Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну
Розроблено простий підхід до синтезу похідних піразино[1,2-b]ізохіноліну — гетероциклічної системи, що є основою низки біологічно активних речовин природного походження. Внаслідок взаємодії 3-формілта 3-ацетил-1H-ізохромен-1-ону з етан-1,2-діаміном, що відбувається у водному чи водно-спиртовому сере...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2023 |
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2023
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202227 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро- 2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну / А.С. Коноваленко, О.В. Шабликін, О.В. Шабликіна, В.C. Броварець, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 4. — С. 43-51. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862662882028683264 |
|---|---|
| author | Коноваленко, А.С. Шабликін, О.В. Шабликіна, О.В. Броварець, В.C. Хиля, В.П. |
| author_facet | Коноваленко, А.С. Шабликін, О.В. Шабликіна, О.В. Броварець, В.C. Хиля, В.П. |
| citation_txt | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро- 2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну / А.С. Коноваленко, О.В. Шабликін, О.В. Шабликіна, В.C. Броварець, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 4. — С. 43-51. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Розроблено простий підхід до синтезу похідних піразино[1,2-b]ізохіноліну — гетероциклічної системи, що є основою низки біологічно активних речовин природного походження. Внаслідок взаємодії 3-формілта 3-ацетил-1H-ізохромен-1-ону з етан-1,2-діаміном, що відбувається у водному чи водно-спиртовому середовищі, за одну стадію формується 3,4-дигідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-оновий цикл. На прикладі похідної із метильною групою в положенні 1 було показано, що вказана гетероциклічна система може бути відновлена як до 1-метил-1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну (дією трисацетоксиборогідриду натрію), так і до 1-метил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-ону (після тривалого нагрівання з надлишком алюмогідриду літію). Описано новий спосіб одержання 3-форміл- 1H-ізохромен-1-ону, відомого також як природна речовина артемідиналь. Пропоновані методики використовують нескладні синтетичні процедури та прості й доступні реагенти.
A straightforward approach to synthesizing the pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one, which serves as the basis for several biologically active compounds of natural origin, is proposed. In a single step, the interaction of 3-formyland 3-acyl-1H-isochromen-1-ones with ethane-1,2-diamine in an aqueous or aqueous alcohol medium leads to the formation of the 3,4-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one ring. Using the derivative with a methyl group at position 1, it was demonstrated that this heterocyclic system can be reduced to both 1-methyl-1,2,3,4- tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one (through the action of sodium triacetoxyboride) and to 1-methyl-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline (through prolonged heating with an excess of lithium aluminium hydride). A novel method for obtaining 3-formyl-1H-isochromen-1-one (also known as the natural compound Artemidinal) is presented. The proposed techniques employ simple synthetic procedures and inexpensive reagents.
|
| first_indexed | 2025-12-02T14:01:10Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-202227 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-02T14:01:10Z |
| publishDate | 2023 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Коноваленко, А.С. Шабликін, О.В. Шабликіна, О.В. Броварець, В.C. Хиля, В.П. 2025-03-06T16:56:35Z 2023 Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро- 2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну / А.С. Коноваленко, О.В. Шабликін, О.В. Шабликіна, В.C. Броварець, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 4. — С. 43-51. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202227 УДК 547.833.3 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2023.04.043 Розроблено простий підхід до синтезу похідних піразино[1,2-b]ізохіноліну — гетероциклічної системи, що є основою низки біологічно активних речовин природного походження. Внаслідок взаємодії 3-формілта 3-ацетил-1H-ізохромен-1-ону з етан-1,2-діаміном, що відбувається у водному чи водно-спиртовому середовищі, за одну стадію формується 3,4-дигідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-оновий цикл. На прикладі похідної із метильною групою в положенні 1 було показано, що вказана гетероциклічна система може бути відновлена як до 1-метил-1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну (дією трисацетоксиборогідриду натрію), так і до 1-метил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-ону (після тривалого нагрівання з надлишком алюмогідриду літію). Описано новий спосіб одержання 3-форміл- 1H-ізохромен-1-ону, відомого також як природна речовина артемідиналь. Пропоновані методики використовують нескладні синтетичні процедури та прості й доступні реагенти. A straightforward approach to synthesizing the pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one, which serves as the basis for several biologically active compounds of natural origin, is proposed. In a single step, the interaction of 3-formyland 3-acyl-1H-isochromen-1-ones with ethane-1,2-diamine in an aqueous or aqueous alcohol medium leads to the formation of the 3,4-dihydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one ring. Using the derivative with a methyl group at position 1, it was demonstrated that this heterocyclic system can be reduced to both 1-methyl-1,2,3,4- tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one (through the action of sodium triacetoxyboride) and to 1-methyl-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline (through prolonged heating with an excess of lithium aluminium hydride). A novel method for obtaining 3-formyl-1H-isochromen-1-one (also known as the natural compound Artemidinal) is presented. The proposed techniques employ simple synthetic procedures and inexpensive reagents. Автори висловлюють вдячність компанії “Єнамін” за фінансову підтримку дослідження. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну A simple approach to the 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b] isoquinoline system Article published earlier |
| spellingShingle | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну Коноваленко, А.С. Шабликін, О.В. Шабликіна, О.В. Броварець, В.C. Хиля, В.П. Хімія |
| title | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну |
| title_alt | A simple approach to the 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b] isoquinoline system |
| title_full | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну |
| title_fullStr | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну |
| title_full_unstemmed | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну |
| title_short | Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино|1,2-b|ізохіноліну |
| title_sort | простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2h-піразино|1,2-b|ізохіноліну |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202227 |
| work_keys_str_mv | AT konovalenkoas prostiipídhíddostvorennâsistemi13461111ageksagídro2hpírazino12bízohínolínu AT šablikínov prostiipídhíddostvorennâsistemi13461111ageksagídro2hpírazino12bízohínolínu AT šablikínaov prostiipídhíddostvorennâsistemi13461111ageksagídro2hpírazino12bízohínolínu AT brovarecʹvc prostiipídhíddostvorennâsistemi13461111ageksagídro2hpírazino12bízohínolínu AT hilâvp prostiipídhíddostvorennâsistemi13461111ageksagídro2hpírazino12bízohínolínu AT konovalenkoas asimpleapproachtothe13461111ahexahydro2hpyrazino12bisoquinolinesystem AT šablikínov asimpleapproachtothe13461111ahexahydro2hpyrazino12bisoquinolinesystem AT šablikínaov asimpleapproachtothe13461111ahexahydro2hpyrazino12bisoquinolinesystem AT brovarecʹvc asimpleapproachtothe13461111ahexahydro2hpyrazino12bisoquinolinesystem AT hilâvp asimpleapproachtothe13461111ahexahydro2hpyrazino12bisoquinolinesystem |