Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО
Досліджено вплив темплатного ефекту катіона металу (Na, K, Cs) на стереохімічний результат реакції алкілування за Вільямсоном трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену в ДМСО. Запропоновано препаративні методи синтезу тетрапропоксикалікс[4]аренів у конформаціях конус, частковий конус та 1,3-альтернат. И...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Дата: | 2013 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2013
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187839 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО / К.А. Поліщук, В.В. Іщенко, В.І. Бойко, В.П. Хиля, В.І. Кальченко // Украинский химический журнал. — 2013. — Т. 79, № 1. — С. 45-49. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860244266646765568 |
|---|---|
| author | Полiщук, К.А. Іщенко, В.В. Бойко, В.І. Хиля, В.П. Кальченко, В.І. |
| author_facet | Полiщук, К.А. Іщенко, В.В. Бойко, В.І. Хиля, В.П. Кальченко, В.І. |
| citation_txt | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО / К.А. Поліщук, В.В. Іщенко, В.І. Бойко, В.П. Хиля, В.І. Кальченко // Украинский химический журнал. — 2013. — Т. 79, № 1. — С. 45-49. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Досліджено вплив темплатного ефекту катіона металу (Na, K, Cs) на стереохімічний результат реакції алкілування за Вільямсоном трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену в ДМСО. Запропоновано препаративні методи синтезу тетрапропоксикалікс[4]аренів у конформаціях конус, частковий конус та 1,3-альтернат.
Исследовано влияние темплатного эффекта катиона металла (Na, K, Cs) на стереохимический результат реакции алкилирования по Вильямсону трет-бутилтетрагидроксикаликс[4]арена в ДМСО. Предложены препаративные методы синтеза трет-бутилтетрапропоксикаликс[4]аренов в конформациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат.
The template effect of the metal cation (Na, K, Cs) on the stereochemical outcome of the reaction of Williamson ether synthesis was investigated concerning tert-butyltetrahydroxycalix[4]arene in DMSO. The preparative methods for the synthesis of tert-butyltetrapropoxycalix[4]arenes in the conformations of cone, partial cone and 1,3-alternate were proposed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:34:16Z |
| format | Article |
| fulltext |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
УДК 547.03+547.562.4
К.А.Поліщук, В.В.Іщенко, В.І.Бойко, В.П.Хиля, В.І.Кальченко
ТЕМПЛАТНИЙ ЕФЕКТ КАТІОНА МЕТАЛУ
ПРИ АЛКІЛУВАННІ трет-БУТИЛТЕТРАГІДРОКСИКАЛІКС[4]АРЕНУ В ДМСО*
Досліджено вплив темплатного ефекту катіона металу (Na, K, Cs) на стереохімічний результат
реакції алкілування за Вільямсоном трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену в ДМСО. Запропоно-
вано препаративні методи синтезу тетрапропоксикалікс[4]аренів у конформаціях конус, част-
ковий конус та 1,3-альтернат.
ВСТУП. Каліксарени — клас чашоподібних
макроциклічних сполук, які легко отримуються
прецизійною циклоконденсацією пара-заміщених
фенолів з формальдегідом [1]. Завдяки здатності
селективно розпізнавати, зв’язувати в комплек-
си типу господар–гість та розділяти близькі за вла-
стивостями катіони, аніони та нейтральні ор-
ганічні молекули вони широко застосовуються
як будівельні блоки для синтезу молекул госпо-
дарів з різноманітними супрамолекулярними вла-
стивостями [2]. Каліксарени використовуються
при створенні хемосенсорів, екстрагентів для пе-
реробки радіоактивних відходів, біологічно-акти-
вних сполук тощо [3].
Для дизайну ефективних та селективних ка-
ліксаренових рецепторів проводять хімічну мо-
дифікацію широкого та (або) вузького вінців
макроциклу різноманітними функціональними
групами, які визначають розмір та тривимірну
архітектуру його молекулярної чаші [4]. Важли-
ве місце серед цих модифікацій займають реак-
ції алкілування гідроксильних груп нижнього
вінця [5, 6], які дозволяють фіксувати макроци-
клічний кістяк каліксарену в конформаціях ко-
нус, частковий конус, 1,2-альтернат та 1,3-аль-
тернат [7].
