Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів

Запропоновано препаративний підхід до синтезу низки нових насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів — перспективних біфункціо нальних будівельних блоків для потреб органічної та медичної хімії. Метод ґрунтується на використанні як вихідних речовин N-Boc-захищених гетероциклічних аміносп...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Доповіді НАН України
Date:2023
Main Authors: Анхім, М.О., Андріашвілі, В.А., Жерш, С.А., Толмачов, А.О., Григоренко, О.О.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2023
Subjects:
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202238
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів / М.О. Анхім, В.А. Андріашвілі, С.А. Жерш, А.О. Толмачов, О.О. Григоренко // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 5. — С. 26-36. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1862652391404339200
author Анхім, М.О.
Андріашвілі, В.А.
Жерш, С.А.
Толмачов, А.О.
Григоренко, О.О.
author_facet Анхім, М.О.
Андріашвілі, В.А.
Жерш, С.А.
Толмачов, А.О.
Григоренко, О.О.
citation_txt Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів / М.О. Анхім, В.А. Андріашвілі, С.А. Жерш, А.О. Толмачов, О.О. Григоренко // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 5. — С. 26-36. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.
collection DSpace DC
container_title Доповіді НАН України
description Запропоновано препаративний підхід до синтезу низки нових насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів — перспективних біфункціо нальних будівельних блоків для потреб органічної та медичної хімії. Метод ґрунтується на використанні як вихідних речовин N-Boc-захищених гетероциклічних аміноспиртів і передбачає їх перетворення на тіопіримідильні похідні, подальше окиснення та основне розщеплення утворених сульфонів. Для кожної із стадій проведено оптимізацію умов перебігу процесу з огляду на необхідність одержання багатограмових кількостей цільових сполук. Після незначної модифікації підхід виявився придатним для синтезу оптично чистих сполук. Перспективи використання синтезованих сульфінатів продемонстровано їх перетворенням на відповідні сульфонамідні похідні. A preparative approach to the synthesis of a series of novel saturated nitrogen-containing heterocyclic sulfinates, promising bifunctional building blocks for applications in organic and medicinal chemistry, is proposed. The method is based on the utilization of N-Boc-protected heterocyclic amino alcohols as starting materials and involves their transformation into thiopyrimidyl derivatives, subsequent oxidation, and base-promoted cleavage of the resulting sulfones. At each stage, reaction conditions were optimized with the aim of obtaining multigram quantities of the target compounds. Following minor modifications, the approach was deemed suitable for the preparation of optically pure compounds. Possible applications of the synthesized sulfinates are illustrated by their transformation into the corresponding sulfonamide derivatives.
first_indexed 2025-12-01T20:55:31Z
format Article
fulltext
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-202238
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 1025-6415
language Ukrainian
last_indexed 2025-12-01T20:55:31Z
publishDate 2023
publisher Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
record_format dspace
spelling Анхім, М.О.
Андріашвілі, В.А.
Жерш, С.А.
Толмачов, А.О.
Григоренко, О.О.
2025-03-07T11:17:52Z
2023
Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів / М.О. Анхім, В.А. Андріашвілі, С.А. Жерш, А.О. Толмачов, О.О. Григоренко // Доповіді Національної академії наук України. — 2023. — № 5. — С. 26-36. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.
1025-6415
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202238
547.743.1+547.822.3+547.822.4):546.224
DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2023.05.026
Запропоновано препаративний підхід до синтезу низки нових насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів — перспективних біфункціо нальних будівельних блоків для потреб органічної та медичної хімії. Метод ґрунтується на використанні як вихідних речовин N-Boc-захищених гетероциклічних аміноспиртів і передбачає їх перетворення на тіопіримідильні похідні, подальше окиснення та основне розщеплення утворених сульфонів. Для кожної із стадій проведено оптимізацію умов перебігу процесу з огляду на необхідність одержання багатограмових кількостей цільових сполук. Після незначної модифікації підхід виявився придатним для синтезу оптично чистих сполук. Перспективи використання синтезованих сульфінатів продемонстровано їх перетворенням на відповідні сульфонамідні похідні.
A preparative approach to the synthesis of a series of novel saturated nitrogen-containing heterocyclic sulfinates, promising bifunctional building blocks for applications in organic and medicinal chemistry, is proposed. The method is based on the utilization of N-Boc-protected heterocyclic amino alcohols as starting materials and involves their transformation into thiopyrimidyl derivatives, subsequent oxidation, and base-promoted cleavage of the resulting sulfones. At each stage, reaction conditions were optimized with the aim of obtaining multigram quantities of the target compounds. Following minor modifications, the approach was deemed suitable for the preparation of optically pure compounds. Possible applications of the synthesized sulfinates are illustrated by their transformation into the corresponding sulfonamide derivatives.
Публікація містить результати досліджень, проведених за підтримки ТОВ НВП «Єнамін» та Міністерства освіти і науки України (проєкти 0121U100387 (21БФ037-01M) та 0122U001962 (22БФ037-02)).
uk
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
Доповіді НАН України
Хімія
Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
Synthesis of saturated nitrogen-containing heterocyclic sulfinates
Article
published earlier
spellingShingle Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
Анхім, М.О.
Андріашвілі, В.А.
Жерш, С.А.
Толмачов, А.О.
Григоренко, О.О.
Хімія
title Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
title_alt Synthesis of saturated nitrogen-containing heterocyclic sulfinates
title_full Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
title_fullStr Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
title_full_unstemmed Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
title_short Синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
title_sort синтез насичених нітрогеновмісних гетероциклічних сульфінатів
topic Хімія
topic_facet Хімія
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202238
work_keys_str_mv AT anhímmo sinteznasičenihnítrogenovmísnihgeterociklíčnihsulʹfínatív
AT andríašvílíva sinteznasičenihnítrogenovmísnihgeterociklíčnihsulʹfínatív
AT žeršsa sinteznasičenihnítrogenovmísnihgeterociklíčnihsulʹfínatív
AT tolmačovao sinteznasičenihnítrogenovmísnihgeterociklíčnihsulʹfínatív
AT grigorenkooo sinteznasičenihnítrogenovmísnihgeterociklíčnihsulʹfínatív
AT anhímmo synthesisofsaturatednitrogencontainingheterocyclicsulfinates
AT andríašvílíva synthesisofsaturatednitrogencontainingheterocyclicsulfinates
AT žeršsa synthesisofsaturatednitrogencontainingheterocyclicsulfinates
AT tolmačovao synthesisofsaturatednitrogencontainingheterocyclicsulfinates
AT grigorenkooo synthesisofsaturatednitrogencontainingheterocyclicsulfinates