Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами

Исследованы спектральные (ИК, ЭСП) и термические свойства новых биологически активных координационных соединений ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) с N-замещенными (диметил-, диэтил-, пиперидин-) тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами (соответственно L₁—L₃). Методами элементного анализа и кондуктометрии опр...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Украинский химический журнал
Date:2012
Main Authors: Масановец, Г.Н., Сейфуллина, И.И.
Format: Article
Language:Russian
Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2012
Subjects:
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187728
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами / Г.Н. Масановец, И.И. Сейфуллина // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 7. — С. 50-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-187728
record_format dspace
spelling Масановец, Г.Н.
Сейфуллина, И.И.
2023-01-23T15:33:48Z
2023-01-23T15:33:48Z
2012
Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами / Г.Н. Масановец, И.И. Сейфуллина // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 7. — С. 50-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.
0041–6045
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187728
541.49:546.47
Исследованы спектральные (ИК, ЭСП) и термические свойства новых биологически активных координационных соединений ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) с N-замещенными (диметил-, диэтил-, пиперидин-) тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами (соответственно L₁—L₃). Методами элементного анализа и кондуктометрии определен состав их внутренней сферы — [Zn(L)X₂]. Установлено, что молекулы лигандов координированы к атомам металла через тионные атомы серы и сульфенамидные атомы азота с замыканием пятичленных циклов.
Досліджено спектральні (ІЧ, ЕСП) та термічні властивості нових біологічно активних координаційних сполук ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) з N-заміщеними (диметил-, діетил-, піперидин-) тіокарбамоїл-N’-пентаметиленсульфенамідами (відповідно L₁—L₃). Методами елементного аналізу та кондуктометрії визначено склад їх внутрішньої сфери — [Zn(L)X₂]. Встановлено , що молекули лігандів координовані до атомів металу через тіонні атоми сульфуру та сульфенамідні атоми нітрогену з утворенням п’ятичленних циклів.
Spectral (IR, UV-vis) and thermal properties of new biologically active complexes of ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) with N-substituted (dimethyl-, diethyl-, piperidine-) N’-pentamethylenesulfenamides (correspondingly L₁—L₃) were investigated. By means of conductivity measurements and elementary analysis the composition of their inner sphere was set — [Zn(L)X₂]. It was determined that molecules of ligands are coordinated to metal atoms trough the thionic sulfur atom and the sulfenamide nitrogen atom with formation of five-member cycles.
ru
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
Украинский химический журнал
Неорганическая и физическая химия
Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
Будова та фізико-хімічна характеристика комплексів цинку(II) з N-заміщеними тіокарбамоїл-N’-пентаметиленсульфенамідами
Structure and physicochemical characteristics of zinc(II) complexes with N-substituted thiocarbamyl-N’-pentamethylenesulfenamides
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
spellingShingle Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
Масановец, Г.Н.
Сейфуллина, И.И.
Неорганическая и физическая химия
title_short Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
title_full Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
title_fullStr Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
title_full_unstemmed Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами
title_sort строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(іі) с n-замещенными тиокарбамоил-n’-пентаметиленсульфенамидами
author Масановец, Г.Н.
Сейфуллина, И.И.
author_facet Масановец, Г.Н.
Сейфуллина, И.И.
