Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв
Відновленням 2-азидо-4-хлоро-1Н-5-формілімідазолів дихлоридом олова синтезовані 2-аміно-4-хлоро-1Н-5-формілімідазоли, які були використані для отримання відповідних N-(2-імідазоліл)-N’-арилсечовин та N-(5-імідазоліл)метиленамінів. Восстановлением 2-азидо-4-хлор-1Н-5-формилимидазолов дихлоридом олова...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Дата: | 2011 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2011
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187476 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв / В.О. Чорноус, А.М. Грозав, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 11. — С. 57-60. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-187476 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Чорноус, В.О. Грозав, А.М. Вовк, М.В. 2022-12-29T19:34:29Z 2022-12-29T19:34:29Z 2011 Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв / В.О. Чорноус, А.М. Грозав, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 11. — С. 57-60. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187476 547.781.4 + 547.783 + 547.298.1 Відновленням 2-азидо-4-хлоро-1Н-5-формілімідазолів дихлоридом олова синтезовані 2-аміно-4-хлоро-1Н-5-формілімідазоли, які були використані для отримання відповідних N-(2-імідазоліл)-N’-арилсечовин та N-(5-імідазоліл)метиленамінів. Восстановлением 2-азидо-4-хлор-1Н-5-формилимидазолов дихлоридом олова синтезированы 2-амино-4-хлор-1Н-5-формилимидазолы, которые были использованы для получения соответствующих N-(2-имидазолил)-N’-арилмочевин и N-(5-имидазолил)метиленаминов. 2-Amino-4-chloro-1H-5-formylimidazoles have been synthesized by reduction of 2-azido-4-chloro-1H-5-formylimidazoles with tin dichloride. The compounds obtained were used for the synthesis of the corresponding N-(2-imidazolyl)-N’-arylureas and N-(5-imidazolyl) methyleneamines. uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв Синтез и некоторые превращения 2-амино-4-хлоро-1Н-5-формилимидазолов Synthesis and some conversion 2-amino-4-chloro-1H-5-formilimidazoles Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв |
| spellingShingle |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв Чорноус, В.О. Грозав, А.М. Вовк, М.В. Органическая химия |
| title_short |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв |
| title_full |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв |
| title_fullStr |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв |
| title_full_unstemmed |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв |
| title_sort |
синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1н-5-формiлiмiдазолiв |
| author |
Чорноус, В.О. Грозав, А.М. Вовк, М.В. |
| author_facet |
Чорноус, В.О. Грозав, А.М. Вовк, М.В. |
| topic |
Органическая химия |
| topic_facet |
Органическая химия |
| publishDate |
2011 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Украинский химический журнал |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Синтез и некоторые превращения 2-амино-4-хлоро-1Н-5-формилимидазолов Synthesis and some conversion 2-amino-4-chloro-1H-5-formilimidazoles |
| description |
Відновленням 2-азидо-4-хлоро-1Н-5-формілімідазолів дихлоридом олова синтезовані 2-аміно-4-хлоро-1Н-5-формілімідазоли, які були використані для отримання відповідних N-(2-імідазоліл)-N’-арилсечовин та N-(5-імідазоліл)метиленамінів.
Восстановлением 2-азидо-4-хлор-1Н-5-формилимидазолов дихлоридом олова синтезированы 2-амино-4-хлор-1Н-5-формилимидазолы, которые были использованы для получения соответствующих N-(2-имидазолил)-N’-арилмочевин и N-(5-имидазолил)метиленаминов.
2-Amino-4-chloro-1H-5-formylimidazoles have been synthesized by reduction of 2-azido-4-chloro-1H-5-formylimidazoles with tin dichloride. The compounds obtained were used for the synthesis of the corresponding N-(2-imidazolyl)-N’-arylureas and N-(5-imidazolyl) methyleneamines.
