Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул
Запропоновано новий спосiб створення аналiтичних тест-систем для якiсного та напiвкiлькiсного експрес-визначення вмiсту бiоорганiчних молекул, зокрема креатинiну, в розчинах патологiчних концентрацiй поза лабораторними умовами. В основу способу покладено метод молекулярного iмпринтингу. Застосовуючи...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Datum: | 2010 |
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2010
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/19267 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул / О.О. Бровко, О.А. Слiнченко, Л.А. Горбач, Л.М. Сергеєва, Т.А. Сергеєва // Доп. НАН України. — 2010. — № 1. — С. 143-147. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860048109807075328 |
|---|---|
| author | Бровко, О.О. Слінченко, О.А. Горбач, Л.А. Сергеєва, Л.М. Сергеєва, Т.А. |
| author_facet | Бровко, О.О. Слінченко, О.А. Горбач, Л.А. Сергеєва, Л.М. Сергеєва, Т.А. |
| citation_txt | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул / О.О. Бровко, О.А. Слiнченко, Л.А. Горбач, Л.М. Сергеєва, Т.А. Сергеєва // Доп. НАН України. — 2010. — № 1. — С. 143-147. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Запропоновано новий спосiб створення аналiтичних тест-систем для якiсного та напiвкiлькiсного експрес-визначення вмiсту бiоорганiчних молекул, зокрема креатинiну, в розчинах патологiчних концентрацiй поза лабораторними умовами. В основу способу покладено метод молекулярного iмпринтингу. Застосовуючи поверхневу модифiкацiю полiвiнiлiденфторидних мембран тонким шаром молекулярно-iмпринтованого полiмеру (МIП) на основi N,N′-метиленбiс(акриламiду) та функцiонального мономера — 2-акрил-амiдо-2-метил-1-пропансульфонової кислоти, отримано композицiйнi полiмернi мембрани, селективнi до креатинiну. Для вiзуалiзацiї креатинiну, адсорбованого поверхневим шаром МIП, використовували здатнiсть креатинiну утворювати у ходi реакцiї Яффе забарвленi комплекси з пiкратами.
A new technique is proposed to develop the analytical test-systems for the qualitative and semiquantitative analysis of bioorganic molecules, particularly creatinine, within solutions of pathological concentrations outside the laboratory conditions. The technique is based on the molecular imprinting method. Using the method of surface modification of polyvinylidene fluoride membranes with a thin layer of molecularly imprinted polymer (MIP) based on N,N′-methylenebis(acrylamide) and functional monomer — 2-acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid, the creatinine selective composite polymeric membranes are obtained. In order to visualize creatinine adsorbed by the surface MIP layer, the ability of creative to form, due to Jaff’s reaction, the colored complexes with picrates is used.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:58:32Z |
| fulltext |
УДК 544.725+544.722.21+577.21; 678:541.6:39
© 2010
О.О. Бровко, О. А. Слiнченко, Л.А. Горбач, Л.М. Сергеєва,
Т.А. Сергеєва
Композицiйнi молекулярно-iмпринтованi полiмернi
мембрани для селективної адсорбцiї бiоорганiчних
молекул
(Представлено членом-кореспондентом НАН України Ю.Ю. Керчею)
Запропоновано новий спосiб створення аналiтичних тест-систем для якiсного та на-
пiвкiлькiсного експрес-визначення вмiсту бiоорганiчних молекул, зокрема креатинiну,
в розчинах патологiчних концентрацiй поза лабораторними умовами. В основу способу
покладено метод молекулярного iмпринтингу. Застосовуючи поверхневу модифiкацiю
полiвiнiлiденфторидних мембран тонким шаром молекулярно-iмпринтованого полiмеру
(МIП) на основi N,N′-метиленбiс(акриламiду) та функцiонального мономера — 2-акрил-
амiдо-2-метил-1-пропансульфонової кислоти, отримано композицiйнi полiмернi мембра-
ни, селективнi до креатинiну. Для вiзуалiзацiї креатинiну, адсорбованого поверхневим
шаром МIП, використовували здатнiсть креатинiну утворювати у ходi реакцiї Яффе
забарвленi комплекси з пiкратами.
Останнiм часом при розробцi нових аналiтичних методiв, а також у сенсорних технологiях
широко використовуються полiмернi матерiали з такими властивостями, як мiцнiсть, стiй-
кiсть до агресивних середовищ, бiосумiснiсть та можливiсть багаторазового застосування.
Зокрема, при створеннi нових сенсорних або аналiтичних систем, чутливими елементами
яких є полiмери, набула поширення технологiя молекулярного iмпринтингу (матричної по-
лiмеризацiї) [1].
Отримання полiмерiв за технологiєю молекулярного iмпринтингу, тобто синтез моле-
кулярно-iмпринтованих полiмерiв (МIП) [1, 2], дозволяє формувати у структурi сiтчастих
полiмерiв активнi сайти, якi є синтетичними аналогами бiологiчних рецепторiв. Молеку-
лярний iмпринтинг грунтується на синтезi сiтчастих полiмерiв у присутностi молекул-ма-
триць, якi водночас є аналiтами, та функцiонального мономера. Останнiй — промiжна ланка
мiж полiмерною сiткою та молекулою-матрицею: з першою вiн сполучений ковалентними
зв’язками, а з другою, утворюючи комплекс, — водневими. Подальша екстракцiя матрич-
них молекул з полiмерної сiтки веде до утворення в нiй “вiдбиткiв” з функцiональними
групами, комплементарними до таких в молекулах-матрицях, i здатних до повторного се-
лективного зв’язування останнiх. МIП отримують у виглядi полiмерних частинок [3] або
плiвок [2]. Проте МIП можна отримати також шляхом модифiкацiї, наприклад, полiмерних
мiкрофiльтрацiйних мембран, прищеплюючи на їхнiй поверхнi молекулярно-iмпринтований
полiмер [4]. Таким чином створюється шар, селективний до певних бiоорганiчних молекул,
зокрема креатинiну. У такий спосiб отримували амперометричнi [5–7] або потенцiометричнi
сенсори [8, 9].
Враховуючи зазначене вище, метою даної роботи було продемонструвати принципо-
ву можливiсть створення нових ефективних, типу лакмусового папiрця, тест-систем для
визначення креатинiну на основi композицiйних молекулярно-iмпринтованих полiмерних
мембран.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2010, №1 143
Рис. 1. Схема поверхневої фотоiнiцiйованої графт-полiмеризацiї МIП на поверхнi мiкрофiльтрацiйної полi-
вiнiлiденфторидної мембрани
Як аналiт креатинiн був вибраний через те, що визначення його концентрацiї в кровi та
сечi є однiєю з важливих процедур у клiнiчнiй хiмiї. Концентрацiя креатинiну в плазмi кровi
практично здорових дорослих людей вiдносно постiйна (62–115 мкМ), збiльшення вмiсту
креатинiну — симптом гострої та хронiчної ниркової недостатностi, променевої хвороби,
гiпертиреозу. Отже, вмiст креатинiну в кровi та сечi — це показник, який дає можливiсть
судити про стан органiзму в цiлому.
Для модифiкацiї тонким шаром молекулярно-iмпринтованого полiмеру було вибрано ко-
мерцiйно-доступнi мiкрофiльтрацiйнi полiвiнiлiденфториднi (ПВДФ) мембрани з дiаметром
пор 0,22 мкм. Такий вибiр був зумовлений хiмiчною та механiчною стабiльнiстю ПВДФ та
високою продуктивнiстю мембран.
Запропонований пiдхiд дав змогу поєднати високу продуктивнiсть, що властива мiкро-
фiльтрацiйним мембранам, iз селективнiстю при розпiзнаваннi креатинiну, яка є особливi-
стю МIП. Схему поверхневої фотоiнiцiйованої прищепленої полiмеризацiї МIР на поверхнi
мембрани наведено на рис. 1.
Спочатку мембрани пiддавали екстракцiї у спиртi. Потiм висушенi мембрани обробляли
спиртовим розчином бензофенону. Пiсля цього мембрани занурювали в чашки Петрi у во-
дний розчин сумiшi, що складалась iз зшивального агента N,N
′-метиленбiс(акриламiду),
функцiонального мономера — 2-акриламiдо-2-метил-1-пропансульфонової кислоти та креа-
тинiну. Передбачали, що використання N,N
′-метиленбiс(акриламiду) у процесi поверхневої
модифiкацiї мембран буде збiльшувати їхню гiдрофiльнiсть, що є важливим фактором при
роботi з водними розчинами. Формування прищепленого на поверхнi МIП здiйснювали, про-
водячи iнiцiйовану УФ-опромiненням полiмеризацiю. Поверхнево модифiкованi мембрани
пiддавали спочатку екстракцiї у спиртi для видалення незаполiмеризованих низькомолеку-
144 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2010, №1
Рис. 2. Фрагменти IЧ-спектрiв поглинання в областi 1400–1900 см−1 для креатинiну (1 ), 2-акриламiд-2-ме-
тил-1-пропансульфонової кислоти (2 ) та сумiшi креатинiну з 2-акриламiд-2-метил-1-пропансульфоновою
кислотою (3 )
лярних компонентiв, а потiм вiдмивали у водi. Висушенi мембрани зважували та визначали
їхнiй ступiнь прищеплення за рiзницею їхньої маси до та пiсля поверхневої модифiкацiї.
Найважливiшою складовою МIП є функцiональний мономер, який вибирається таким
чином, щоб вiн, з одного боку, завдяки ковалентному зв’язуванню вбудовувався в струк-
туру сiтчастого полiмеру, а, з другого — завдяки водневим зв’язкам утворював сталий
комплекс з молекулами аналiту (молекулами-матрицями). На стадiї формування МIП го-
ловну роль вiдiграє взаємодiя мiж групами молекул функцiонального мономера i моле-
кул-матриць, оскiльки це зумовлює геометричне формування сайтiв зв’язування в таких
полiмерах. Ця взаємодiя дуже важлива також при подальшому селективному розпiзнаван-
нi молекул аналiтiв за допомогою вiдповiдних МIП. Отже, синтезу будь-яких МIП мають
передувати дослiдження взаємодiї мiж функцiональним мономером i аналiтом — утворен-
ня сталого комплексу.
Для визначення особливостей взаємодiї креатинiну з 2-акриламiдо-2-метил-1-про-
пансульфоновою кислотою використовували метод IЧ-спектроскопiї. Використовуючи IЧ-
спектрометр з фур’є-перетворенням “Tenzor37” (Bruker) було отримано спектри в областi
600–4000 см−1. Зразки для дослiджень використовували у виглядi таблеток з KBr.
На рис. 2 наведено спектри креатинiну, 2-акриламiдо-2-метил-1-пропансульфонової ки-
слоти та сумiшi креатинiну з 2-акриламiдо-2-метил-1-пропансульфоновою кислотою. Зраз-
ки креатинiну з 2-акриламiдо-2-метил-1-пропансульфоновою кислотою готували в етанолi,
потiм видаляли розчинник, при цьому утворювалися бiлi голчатi кристали.
IЧ-спектр сумiшi креатинiну з кислотою на вiдмiну вiд спектрiв iндивiдуальних компо-
нентiв характеризується появою нових смуг, см−1: 1710, 1767, 1800. Смуга при 1710 см−1
може бути пояснена утворенням в сумiшi −C=N
+ (смуга νC=N+ на 20–50 см−1 вища, за
таку для вiльної νC=N [10], для iндивiдуального креатинiну цю смугу спостерiгаємо при
1668 см−1). Автори роботи [11] припускають, що у випадку взаємодiї кислот з креатинi-
ном утворюється комплекс з переносом протона та пояснюють появу смуг в областi 1750–
1800 см−1 протонуванням iмiногрупи креатинiну. Отже, поява на спектрах додаткових смуг
свiдчить про взаємодiю креатинiну з кислотою. Таким чином, данi IЧ-спектроскопiї дово-
дять, що мiж креатинiном та 2-акриламiдо-2-метил-1-пропансульфоновою кислотою утво-
рюється комплекс з переносом протона.
Як вiдомо, найбiльш характерною якiсною реакцiєю на креатинiн є реакцiя Яффе [12],
яка вiдбувається мiж креатинiном i пiкриновою кислотою (ПК) у лужному середови-
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2010, №1 145
Рис. 3. Залежнiсть ступеня забарвлення модифiкованих молекулярно-iмпринтованим полiмером полiвiнiлi-
денфторидних мембран вiд концентрацiї водних розчинiв креатинiну, з яких було проведено сорбцiю
Рис. 4. Залежнiсть iнтенсивностi забарвлення модифiкованих молекулярно-iмпринтованим полiмером полi-
вiнiлiденфторидних мембран вiд концентрацiї водних розчинiв креатинiну, з яких було проведено сорбцiю
щi з отриманням креатинiн-пiкратного комплексу, забарвленого у помаранчево-червоний
колiр.
З метою контролю здатностi поверхнево-модифiкованих мембран адсорбувати креати-
нiн з водних розчинiв було використано вiзуальний метод, що базується на формуваннi
забарвлених комплексiв креатинiну з пiкратами.
Для цього модифiкованi мембрани занурювали у розчини креатинiну рiзних концентра-
цiй на 3 год, промивали дистильованою водою, яку потiм видаляли з поверхнi мембран за
допомогою фiльтрувального паперу. В подальшому мембрани обробляли сумiшшю водних
розчинiв 2%-ї пiкринової кислоти та 10%-м NaOH. Адсорбований поверхневим шаром моди-
фiкованих мембран креатинiн пiд дiєю ПК у лужному середовищi забарвлював мембрани
в помаранчево-червоний колiр. Iнтенсивнiсть цього забарвлення залежала вiд концентрацiї
креатинiну (рис. 3). Використовуючи програмне забезпечення BioRag “Quantity One”, було
визначено вiдноснi значення iнтенсивностi забарвлення смуг, зображених на рис. 3, та за
отриманими даними побудовано залежнiсть iнтенсивностi забарвлення вiд вмiсту креати-
нiну в розчинi (рис. 4).
Таким чином, запропоновано новий спосiб створення аналiтичних тест-систем для якi-
сного та напiвкiлькiсного визначення вмiсту бiоорганiчних молекул поза лабораторними
умовами, в основу якого покладено метод молекулярного iмпринтингу. Отриманi експери-
ментальнi результати показали, що дослiджуванi композицiйнi молекулярно-iмпринтованi
полiмернi мембрани можуть бути основою для створення простих та ефективних коло-
146 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2010, №1
риметричних тест-систем для експрес-визначення креатинiну патологiчних концентрацiй
у фiзiологiчних розчинах.
1. Wulff G. Molecular recognition in polymers prepared by imprinting with templates // Reactive Polymers. –
1991. – 15. – P. 233–247.
2. Sergeyeva T.A., Piletsky S.A., Piletska E.V. et al. In Situ Formation of Porous Molecularly Imprinted
Polymer Membranes // Macromolecules. – 2003. – 36. – P. 7352–7357.
3. Baggiani C., Anfossi L., Giovannoli C. Solid phase extraction of food contaminants using molecular impri-
nted polymers // Anal. Chim. Acta. – 2007. – 591, No 1. – P. 29–39.
4. Sreenivasan K. Detection of creatinine enriched on a surface imprinted polystyrene film using FT-ATR-
IR // J. Mol. Recogn. – 2006. – 19. – P. 408–412.
5. Ramanavicius A. Amperometric biosensor for the determination of creatinine // Anal. Bioanal. Chem. –
2007. – 387, No 5. – P. 1899–1906.
6. Hsiue G.H., Lu P. L., Chen J. C. Multienzyme-immobilized modified polypropylene membrane for an
amperometric creatinine biosensor // J. Appl. Polym. Sci. – 2004. – 92, No 5. – P. 3126–3134.
7. Benkert A., Scheller F., Schossler W. et al. Development of a creatinine ELISA and an amperometric
antibody-based creatinine sensor with a detection limit in the nanomolar range // Anal. Chem. – 2000. –
72, No 5. – P. 916–921.
8. Magalhaes Julia M.C. S., Machado Adelio A. S.C. Array of potentiometric sensors for the analyst of creati-
nine in urine samples // Analyst. – 2002. – 127, No 8. – P. 1069–1075.
9. Rasmussen C.D., Andersen J. E.T., Zachau-Christiansen B. Improved performance of the potentiometric
biosensor for the determination of creatinine // Anal. Lett. – 2007. – 40, No 1. – P. 39–52.
10. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. – Москва: Мир, 1965. –
216 с.
11. Smith G., White J.M. Molecular cocrystals of carboxylic acids: the preparation of the 1: 1 proton-transfer
compounds of creatinine with a series of aromatic acids and the crystal structure of that with pyrazine-
2,3-dicarboxylic acid // Aust. J. Chem. – 2001. – 54. – P. 97–100.