topic Неорганическая и физическая химия
topic_facet Неорганическая и физическая химия
publishDate 2012
language Russian
container_title Украинский химический журнал
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
format Article
title_alt Будова та фізико-хімічна характеристика комплексів цинку(II) з N-заміщеними тіокарбамоїл-N’-пентаметиленсульфенамідами
Structure and physicochemical characteristics of zinc(II) complexes with N-substituted thiocarbamyl-N’-pentamethylenesulfenamides
description Исследованы спектральные (ИК, ЭСП) и термические свойства новых биологически активных координационных соединений ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) с N-замещенными (диметил-, диэтил-, пиперидин-) тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами (соответственно L₁—L₃). Методами элементного анализа и кондуктометрии определен состав их внутренней сферы — [Zn(L)X₂]. Установлено, что молекулы лигандов координированы к атомам металла через тионные атомы серы и сульфенамидные атомы азота с замыканием пятичленных циклов. Досліджено спектральні (ІЧ, ЕСП) та термічні властивості нових біологічно активних координаційних сполук ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) з N-заміщеними (диметил-, діетил-, піперидин-) тіокарбамоїл-N’-пентаметиленсульфенамідами (відповідно L₁—L₃). Методами елементного аналізу та кондуктометрії визначено склад їх внутрішньої сфери — [Zn(L)X₂]. Встановлено , що молекули лігандів координовані до атомів металу через тіонні атоми сульфуру та сульфенамідні атоми нітрогену з утворенням п’ятичленних циклів. Spectral (IR, UV-vis) and thermal properties of new biologically active complexes of ZnX₂ (X = Cl, Br, NCS) with N-substituted (dimethyl-, diethyl-, piperidine-) N’-pentamethylenesulfenamides (correspondingly L₁—L₃) were investigated. By means of conductivity measurements and elementary analysis the composition of their inner sphere was set — [Zn(L)X₂]. It was determined that molecules of ligands are coordinated to metal atoms trough the thionic sulfur atom and the sulfenamide nitrogen atom with formation of five-member cycles.
issn 0041–6045
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187728
citation_txt Строение и физико-химическая характеристика комплексов цинка(ІІ) с N-замещенными тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами / Г.Н. Масановец, И.И. Сейфуллина // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 7. — С. 50-53. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT masanovecgn stroenieifizikohimičeskaâharakteristikakompleksovcinkaíísnzameŝennymitiokarbamoilnpentametilensulʹfenamidami
AT seifullinaii stroenieifizikohimičeskaâharakteristikakompleksovcinkaíísnzameŝennymitiokarbamoilnpentametilensulʹfenamidami
AT masanovecgn budovatafízikohímíčnaharakteristikakompleksívcinkuiiznzamíŝenimitíokarbamoílnpentametilensulʹfenamídami
AT seifullinaii budovatafízikohímíčnaharakteristikakompleksívcinkuiiznzamíŝenimitíokarbamoílnpentametilensulʹfenamídami
AT masanovecgn structureandphysicochemicalcharacteristicsofzinciicomplexeswithnsubstitutedthiocarbamylnpentamethylenesulfenamides
AT seifullinaii structureandphysicochemicalcharacteristicsofzinciicomplexeswithnsubstitutedthiocarbamylnpentamethylenesulfenamides
first_indexed 2025-11-26T01:45:40Z
last_indexed 2025-11-26T01:45:40Z
_version_ 1850606130040930304