|
| issn |
0041–6045 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187476 |
| citation_txt |
Синтез та деякi перетворення 2-амiно-4-хлоро-1Н-5-формiлiмiдазолiв / В.О. Чорноус, А.М. Грозав, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2011. — Т. 77, № 11. — С. 57-60. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT čornousvo sinteztadeâkiperetvorennâ2amino4hloro1n5formilimidazoliv AT grozavam sinteztadeâkiperetvorennâ2amino4hloro1n5formilimidazoliv AT vovkmv sinteztadeâkiperetvorennâ2amino4hloro1n5formilimidazoliv AT čornousvo sintezinekotoryeprevraŝeniâ2amino4hloro1n5formilimidazolov AT grozavam sintezinekotoryeprevraŝeniâ2amino4hloro1n5formilimidazolov AT vovkmv sintezinekotoryeprevraŝeniâ2amino4hloro1n5formilimidazolov AT čornousvo synthesisandsomeconversion2amino4chloro1h5formilimidazoles AT grozavam synthesisandsomeconversion2amino4chloro1h5formilimidazoles AT vovkmv synthesisandsomeconversion2amino4chloro1h5formilimidazoles |
| first_indexed |
2025-11-24T16:10:14Z |
| last_indexed |
2025-11-24T16:10:14Z |
| _version_ |
1850851178376593408 |
| fulltext |
7. Tolmachev A.V., Tverdokhlebov A.P., Andrushko М .М .
// Synthesis. -2006. -№ 9. -P. 1433—1436.
8. Brown C.F. // Chem. Rev. -1961. -61. -P. 463—521.
9. Shiva P. S ingh, Surendra S . Parmar, Krishna Raman,
V irgil I. S teinbtrg. // Ibid. -1981. -81. -P. 175—203.
ГВУЗ “Украинский государственный химико- Поступила 04.07.2011
технологический университет”, Днепропетровск
УДК 547.781.4 + 547.783 + 547.298.1
В.О. Чорноус, А.М. Грозав, М.В. Вовк
СИНТЕЗ ТА ДЕЯКІ ПЕРЕТВОРЕННЯ 2-АМІНО-4-ХЛОРО-1Н-5-ФОРМІЛІМІДАЗОЛІВ
Відновленням 2-азидо-4-хлоро-1Н -5-формілімідазолів дихлоридом олова синтезовані 2-аміно-4-хлоро-
1Н -5-формілімідазоли, які були використані для отримання відповідних N-(2-імідазоліл)-N’-арилсечовин
та N-(5-імідазоліл)метиленамінів.
ВСТУП. Поліфункціональні імідазоли є важ-
ливими синтетичними темплатами для раціональ-
ного дизайну нових біоактивних систем [1—3].
Особливого значення серед них набувають сполу-
ки, які містять у своїй структурі відмінні за елек-
тронними параметрами замісники, наприклад,
аміно- та альдегідну групи. Зокрема, відносно до-
ступні 2-аміно-4-формілімідазоли використову-
ються для одержання ряду природних алкалоїдів,
виділених із морепродуктів [4]. В той же час їх
5-формілзаміщені аналоги описані тільки для
похідних імідазолу із діалкіламіногрупою в поло-
женні 2 гетероциклу [5, 6]. В цьому ключі, з ураху-
ванням синтетичного та фармакологічного потен-
ціалу похідних 4-хлоро-5-формілімідазолів [7—9],
видається доцільним пошук нових представників
такого типу сполук, додатково функціоналізованих
у положенні 2 первинною аміногрупою.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬ-
ТАТІВ. Базовими сполуками для вирішення пос-
тавленої цілі були обрані нещодавно [6] синтезо-
вані нами 2-азидо-4-хлоро-5-формілімідазоли (I а
–е). Показано, що при дії дихлориду олова вони
селективно, не зачіпаючи альдегідної групи, від-
новлюються до 2-аміно-4-хлоро-5-формілімідазо-
лів (II а–д) (табл. 1). В їх ЯМР 1Н спектрах (табл. 2)
присутні синглети протонів груп NH2 (6.71—6.96
м.ч.) та СН=О (9.25—9.30 м.ч.). Остання в спектрах
ЯМР 13С прописується синглетом у діапазоні
172.28—172.52 м.ч.
© В.О. Чорноус, А.М . Грозав, М .В. Вовк , 2011
I, II: R1 = Me (a), Ph (б), 4-FC6H4 (в), 4-ClC6H4 (г), 4-МеC6H4 (д), 4-МеОC6H4 (е); III: Ar = Ph (a), 3-ClC6H4 (б),
4-ClC6H4 (в), 3-МеC6H4 (г), 4-трет-Bu-C6H4 (г); IV: R1 = Ph, Ar = 3-ClC6H4 (a), 4-ClC6H4 (б); R1 = 4-Cl- C6H 4
Ar = Ph (в), 4-трет-Bu-C6H4 (г); R1 = 4-МеC6H4, Ar = 4-ClC6H4 (д), 3-МеC6H4 (е); V: R2 = Ме (а), (СН2)2N(СН2СН2)2О
(б), 4-FС6Н4 (в), 4-МеС6Н4 (г); VI: R1 = Рh, R2 = Ме (а), R2 = СН2СН2N(СН2СН2)2О (б); R1 = 4-FС6Н4, R2 = =
4-МеС6Н4 (г); R 1 = 4-МеОС6Н 4, R2 = 4-FС6Н4 (в).
