Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода
Встановлено, що дія фенольних антиоксидантів при окисненні етилбензолу в емульсії має ряд особливостей, пов’язаних з впливом колоїдно-хімічних факторів системи. Антиоксидантна активність фенолів в емульсії етилбензол—вода залежить від розподілу фенолів між фазами, гідрофільно-ліпофільних властивосте...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Datum: | 2011 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2011
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187413 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода / Т.А. Філіпенко, А.М. Ніколаєвський, Н.Ю.Грибова // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 9. — С. 61-64. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860085047269261312 |
|---|---|
| author | Філіпенко, Т.А. Ніколаєвський, А.М. Грибова, Н.Ю. |
| author_facet | Філіпенко, Т.А. Ніколаєвський, А.М. Грибова, Н.Ю. |
| citation_txt | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода / Т.А. Філіпенко, А.М. Ніколаєвський, Н.Ю.Грибова // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 9. — С. 61-64. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Встановлено, що дія фенольних антиоксидантів при окисненні етилбензолу в емульсії має ряд особливостей, пов’язаних з впливом колоїдно-хімічних факторів системи. Антиоксидантна активність фенолів в емульсії етилбензол—вода залежить від розподілу фенолів між фазами, гідрофільно-ліпофільних властивостей молекул фенолів, їх поверхневої активності та кислотної дисоціації у водній фазі.
Установлено, что действие фенольных антиоксидантов при окислении этилбензола в эмульсии имеет ряд особенностей, связанных с влиянием коллоидно-химических факторов системы. Антиоксидантная активность фенолов в эмульсии этилбензол—вода зависит от распределения фенолов между фазами, гидрофильнолипофильных свойств молекул фенолов, их поверхностной активности и кислотной диссоциации в водной фазе.
It was established that the action of phenolics antioxidants in the oxidation of ethylbenzene in the emulsion has a number of features associated with exposure to the colloid-chemical factors of the system. Antioxidant activity of phenols in ethylbenzene-water emulsion depends on the distribution of phenols between phases, hydrophiliclipophilic properties of molecules of phenols, their surface activity and acid dissociation in aqueous phase.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:19:06Z |
| format | Article |
| fulltext |
10. Вовк М .В., Лебедь П .С., Пироженко В.В., Цымбал
И .Ф. // Журн. орган. химии. -2004. -40, № 1. -С.
1715—1724.
11. Вовк М .В., Лебедь П.С., Чернега А .Н . и др. // Химия
гетероцикл. соединений. -2004. -№ 1. -С. 52—63.
12. Kirk K.L . // J. F luor. Chem. -2006. -127, № 8. -P.
1013—1029.
13. Kirk K.L . // Current Topics in Med. Chem. -2006.
-6, № 14. -P. 1447—1456.
Чернівецький національний університет ім. Ю .Федьковича Надійшла 07.02.2011
Житомирський національний агроекологічний університет
Інститут органічної хімії НАН України, Київ
УДК 544.146.5:547.56
Т.А. Філіпенко, А.М. Ніколаєвський, Н.Ю.Грибова
ОСОБЛИВОСТІ АНТИОКСИДАНТНОЇ ДІЇ ФЕНОЛІВ
ПРИ ОКИСНЕННІ ЕТИЛБЕНЗОЛУ В ЕМУЛЬСІЇ МАСЛО—ВОДА
Встановлено, що дія фенольних антиоксидантів при окисненні етилбензолу в емульсії має ряд особли-
востей, пов’язаних з впливом колоїдно-хімічних факторів системи. Антиоксидантна активність фенолів
в емульсії етилбензол—вода залежить від розподілу фенолів між фазами, гідрофільно-ліпофільних влас-
тивостей молекул фенолів, їх поверхневої активності та кислотної дисоціації у водній фазі.