fulltext УДК 541.49:546.47 Г.Н.Масановец, И.И.Сейфуллина СТРОЕНИЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА КОМПЛЕКСОВ ЦИНКА(II) С N-ЗАМЕЩЕННЫМИ ТИОКАРБАМОИЛ-N’-ПЕНТАМЕТИЛЕНСУЛЬФЕНАМИДАМИ Исследованы спектральные (ИК, ЭСП) и термические свойства новых биологически активных ко- ординационных соединений ZnX2 (X = Cl, Br, NCS) с N-замещенными (диметил-, диэтил-, пипери- дин-) тиокарбамоил-N’-пентаметиленсульфенамидами (соответственно L1–L3). Методами элемент- ного анализа и кондуктометрии определен состав их внутренней сферы — [Zn(L)X2]. Установлено, что молекулы лигандов координированы к атомам металла через тионные атомы серы и сульфенамид- ные атомы азота с замыканием пятичленных циклов. ВВЕДЕНИЕ. Среди биологически активных комплексов переходных металлов с производ- ными дитиокарбамовой кислоты (дитиокарба- маты, эфиры, тиурамдисульфиды, тиокарбамо- илсульфенамиды) наиболее изучены дитиокар- баматы цинка(II), многие из которых являются антимикробными [1], противораковыми [2], ан- тидиабетическими агентами [3]. Также извест- но, что координационные соединения цинка(II), содержащие узел N2S2, входят в состав многих ферментных препаратов [4], а сами ионы цин- ка(II), в зависимости от состава и структуры их соединений, оказывают как активирующее, так и ингибирующее действие на различные фер- менты [5]. Учитывая тот факт, что цинк(II) и производные дитиокарбамовой кислоты обла- дают биологической активностью, можно ожи- дать проявления значительного синергизма и спе- цифики их действия в составе комплексов. Дей- ствительно, ранее синтезированные нами ком- плексы цинка(II) с N-замещенными тиокарба- моил-N’-пентаметиленсульфенамидами оказа- лись эффективными модификаторами активно- сти ферментов протеолитического и гликолити- ческого действия [6]. С учетом того, что строение и физико-хи- мические свойства соединений определяют их би- ологическую активность, в продолжение исследо- ваний в рамках рассматриваемой тематики бы- ла сформулирована цель настоящей работы: син- тезировать и установить строение координаци- онных соединений цинка(II) с L. Молекулярный дизайн лигандов был спланирован по принципу: одинаковый центральный фрагмент >NC(S)SN< и разные по строению заместители у атомов азо- та. Такой подход позволяет выявить влияние различных функциональных групп в молекулах лигандов на состав, строение и, в итоге, на прояв- ляемую биологическую активность конечных продуктов. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. Исполь- зовали ZnCl2, Zn(NCS)2, цинковую пыль, HBr, KI квалификации ч.д.а., Br2, I2, N,N-диметилди- тиокарбамат натрия, диэтиламин, пиперидин квалификации ч. ZnBr2 получали взаимодей- ствием цинковой пыли с HBr и Br2 [7]. Амины очищали перегонкой, органические растворите- ли — стандартно. ИК-спектры поглощения об- разцов (таблетки с KBr) записывали на спект- рофотометре Specord 75 IR в интервале 400— 4000 см–1. Молярную электропроводность (λ) 0.001 М растворов комплексов в CH3CN изме- ряли на кондуктометре Эксперт-002 при 25 oС. Электронные спектры поглощения (ЭСП) рас- творов соединений в CH3CN снимали на спект- рофотометре Specord UV VIS в кварцевых кюве- тах с толщиной поглощающего слоя 1 см. Тер- мическую устойчивость соединений изучали в платиновых тиглях на дериватографе Q-1500 D Paulik–Paulik–Erdey в воздушной среде в интер- вале 20—1000 oС (скорость нагревания — 10 оС/мин, чувствительность ДТА и ДТГ — 1/5 максимальной, эталон — Al2O3). Для синтеза L, содержащих различные за- местители, предварительно взаимодействием эквимольных количеств амина (диэтиламина, пиперидина), сероуглерода и гидроксида натрия в охлажденном до –5—0 oС водном растворе по- лучали соответствующие дитиокарбаматы на- трия [8]: Неорганическая и физическая химия © Г.