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 11 57
Встановлено, що наявність у положеннях 4 та
5 імідазолів II двох сильних акцепторів зменшує
основність аміногрупи в положенні 2 до такої мі-
ри, що типові електрофільні реагенти (оцтовий ан-
гідрид, хлорангідриди карбонових кислот, ізотіо-
ціанати) навіть у жорстких умовах не схильні до її
ацилювання. Натомість, взаємодія більш високо-
електрофільних арилізоціанатів (III а–д) із імід-
азолами II б–г у киплячому ацето-
нітрилі приводить до N-імідазол-N’-
арилсечовин (IV а–е) з виходами 63—
75 % (табл. 1, 2).
У свою чергу аміногрупа в поло-
женні 2 імідазольного циклу значно
понижує електрофільний характер аль-
дегідної групи і вона не реагує з СН-
кислотами в умовах основного ката-
лізу. Разом з тим, при дії сильноосно-
вних N-нуклеофілів, якими є первин-
ні аміни (V а–г), відносно легко пере-
бігає реакція за її участю з утворен-
ням з виходами 70—75 % азометинів
(VІ а–г), структура яких узгоджується
з їх спектральними характеристиками
(табл. 1, 2; схема).
ІЧ-спектри сполук записані на при-
ладі UR-20 в таблетках KBr. Спектри
ЯМР 1Н та 13С в ДМCO-d6 виміряні
на приладі Bruker Avanсe DRX-500
(500.13, 125.75 MГц відповідно), внут-
рішній стандарт – ТМС. Хроматомас-
спектри одержані на приладі PE SC-
XAPI 150EX, детектори UV (250 нм)
та ELSOJ.
2-Аміно-4-хлоро-1-R 1-1H-імідазол-
5-карбальдегіди ( II a–е) . До розчину 1
ммоль аміну (І а–е) у 20 мл етанолу
при перемішуванні та охолодженні до-
давали 3.39 г (1.5 ммоль) дихлориду
олова дигідрату, а через 30 хв додава-
ли по краплях охолоджений 25%-й роз-
чин гідроксиду натрію до сильнолуж-
ної реакції. Утворений осад відфільт-
ровували і кристалізували з етанолу.
N-( 1-R1-5-форміл-4-хлоро-1Н-імід-
азо-2-іл) -N’-арилсечовини ( IV а-е) . До
розчину 1 ммоль 2-аміно-5-формілімі-
дазолу (ІІ б–д) у 20 мл ацетонітрилу
додавали 1.2 ммоль ізоціанату (III а–
д) і нагрівали при кип’ятінні впро-
довж 2 год. Утворений осад відфільт-
ровували і кристалізували з етанолу.
N-[( 1-R1-4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)метилен]-
алкіл( арил)аміни ( V І а–г) . До розчину 1 моль 2-
аміно-5-формілімідазолу (ІI б,в,е) у 10 мл етанолу
додавали 1.2 ммоль аміну (V а–г), кип’ятили 15 хв
і додавали 10 мл води. Осад, що випав при охо-
лодженні, відфільтровували і кристалізували з
етанолу.
