Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами
Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой г...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Datum: | 2011 |
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2011
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186228 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-186228 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. 2022-11-09T14:51:43Z 2022-11-09T14:51:43Z 2011 Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186228 547.812.6 + 547.824 + 548.737 Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида. Досліджено гетероциклізації 3-аміноN-феніл-2-бутентіоаміду з 2-заміщеними ацетонітрилами, які перебігають за схемами [4+2]- і [3+3]-циклоприєднання з утворенням похідних 1,2-дигідро- і 1,2,3,6-тетрагідропіридину. Загальною особливістю цієї групи реакцій є те, що завжди відбувається взаємодія активної метиленової групи заміщеного ацетонітрилу з єнамінним вуглецем С³ 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду. З’ясовано, що реакційна здатність функціональних груп 2-заміщених ацетонітрилів по відношенню до N-атомa феніламіногрупи 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду розташована в такому порядку: COOEt>CN>CONH₂. Реакція, що зачіпає тіоамідний С-атом 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду, перебігає тільки у випадку використання ціаноацетаміду. The heterocyclizations of 3-amino-Nphenyl-2-butenthioamide with 2-substituted acetonitriles which proceed by cyclocondensation schemes [4+2] and [3+3] resulting in 1,2-dihydro- and 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives are studied. The general feature of this reaction group is interaction of the active methylene group substituted acetonitrile with 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide enamine carbon С³. It is established that 2-substituted acetonitriles functional group reactivity is positioned in the following order relatively to 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide phenylaminogroup N-аtom: COOEt>CN>CONH₂. The reaction of 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide with affect on the thioamide С-аtоm can be realized only with usage of cyanoacetamide. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами Синтез похідних 2-тіоксо-1,2-дигідропіридину та 1,2,3,6-тетрагідропіридин-6-тіону гетероциклізацією 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду з 2-заміщеними ацетонітрилами Synthesis of 2-thioxo-1,2-dihydropyridine and 1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-thione by heterocyclization of 3-amino-Nphenyl-2-butenthioamide with 2-substituted acetonitriles Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
| spellingShingle |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. Органическая химия |
| title_short |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
| title_full |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
| title_fullStr |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
| title_full_unstemmed |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
| title_sort |
синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-n-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами |
| author |
Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. |
| author_facet |
Борисевич, А.Н. Самойленко, Л.С. Брицун, В.Н. Чернега, А.Н. Лозинский, М.О. |
| topic |
Органическая химия |
| topic_facet |
Органическая химия |
| publishDate |
2011 |
| language |
Russian |
| container_title |
Украинский химический журнал |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Синтез похідних 2-тіоксо-1,2-дигідропіридину та 1,2,3,6-тетрагідропіридин-6-тіону гетероциклізацією 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду з 2-заміщеними ацетонітрилами Synthesis of 2-thioxo-1,2-dihydropyridine and 1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-thione by heterocyclization of 3-amino-Nphenyl-2-butenthioamide with 2-substituted acetonitriles |
| description |
Исследованы гетероциклизации 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами, которые протекают по схемам [4+2]- и [3+3]-циклоконденсаций с образованием производных 1,2-дигидро- и 1,2,3,6-тетрагидропиридина. Общая особенность этой группы реакций — взаимодействие активной метиленовой группы замещенного ацетонитрила с енаминным углеродом С³ 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида. Выяснено, что реакционная способность функциональных групп 2-замещенных ацетонитрилов по отношению к N-атому фениламиногруппы 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида находится в таком порядке: COOEt>CN>CONH₂. Реакция, которая затрагивает тиоамидный С-атом 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида, реализуется только в случае использования цианоацетамида.
Досліджено гетероциклізації 3-аміноN-феніл-2-бутентіоаміду з 2-заміщеними ацетонітрилами, які перебігають за схемами [4+2]- і [3+3]-циклоприєднання з утворенням похідних 1,2-дигідро- і 1,2,3,6-тетрагідропіридину. Загальною особливістю цієї групи реакцій є те, що завжди відбувається взаємодія активної метиленової групи заміщеного ацетонітрилу з єнамінним вуглецем С³ 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду. З’ясовано, що реакційна здатність функціональних груп 2-заміщених ацетонітрилів по відношенню до N-атомa феніламіногрупи 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду розташована в такому порядку: COOEt>CN>CONH₂. Реакція, що зачіпає тіоамідний С-атом 3-аміно-N-феніл-2-бутентіоаміду, перебігає тільки у випадку використання ціаноацетаміду.