Стереохімічний результат реакцій алкілу-
вання гідроксикалікс[4]аренів по Вільямсону ви-
значається полярністю розчинника та приро-
дою катіонa металу основи (темплатний ефект).
Збільшення радіусу катіонa сприяє альтернації
(анти-орієнтації) фенільних кілець макроцик-
лічного кістяка молекули.
Як було показано раніше, при алкілуванні
трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену (I) пропіл-
бромідом у суміші ДМФА—ТГФ у присутності
NaH утворюються два ізомери тетрапропокси-
каліксарену — конус (II) та частковий конус (III)
у співвідношенні 1:1 [8]. Алкілування в чистому
ДМФА підвищує селективність реакції і тетра-
пропоксикаліксарен у конформації конус (II) був
отриманий з виходом 80 % [9].
Подібне алкілування в розчині бензену в
присутності трет-бутилату калію приводить
до утворення суміші конформерів частковий
конус (III) та 1,3-альтернат (IV) у співвідно-
шенні 1:1 [9].
© К .А.Поліщук, В.В.Іщенко, В.І.Бойко, В.П .Хиля, В.І.Кальченко , 2013
* Роботу підтримано Державним фондом фундаментальних досліджень України (грант Ф 33/147-2012).
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2013. Т. 79, № 1 45
При алкілуванні в системі ДМФА
—Cs2CO3 утворюється суміш конфор-
мерів частковий конус (III), 1,2-альтер-
нат (V) та 1,3-альтернат (IV) зі спів-
відношенням 3:2:5 [8].
У даній роботі досліджена взає-
модія трет-бутилтетрагідроксикалікс-
[4]арену I з пропілбромідом у ДМСО і
вивчено темплатний ефект катіона ме-
талу основи (NaOH, KOH, Cs2CO3) на
стереохімічний результат реакції.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕН-
НЯ РЕЗУЛЬТАТІВ. Реакцію пропілуван-
ня I проводили з використанням дрібнодис-
персної суспензії основи в ДМСО. Для отриман-
ня такої суспензії NaOH, KOH, чи Cs2CO3 роз-
чиняли в воді і додавали ДМСО та бензен.
Воду відганяли як азеотропну суміш з бензе-
ном із застосуванням насадки Діна–Старка,
залишки бензену видаляли у вакуумі.
Швидкість реакції алкілування I та стерео-
хімічний результат реакції суттєво залежить від
природи основи (таблиця). При використанні
гідроксиду натрію реакція проходить повільно,
за 5 діб при 40 °С конверсія складає близько
60 %. При цьому утворюється виключно тетра-
пропоксикаліксарен II у конформації конус, який
легко відділяється від вихідного тетрагідрокси-
каліксарену I екстракцією діетиловим етером.
Слід зазначити, що підвищення температури
реакції приводить до дегідробромування бро-
мистого пропілу з утворенням пропену.
Алкілування тетрагідроксикалікс[4]арену I
у присутності КОН проходить достатньо швид-
ко при кімнатній температурі та приводить до
переважного утворення тетрапропоксикалікса-
рену III в конформації частковий конус, який
був виділений кристалізацією з суміші ацетоні-
трил—хлороформ. У незначних кількостях ут-
ворюються також конформери конус, 1,3-аль-
тернат та 1,2-альтернат. Раніше тетраалкокси-
каліксарени в конформації частковий конус от-
римувались лише як суміші з іншими конформе-
рами і виділялись хроматографічно [8].
Такий самий склад конформерів тетрапро-
поксикаліксарену спостерігається при алкілуван-
ні в аналогічних умовах монопропокситригід-
роксикалікс[4]арену VI (конформація конус). Разом
з тим швидкість реакцій та їх стереохімічний
результат є суттєво іншими при пропілуванні ко-
нусоподібних 25,26- та 25,27-дипропоксидигід-
рокси-трет-бутилкалікс[4]аренів VII та VIII від-
повідно, а також трипропоксимоногідрокси-трет-
бутилкалікс[4]арену IX в ДМСО при 20 °С.
