Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля
Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-
 діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил&...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2022 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2022
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187903 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля / В.В. Іжик, О.В. Добриднєв, М.В. Попова, Ю.М. Воловенко // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 6. — С. 73-78. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862698380463964160 |
|---|---|
| author | Іжик, В.В. Добриднєв, О.В. Попова, М.В. Воловенко, Ю.М. |
| author_facet | Іжик, В.В. Добриднєв, О.В. Попова, М.В. Воловенко, Ю.М. |
| citation_txt | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля / В.В. Іжик, О.В. Добриднєв, М.В. Попова, Ю.М. Воловенко // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 6. — С. 73-78. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-
діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил
2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил
2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної
реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати.
Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і
може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю.
An efficient and common method for the synthesis of N-methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates
has been developed. Readily available 2-monosubstituted α-amino acid esters hydrochlorides and
β-chloroethylsulfonyl chloride were used as starting reagents. Methyl 2-alkyl-2-(vinylsulfonamido)ethanoates
obtained on the first step were alkylated at the Nitrogen atom and converted into methyl 2-alkyl-2-(N-methylvinylsulfonamido)
ethanoates. The latter were subjected to NaH-mediated intramolecular Michael addition thus
affording the target methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates. This class of compounds is
considered as sulfonamide bioisostere of natural pyroglutamic acid (pGlu) and thus can be used in the synthesis
of compounds with potential biological activity.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:32:50Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-187903 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:32:50Z |
| publishDate | 2022 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Іжик, В.В. Добриднєв, О.В. Попова, М.В. Воловенко, Ю.М. 2023-02-02T15:29:50Z 2023-02-02T15:29:50Z 2022 Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля / В.В. Іжик, О.В. Добриднєв, М.В. Попова, Ю.М. Воловенко // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 6. — С. 73-78. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2022.06.073 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187903 547.788 Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-
 діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил
 2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил
 2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної
 реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати.
 Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і
 може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю. An efficient and common method for the synthesis of N-methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates
 has been developed. Readily available 2-monosubstituted α-amino acid esters hydrochlorides and
 β-chloroethylsulfonyl chloride were used as starting reagents. Methyl 2-alkyl-2-(vinylsulfonamido)ethanoates
 obtained on the first step were alkylated at the Nitrogen atom and converted into methyl 2-alkyl-2-(N-methylvinylsulfonamido)
 ethanoates. The latter were subjected to NaH-mediated intramolecular Michael addition thus
 affording the target methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates. This class of compounds is
 considered as sulfonamide bioisostere of natural pyroglutamic acid (pGlu) and thus can be used in the synthesis
 of compounds with potential biological activity. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля Synthesis of N-methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates through the intramolecular Michael reaction Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля Іжик, В.В. Добриднєв, О.В. Попова, М.В. Воловенко, Ю.М. Хімія |
| title | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля |
| title_alt | Synthesis of N-methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates through the intramolecular Michael reaction |
| title_full | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля |
| title_fullStr | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля |
| title_full_unstemmed | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля |
| title_short | Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля |
| title_sort | синтез n-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією міхаеля |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/187903 |
| work_keys_str_mv | AT ížikvv sinteznmetil3alkílízotíazolídin11díokso3metilkarboksilatívzavnutríšnʹomolekulârnoûreakcíêûmíhaelâ AT dobridnêvov sinteznmetil3alkílízotíazolídin11díokso3metilkarboksilatívzavnutríšnʹomolekulârnoûreakcíêûmíhaelâ AT popovamv sinteznmetil3alkílízotíazolídin11díokso3metilkarboksilatívzavnutríšnʹomolekulârnoûreakcíêûmíhaelâ AT volovenkoûm sinteznmetil3alkílízotíazolídin11díokso3metilkarboksilatívzavnutríšnʹomolekulârnoûreakcíêûmíhaelâ AT ížikvv synthesisofnmethyl3alkylisothiazolidine11dioxo3methylcarboxylatesthroughtheintramolecularmichaelreaction AT dobridnêvov synthesisofnmethyl3alkylisothiazolidine11dioxo3methylcarboxylatesthroughtheintramolecularmichaelreaction AT popovamv synthesisofnmethyl3alkylisothiazolidine11dioxo3methylcarboxylatesthroughtheintramolecularmichaelreaction AT volovenkoûm synthesisofnmethyl3alkylisothiazolidine11dioxo3methylcarboxylatesthroughtheintramolecularmichaelreaction |