Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини

As many as 15 types of intramolecular hygrogen bonds are determined over 96 conformers of 2´-deoxyguanosine nucleoside by means of the quantum-mechanical analysis (at the DFT B3LYP/6–31G(d, p) theory level) of the electron density topology with Bader's Atoms-in-Molecules theory. The total numbe...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2007
Main Authors: Жураківський, Р.О., Говорун, Д.М.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2007
Subjects:
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/1901
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини / Р.О. Жураківський, Д.М. Говорун // Доп. НАН України. — 2007. — N 5. — С. 180–184. — Бібліогр.: 15 назв. — укp.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-1901
record_format dspace
spelling Жураківський, Р.О.
Говорун, Д.М.
2008-09-03T13:09:49Z
2008-09-03T13:09:49Z
2007
Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини / Р.О. Жураківський, Д.М. Говорун // Доп. НАН України. — 2007. — N 5. — С. 180–184. — Бібліогр.: 15 назв. — укp.
1025-6415
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/1901
577.3
As many as 15 types of intramolecular hygrogen bonds are determined over 96 conformers of 2´-deoxyguanosine nucleoside by means of the quantum-mechanical analysis (at the DFT B3LYP/6–31G(d, p) theory level) of the electron density topology with Bader's Atoms-in-Molecules theory. The total number of H-bonds is 143, and their types are C2´H2...O5´ (11 H-bonds), C2´H2...N3 (27), C3´H...N3 (20), C5´H1...N3 (4), C5´H1...C8 (1), C5´H2...N3 (13), C8H...O5´ (20), C3´H...HC8 (10), C5´H1...HC8 (3), C5´H2...HC8 (2), O5´H...HC8 (3), O3´H...O5´ (4), O5´H...O3´ (7), O5´H...N3 (9), and N2H...O5´ (9). The conformational, geometric, and electron-topological properties of H-bonds are presented.
uk
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
Біофізика
Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
spellingShingle Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
Жураківський, Р.О.
Говорун, Д.М.
Біофізика
title_short Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
title_full Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
title_fullStr Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
title_full_unstemmed Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
title_sort внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини
author Жураківський, Р.О.
Говорун, Д.М.
author_facet Жураківський, Р.О.
Говорун, Д.М.
topic Біофізика
topic_facet Біофізика
publishDate 2007
language Ukrainian
publisher Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
format Article
description As many as 15 types of intramolecular hygrogen bonds are determined over 96 conformers of 2´-deoxyguanosine nucleoside by means of the quantum-mechanical analysis (at the DFT B3LYP/6–31G(d, p) theory level) of the electron density topology with Bader's Atoms-in-Molecules theory. The total number of H-bonds is 143, and their types are C2´H2...O5´ (11 H-bonds), C2´H2...N3 (27), C3´H...N3 (20), C5´H1...N3 (4), C5´H1...C8 (1), C5´H2...N3 (13), C8H...O5´ (20), C3´H...HC8 (10), C5´H1...HC8 (3), C5´H2...HC8 (2), O5´H...HC8 (3), O3´H...O5´ (4), O5´H...O3´ (7), O5´H...N3 (9), and N2H...O5´ (9). The conformational, geometric, and electron-topological properties of H-bonds are presented.
issn 1025-6415
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/1901
citation_txt Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки, що стабілізують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механічного аналізу топології електронної густини / Р.О. Жураківський, Д.М. Говорун // Доп. НАН України. — 2007. — N 5. — С. 180–184. — Бібліогр.: 15 назв. — укp.