Н .Масановец, И .И .Сейфуллина , 2012 50 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 7 N-замещенные тиокарбамоил-N’-пентамети- ленсульфенамиды синтезировали следующим об- разом. К раствору 0.5 моль соответствующего дитиокарбамата натрия в 200 мл воды добав- ляли 198 мл (2 моль) пиперидина [9]: R = R’ = CH 3 (L1), C2H 5 (L2) и R ,R’ = (CH 2)5 (L3). Реакционную смесь нагревали до темпера- туры 45—50 оС и при интенсивном перемеши- вании постепенно в течение 2—3 ч прибавляли 500 мл водного раствора, содержащего 127 г ио- да и 125 г иодида калия. Температура реакци- онной смеси при завершении реакции составля- ла 25—35 оС. Образующиеся осадки отфильтро- вывали, промывали водой, этанолом и высуши- вали на воздухе. Полученные вещества очищали двукрат- ной перекристаллизацией из этанола. Контроль за чистотой соединений осуществляли методом ТСХ на стеклянных пластинках с нанесенным слоем Al2O3 в системе четыреххлористый угле- род : гексан (1:2) с проявлением их парами ио- да. Выход L — 82—94 %. Синтезированные сое- динения хорошо растворимы на холоду в ди- этиловом эфире, диоксане, ацетоне, хлорофор- ме, бензоле, ацетонитриле, а при нагревании — в метаноле, этаноле. Комплексы цинка(II) c L ([Zn(L1)(NCS)2], [Zn(L2)Cl2], [Zn(L2)Br2], [Zn(L3)(NCS)2]) синте- зировали реакцией эквимольных количеств ZnCl2 и ZnBr2 в диэтиловом эфире, а Zn(NCS)2 — в ацетоне и насыщенных растворов L в ди- этиловом эфире. Осадки белого цвета, обра- зующиеся сразу же после смешения растворов, отфильтровывали, промывали диэтиловым эфи- ром и высушивали на воздухе. Полученные со- единения хорошо растворимы в ацетонитриле, ДМФА, ДМСО, ацетоне, этаноле, хуже — в хло- роформе и бензоле. Выход 66 %. Найдено, %: N 14.66; S 33.32; Zn 16.99. [Zn(L1)(NCS)2]. Вычислено, %: N 14.52; S 33.24; Zn 16.94. Выход 78 %. Найдено, %: N 7.76; S 17.47; Cl 19.31; Zn 17.77. [Zn(L2)Cl2]. Вычислено, %: N 7.60; S 17.39; Cl 19.23; Zn 17.73. Выход 77 %. Найдено, %: N 6.27; S 14.09; Br 34.99; Zn 14.33. [Zn(L2)Br2]. Вычислено, %: N 6.12; S 14.01; Br 34.92; Zn 14.29. Выход 68 %. Найдено, %: N 13.29; S 30.19; Zn 15.39. [Zn(L3)(NCS)2]. Вычислено, %: N 13.15; S 30.11; Zn 15.35. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. Согласно раз- работанным методикам синтеза, при взаимодей- ствии солей цинка(II) с L в твердом виде впервые были выделены координационные соединения с мольным соотношением металл : лиганд = 1:1. Для определения центров локализации ко- ординационной связи был проведен сравните- льный анализ ИК-спектров L и комплексов с использованием концепции тиоамидных полос [10], согласно которой полосы I (1480—1540 см–1), IV (960—980 см–1) и V (530—585 см–1) обуслов- лены, соответственно, в основном вкладами ν(C–N), ν(C=S) и δ(NCS), а II (1230—1280 см–1) и III (1120—1160 см–1 и 1010—1050 см–1) — ске- летными колебаниями со значительным вкла- дом всех связей тиоамидной системы и ее бли- жайшего окружения. Установлено, что тиоамидная полоса I в ИК-спектрах комплексов существенно смещает- ся в высокочастотную область (на ~15—40 см–1), по сравнению со спектрами L (ν(C–N) =1465— 1510 см–1), что свидетельствует о повышении крат- ности связи C–N. Тиоамидная полоса IV в ИК- спектрах комплексов незначительно смещается в низкочастотную область (на ~5—10 см–1), по сравнению со спектрами L (ν(C=S) = 980—995 см–1). Такое положение тиоамидных полос I и IV однозначно указывает на участие тионных ато- мов серы в образовании координационных свя- зей с цинком(II). Амбидентатная NCS-группа в роданидных комплексах имеет N-связывание. Величины молярной электропроводности (λ) соединений в CH3CN (табл. 1) ниже, чем для двухионных электролитов [11]. Полоса низкой интенсивности при ~350 нм, наблюдаемая в ЭСП L, отсутствует в спектрах полученных комплексов (табл. 1). Это указыва- ет на участие в координации тионного атома се- ры, что согласуется с данными ИК-спектроско- ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 7 51 пии. Полосы высокой интенсивности при ~280 и ~230 нм в спектрах ком- плексов вызваны соответственно n → σ*-переходами в группе N–C=S и π → π*-переходами электронов со связыва- ющей орбитали основного состояния на орбиталь с более высокой энергией в группе S–C=S [8]. Из анализа полученных эксперимен- тальных данных можно заключить, что спектральные характеристики синтезиро- ванных комплексов независимо от ли- ганда и аниона идентичны . Более того, они идентичны характеристикам, полу- ченным для ранее изученных комплек- сов, включая бромидный комплекс цин- ка(II) с L1, строение которого было ус- тановлено методом РСА [12]. По-види- мому, можно констатировать, что все рассматриваемые координационные со- единения изоструктурны и представля- ют собой хелаты, образованные в резу- льтате замыкания пятичленных метал- лоциклов с участием тионного атома се- ры и сульфенамидного атома азота: Т а б л и ц а 1 Параметры ЭСП и значения молярной электропроводности соединений в CH3CN Соединение λмакс., нм (lgε) Переход λ, Ом–1⋅см2⋅ моль–1 Соединение λмакс., нм (lgε) Переход λ, Ом–1⋅см2⋅ моль–1 L1 345 (1.87) n → π* — [Zn(L2)Cl2] 281 (3.91) n → σ* 84 279 (3.95) n → σ* 237 (3.89) π → π* 235 (3.96) π → π* [Zn(L2)Br2] 285 (3.93) n → σ* 78 [Zn(L1)(NCS)2] 276 (3.85) n → σ* 78 240 (3.91) π → π* 233 (3.98) π → π* L3 356 (1.97) n → π* — L2 358 (1.89) n → π* — 282 (4.00) n → σ* 281 (4.11) n → σ* 241 (3.92) π → π* 236 (4.12) π → π* [Zn(L3)(NCS)2] 278 (3.81) n → σ* 79 230 (3.86) π → π* Неорганическая и физическая химия Т а б л и ц а 2 Результаты термического анализа соединений Соединение Интервал температур по ТГ, oС tмакс* по ДТА, oС Суммарная потеря массы по ТГ, % L1 50–100 77(↓) — 120–410 200(↑), 210(↓) 87 [Zn(L1)(NCS)2] 75–200 130(↑) 4 240–380 300(↓), 350(↑) 47 460–800 600(↑) 60 L2 30–90 38(↓) — 120–430 150(↑), 210(↓) 86 [Zn(L2)Cl2] 50–160 120(↑) 5 200–300 270(↓) 34 340–510 360(↓), 410(↑), 500(↓) 55 580–860 630(↑), 720(↑), 830(↓) 84 [Zn(L2)Br2] 50–160 150(↑) 4 210–310 270(↓) 29 320–450 330(↓), 400(↑), 440(↓) 43 490–830 620(↑), 720(↑), 760(↓) 98 L3 40–110 101(↓) — 140–430 170(↑), 180(↓), 250(↑) 86 [Zn(L3)(NCS)2] 60–210 150(↑) 17 250–420 290(↑), 410(↑) 27 480–600 520(↓), 570(↑) 79 710–880 730(↑), 830(↓) 92 * ↓ — Эндо-, ↑ — экзотермический эффект. [Zn(L)X2] 52 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 7 Термогравиметрически установлено, что тер- молиз комплексов имеет многоступенчатый ха- рактер, а все они превосходят исходные L по термической устойчивости (табл. 2). Конечный продукт термодеструкции всех полученных соединений — ZnO. Учитывая об- наруженную термостабильность комплексов до 120—150 оС (что совпадает с интервалом прове- дения процессов вулканизации [13]), можно ре- комендовать их для дальнейшего исследования эффективности в качестве ускорителей вулкани- зации резиновых смесей, тем более, что бромид- ные комплексы кобальта(II) и цинка(II) с L1 и L3 проявляют вулканизационную