Oрганическая химия
Співвідношення конформерів тетрапропоксикаліксарену (%)
в реакційних сумішах (за аналізом 1Н ЯМР спектрів)
Основа τ, год t, °С Конус Частко-
вий конус
1,2-аль-
тернат
1,3-аль-
тернат
NaOH* 120 40 100 — — —
KOH 12 20 10 75 7 8
Cs2CO3 40 70 — 25 12 63
* У реакційній суміші також знаходиться тетрагідроксикалікса-
рен I, який не вступив у реакцію
46 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2013. Т. 79, № 1
Алкілування 25,26-дипропоксикалікс[4]аре-
ну VII проходить неселективно. Співвідношення
конформерів частковий конус : 1,3-альтернат :
1,2-альтернат : конус складає 4:3:3:1.
Реакція 25,27-дипропоксикаліксарену VIII є
дуже повільною. Після 16 год у реакційній су-
міші продукти подальшого алкілування утво-
рюються лише в незначній кількості — менше 5 %.
Основним продуктом алкілування трипро-
поксикалікс[4]арену IX (16 год), є тетрапропок-
сикалікс[4]арен II у конформації конус. У незна-
чній кількості також утворюється сполука III
(частковий конус). При цьому значна кількість
вихідного трипропоксикалікс[4]арену IX не всту-
пає в реакцію і співвідношення сполук III:II:IX у
реакційній суміші становить 1:5:5.
Аналізуючи отримані результати, можна за-
пропонувати наступний перебіг реакції вичерп-
ного алкілування каліксарену I в присутності КОН:
На першій стадії реакції утворюється моно-
прококсикаліксарен VI, стабілізований у конфор-
мації конус системою внутрішньомолекулярних
водневих зв’язків гідроксильних груп нижнього
вінця макроциклу. Подальше алкілування прок-
симальної або дистальної ОН-групи VI супрово-
джується інверсією фенольного кільця та утво-
ренням проміжних 1,2- або 1,3-дипропоксика-
ліксаренів X, XI з конформацією частковий конус.
Ця конформація зберігається також у триалкі-
льованих інтермедіатах XII, XIII та кінцевому
тетрапропоксикаліксарені III.
Основним продуктом алкілування I у при-
сутності карбонату цезію є тетрапропоксика-
ліксарен IV у конформації 1,3-альтернат, який
був виділений кристалізацією з н-бутанолу з ви-
ходом 46 %. Як побічні продукти утворюються
конформери частковий конус III та 1,2-альтернат
V. Співвідношення IV:III:V складає 5:2:1.
Темплатний вплив катіона металу на кон-
формацію продуктів тетраалкілування можна
пояснити наступним чином. Маленький за роз-
міром “жорсткий” катіон Na організує молеку-
лу II в конформацію конус за рахунок комплек-
соутворення з чотирма “жорсткими” атомами кис-
ню нижнього вінця макроциклу по типу краун-
етеру. У випадку великого за розміром “м’яко-
го” катіона Cs мають місце його катіон-π вза-
ємодії з двома паралельно орієнтованими ди-
стальними бензеновими кільцями, що є рушій-
ною силою утворення конформації 1,3-альтернат
IV. Середній за розміром катіон К направ-
ляє реакцію в бік утворення конформації
частковий конус.
Таким чином, використання ДМСО
дозволяє проводити вичерпне алкілування
тетрагідроксикаліксарену I з використан-
ням дешевих основ NaOH, KOH чи Cs2CO3,
що є альтернативою анаеробним пожежо-
небезпечним системам N aH /ДМФА чи
t-BuOK/ДМФА. В ДМСО яскраво проявля-
ється темплатний ефект катіонів металів, який
обумовлює достатньо високу стереоселектив-
ність реакції, і дозволяє препаративно отриму-
вати тетрапропоксикаліксарени в конформаціях
конус, частковий конус та 1,3-альтернат.
Спектри 1Н ЯМР були записані на спект-
рометрі Varian VXR-300 (299,943 МГц), внутрі-
шній стандарт — ГМДС. Контроль за ходом ре-
акції здійснювали методом ТШХ на пластин-
ках Silufon UV-254 (елюент–гексан : етилаце-
тат = 3:1).
5,11,17,23-Тетра-трет-бутил-25,26,27,28-
тетрапропоксикалік4арен ( конформація конус)
( II) . До розчину NaOH (0.9 г, 22.5 ммоль) у во-
ді (1 мл) додавали 13 мл ДМСО і 20 мл бензе-
ну. Воду відганяли з насадкою Діна–Старка.