work_keys_str_mv AT žurakívsʹkiiro vnutríšnʹomolekulârnívodnevízvâzkiŝostabílízuûtʹkonformeridezoksiguanozinurezulʹtatikvantovomehaníčnogoanalízutopologííelektronnoígustini
AT govorundm vnutríšnʹomolekulârnívodnevízvâzkiŝostabílízuûtʹkonformeridezoksiguanozinurezulʹtatikvantovomehaníčnogoanalízutopologííelektronnoígustini
first_indexed 2025-11-25T22:15:29Z
last_indexed 2025-11-25T22:15:29Z
_version_ 1850561404342370304
fulltext оповiдi НАЦIОНАЛЬНОЇ АКАДЕМIЇ НАУК УКРАЇНИ 5 • 2007 БIОФIЗИКА УДК 577.3 © 2007 Р.О. Журакiвський, член-кореспондент НАН України Д. М. Говорун Внутрiшньомолекулярнi водневi зв’язки, що стабiлiзують конформери дезоксигуанозину: результати квантово-механiчного аналiзу топологiї електронної густини As many as 15 types of intramolecular hygrogen bonds are determined over 96 conformers of 2′-deoxyguanosine nucleoside by means of the quantum-mechanical analysis (at the DFT B3LYP/6–31G(d, p) theory level) of the electron density topology with Bader’s Atoms-in-Molecules theory. The total number of H-bonds is 143, and their types are C2′H2 . . . O5′ (11 H-bonds), C2′H2. . .N3 (27), C3′H. . .N3 (20), C5′H1. . .N3 (4), C5′H1. . .C8 (1), C5′H2. . .N3 (13), C8H. . .O5′ (20), C3′H . . . HC8 (10), C5′H1 . . .HC8 (3), C5′H2 . . . HC8 (2), O5′H . . . HC8 (3), O3′H . . .O5′ (4), O5′H . . . O3′ (7), O5′H. . .N3 (9), and N2H . . .O5′ (9). The conformational, geometric, and electron-topological properties of H-bonds are presented. Дослiдження конформацiйних властивостей нуклеозидiв та з’ясування природи внутрiш- ньомолекулярних взаємодiй, зокрема водневих (H) зв’язкiв, якi їх стабiлiзують, є класич- ною проблемою сучасної молекулярної бiофiзики, бiохiмiї, молекулярної фармакологiї та структурної бiологiї [1, 2]. У наших попереднiх роботах [3–7] започатковано новий пiдхiд до теоретичного конформацiйного аналiзу 2′-дезоксирибонуклеозидiв. Спочатку ми дослiдили, застосовуючи сучаснi квантово-механiчнi методи, повне конформацiйне сiмейство модель- ного цукрового залишку цих бiологiчно важливих сполук, а саме 1′,2′-дезоксирибози [3]. По- тiм, використовуючи цi конформери як базовi, провели вичерпний конформацiйний аналiз одного з найпростiших 2′-дезоксирибонуклеозидiв — мiнорного нуклеозиду 2′-дезоксиури- дину [4], а також канонiчних нуклеозидiв — 2′-дезокситимiдину [5], 2′-дезоксицитидину [6] i 2′-дезоксигуанозину [7]. Отриманi результати дозволили iстотно розширити i доповнити iснуючi лiтературнi данi стосовно конформацiйних можливостей цих бiомолекул [1, 2, 8]. Наступний крок у даному напрямку — з’ясування природи специфiчних внутрiшньомо- лекулярних взаємодiй, тобто Н-зв’язкiв, якi стабiлiзують конформери нуклеозидiв. Якiсно новi можливостi вiдкриває методологiя, що грунтується на аналiзi топологiї електронної 180 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №5 густини (так звана теорiя атомiв у молекулах Бейдера) [9], у поєднаннi з квантово-механiч- ними методами ab initio. На вiдмiну вiд традицiйних пiдходiв [10], вона пропонує фiзично обгрунтований пороговий критерiй Н-зв’язку AH. . . B, зокрема внутрiшньомолекулярного: наявнiсть критичної точки (3, −1) мiж атомами H i B та додатне значення лапласiана елект- ронної густини ∇ 2ρ в