The heterocyclizations of 3-amino-Nphenyl-2-butenthioamide with 2-substituted acetonitriles which proceed by cyclocondensation schemes [4+2] and [3+3] resulting in 1,2-dihydro- and 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives are studied. The general feature of this reaction group is interaction of the active methylene group substituted acetonitrile with 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide enamine carbon С³. It is established that 2-substituted acetonitriles functional group reactivity is positioned in the following order relatively to 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide phenylaminogroup N-аtom: COOEt>CN>CONH₂. The reaction of 3-amino-N-phenyl-2-butenthioamide with affect on the thioamide С-аtоm can be realized only with usage of cyanoacetamide.
|
| issn |
0041–6045 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186228 |
| citation_txt |
Синтез производных 2-тиоксо-1,2-дигидропиридина и 1,2,3,6-тетрагидропиридин-6-тиона гетероциклизацией 3-амино-N-фенил-2-бутентиоамида с 2-замещенными ацетонитрилами / А.Н. Борисевич, Л.С. Самойленко, В.Н. Брицун, А.Н.Чернега, М.О. Лозинский // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 1. — С. 49-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT borisevičan sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciei3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT samoilenkols sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciei3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT bricunvn sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciei3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT černegaan sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciei3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT lozinskiimo sintezproizvodnyh2tiokso12digidropiridinai1236tetragidropiridin6tionageterociklizaciei3aminonfenil2butentioamidas2zameŝennymiacetonitrilami AT borisevičan sintezpohídnih2tíokso12digídropíridinuta1236tetragídropíridin6tíonugeterociklízacíêû3amínonfeníl2butentíoamíduz2zamíŝenimiacetonítrilami AT samoilenkols sintezpohídnih2tíokso12digídropíridinuta1236tetragídropíridin6tíonugeterociklízacíêû3amínonfeníl2butentíoamíduz2zamíŝenimiacetonítrilami AT bricunvn sintezpohídnih2tíokso12digídropíridinuta1236tetragídropíridin6tíonugeterociklízacíêû3amínonfeníl2butentíoamíduz2zamíŝenimiacetonítrilami AT černegaan sintezpohídnih2tíokso12digídropíridinuta1236tetragídropíridin6tíonugeterociklízacíêû3amínonfeníl2butentíoamíduz2zamíŝenimiacetonítrilami AT lozinskiimo sintezpohídnih2tíokso12digídropíridinuta1236tetragídropíridin6tíonugeterociklízacíêû3amínonfeníl2butentíoamíduz2zamíŝenimiacetonítrilami AT borisevičan synthesisof2thioxo12dihydropyridineand1236tetrahydropyridin6thionebyheterocyclizationof3aminonphenyl2butenthioamidewith2substitutedacetonitriles AT samoilenkols synthesisof2thioxo12dihydropyridineand1236tetrahydropyridin6thionebyheterocyclizationof3aminonphenyl2butenthioamidewith2substitutedacetonitriles AT bricunvn synthesisof2thioxo12dihydropyridineand1236tetrahydropyridin6thionebyheterocyclizationof3aminonphenyl2butenthioamidewith2substitutedacetonitriles AT černegaan synthesisof2thioxo12dihydropyridineand1236tetrahydropyridin6thionebyheterocyclizationof3aminonphenyl2butenthioamidewith2substitutedacetonitriles AT lozinskiimo synthesisof2thioxo12dihydropyridineand1236tetrahydropyridin6thionebyheterocyclizationof3aminonphenyl2butenthioamidewith2substitutedacetonitriles |
| first_indexed |
2025-11-30T09:43:08Z |
| last_indexed |
2025-11-30T09:43:08Z |
| _version_ |
1850857199722561536 |