Т а б л и ц я 1
2-Аміно-4-хлоро-1R1-1H-імідазол-5-карбальдегіди (II а–е), N-(1-арил-5-
форміл-4-хлоро-1Н-імідазо-2-іл)-N’-арилсечовини (IV а–е) та N-[(1-R1-
4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)метилен]алкіл(арил)аміни (VІ а–д)
Спо-
лука
Вихід,
%
Т топл ,
оС
Формула
Знайдено
Розраховано [М+1]+
С H N
II a 60 192–194 C 5H6ClN3O 37.32
37.63
3.58
3.79
26.02
26.33
160
б 72 175–177 C 10H8ClN3O 54.02
54.19
3.58
3.64
18.77
18.96
222
в 60 152–154 C 10H7FClN3O 50.34
50.12
2.90
2.94
17.50
17.53
240
г 61 155–157 C 10H7Cl2N3O 46.62
46.90
2.63
2.76
16.22
16.41
257
д 63 144–146 C 11H10ClN3O 55.86
56.06
4.28
4.43
17.62
17.83
236
е 67 168–170 C 11H10ClN3O2 52.76
52.50
3.93
4.01
16.62
16.70
252
IV а 71 211–213 C 17H12Cl2N4O2 54.18
54.42
3.07
3.22
15.16
14.93
376
б 65 198–200 C 17H12Cl2N4O2 54.57
54.42
3.32
3.22
15.05
14.93
376
в 73 218–220 C 17H12Cl2N4O2 54.59
54.42
3.14
3.22
14.74
14.93
376
г 74 202–204 C 21H20Cl2N4O2 58.57
58.48
4.53
4.67
12.84
12.99
432
д 63 196–197 C 18H14Cl2N4O2 55.32
55.54
3.57
3.63
14.33
14.39
390
е 71 211–213 C 19H17ClN4O2 61.57
61.88
4.50
4.65
15.39
15.19
369
VI а 75 122–124 С11Н11СlN4 56.15
56.30
4.68
4.72
23.94
23.87
235
б 64 170–172 С16Н20СlN5О 57.34
57.57
5.97
6.04
20.89
20.98
334
в 70 145–147 С17Н14СlFN4 62.37
62.11
4.17
4.29
17.17
17.04
329
г 68 139–141 С17Н14СlFN4О 59.14
59.22
3.97
4.09
16.49
16.25
345
, %
Oрганическая химия
58 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 11
РЕЗЮМЕ. Восстановлением 2-азидо-4-хлор-1Н -5-
формилимидазолов дихлоридом олова синтезированы
2-амино-4-хлор-1Н -5-формилимидазолы, которые были
использованы для получения соответствующих N-(2-
имидазолил)-N’-арилмочевин и N-(5-имидазолил)мети-
ленаминов.
SUMMARY. 2-Amino-4-chloro-1H -5-formylimida-
zoles have been synthesized by reduction of 2-azido-4-chlo-
ro-1H -5-formylimidazoles with tin dichloride. The compo-
unds obtained were used for the synthesis of the corres-
ponding N-(2-imidazolyl)-N’-arylureas and N-(5-imidazol-
yl)methyleneamines.
Т а б л и ц я 2
Спектральні характеристики сполук II а–е, IV а–е, VI а–г
Спо-
лука IЧ-спектр, ν, см–1 Спектри ЯМР 1Н та 13С, δ, м.ч, J, Гц
ІІ а 1695 (СН=О),
3370 (NH 2)
1Н : 3.56 с (3Н , СН3N), 6.96 c (2H, NH 2), 9.30 c (1H, CH=O)
13C: 30.50 (СН3N), 120.37 (С5), 143.04 (С2), 153.69(С4), 173.52 (CH=O)
б 1690 (СН=О),
3375 (NH 2)
1Н : 6.71 c (2H, NH 2), 7.32–7.50 м (5Н аром ), 9.27 c (1H, CH=O)
13C: 126.06 (С5), 127.12, 128.68, 129.24. 134.22 (Саром ), 143.37 (С2), 151.17(С4), 172.38
(CH=O)
в 1695 (СН=О),
3360 (NH 2)
1Н : 6.84 c (2H, NH 2), 7.31–7.45 м (4Н аром ), 9.27 c (1H, CH=O)
13C: 122.02 (С5), 127.33, 129.25, 133. 45(Саром ), 143.51 (С2), 152.52 (С4), 158.03 д (Саром ,
JC–F=245.4 Гц), 172.49 (CH=O)
г 1695 (СН=О),
3360 (NH 2)
1Н : 6.88 c (2H, NH2), 7.38 д (2Наром , J=8.8 Гц), 7.54 д (2Наром , J=8.8 Гц), 9.28 c (1H, CH=O)
13C: 121.02 (С5), 129.28, 129.48, 133.27. 133.36 (Саром.), 143.68 (С2), 153.22 (С4), 172.36
(CH=O)
