1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів

• Veröffentlicht in: Доповіді НАН України
• Datum: 2023
• Hauptverfasser: Васькевич, Р.І., Савінчук, Н.О., Васькевич, А.І., Вовк, М.В.
• Format: Artikel
• Sprache: Ukrainisch
• Veröffentlicht: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2023
• Schlagworte: Хімія
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/195853
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр.

Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у
 результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил)
 піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]
 хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і
 утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію. A convenient synthetic method for the preparation of 1-(iodomethyl)-2,3,3a,4-tetra hyd ro pyr rolo[1,2-a]quinazolin-
 5(1H)-ones has been developed. This method involves the selective reduction of 1-iodomethylpyrroloquinazolini
 um iodides using sodium borohydride. The targeted modification of the iodomethyl moiety of 1-(iodomethyl)-2,3-
 dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones with S- and N-containing nucleophilic reagents has been de monstrated,
 leading to the synthesis of derivatives with thioacetate and azide functional groups. Hydrogenation of the
 latter compounds using 10% Pd/C catalyst yielded promising synthetic building blocks, namely, 1-(aminomethyl)
 pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones. Furthermore, the behavior of 1-(iodo methyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]
 quinazolin-5(1H)-ones in the presence of ammonia was investigated, which resulted in the cleavage of the C-N
 bond of the pyrrolidine ring and the formation of 2-(3-oxobutyl)quinazolin-4(3H)-ones, displaying chain-ring
 tautomeric behavior.