12. Butler A.R. The Jaff reaction: Identification of the colored species // Clin. Chim. Acta. – 1976. – 59. –
P. 227–232.
Надiйшло до редакцiї 06.05.2009Iнститут хiмiї високомолекулярних
сполук НАН України, Київ
Iнститут молекулярної бiологiї
та генетики НАН України, Київ
O.O. Brovko, О.А. Slinchenko, L.A. Gorbach, L.M. Sergeeva,
T.A. Sergeyeva
Composite molecular-imprinted polymeric membranes for selective
absorption of bioorganic molecules
A new technique is proposed to develop the analytical test-systems for the qualitative and semi-
quantitative analysis of bioorganic molecules, particularly creatinine, within solutions of pathologi-
cal concentrations outside the laboratory conditions. The technique is based on the molecular impri-
nting method. Using the method of surface modification of polyvinylidene fluoride membranes wi-
th a thin layer of molecularly imprinted polymer (MIP) based on N,N
′-methylenebis(acrylamide)
and functional monomer — 2-acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid, the creatinine selecti-
ve composite polymeric membranes are obtained. In order to visualize creatinine adsorbed by the
surface MIP layer, the ability of creative to form, due to Jaff’s reaction, the colored complexes
with picrates is used.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2010, №1 147
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-19267 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:58:32Z |
| publishDate | 2010 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Бровко, О.О. Слінченко, О.А. Горбач, Л.А. Сергеєва, Л.М. Сергеєва, Т.А. 2011-04-23T16:58:10Z 2011-04-23T16:58:10Z 2010 Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул / О.О. Бровко, О.А. Слiнченко, Л.А. Горбач, Л.М. Сергеєва, Т.А. Сергеєва // Доп. НАН України. — 2010. — № 1. — С. 143-147. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/19267 544.725+544.722.21+577.21; 678:541.6:39 Запропоновано новий спосiб створення аналiтичних тест-систем для якiсного та напiвкiлькiсного експрес-визначення вмiсту бiоорганiчних молекул, зокрема креатинiну, в розчинах патологiчних концентрацiй поза лабораторними умовами. В основу способу покладено метод молекулярного iмпринтингу. Застосовуючи поверхневу модифiкацiю полiвiнiлiденфторидних мембран тонким шаром молекулярно-iмпринтованого полiмеру (МIП) на основi N,N′-метиленбiс(акриламiду) та функцiонального мономера — 2-акрил-амiдо-2-метил-1-пропансульфонової кислоти, отримано композицiйнi полiмернi мембрани, селективнi до креатинiну. Для вiзуалiзацiї креатинiну, адсорбованого поверхневим шаром МIП, використовували здатнiсть креатинiну утворювати у ходi реакцiї Яффе забарвленi комплекси з пiкратами. A new technique is proposed to develop the analytical test-systems for the qualitative and semiquantitative analysis of bioorganic molecules, particularly creatinine, within solutions of pathological concentrations outside the laboratory conditions. The technique is based on the molecular imprinting method. Using the method of surface modification of polyvinylidene fluoride membranes with a thin layer of molecularly imprinted polymer (MIP) based on N,N′-methylenebis(acrylamide) and functional monomer — 2-acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid, the creatinine selective composite polymeric membranes are obtained. In order to visualize creatinine adsorbed by the surface MIP layer, the ability of creative to form, due to Jaff’s reaction, the colored complexes with picrates is used. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул Composite molecular-imprinted polymeric membranes for selective absorption of bioorganic molecules published earlier |
| spellingShingle | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул Бровко, О.О. Слінченко, О.А. Горбач, Л.А. Сергеєва, Л.М. Сергеєва, Т.А. Хімія |
| title | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул |
| title_alt | Composite molecular-imprinted polymeric membranes for selective absorption of bioorganic molecules |
| title_full | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул |
| title_fullStr | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул |
| title_full_unstemmed | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул |
| title_short | Композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул |
| title_sort | композиційні молекулярно-імпринтовані полімерні мембрани для селективної адсорбції біоорганічних молекул |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/19267 |
| work_keys_str_mv | AT brovkooo kompozicíinímolekulârnoímprintovanípolímernímembranidlâselektivnoíadsorbcííbíoorganíčnihmolekul AT slínčenkooa kompozicíinímolekulârnoímprintovanípolímernímembranidlâselektivnoíadsorbcííbíoorganíčnihmolekul AT gorbačla kompozicíinímolekulârnoímprintovanípolímernímembranidlâselektivnoíadsorbcííbíoorganíčnihmolekul AT sergeêvalm kompozicíinímolekulârnoímprintovanípolímernímembranidlâselektivnoíadsorbcííbíoorganíčnihmolekul AT sergeêvata kompozicíinímolekulârnoímprintovanípolímernímembranidlâselektivnoíadsorbcííbíoorganíčnihmolekul AT brovkooo compositemolecularimprintedpolymericmembranesforselectiveabsorptionofbioorganicmolecules AT slínčenkooa compositemolecularimprintedpolymericmembranesforselectiveabsorptionofbioorganicmolecules AT gorbačla compositemolecularimprintedpolymericmembranesforselectiveabsorptionofbioorganicmolecules AT sergeêvalm compositemolecularimprintedpolymericmembranesforselectiveabsorptionofbioorganicmolecules AT sergeêvata compositemolecularimprintedpolymericmembranesforselectiveabsorptionofbioorganicmolecules |