ВСТУП. Алкілароматичний вуглеводень —
етилбензол (ЕТБ) застосовують як модельну сис-
тему при вивченні закономірностей радикально-
ланцюгового окиснення органічних речовин та
для оцінювання в таких процесах антиоксидант-
ної активності (АОА) сполук. Рідкофазне окис-
нення ЕТБ у гомогенних системах є добре вив-
ченим процесом, який ефективно гальмується фе-
нольними антиоксидантами (АО) [1, 2]. Але по-
треби практики обумовлюють необхідність анти-
оксидантної стабілізації cубстратів, які перебу-
вають у гетерогенних системах, зокрема, в ему-
льсіях (харчові продукти, ліки, косметичні вироби
тощо). Закономірності гальмування таких про-
цесів досліджені вкрай недостатньо, а результа-
ти застосування при цьому фенолів свідчать про
суттєві особливості їх антиоксидантної дії в ге-
терогенних системах [3—4].
ЕКСПЕРИМЕНТ І ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТА-
ТІВ. У попередніх роботах авторів [5] було доведе-
но, що ініційоване азодіізобутиронітрилом (АІБН)
окиснення етилбензолу в емульсії масло—вода
(1:4), стабілізованій додецилсульфатом натрію
(ДДС), відбувається за радикально-ланцюговим ме-
ханізмом, і швидкість цього процесу залежить від
площі поверхні поділу фаз, концентрації в системі
водної фази та емульгатору. У порівнянні з гомо-
генною системою (розчин ЕТБ в хлорбензолі 1:4)
окиснення вуглеводню в емульсії йде повільніше.
Зазначена емульсія була обрана в якості модель-
ної для вивчення антиоксидантної дії фенолів. До-
сліджувались як жиророзчинні (іонол, фенозан та
ін.), так і водорозчинні (галова, кавова кислоти та
ін.) фенольні АО. Феноли, попередньо очищені пе-
рекристалізацією або сублімацією, розчиняли у
спорідненій фазі до приготування емульсії. Емуль-
сію ЕТБ—вода (1:4) готували диспергуванням
етилбензолу у воді в присутності ДДС (0.03 М),
концентрація АІБН у вуглеводні складала 0.01 М .
Окиснення ЕТБ в емульсії проводили в реакторі
барботажного типу з безперервною подачею в ньо-
го повітря при 343 К. За кінетикою процесу слід-
кували за накопиченням у системі пероксидних
сполук (ПС), концентрацію яких встановлювали
йодометричним методом [6]. АОА фенолів харак-
теризували періодом індукції (τ) окиснення етил-
бензолу, який відповідав часу досягнення в сис-
темі концентрації ПС 0.035 М , τ0 — період індук-
ції окиснення без фенолу. Коефіцієнт розподілу фе-
нолів між вуглеводневою і водною фазами визна-
чали після встановлення рівноваги (30 хв) розпо-
ділу при 20 oС, контролюючи концентрацію фенолу
в ЕТБ фотоколориметричним методом після про-
ведення реакції відновлення фенолом стабільного
© Т.А. Філіпенко, А.М . Ніколаєвський, Н .Ю .Грибова , 2011
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 9 61
радикалу дифенілпікрилгідразилу (ДФПГ) [7].
Більшість досліджених фенолів гальмують оки-
снення етилбензолу в емульсії, але, водночас, усі во-
ни менш ефективні як антиоксиданти в цій сис-
темі порівняно з гомогенною (розчин ЕТБ в хлор-
бензолі). На кінетичних кривих інгібованого фе-
нолами окиснення етилбензолу в емульсії не спо-
стерігається чітко означених періодів індукції.