д 1690 (СН=О),
3380 (NH 2)
1Н : 2.34 c (3H, CH3), 6.76 c (2H, NH2), 7.14 д (2Наром , J=8.0 Гц), 7.35 д (2Наром , J=
=8.0 Гц), 9.24 c (1H, CH=O)
13C: 25.56 (СН3), 121.17 (С5), 114.36, 126.83, 128.73, 139.54 (Саром ), 143.28 (С2), 152.85
(С4), 172.50 (CH=O)
е 1695 (СН=О),
3370 (NH 2)
1Н : 3.82 c (3H, CH3O), 6.72 c (2H, NH2), 7.04 д (2Наром , J=9.0 Гц), 7.27 д (2Наром ,
J=9.0 Гц), 9.26 c (1H, CH=O)
13C: 55.36 (СН3О), 121.26 (С5), 114.36, 126.83, 128.73, 159.21 (Саром ), 143.18 (С2),
153.38(С4), 172.28 (CH=O)
ІV а 1660, 1695 (С=О),
3310 (NH)
1Н : 7.04–7.66 м (9Н аром ), 9.24 с (1H, NH), 9.38 с (1H, NH), 9.54 c (1H, CH=O)
б 1655, 1695 (С=О),
3320 (NH)
1Н : 7.31–7.52 м (9Н аром ), 9.17 с (1H, NH), 9.42 с (1H, NH), 9.52 c (1H, CH=O)
в 1660, 1700 (С=О),
3340 (NH)
1Н : 6.89–7.66 м (9Н аром ), 9.27 с (1H, NH), 9.48 с (1H, NH), 9.54 c (1H, CH=O)
г 1660, 1700 (С=О),
3335 (NH)
1Н : 1.25 с (9Н , трет-С4Н9), 7.30 с (4Н аром ), 7.49 д (2Н аром , J=7.8 Гц), 7.59 д
(2Н аром , J=7.8 Гц), 9.22 с (1H, NH), 9.39 с (1H, NH), 9.54 c (1H, CH=O)
д 1650, 1690 (С=О),
3340 (NH)
1Н : 7.34–7.41 м (6Н аром ), 7.48 д (2Н аром , J=8.2 Гц), 9.12 с (1H, NH), 9.42 с (1H,
NH), 9.50 c (1H, CH=O)
е 1665, 1695 (С=О),
3325 (NH)
1Н : 2.25 c (3H, CH3), 2.38 c (3H, CH3), 6.82 с (1Наром ), 7.15–7.34 м (7Наром ), 8.96 с
(1H, NH), 9.28 с (1H, NH), 9.49 c (1H, CH=O)
VІ а 1660, 1695 (С=N),
3310 (NH)
1Н : 3.07 c (3H, CH 3), 5.99 c (2H, NH 2), 7.28–7.49 м (5Н аром ), 7.85 с (1H, CH=N)
б 1655, 1695 (С=N),
3320 (NH)
1Н : 2.20–2.26 м (8Н, 4СН2), 3.46–3.53 м (4Н, 2СН2), 6.00 с (2H, NH2), 7.18–7.45 м (5Наром ),
7.85 c (1H, CH=N)
в 1660, 1700 (С=N),
3340 (NH)
1Н : 2.24 с (3Н , СН3), 6.36 с (2Н , NH2), 6.74 д (2Наром , J=7.8 Гц), 7.07 д (2Наром ,
J=7.8 Гц), 7.31–7.44 м (4Н аром ), 8.05 c (1H, CH=N)
г 1660, 1700 (С=N),
3335 (NH)
1Н : 3.82 с (3Н , СН3О), 6.28 с (2Н , NH2), 6.89–7.08 м (6Н аром ), 7.32 д (2Н аром ,
J=9.0 Гц), 7.97 c (1H, CH=N)
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 11 59
1. Nebert D. V ., Gouzales F.J. // Ann. Rev. Biochem.
-1987.-56. -Р. 945—993.
2. Pastor I.M . // Cur. Chem. Biochem. -2009. -3. -Р.
385—408.
3. Bellina F., Rossi R . // Adv. Synt. Catal. -2010. -352.
-Р. 1223—1276.
4. Ando N., Tarashima S. // Tetrahedron. -2010. -66.
-Р. 6224—6237.
5. M oschny T ., Hartmann H . // Helv. Chim. Acta. -1999.
-82. -Р. 1981—1992.
6. Чорноус В.А ., Грозав А .Н ., Русанов Е.Б . и др. //
Журн. орган. химии. -2011. -47, № 5. -С. 699—706.
7. W einstock J., Keenan R.M ., Samanen J. et al. // J.
Med. Chem. -1991. -34. -P. 1514—1517.
8. Keenan R .M ., W einstock J., Finkelstein J. et al. //
Ibid. -1993. -36. -P. 1880—1892.
9. Nouet S ., Dodey P.R ., Bondoux M .R . et al. // Ibid.
-1999. -42. -P. 4572—4583.
Буковинський державний медичний університет, Чернівці Надійшла 01.07.2011
Інститут органічної хімії НАН України, Київ
Oрганическая химия
60 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2011. Т. 77, № 11
|