нiй. Уже зроблено успiшнi кроки з її використанням для вивчення внутрiшньомолекулярних Н-зв’язкiв у нуклеозидах [11]. Нами методом аналiзу топологiї електронної густини [9] дослiджено природу внутрiш- ньомолекулярних Н-зв’язкiв у канонiчному нуклеозидi 2′-дезоксигуанозинi (dGuo) у макси- мально можливому форматi, тобто для всiх без винятку стiйких його конформерiв. Матерiали i методи. У роботi використано структурнi данi щодо 96 усiх можливих конформерiв dGuo, що наведенi в роботi [7]. Аналiз топологiї електронної густини цих кон- формерiв (хвильовi функцiї розраховано на рiвнi теорiї DFT B3LYP/6–31G(d, p)) проводили з використанням програмного забезпечення AIM2000. IЧ коливальнi спектри конформерiв розраховували в гармонiчному наближеннi. Позначення атомiв та номенклатурних кон- формацiйних параметрiв загальноприйнятi [1]. Результати дослiдження та їхнє обговорення. У всiх 96 можливих конформе- рах dGuo нами вперше зафiксовано 15 типiв внутрiшньомолекулярних H-зв’язкiв (їхня загальна кiлькiсть — 143): C2′H2. . .O5′ (11 зв’язкiв), C2′H2. . .N3 (27), C3′H. . .N3 (20), C5′H1. . .N3 (4), C5′H1. . .C8 (1), C5′H2. . .N3 (13), C8H. . .O5′ (20), C3′H . . . HC8 (10), C5′H1 . . . HC8 (3), C5′H2 . . . HC8 (2), O5′H . . . HC8 (3), O3′H . . . O5′ (4), O5′H . . . O3′ (7), O5′H. . .N3 (9) i N2H . . . O5′ (9) (табл. 1–3). Вони розподiляються на двi рiзновеликi гру- Таблиця 1. Внутрiшньомолекулярнi водневi зв’язки в конформерах 2′-дезоксигуанозину (нумерацiю кон- формерiв див. у роботi [7], а нумерацiю типiв Н-зв’язкiв — у табл. 2 i 3) Кон- формер Тип Н-зв’язку Кон- формер Тип Н-зв’язку Кон- формер Тип Н-зв’язку Кон- формер Тип Н-зв’язку 1 1, 2, 14 25 — 49 3 73 2 2 1, 2, 14 26 8 50 2, 6 74 7 3 1, 2, 14 27 2, 6 51 3, 13 75 — 4 3, 14, 15 28 — 52 2, 6 76 3 5 3, 14, 15 29 14, 15 53 13 77 7 6 3, 14, 15 30 2, 6 54 2, 6 78 7 7 3, 12 31 8 55 5, 7 79 — 8 11 32 7, 8 56 3, 6, 13, 15 80 2 9 14, 15 33 2, 6 57 2 81 3 10 14, 15 34 1, 7 58 — 82 1, 7 11 7, 8 35 1, 11 59 3 83 7 12 1, 11 36 8, 12 60 3 84 8 13 7, 8 37 — 61 7 85 2 14 1, 7 38 — 62 10 86 3 15 8, 12 39 9 63 10 87 2, 6 16 3 40 7 64 2, 4 88 — 17 7 41 8 65 2, 4 89 2, 9 18 2, 6 42 — 66 3 90 8 19 3 43 3, 6, 13 67 1, 7 91 3, 6, 13, 15 20 7 44 7 68 2 92 2, 4 21 3 45 2, 6 69 2 93 2 22 — 46 13 70 2, 4 94 2 23 3, 12 47 3, 13 71 7 95 — 24 1, 7 48 1, 7 72 2, 9 96 2, 6, 15 ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2007, №5 181 пи — H-зв’язки, що локалiзованi в цукровому залишку (типи 1, 12, 13; загальна кiлькiсть — 22, вони спостерiгаються i в модельних цукрових залишках 2′-дезоксирибонуклеозидiв [3]), та зв’язки мiж нуклеотидною основою i цукровим залишком (типи 2–11 i 15; їх усього 121) (числовi позначення типiв H-зв’язкiв див. у табл. 2, 3). Природно, що H-зв’язки мiж осно- вою та цукровим залишком дуже чутливi до їх взаємної орiєнтацiї. Так, зв’язки типiв 5, 7–11 реалiзуються лише в anti-конформерах, а зв’язки типiв 3, 4, 6, 14 i 15 — в syn-конфор- мерах dGuo. Внутрiшньоцукровi H-зв’язки менш чутливi до взаємної орiєнтацiї залишку i основи: з-помiж них зв’язки типу 12 iндиферентнi до syn/anti конформацiї, зв’язки типу 1 є anti-любними, зв’язки типу 13 є syn-любними. У той же час вони дуже чутливi до кон- формацiї