Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля

• Published in: Доповіді НАН України
• Date: 2022
• Main Authors: Іжик, В.В., Добриднєв, О.В., Попова, М.В., Воловенко, Ю.М.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2022
• Subjects: Хімія
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187903
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля / В.В. Іжик, О.В. Добриднєв, М.В. Попова, Ю.М. Воловенко // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 6. — С. 73-78. — Бібліогр.: 11 назв. — укр.

Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-
 діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил
 2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил
 2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної
 реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати.
 Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і
 може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю. An efficient and common method for the synthesis of N-methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates
 has been developed. Readily available 2-monosubstituted α-amino acid esters hydrochlorides and
 β-chloroethylsulfonyl chloride were used as starting reagents. Methyl 2-alkyl-2-(vinylsulfonamido)ethanoates
 obtained on the first step were alkylated at the Nitrogen atom and converted into methyl 2-alkyl-2-(N-methylvinylsulfonamido)
 ethanoates. The latter were subjected to NaH-mediated intramolecular Michael addition thus
 affording the target methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates. This class of compounds is
 considered as sulfonamide bioisostere of natural pyroglutamic acid (pGlu) and thus can be used in the synthesis
 of compounds with potential biological activity.