1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів
Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2023 |
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2023
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/195853 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862575852258066432 |
|---|---|
| author | Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. |
| author_facet | Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. |
| citation_txt | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у
результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил)
піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]
хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і
утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію.
A convenient synthetic method for the preparation of 1-(iodomethyl)-2,3,3a,4-tetra hyd ro pyr rolo[1,2-a]quinazolin-
5(1H)-ones has been developed. This method involves the selective reduction of 1-iodomethylpyrroloquinazolini
um iodides using sodium borohydride. The targeted modification of the iodomethyl moiety of 1-(iodomethyl)-2,3-
dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones with S- and N-containing nucleophilic reagents has been de monstrated,
leading to the synthesis of derivatives with thioacetate and azide functional groups. Hydrogenation of the
latter compounds using 10% Pd/C catalyst yielded promising synthetic building blocks, namely, 1-(aminomethyl)
pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones. Furthermore, the behavior of 1-(iodo methyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]
quinazolin-5(1H)-ones in the presence of ammonia was investigated, which resulted in the cleavage of the C-N
bond of the pyrrolidine ring and the formation of 2-(3-oxobutyl)quinazolin-4(3H)-ones, displaying chain-ring
tautomeric behavior.
|
| first_indexed | 2025-11-26T13:43:11Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-195853 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-26T13:43:11Z |
| publishDate | 2023 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. 2023-12-07T14:11:58Z 2023-12-07T14:11:58Z 2023 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів / Р.І. Васькевич, Н.О. Савінчук, А.І. Васькевич, М.В. Вовк // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 3. — С. 60-72. — Бібліогр.: 30 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2023.03.060 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/195853 547.856 + 547.75 Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у
 результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил)
 піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]
 хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і
 утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію. A convenient synthetic method for the preparation of 1-(iodomethyl)-2,3,3a,4-tetra hyd ro pyr rolo[1,2-a]quinazolin-
 5(1H)-ones has been developed. This method involves the selective reduction of 1-iodomethylpyrroloquinazolini
 um iodides using sodium borohydride. The targeted modification of the iodomethyl moiety of 1-(iodomethyl)-2,3-
 dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones with S- and N-containing nucleophilic reagents has been de monstrated,
 leading to the synthesis of derivatives with thioacetate and azide functional groups. Hydrogenation of the
 latter compounds using 10% Pd/C catalyst yielded promising synthetic building blocks, namely, 1-(aminomethyl)
 pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones. Furthermore, the behavior of 1-(iodo methyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]
 quinazolin-5(1H)-ones in the presence of ammonia was investigated, which resulted in the cleavage of the C-N
 bond of the pyrrolidine ring and the formation of 2-(3-oxobutyl)quinazolin-4(3H)-ones, displaying chain-ring
 tautomeric behavior. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів Synthesis of 1-functional substituted pyrrolo[1,2-a]quinazoline-5(1H)-one derivatives Article published earlier |
| spellingShingle | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів Васькевич, Р.І. Савінчук, Н.О. Васькевич, А.І. Вовк, М.В. Хімія |
| title | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_alt | Synthesis of 1-functional substituted pyrrolo[1,2-a]quinazoline-5(1H)-one derivatives |
| title_full | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_fullStr | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_full_unstemmed | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_short | 1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів |
| title_sort | 1-функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1н)-онів |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/195853 |
| work_keys_str_mv | AT vasʹkevičrí 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT savínčukno 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT vasʹkevičaí 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT vovkmv 1funkcíonalʹnozamíŝenípohídnípírolo12ahínazolín51nonív AT vasʹkevičrí synthesisof1functionalsubstitutedpyrrolo12aquinazoline51honederivatives AT savínčukno synthesisof1functionalsubstitutedpyrrolo12aquinazoline51honederivatives AT vasʹkevičaí synthesisof1functionalsubstitutedpyrrolo12aquinazoline51honederivatives AT vovkmv synthesisof1functionalsubstitutedpyrrolo12aquinazoline51honederivatives |