Відомо [1], що дія фенольних антиоксидантів по-
в’язана зі здатністю молекул (PhOH) обривати лан-
цюги окиснювального процесу по реакції з перок-
сирадикалами (RO 2
•) субстрату: PhOH + RO 2
• = PhO•
+ ROOH. Оскільки процес ініційованого окиснен-
ня ЕТБ в емульсії зосереджений головним чином
в органічній фазі і частково на межі поділу фаз,
то стає зрозумілою більша ефективність в цій сис-
темі гідрофобних АО (іонол та його похідні), хоча
їх реакційна здатність по відношенню до RO 2
•-ра-
дикалів ЕТБ (k7) нижча (табл. 1), ніж у гідрофіль-
них фенолів (галова кислота та її етери). Зменшен-
ня АОА фенолів у емульсіях, порівняно з гомо-
генними системами, можна пояснити рядом фак-
торів. У першу чергу, спроможністю молекул фе-
нолів утворювати водневі зв’язки з водою, що при-
зводить до блокування реакційного центру (ОН-
група). Особливо це позначається на активності
гідрофільних фенолів. Зрозуміло, що феноли в ему-
льсії концентруються в спорідненій фазі, але не-
обхідно мати на увазі також здатність їх по-різ-
ному розподілятися між водною і органічною фа-
зами, яка залежить від багатьох чинників: роз-
чинності в обох фазах, гідрофільно-ліпофільних
властивостей (ГЛВ), поверхневої активності тощо.
Як можна бачити з табл. 1, не спостерігається
досить чіткої залежності між антиоксидантною ді-
єю фенольних сполук та коефіцієнтом їх розпо-
ділу між органічною і водною фазами (K0/Kb), що
свідчить про вплив на АОА й інших факторів.
Прямолінійні залежності періоду індукції окис-
нення від концентрації іонолу і фенозану-28 (ри-
сунок, а) свідчать на користь того, що ліпофільні
феноли діють переважно в об’ємі органічної фази.
Т а б л и ц я 1
Параметри антиоксидантної дії фенолів при ініційова-
ному окисненні етилбензолу в гомогенній системі (k7) і
в емульсії (τ/τ0)
Фенол
k7 л/моль•с*,
333 К τ/τ0 K0/Kb
Іонол 1.3⋅104 3.2 9.6
Фенозан-1 1.6⋅104 3.4 5.7
Фенозан-23 3.0⋅105 2.0 >100
Фенозан-28 1.5⋅104 3.8 >100
α-Нафтол 4.4⋅105 >10 1.5
Гідрохінон 3.9⋅105 2.5 0.008
Пірокатехін 5.0⋅105 >10 0.015
Резорцин 2.5⋅105 1.0 0.010
Протокатехова кислота 5.6⋅105 0.7 0.038
Галова кислота 4.0⋅104 2.0 0.006
Етиловий ефір галової
кислоти
4.8⋅105 2.3 0.016
Кофейна кислота 8.9⋅104 1.7 0.100
Ферулова кислота 1.6⋅104 1.2 0.228
Бузкова кислота 4.0⋅104 1.3 0.012
Ванілінова кислота 1.0⋅104 1.6 0.023
Кверцетин 7.4⋅104 0.8 0.010
* Літературні дані.
Залежність періоду індукції окиснення етилбензолу в
емульсії від концентрації: a — фенозану-28 (1), іонолу
(2); б — етилового ефіру галової кислоти (1), галової
кислоти (2). САІБН = 1⋅10–2, СДДС = 3⋅10–2 М ; 343 К .
Органическая химия
62 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 9
Для більшості гідрофільних фенолів (галова кис-
лота та її етери) не спостерігається такої залеж-
ності τ від концентрації (рисунок, б). Вигляд кри-
вих можна пояснити з точки зору дії водороз-
чинних фенолів переважно на межі поділу фаз, а
також можливості непродуктивного витрачання
таких фенолів у побічних реакціях у водній фазі
(з киснем та його активними формами). Дійсно,
о- і п-поліфеноли, як було доведено в роботі [8],
вже у слабколужних середовищах взаємодіють з
киснем, утворюючи відповідні хінони. Інтенси-
вність цього процесу залежить від кислотної ди-
соціації фенолу в воді з утворенням фенолят-ані-
ону. В системі вода—етилбензол кількість таких
аніонів залежить, по-перше, від розподілу фенолу
між фазами, від концентрації у воді, від поляр-
ності органічної фази. Окрім цього, поверхнево-
активні речовини (ПАР-емульгатори) в концен-
траціях, що перевищують критичну (табл. 2),
здійснюють специфічний вплив на стабільність
фенолу по відношенню до кисню, пов’язаний зі
зміщенням значень рК фенолу в область нижчих
значень у міцелярних розчинах ПАР і, відповідно,
до зростання концентрації фенолят-аніонів у воді.