цукрового залишку: Н-зв’язки типу 1 реалiзуються в S-конформацiях, а типiв 12 Таблиця 2. Основнi геометричнi та електронно-топологiчнi характеристики внутрiшньомолекулярних вод- невих зв’язкiв, якi стабiлiзують конформери 2′-дезоксигуанозину Тип Н-зв’язок AH. . . B AB, Å HB, Å AHB, град ρ, а. о. ∇ 2 ρ, а. о. min max min max min max min max min max 1 C2 ′ H2. . .O5 ′ 3,048 3,251 2,505 2,732 108,5 110,5 0,007 0,010 0,029 0,040 2 C2 ′ H2. . .N3 3,165 3,352 2,378 2,722 113,4 128,8 0,008 0,014 0,027 0,043 3 C3 ′ H. . .N3 3,044 3,421 2,312 2,770 117,9 124,6 0,007 0,017 0,024 0,053 4 C5 ′ H1. . .N3 3,478 3,845 2,500 2,905 138,6 148,3 0,005 0,011 0,016 0,032 5 C5 ′ H1. . .C8 3,421 3,421 2,914 2,914 108,2 108,2 0,005 0,005 0,020 0,020 6 C5 ′ H2. . .N3 3,161 3,757 2,574 2,864 109,4 145,9 0,006 0,010 0,017 0,035 7 C8H. . .O5 ′ 3,318 3,553 2,302 2,656 133,1 157,2 0,007 0,014 0,027 0,039 8 C3 ′ H. . .HC8 3,089 3,279 2,397 2,651 115,4 119,7 0,003 0,005 0,012 0,019 9 C5 ′ H1. . .HC8 3,197 3,281 2,530 2,557 116,3 124,3 0,004 0,004 0,013 0,015 10 C5 ′ H2. . .HC8 3,374 3,457 2,517 2,706 125,3 133,7 0,003 0,004 0,009 0,013 11 O5 ′ H. . .HC8 2,738 3,216 2,248 2,513 110,3 129,4 0,003 0,007 0,013 0,029 12 O3 ′ H. . .O5 ′ 2,928 3,018 2,199 2,311 129,1 130,9 0,014 0,016 0,045 0,052 13 O5 ′ H ′ . . .O3 ′ 2,985 3,142 2,164 2,497 118,9 141,5 0,009 0,018 0,040 0,052 14 O5 ′ H ′ . . .N3 2,761 2,827 1,783 1,968 145,2 171,0 0,029 0,043 0,077 0,105 15 N2H. . .O5 ′ 3,251 3,469 2,329 2,559 137,5 158,7 0,007 0,012 0,025 0,036 Таблиця 3. Кiлькiснi характеристики внутрiшньомолекулярних водневих зв’язкiв, якi охоплюють конфор- мери 2′-дезоксигуанозину, залежно вiд його конформацiї Тип Н-зв’язок AH. . . B Загальна кiлькiсть syn anti N S β γ ε g + t g − g + t g − g + t g − 1 C2 ′ H2. . .O5 ′ 11 3 8 0 11 5 3 3 11 0 0 4 3 4 2 C2 ′ H2. . .N3 27 20 7 7 20 12 9 6 7 10 10 10 9 8 3 C3 ′ H. . .N3 20 20 0 20 0 8 5 7 3 9 8 7 7 6 4 C5 ′ H1. . .N3 4 4 0 0 4 3 1 0 0 4 0 1 2 1 5 C5 ′ H1. . .C8 1 0 1 0 1 0 1 0 0 1 0 1 0 0 6 C5 ′ H2. . .N3 13 13 0 3 10 3 3 7 1 0 12 5 5 3 7 C8H. . .O5 ′ 20 0 20 9 11 5 9 6 15 5 0 7 7 6 8 C3 ′ H. . .HC8 10 0 10 10 0 4 2 4 3 5 2 2 2 6 9 C5 ′ H1. . .HC8 3 0 3 2 1 1 1 1 0 3 0 2 0 1 10 C5 ′ H2. . .HC8 2 0 2 0 2 0 1 1 0 0 2 2 0 0 11 O5 ′ H. . .HC8 3 0 3 0 3 3 0 0 3 0 0 1 1 1 12 O3 ′ H. . .O5 ′ 4 2 2 4 0 0 2 2 0 0 4 0 0 4 13 O5 ′ H ′ . . .O3 ′ 7 5 2 7 0 4 0 3 0 0 7 3 4 0 14 O5 ′ H ′ . . .N3 9 9 0 3 6 6 0 3 6 3 0 3 3 3 15 N2H. . .O5 ′ 9 9 0 5 4 3 0 6 4 3 2 4 3 2 182 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №5 i 13 — навпаки, лише в N-конформацiях цукрового залишку. З-помiж H-зв’язкiв мiж цукро- вим залишком та основою найчутливiшими до конформацiї цукрового залишку є типи 4, 5, 10, 11, якi реалiзуються лише в S-конформацiях, i типи 3 i 8, якi характернi лише для N-конформацiй цукрового залишку. Решта їх — або S-любнi (типи 2, 6, 7 i 14), або N-любнi (типи 9 i 15). Для деяких типiв H-зв’язкiв спостерiгається також iстотна залежнiсть й вiд iнших кон- формацiйних параметрiв (див. табл. 1, 3). Так, H-зв’язки типiв 1 i 11 реалiзуються лише при γ ∈ g+, типiв 4, 5 i 9 — лише при γ ∈ t, а типiв 10, 12 та 13 — лише при γ ∈ g−. При цьому конформацiйно найвибагливiшими до