Бензен відганяли у вакуумі (10 мм рт.ст.), під-
вищуючи температуру від 20 до 100 оС, дода-
вали тетрагідроксикалікс[4]арен I (0.25 г, 0.34
ммоль) і перемішували при 80 оС 30 хв. Після
охолодження до кімнатної температури дода-
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2013. Т. 79, № 1 47
вали бромистий пропіл (0.12 мл, 1.36 ммоль) і
перемішували при 20 оС 48 год, після чого зно-
ву додавали бромистий пропіл (0.12 мл, 1.36
ммоль) і перемішували при 40 оС протягом 72
год. Реакційну суміш виливали у 5 %-у соляну
кислоту, осад відфільтровували, промивали во-
дою, кип’ятили у 8 мл метанолу. Осад відфіль-
тровували, сушили на повітрі, після чого ки-
п’ятили при пермішуванні в 12 мл діетилово-
го етеру. Каліксарен I, який не прореагував,
відфільтровували. Після відгонки етеру з ма-
точнику отримували спектрально чистий тет-
рапропоксикаліксарен II. Вихід – 53 %. Т.пл.
248 °С (літ. 246—247 °С [8]). Спектр 1Н ЯМР
(СDCl3), δ, м.ч.: 1.00 (12Н, т, J = 7.1 Гц, СН3), 1.08
(36H, с, t-Bu), 2,03 (8Н, м, CH2) 3.11 (4H, д, J =
12.7 Гц, е-Ar–CH2–Ar), 3.82 (8Н , т, ОСН2), 4.43
(4Н, д, J = 12.7 Гц, а-Ar–CH2–Ar), 6.78 (8Н, с, ArН).
5,11,17,23-Тетра-трет-бутил-25,26,27,28-
тетрапропоксикалікс[4]арен(конформація част-
ковий конус) , ( III) . До розчину KOH (2.35 г,
42.0 ммоль) у воді (2.5 мл) додавали 25 мл
ДМСО і 40 мл бензену. Воду відганяли з на-
садкою Діна–Старка. Бензен відганяли у ваку-
умі, підвищуючи температуру від 20 до 100 оС.
Додавали тетрагідроксикалікс[4]арен I (0.5 г,
0.67 ммоль), перемішували при 80 оС 30 хв. До
охолодженої суспензії додавали бромистий про-
піл (0.24 мл, 2.72 ммоль) і перемішували при
20 оС на протязі 4 год, після чого знову до-
давали бромистий пропіл (0.24 мл, 2.72 ммоль)
і перемішували при 20 оС 8 год. Реакційну су-
міш виливали у 5 %-у соляну кислоту і додава-
ли 20 мл дихлорметану. Водний шар промива-
ли 2x10 мл дихлорметаном, об’єднаний органі-
чний шар промивали водою та насиченим роз-
чином NaCl, сушили над Na2SO4. Розчинник
упарювали у вакуумі, залишок кип’ятили з 15
мл метанола. Після охолодження осад відфіль-
тровували і перекристалізовували із суміші аце-
тонітрил—хлороформ (15 мл та 8 мл відпові-
дно). Вихід каліксарену III — 55 %. Т.пл. 284
°С (літ. 283—284 °С [8]). Спектр 1Н ЯМР
(СDCl3), δ, м.ч.: 0.69, 0.78, 0.99 (3Н+3Н+6Н , 3т,
J = 7.5 Гц, СН3), 1.03, 1.33, 1.39 (18H+9Н+9Н ,
3с, t-Bu), 1.57, 1.67, 1.84 (2Н+2Н+4Н , 3м, CH2),
3.02 (2H, д, J = 12.6 Гц, е-Ar–CH2–Ar), 3.37, 3.46,
3.73 (2Н+4Н+2Н , 3т, ОСН2), 3.65, 3.73 (2H+
2Н , 2д, J = 13.8 Гц), 4.08 (2Н , д, J = 12.6 Гц, а-
Ar–CH2–Ar), 6.59, 6.84 (2Н+2Н , 2д, J = 2.5 Гц,
ArН), 7.08, 7.19 (2Н кожний, 2с, ArH).
5,11,17,23-Тетра-трет-бутил-25,26,27,28-
тетрапропоксикалікс[4]арен ( конформація 1,3-
альтернат) ( IV) . До розчину Cs2CO3 (7.04 г,
21.6 ммоль) у воді (3 мл) додавали 25 мл ДМСО
і 40 мл бензену. Воду відганяли з насадкою
Діна–Старка. Бензен відганяли у вакуумі, під-
вищуючи температуру від 20 до 100 oС. Додава-
ли тетрагідроксикалікс[4]арен I (0.5 г, 0.67 ммоль),
перемішували при 80 оС 30 хв. До охолодженої
суспензії додавали бромистий пропіл (0.24 мл,
2.72 ммоль) і перемішували при 20 оС 8 год, піс-
ля чого знову додавали бромистий пропіл (0.24
мл, 2.72 ммоль) і перемішували при 70 оС про-
тягом 40 год. Реакційну суміш виливали у 5 %-у
соляну кислоту (100 мл), додавали 30 мл дихлор-
метану. Водний шар промивали 2x10 мл дихлор-
метаном, об’єднаний органічний шар промива-
ли 2 рази водою та насиченим розчином NaCl,
сушили над Na2SO4. Розчинник упарювали, за-
лишок перекристалізовували з н-бутанолу. Ви-
хід каліксарену IV 46 %. Т.пл. 342 °С (літ. 339—
341 °С [8]). Спектр 1Н ЯМР (СDCl3), δ, м.ч.: 0.61
(12Н , т, СН3), 0.98 (8Н , м, CH2), 1.27 (36H, с,
t-Bu), 3.30 (8Н, т, ОСН2), 3.81 (8Н, с, Ar–CH2–Ar),
6.96 (8Н, с, ArН).
РЕЗЮМЕ. Исследовано влияние темплатного эф-
фекта катиона металла (Na, K, Cs) на стереохими-
ческий результат реакции алкилирования по Виль-
ямсону трет-бутилтетрагидроксикаликс[4]арена в
ДМСО. Предложены препаративные методы синте-
за трет-бутилтетрапропоксикаликс[4]аренов в кон-
формациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат.
SUMMARY. The template effect of the metal ca-
tion (Na, K, Cs) on the stereochemical outcome of the
reaction of Williamson ether synthesis was investigated
concerning tert-butyltetrahydroxycalix[4]arene in DMSO.
The preparative methods for the synthesis of tert-bu-
tyltetrapropoxycalix[4]arenes in the conformations of
cone, partial cone and 1,3-alternate were proposed.
ЛІТЕРАТУРА
1. Gutsche C.D., Iqbal M . // Org. Synth. -l990. -68.
-P. 234—237.
2. Bohmer V . // Angew. Chem. Ind. Ed. Engl. - 1995.
-34, № 7. -P. 713-745.
3. van Dients E., Iwema Bakker W .I., Engbersen J.F.J.
Oрганическая химия
48 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2013. Т. 79, № 1
et al. // Pure Appl. Chem. -1993. -65, № 3. -P.
387—392.
4. Thondorf I., S hivanyuk A ., Bohmer V . // Calixarenes
2001 / Eds. M.-Z.Asfari, V.Bohmer, J.Harrowfield,
J.Vicens/ -D ordrecht: K luwer Acad. Publ., 2001.
-P. 26—53.
5. Casnati A . // Gazz. Chim. Ital. -1997. -127, № 11.
-P. 637—650.
6. Gutsche C.D. Calixarenes: An introduction. -Cambrid-
ge: Royal Soc. Chemistry, 2008.
7. Gutsche C.D., Dhawan B., Levine J.A . et al. // Tetra-
hedron. -1983. -39, № 3. -P. 409—426.
8. Iwamoto K., Araki K., Shinka, S. // J. Org. Chem. -1991.
-56, № 16. -P. 4955—4962.
9. Kelderman E., Derhaeg L., Heesink G.J.T. et al. // An-
gew. Chem. Inr. Ed. Engl. -1992. -31, № 9. -P.
1075—1077.
Інститут органічної хімії НАН України, Київ Надійшла 22.11.2012
Київський національний університет
ім. Тараса Шевченка
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2013. Т. 79, № 1 49
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-187839 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T18:34:16Z |
| publishDate | 2013 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Полiщук, К.А. Іщенко, В.В. Бойко, В.І. Хиля, В.П. Кальченко, В.І. 2023-01-28T19:21:44Z 2023-01-28T19:21:44Z 2013 Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО / К.А. Поліщук, В.В. Іщенко, В.І. Бойко, В.П. Хиля, В.І. Кальченко // Украинский химический журнал. — 2013. — Т. 79, № 1. — С. 45-49. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187839 547.03+547.562.4 Досліджено вплив темплатного ефекту катіона металу (Na, K, Cs) на стереохімічний результат реакції алкілування за Вільямсоном трет-бутилтетрагідроксикалікс[4]арену в ДМСО. Запропоновано препаративні методи синтезу тетрапропоксикалікс[4]аренів у конформаціях конус, частковий конус та 1,3-альтернат. Исследовано влияние темплатного эффекта катиона металла (Na, K, Cs) на стереохимический результат реакции алкилирования по Вильямсону трет-бутилтетрагидроксикаликс[4]арена в ДМСО. Предложены препаративные методы синтеза трет-бутилтетрапропоксикаликс[4]аренов в конформациях конус, частичный конус и 1,3-альтернат. The template effect of the metal cation (Na, K, Cs) on the stereochemical outcome of the reaction of Williamson ether synthesis was investigated concerning tert-butyltetrahydroxycalix[4]arene in DMSO. The preparative methods for the synthesis of tert-butyltetrapropoxycalix[4]arenes in the conformations of cone, partial cone and 1,3-alternate were proposed. Роботу підтримано Державним фондом фундаментальних досліджень України (грант Ф 33/147-2012). uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО Темплатный эффект катиона металла при алкилировании трет-бутилтетрагидроксикаликс [4]арена в ДМСО Template effect of metal cation in the alkylation of tert-butyltetrahydroxycalix[4]arene in DMSO Article published earlier |
| spellingShingle | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО Полiщук, К.А. Іщенко, В.В. Бойко, В.І. Хиля, В.П. Кальченко, В.І. Органическая химия |
| title | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО |
| title_alt | Темплатный эффект катиона металла при алкилировании трет-бутилтетрагидроксикаликс [4]арена в ДМСО Template effect of metal cation in the alkylation of tert-butyltetrahydroxycalix[4]arene in DMSO |
| title_full | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО |
| title_fullStr | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО |
| title_full_unstemmed | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО |
| title_short | Темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в ДМСО |
| title_sort | темплатний ефект катіона металу при алкілуванні трет-бутилтетрагідроксикалікс|4|арену в дмсо |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187839 |
| work_keys_str_mv | AT poliŝukka templatniiefektkatíonametaluprialkíluvannítretbutiltetragídroksikalíks4arenuvdmso AT íŝenkovv templatniiefektkatíonametaluprialkíluvannítretbutiltetragídroksikalíks4arenuvdmso AT boikoví templatniiefektkatíonametaluprialkíluvannítretbutiltetragídroksikalíks4arenuvdmso AT hilâvp templatniiefektkatíonametaluprialkíluvannítretbutiltetragídroksikalíks4arenuvdmso AT kalʹčenkoví templatniiefektkatíonametaluprialkíluvannítretbutiltetragídroksikalíks4arenuvdmso AT poliŝukka templatnyiéffektkationametallaprialkilirovaniitretbutiltetragidroksikaliks4arenavdmso AT íŝenkovv templatnyiéffektkationametallaprialkilirovaniitretbutiltetragidroksikaliks4arenavdmso AT boikoví templatnyiéffektkationametallaprialkilirovaniitretbutiltetragidroksikaliks4arenavdmso AT hilâvp templatnyiéffektkationametallaprialkilirovaniitretbutiltetragidroksikaliks4arenavdmso AT kalʹčenkoví templatnyiéffektkationametallaprialkilirovaniitretbutiltetragidroksikaliks4arenavdmso AT poliŝukka templateeffectofmetalcationinthealkylationoftertbutyltetrahydroxycalix4areneindmso AT íŝenkovv templateeffectofmetalcationinthealkylationoftertbutyltetrahydroxycalix4areneindmso AT boikoví templateeffectofmetalcationinthealkylationoftertbutyltetrahydroxycalix4areneindmso AT hilâvp templateeffectofmetalcationinthealkylationoftertbutyltetrahydroxycalix4areneindmso AT kalʹčenkoví templateeffectofmetalcationinthealkylationoftertbutyltetrahydroxycalix4areneindmso |