Все це обумовлює часткове витрачання гідрофіль-
них фенолів у реакціях прямого окиснення киснем
та його активними формами, що і приводить до
зменшення антиоксидантної дії таких фенолів у
реакції з пероксирадикалами субстрату. Для ліпо-
фільних фенолів (іонол) специфічний вплив ПАР
обумовлений частковим розчиненням фенолу все-
редині міцел у водній фазі, що зменшує концент-
рацію антиоксиданта в етилбензолі. Локалізацією
переважно у водній фазі і активним непродуктив-
ним витрачанням в ній можна пояснити проокси-
дантні властивості деяких фенолів (протокатехо-
ва, ванилінова кислоти, кверцетин) в емульсії ЕТБ,
хоча в гомогенному розчині ці феноли виявляють
виражені антиоксидантні властивості по відношен-
ню до радикалів RO 2
• етилбензолу (значення k7).
Дуже важливим фактором, що,ймовірно, впливає
на рівень АОА фенолів в емульсіях, є також їх спро-
можність адсорбуватися на міжфазній поверхні [4].
Адсорбція при цьому може як збільшувати, так і
зменшувати антиоксидантну дію фенолу в залеж-
ності від ролі поверхні поділу в активації процесу
окиснення (розкладання пероксидів) та його галь-
муванні. Цією обставиною, можливо, пояснюєть-
ся висока активність пірокатехіну і α-нафтолу як
антиоксидантів в емульсії ЕТБ і неочікувано низька
активність у цій системі фенозану-23 і гідрохінону.
Таким чином, ліпофільні фенольні сполуки є
достатньо ефективними інгібіторами процесу оки-
снення етилбензолу в емульсії, проте їх АОА є
нижчою в порівнянні з гомогенною системою. Гід-
рофільні феноли при окисненні вуглеводню в ему-
льсії значною мірою втрачають антиоксидантні
властивості і можуть бути навіть прооксидантами.
Різниця в характері дії ліпо- і гідрофільних фено-
льних сполук обумовлена рядом факторів, серед
яких: розчинність, гідрофільно-ліпофільні власти-
вості (ГЛВ), поверхнева активність, здатність до
утворення фенолят-аніонів.
РЕЗЮМЕ Установлено, что действие фенольных
антиоксидантов при окислении этилбензола в эмульсии
имеет ряд особенностей, связанных с влиянием коллоид-
но-химических факторов системы. Антиоксидантная ак-
тивность фенолов в эмульсии этилбензол—вода зависит
от распределения фенолов между фазами, гидрофильно-
липофильных свойств молекул фенолов, их поверхнос-
тной активности и кислотной диссоциации в водной фазе.
SUMMARY It was established that the action of phe-
nolics antioxidants in the oxidation of ethylbenzene in the
emulsion has a number of features associated with exposure
to the colloid-chemical factors of the system. Antioxidant
activity of phenols in ethylbenzene-water emulsion depends
on the distribution of phenols between phases, hydrophi-
lic-lipophilic properties of molecules of phenols, their surfa-
ce activity and acid dissociation in aqueous phase.
1. Эмануэль Н .М . Окисление этилбензола (модельная
реакция.). -М .: Наука, 1984.
2. Рогинский В .А . Фенольные антиоксиданты. Реак-
ционная способность и эффективность. -М .: На-
ука , 1988.
3. Кучер Р.В. Химические реакции в эмульсиях. -Киев:
Наук. думка , 1973.
Т а б л и ц я 2
Вплив концентрації ДДС на антиоксидантну дію (τ/τ0)
фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії (343 К)
Сддс⋅10–2, моль/л Етиловий етер
галової кислоти Іонол
0.5 3.0 4.8
3.0 2.3 3.2
6.0 1.9 3.2
9.0 2.1 3.1
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 9 63
4. Frankel E.N., Huang S., Kannar J.B . // J. Agric.
Food Chem. -1994. -42. -P. 1054—1059.
