Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами

• Date: 2011
• Main Authors: Борисевич, А.Н., Самойленко, Л.С., Брицун, В.Н., Чернега, А.Н., Лозинский, М.О.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2011
• Series: Украинский химический журнал
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186228
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.

Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида.