Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда
Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реаген...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Datum: | 2023 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2023
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/192992 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-192992 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. 2023-07-28T12:28:31Z 2023-07-28T12:28:31Z 2023 Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2023.01.064 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/192992 547.783 Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее. Enantiomerically pure 2,3-dihydro-1H-indendiols containing a hydroxyl group in the aromatic ring were obtained in high yields by enzymatic kinetic resolution of the corresponding racemates. Optimization of the process of deracemization was achieved by selecting biocatalysts, acylating reagents, solvents, and temperature, as well as the introduction of sterically bulky silyl substituents into the aromatic ring. The introduction of bulky tert-butyldimethylsilyl groups into the aromatic ring leads to an increase in the efficiency of deracemization and an increase in the ee of reaction products. For kinetic separation, both enzymatic transesterification and enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates were used. As a result, dihydroindenediols with (S)- and (R)-absolute configurations of high enantiomeric purity were obtained. After the process of kinetic resolution, the enantiomeric purity of the products attained 99 % ee. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда Impact of steric factors on enzymatic resolution of 2,3-dihydro-1H-indenols taking into account the Koshland effect Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| spellingShingle |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. Хімія |
| title_short |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_full |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_fullStr |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_full_unstemmed |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда |
| title_sort |
вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1н-інденолів з урахуванням ефекту кошланда |
| author |
Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. |
| author_facet |
Присяжнюк, Д.В. Колодяжна, А.О. Колодяжний, О.І. |
| topic |
Хімія |
| topic_facet |
Хімія |
| publishDate |
2023 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Доповіді НАН України |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Impact of steric factors on enzymatic resolution of 2,3-dihydro-1H-indenols taking into account the Koshland effect |
| description |
Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі,
отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних
рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних
реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить
до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для
кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний
гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну
конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее.
Enantiomerically pure 2,3-dihydro-1H-indendiols containing a hydroxyl group in the aromatic ring were obtained
in high yields by enzymatic kinetic resolution of the corresponding racemates. Optimization of the process
of deracemization was achieved by selecting biocatalysts, acylating reagents, solvents, and temperature, as well as
the introduction of sterically bulky silyl substituents into the aromatic ring. The introduction of bulky tert-butyldimethylsilyl
groups into the aromatic ring leads to an increase in the efficiency of deracemization and an increase
in the ee of reaction products. For kinetic separation, both enzymatic transesterification and enzymatic
hydrolysis of the corresponding acetates were used. As a result, dihydroindenediols with (S)- and (R)-absolute
configurations of high enantiomeric purity were obtained. After the process of kinetic resolution, the enantiomeric
purity of the products attained 99 % ee.
|
| issn |
1025-6415 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/192992 |
| citation_txt |
Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда / Д.В. Присяжнюк, А.О. Колодяжна, О.І. Колодяжний // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 1. — С. 64-73. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT prisâžnûkdv vplivsteričnihfaktorívnafermentativnerozdílennâ23digídro1níndenolívzurahuvannâmefektukošlanda AT kolodâžnaao vplivsteričnihfaktorívnafermentativnerozdílennâ23digídro1níndenolívzurahuvannâmefektukošlanda AT kolodâžniioí vplivsteričnihfaktorívnafermentativnerozdílennâ23digídro1níndenolívzurahuvannâmefektukošlanda AT prisâžnûkdv impactofstericfactorsonenzymaticresolutionof23dihydro1hindenolstakingintoaccountthekoshlandeffect AT kolodâžnaao impactofstericfactorsonenzymaticresolutionof23dihydro1hindenolstakingintoaccountthekoshlandeffect AT kolodâžniioí impactofstericfactorsonenzymaticresolutionof23dihydro1hindenolstakingintoaccountthekoshlandeffect |
| first_indexed |
2025-12-07T19:21:26Z |
| last_indexed |
2025-12-07T19:21:26Z |
| _version_ |
1850878497858256896 |