5. Ивлева Т .Н ., Филиппенко Т .А ., Николаевский А .Н . Ки-
нетические закономерности ингибированного окис-
ления этилбензола в эмульсии. Материалы IV Меж-
дународ. конф. “Сучасні проблеми фізичної хімії”.
-Донецк, 2009.
6. Антоновский В.Л. Органические перекисные ини-
циаторы. -М .: Химия, 1972.
7. Инструментальные методы анализа функциональ-
ных групп органических соединений. -М .: Мир, 1974.
8. Книга О.П., Івлева Т .М ., Ніколаєський А .М . та ін.
// Укр. хим. журн. -2009. -75, № 10. -С. 102—105.
Національний університет біоресурсів Надійшла 10.05.2011
і природокористування України, Київ
УДК 661.729.542.92
В.С. Дутка
ТЕРМИЧЕСКОЕ РАЗЛОЖЕНИЕ ЛАУРИЛПЕРОКСИДА В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ
Изучена реакция термического распада лаурилпероксида в органических растворителях. Показано, что пер-
вичный гомолитический распад пероксида в растворах сопровождается реакциями цепного индуциро-
ванного разложения, вклад которых в суммарный процесс зависит от природы растворителя. Найдены кон-
станты скорости термораспада, параметры индуцированного разложения и энергии активации реакции.
ВВЕДЕНИЕ. Лаурилпероксид (ПЛ) широко при-
меняется как инициатор радикальных процессов.
Этот инициатор используют для получения по-
листирола, полиэтилена и других полимеров [1, 2].
Процессы разложения диацильных пероксидов в
стироле или растворителях, близких по строению
к виниловым мономерам, изучены хорошо и для
этого процесса найдены константы скорости и
описаны стадии реакции термолиза [3—5]. В ли-
тературе рассмотрены реакции пероксидных ини-
циаторов в суперосновных средах [6, 7]. Исследо-
вание влияния реакционной среды на скорость тер-
мического распада ПЛ изучено в меньшей мере, а
имеющиеся данные часто неполны и противоречи-
вы. В настоящей работе приведены результаты изу-
чения термолиза ПЛ в различных органических
растворителях. Результаты этого исследования мо-
гут быть полезны для расчетов радикальных
процессов, протекающих при участии ПЛ в орга-
нических средах.
ЭКСПЕРИМЕНТ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТА-
ТОВ. Все органические растворители, которые ис-
пользовали в работе, тщательно очищали согласно
методикам [8, 9] и перегоняли в атмосфере арго-
на. Лаурилпероксид синтезировали из хлорангид-
рида лауриловой кислоты и пероксида натрия.
После синтеза ПЛ несколько раз прекристаллизо-
вывали. После очистки содержание ПЛ в изучае-
мых образцах, согласно данным иодометрическо-
го анализа, составлялo 98.5—99.5 %. Скорость тер-
мического распада ПЛ изучали ампульным мето-
дом. Рассчитанное количество инициатора в соот-
ветствующем растворителе помещали в ампулу,
продували аргоном и запаивали. Ампулы помеща-
ли в термостат, температура в котором поддержи-
валась с точностью ± 0.05 К , через определенное
время ампулу извлекали из термостата и резко
охлаждали. Ампулу вскрывали и анализировали
на содержание неразложившегося ПЛ иодометри-
чески [10]. Применение этой методики дает надеж-
ные, хорошо воспроизводимые результаты.
Процесс термолиза ПЛ хорошо описывается
кинетическим уравнением скорости реакции пер-
вого порядка (рис. 1). Однако скорость термической
деструкции исследуемого пероксида зависит от при-
роды растворителя. Так, при 348 К в тетрахлорме-
тане процесс протекает с наименьшей скоростью,
а в пропаноле-2 скорость реакции в 16 раз выше.