активность [14]. ВЫВОДЫ. По результатам проведенного ис- следования, а также опираясь на данные рабо- ты [6], можно сделать вывод, что несмотря на установленное однотипное строение комплек- сов и одинаковый хелатный узел: именно наличие в их молекулах различных стру- ктурных фрагментов и анионов определяет их биологическую активность. Можно констатиро- вать, что наибольшее влияние оказывает структур- ный фрагмент пиперидина , наименьшее — диэ- тиламина, фрагмент диметиламина занимает про- межуточное положение, а анионы по активнос- ти можно расположить в такой ряд: NCS>Br>Cl. Также, благодаря установленной высокой тер- мостабильности изученных комплексов, перс- пективным является исследование их вулкани- зационных свойств с целью выявления наибо- лее активных химических добавок для перера- ботки резиновых смесей. РЕЗЮМЕ. Досліджено спектральні (ІЧ , ЕСП) та термічні властивості нових біологічно активних ко- ординаційних сполук ZnX2 (X = Cl, Br, NCS) з N-за- міщеними (диметил-, діетил-, піперидин-) тіокарбамо- їл-N’-пентаметиленсульфенамідами (відповідно L1— L3). Методами елементного аналізу та кондуктомет- рії визначено склад їх внутрішньої сфери — [Zn(L)X2]. Встановлено , що молекули лігандів координовані до атомів металу через тіонні атоми сульфуру та суль- фенамідні атоми нітрогену з утворенням п’ятичлен- них циклів. SUMMARY. Spectral (IR, UV-vis) and thermal pro- perties of new biologically active complexes of ZnX2 (X = Cl, Br, NCS) with N-substituted (dimethyl-, diet- hyl-, piperidine-) N’-pentamethylenesulfenamides (cor- respondingly L1—L3) were investigated. By means of conductivity measurements and elementary analysis the composition of their inner sphere was set — [Zn(L)X2]. It was determined that molecules of ligands are coor- dinated to metal atoms trough the thionic sulfur atom and the sulfenamide nitrogen atom with formation of five-member cycles. ЛИТЕРАТУРА 1. Y ilmaz V.T ., Y azicilar T .K., Cesur H. et al. // Synth. and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. -2003. -33, № 4. -P. 589—605. 2. M ilacic V ., Chen D., Giovagnini L . et al. // Toxicol. Appl. Pharm. -2008. -231, № 1. -P. 24—33. 3. Y oshikawa Y ., Adachi Y ., Sakurai H . // Life Sci. -2007. -80, № 8. -P. 759—766. 4. Ленский А .С., Белавин И .Ю., Быликин С.Ю. Био- физическая и бионеорганическая химия. -М .: Медицинское информационное агентство, 2008. 5. Медянцева Э.П ., Вертлиб М .Г., Будников Г.К. // Успехи химии. -1998. -67, № 3. -С. 252—260. 6. Варбанец Л.Д., Сейфуллина И .И ., Хитрич Г.Н . и др. // Укр. биохим. журн. -2011. -83, № 3. -С. 25—36. 7. Руководство по неорганическому синтезу: в 6 т. / Пер. с нем. под ред. Г.Брауэра . -М .: Мир, 1985.-T.4. 8. Бырько В.М . Дитиокарбаматы. -М .: Наука, 1984. 9. Хитрич Г.Н ., Сейфуллина И .И ., Хитрич Н .В. // Вісн. Одеськ. нац. ун-ту. Хімія. -2007. -12, № 1. -С. 78—84. 10. Daescu C., Bacaloglu R ., Ostrogovich G. // Bul. sti. si tehn. Inst. politehn. Timisoara. Ser. chim. -1973. -18, № 2. -P. 121—129. 11. Geary W .J. // Coord. Chem. Rev. -1971. -7, № 1. -P. 81—122. 12. Сейфуллина И .И ., Хитрич Г.Н ., Вологжанина А .В. // Журн. неорган. химии. -2011. -56, № 2. -С. 222—227. 13. Химическая энциклопедия: в 5 т. -М .: Совет. энцик- лопедия, 1988. 14. Сейфуллина И .И ., Хитрич Г.Н ., Овчаров В.И . и др. // Вопр. химии и хим. технологии. -2010. -№ 3. -С. 111—116. Одесский национальный университет Поступила 28.04.2012 им. И .И .Мечникова ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 7 53