Синтез і таутомерія 5,5-дизаміщених-1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів

• Published in: Доповіді НАН України
• Date: 2023
• Main Authors: Полюдов, А.O., Гавришко, Д.Ю., Добриднєв, О.В., Омельян, Т.В., Воловенко, Ю.М.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2023
• Subjects: Хімія
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202235
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез і таутомерія 5,5-дизаміщених-1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів / А.O. Полюдов, Д.Ю. Гавришко, О.В. Добриднєв, Т.В. Омельян, Ю.М. Воловенко // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 5. — С. 57-65. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.

Розроблено ефективний метод синтезу 5,5-дизаміщених 1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів, відомих як β-кето-γ-сультони, в тому числі і тих, що мають просторово напружені спіроциклічні замісники. Досліджено вплив природи замісників у 5-му положенні на здатність до енолізації і потенційну реакційну здатність β-кето-γ-сультонів. Експериментальні дані підтверджені розрахунками методом функціонала густини (DFT). Efficient and robust methods for the synthesis of 5,5-disubstituted 1,2-oxathiolan-4-one 2,2-dioxides, also known as β-keto-γ-sultones, including those with spatially strained spirocyclic substituents, have been developed. The influence of substituents in the 5th position of the β-keto γ-sultone framework on their ability to enolize and their reactivity was examined. The experimental data were fully supported by DFT calculations.