По тангенсу угла наклона зависимостей рис. 1 на
начальных стадиях процесса были рассчитаны
эффективные константы скорости термолиза (k),
численные значения которых приведены в табл. 1.
С увеличением температуры величины k растут.
По температурной зависимости численных значе-
ний k были рассчитаны суммарные энергии ак-
тивации процесса термического распада ПЛ (Еа)
Органическая химия
© В.С. Дутка , 2011
64 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 9
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-187413 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:19:06Z |
| publishDate | 2011 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Філіпенко, Т.А. Ніколаєвський, А.М. Грибова, Н.Ю. 2022-12-24T16:59:52Z 2022-12-24T16:59:52Z 2011 Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода / Т.А. Філіпенко, А.М. Ніколаєвський, Н.Ю.Грибова // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 9. — С. 61-64. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187413 544.146.5:547.56 Встановлено, що дія фенольних антиоксидантів при окисненні етилбензолу в емульсії має ряд особливостей, пов’язаних з впливом колоїдно-хімічних факторів системи. Антиоксидантна активність фенолів в емульсії етилбензол—вода залежить від розподілу фенолів між фазами, гідрофільно-ліпофільних властивостей молекул фенолів, їх поверхневої активності та кислотної дисоціації у водній фазі. Установлено, что действие фенольных антиоксидантов при окислении этилбензола в эмульсии имеет ряд особенностей, связанных с влиянием коллоидно-химических факторов системы. Антиоксидантная активность фенолов в эмульсии этилбензол—вода зависит от распределения фенолов между фазами, гидрофильнолипофильных свойств молекул фенолов, их поверхностной активности и кислотной диссоциации в водной фазе. It was established that the action of phenolics antioxidants in the oxidation of ethylbenzene in the emulsion has a number of features associated with exposure to the colloid-chemical factors of the system. Antioxidant activity of phenols in ethylbenzene-water emulsion depends on the distribution of phenols between phases, hydrophiliclipophilic properties of molecules of phenols, their surface activity and acid dissociation in aqueous phase. uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода Особенности антиоксидантного действия фенолов при окислении этилбензола в эмульсии масло—вода Features of phenols antioxidant action at ethylbenzene oxidation in the emulsion oil—water Article published earlier |
| spellingShingle | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода Філіпенко, Т.А. Ніколаєвський, А.М. Грибова, Н.Ю. Органическая химия |
| title | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода |
| title_alt | Особенности антиоксидантного действия фенолов при окислении этилбензола в эмульсии масло—вода Features of phenols antioxidant action at ethylbenzene oxidation in the emulsion oil—water |
| title_full | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода |
| title_fullStr | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода |
| title_full_unstemmed | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода |
| title_short | Особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода |
| title_sort | особливості антиоксидантної дії фенолів при окисненні етилбензолу в емульсії масло—вода |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187413 |
| work_keys_str_mv | AT fílípenkota osoblivostíantioksidantnoídíífenolívpriokisnenníetilbenzoluvemulʹsíímaslovoda AT níkolaêvsʹkiiam osoblivostíantioksidantnoídíífenolívpriokisnenníetilbenzoluvemulʹsíímaslovoda AT gribovanû osoblivostíantioksidantnoídíífenolívpriokisnenníetilbenzoluvemulʹsíímaslovoda AT fílípenkota osobennostiantioksidantnogodeistviâfenolovpriokisleniiétilbenzolavémulʹsiimaslovoda AT níkolaêvsʹkiiam osobennostiantioksidantnogodeistviâfenolovpriokisleniiétilbenzolavémulʹsiimaslovoda AT gribovanû osobennostiantioksidantnogodeistviâfenolovpriokisleniiétilbenzolavémulʹsiimaslovoda AT fílípenkota featuresofphenolsantioxidantactionatethylbenzeneoxidationintheemulsionoilwater AT níkolaêvsʹkiiam featuresofphenolsantioxidantactionatethylbenzeneoxidationintheemulsionoilwater AT gribovanû featuresofphenolsantioxidantactionatethylbenzeneoxidationintheemulsionoilwater |