конформацiї нуклеозиду є внутрiшньоцукровi H-зв’язки типiв 12 (β ∈ g−, t, γ ∈ g−, ε ∈ g−) i 13 (β ∈ g+, g−, γ ∈ g−, ε ∈ g+, t) (у дужках вказано конформацiйнi обмеження їхнього iснування). У конформерах dGuo внутрiшньомолекулярнi H-зв’язки у бiльшостi випадкiв спiвiсну- ють. У двох syn-конформерах нами зафiксовано чотири H-зв’язки, у восьми syn-конформе- рах — три зв’язки, у 36 конформерах (20 syn та 16 anti) — два зв’язки, у 39 конформерах (13 syn та 26 anti) — один зв’язок. 11 високоенергетичних конформерiв не охопленi жодним H-зв’язком. З-помiж зафiксованих нами типiв внутрiшньомолекулярних H-зв’язкiв, якi стабiлiзу- ють усi можливi конформери dGuo, — OH. . .O, CH. . .O, CH. . . N, CH. . . C, CH. . . HO i CH. . . HC — найбiльшу увагу привертають до себе два останнi. Характерною їхньою озна- кою є те, що в них донором i акцептором H-зв’язування є атоми водню груп CH i OH. У пуринових нуклеозидах вони виявленi нами вперше. Ранiше методом аналiзу топологiї електронної густини вони були зафiксованi в деяких амiнокислотах [12], а вперше описанi (на прикладi H-зв’язку HOH . . . −HO) у роботi [13]. Описанi також приклади експеримен- тального спостереження подiбних Н-зв’язкiв (див. [12, 13] i наведену там бiблiографiю). Нинi їх продовжують iнтенсивно вивчати квантово-механiчними методами [14]. Наголосимо, що майже всi внутрiшньомолекулярнi H-зв’язки (винятки стосуються 14 зв’язкiв за участi групи HC8, дев’яти зв’язкiв типу CH. . .N за участi атома N3, одного зв’язку C2′H2. . .O5′ та одного зв’язку C5′H1. . .C8, тобто 25 Н-зв’язкiв iз 143) задовольняють класичнi геометричнi вимоги (див. табл. 2) — для зв’язкiв AH. . .B сума ван-дер-ваальсових радiусiв атомiв H i B [15] повинна перевищувати вiдстань HB. При цьому найменша вели- чина кута H-зв’язування AHB спостерiгається для зв’язку C5′H1 . . . C8 — 108,2◦; очевидно, вона є граничною в пуринових нуклеозидах. Електронно-топологiчнi характеристики внутрiшньомолекулярних H-зв’язкiв (парамет- ри ρ i ∇2ρ) також потрапляють у наведенi в лiтературi межi [14]. Достатньо велика кiлькiсть зафiксованих H-зв’язкiв дозволила нам застосувати статис- тичнi методи, а саме лiнiйно-кореляцiйний аналiз, щоб встановити деякi закономiрностi, якi стосуються їхньої природи. Так, зокрема, нам вдалося виявити доволi сильну парну кореля- цiю мiж параметрами ρ i ∇2ρ (0,98), а також мiж ρ i HB (−0,85) та мiж ∇ 2ρ i HB (−0,86). Цi кореляцiї вказують на те, що параметри ρ i ∇2ρ описують мiцнiсть Н-зв’язкiв — бiльшим їхнiм значенням вiдповiдають сильнiшi зв’язки. Цей висновок узгоджується з iснуючими даними (див. [14] i наведену там бiблiографiю). Зафiксовано прояви внутрiшньомолекулярних Н-зв’язкiв C8H. . .O5′ в IЧ коливальних спектрах. При їх утвореннi iнтегральна iнтенсивнiсть валентного коливання ν(C8H) (iн- тенсивнiсть, як вiдомо [10], є одним з найчутливiших iндикаторiв Н-зв’язування) зростає в середньому в 31,5 раза порiвняно з середньою iнтенсивнiстю цього ж коливання, не втя- гнутого в Н-зв’язок (при цьому бралися до уваги лише anti-конформацiї). ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2007, №5 183 Таким чином, отриманi нами результати значно розширюють i доповнюють данi лiте- ратури щодо внутрiшньомолекулярних Н-зв’язкiв у iзольованих пуринових нуклеозидах, визначенi методом аналiзу топологiї електронної густини [11]. Вони свiдчать про складну систему стабiлiзацiї їх конформерiв як класичними, так i нестандартними внутрiшньомоле- кулярними Н-зв’язками, якi спiвiснують з неспецифiчними електростатичними взаємодiями мiж нуклеотидною основою i цукровим залишком. Автори висловлюють щиру вдячнiсть Є.П. Юренку за технiчну допомогу i увагу до роботи. 1. Зенгер В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот. – Москва: Мир, 1987. – 584 с. 2. Микельсон А. Химия нуклеозидов и нуклеотидов. – Москва: Мир, 1966. – 668 с. 3. Журакiвський Р.О., Юренко Є.П., Говорун Д.М. Конформацiйнi властивостi 1 ′ , 2 ′-дезоксирибози – модельного цукрового залишку 2′-дезоксирибонуклеозидiв: результати неемпiричного квантово-ме- ханiчного дослiдження // Доп. НАН України. – 2006. – № 8. – С. 207–213. 4. Журакiвський Р.О., Говорун Д.М. Вичерпний конформацiйний аналiз 2′-дезоксиуридину кванто- во-хiмiчним методом функцiоналу густини // Бiополiмери i клiтина. – 2006. – 22, № 5. – С. 384–395. 5. Журакiвський Р.О., Говорун Д.М. Вичерпний конформацiйний аналiз 2′-дезокситимiдину кванто- во-хiмiчним методом функцiоналу густини // Ukr. Bioorgan. Acta. – 2006. – 4, № 2. – С. 56–63. 6. Журакiвський Р.О., Говорун Д.М. Вичерпний конформацiйний аналiз канонiчного нуклеозиду 2′-де- зоксицитидину квантово-механiчним методом функцiоналу густини // Фiзика живого. – 2006. – 14, № 3. – С. 35–48. 7. Журакiвський Р.О., Говорун Д.М. Повний конформацiйний аналiз молекули 2′-дезоксигуанозину квантово-механiчним методом функцiонала густини // Доп. НАН України. – 2007. – № 4. – С. 187–196. 8. Краснокутський С.А. Молекулярна структура мономерних фрагментiв нуклеїнових кислот, iзольо- ваних у низькотемпературних iнертних матрицях: Автореф. дис. . . . канд. фiз.-мат. наук. – Харкiв: Харкiв. ун-т iм. В.Н. Каразiна, 2004. – 19 с. 9. Бейдер Р. Атомы в молекулах. Квантовая теория. – Москва: Мир, 2001. – 532 с. 10. Билобров В.М. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия. – Киев: Наук. думка, 1991. – 320 с. 11. Hocquet A. Intramolecular hydrogen bonding in 2′-deoxyribonucleosides: an AIM topological study of the electronic density // Phys. Chem. Chem. Phys. – 2001. – 3. – P. 3192–3199. 12. Matta C. F., Bader R.F.W. An Atoms-in-Molecules Study of the Genetically-Encoded Amino Acids. I. The Effect of Conformation and Tautomerization on Geometries, Atomic and Bond Properties // Proteins: Structure, Function and Genetics. – 2000. – 40. – P. 310–329. 13. Пинчук В.М., Цыбулев П.Н., Пархоменко В.Д. Квантовая химия межмолекулярных и ион-молеку- лярных взаимодействий при сольватации и адсорбции. – Киев: Наук. думка, 1994. – 392 с. 14. Grabowski S. J. Ab initio calculations on conventional and unconventional hydrogen bonds – study of the hydrogen bond strength // J. Phys. Chem. A. – 2001. – 105. – P. 10739–10746. 15. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. – 1989. – 58, вып. 5. – С. 713–746. Надiйшло до редакцiї 22.09.2006Iнститут молекулярної бiологiї i генетики НАН України, Київ Київський нацiональний унiверситет iм. Тараса Шевченка 184 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №5