Циклізація 6-аліламінопіразоло-|3,4-d|піримідин-4(5Н)-онів під дією арилсульфенілхлоридів

• Published in: Украинский химический журнал
• Date: 2012
• Main Authors: Васькевич, А.І., Бентя, А.В., Станінець, В.І., Вовк, М.В.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2012
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187756
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Циклізація 6-аліламінопіразоло-|3,4-d|піримідин-4(5Н)-онів під дією арилсульфенілхлоридів / А.І. Васькевич, А.В. Бентя, В.І. Станінець, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 6. — С. 104-109. — Бібліогр.: 11 назв. — укр.

6-Аліламіно-1-фенілпіразоло[3,4-d]піримідин-4(5Н)-он регіоселективно реагує з арилсульфенілхлоридами в середовищі оцтової кислоти в присутності перхлорату літію з утворенням ангулярних перхлоратів імідазо[1,2-a]піразоло[4,3-e]піримідинію, які взаємодією із ацетатом натрію перетворені у відповідні основи. Реакція його 1-незаміщеного аналога перебігає подібним чином тільки з феніл(4-толіл)сульфенілхлоридами, а з 4-нітрофенілсульфенілхлоридом приводить до суміші продуктів приєднання та внутришньомолекулярної циклізації. 6-Аллиламино-1-фенилпиразоло[3,4-d]пиримидин-4(5Н)-он региоселективно реагирует с арилсульфенилхлоридами в уксусной кислоте в присутствии перхлората лития с образованием ангулярных перхлоратов имидазо[1,2-a]пиразоло[4,3-e]-пиримидиния, которые при взаимодействии с ацетатом натрия превращаются в соответствующие основания. Реакция его 1-незамещенного аналога протекает подобным образом только с фенил(4-толил)-сульфенилхлоридами, а при взаимодействии с 4-нитрофенилсульфенилхлоридом происходит образование смеси продуктов присоединения и внутримолекулярной циклизации. 6-Allylamino-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one reacts regioselectively with arylsulfenilchlorides in acetic acid in the presence of lithium perchlorate with the formation of angular imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidinyl perchlorates, which in interaction with sodium acetate are converted into the corresponding bases. The reaction of 1-unsubstituted 6-allylaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one proceeds in this manner only with phenyl(4-tolyl)-sulphenylchlorides, and the interaction with 4-nitrophe nylsulphenylchloride leads to the formation of a mixture of the products of addition and the intramolecular cyclization.