Новый метод синтеза 4,4’-динитробензанилида

• Published in: Украинский химический журнал
• Date: 2011
• Main Authors: Штейнберг, Л.Я., Шейн, С.М., Диброва, В.М.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2011
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187234
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Новый метод синтеза 4,4’-динитробензанилида / Л.Я. Штейнберг, С.М. Шейн, В.М. Диброва // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 4. — С. 122-126. — Бібліогр.: 21 назв. — рос.

Изучена каталитическая реакция 4-нитробензойной кислоты с 4-нитроанилином в различных средах. Найдено, что тетрабутоксититан, фосфористая кислота, треххлористый фосфор, четыреххлористый кремний, тетраэтоксисилан, ацетат железа (II) катализируют образование 4,4’-динитробензанилида. Каталитическая активность уменьшается в ряду: Ti(IV) > P(III), Fe(II) > Si(IV). Амидирование проходит с относительно высоким выходом в интервале температур 169—213 °С в среде псевдокумола, н-декана, керосина, трихлорбензола. При температуре выше 174 °С наряду с основной реакцией протекают процессы окисления, снижающие в целом выход 4,4’-динитробензанилида. Вивчено каталітичну реакцію 4-нітробензойної кислоти з 4-нітроанілином у різних середовищах. Знайдено, що тетрабутоксититан, фосфориста кислота, трьоххлористий фосфор, чотирьоххлористий кремній, тетраетоксисилан, ацетат заліза (II) каталізують отримання 4,4’-динітробензанілиду. Каталітична активність зменьшується у ряді: Ti(IV)>P(III), Fe(II)>Si(IV). Амідування проходить з відносно високим виходом в інтервалі температур 169—213 °С у середовищі псевдокумолу, н-декану, керосину, трихлорбензолу. При температурі вище 174 °С разом з основною реакцією здійснюються процеси окиснення, які знижують у цілому вихід 4,4’-динітробензанілиду. The catalytic reaction of 4-nitrobenzoic acid with 4-nitroaniline in the different solvents was investigated. It was determined that tetrabutoxytitan, phosphorous acid, phosphorus trichloride, tetrachlorosilane, tetraethoxysilane, ferric (II) acetate catalyze the 4,4’-dinitrobenzanilides production. The catalytic activity is decreased in the row: Ti(IV) > P(III), Fe(II) > Si(IV). The amidation proceeds with the relatively high yield at the temperature nearly 169—213 °С in the medium of pseudocumole, n-decane, kerosine, trichlorobenzene. At the temperature above then 174 °С together with the main reaction the oxidation processes take place and increase the yield of the 4,4’-dinitrobenzanilide.