Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну

• Опубліковано в: : Доповіді НАН України
• Дата: 2023
• Автори: Коноваленко, А.С., Шабликін, О.В., Шабликіна, О.В., Броварець, В.C., Хиля, В.П.
• Формат: Стаття
• Мова: Українська
• Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2023
• Теми: Хімія
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202227
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро- 2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну / А.С. Коноваленко, О.В. Шабликін, О.В. Шабликіна, В.C. Броварець, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 4. — С. 43-51. — Бібліогр.: 11 назв. — укр.

Розроблено простий підхід до синтезу похідних піразино[1,2-b]ізохіноліну — гетероциклічної системи, що є основою низки біологічно активних речовин природного походження. Внаслідок взаємодії 3-формілта 3-ацетил-1H-ізохромен-1-ону з етан-1,2-діаміном, що відбувається у водному чи водно-спиртовому середовищі, за одну стадію формується 3,4-дигідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-оновий цикл. На прикладі похідної із метильною групою в положенні 1 було показано, що вказана гетероциклічна система може бути відновлена як до 1-метил-1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну (дією трисацетоксиборогідриду натрію), так і до 1-метил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-ону (після тривалого нагрівання з надлишком алюмогідриду літію). Описано новий спосіб одержання 3-форміл- 1H-ізохромен-1-ону, відомого також як природна речовина артемідиналь. Пропоновані методики використовують нескладні синтетичні процедури та прості й доступні реагенти. A straightforward approach to synthesizing the pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one, which serves as the basis for several biologically active compounds of natural origin, is proposed. In a single step, the interaction of 3-formyland 3-acyl-1H-isochromen-1-ones with ethane-1,2-diamine in an aqueous or aqueous alcohol medium leads to the formation of the 3,4-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one ring. Using the derivative with a methyl group at position 1, it was demonstrated that this heterocyclic system can be reduced to both 1-methyl-1,2,3,4- tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one (through the action of sodium triacetoxyboride) and to 1-methyl-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline (through prolonged heating with an excess of lithium aluminium hydride). A novel method for obtaining 3-formyl-1H-isochromen-1-one (also known as the natural compound Artemidinal) is presented. The proposed techniques employ simple synthetic procedures and inexpensive reagents.