Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3 метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля - Іжик, В.В.; Добриднєв, О.В.; Попова, М.В.; Воловенко, Ю.М. (Доповіді НАН України, 2022)
Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-
діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил
2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил
2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної
реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати.
Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і
може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю. An efficient and common method for the synthesis of N-methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates
has been developed. Readily available 2-monosubstituted α-amino acid esters hydrochlorides and
β-chloroethylsulfonyl chloride were used as starting reagents. Methyl 2-alkyl-2-(vinylsulfonamido)ethanoates
obtained on the first step were alkylated at the Nitrogen atom and converted into methyl 2-alkyl-2-(N-methylvinylsulfonamido)
ethanoates. The latter were subjected to NaH-mediated intramolecular Michael addition thus
affording the target methyl 3-alkyl-isothiazolidine-1,1-dioxo-3-methylcarboxylates. This class of compounds is
considered as sulfonamide bioisostere of natural pyroglutamic acid (pGlu) and thus can be used in the synthesis
of compounds with potential biological activity.