Синтез та in silico дослідження 4-аміно-2,3,3,5-тетразаміщених-2,3-дигідроізотіазол-1-оксидів

• Опубліковано в: : Доповіді НАН України
• Дата: 2024
• Автори: Чучвера, Я.O., Добриднєв, О.В.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2024
• Теми: Хімія
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/202286
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Синтез та in silico дослідження 4-аміно-2,3,3,5-тетразаміщених- 2,3-дигідроізотіазол-1-оксидів / Я.O. Чучвера, О.В. Добриднєв // Доповіді Національної академії наук України. — 2024. — № 2. — С. 60-67. — Бібліогр.: 15 назв. — укр.

Розроблено ефективний метод синтезу 4-аміно-2-метил-3,3-діалкіл-5-феніл-2,3-дигідроізотіазол-1-оксидів, у тому числі тих, що мають просторово напружені спіроциклічні замісники. Даний клас сполук, зокрема циклічні сульфінаміди, розглядаються як біоізостери відповідно заміщених лактамів (циклічних амідів). У результаті in silico досліджень та порівняння параметрів лікоподібності модельних сполук встановлено, що сульфінамідна група (SО—N) є найближчим еквівалентом карбоксамідної групи (СО—N) і може розглядатись як біоізостерний еквівалент нового покоління. An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-methyl-3,3-dialkyl-5-phenyl-2,3-dihydroisothiazole-1-oxides, including the ones with space-constrained spirocyclic substituents, has been developed. This class of compounds and in particular cyclic sulfinamides are considered as bioisosters of appropriately substituted lactams (cyclic amides). In silico studies and comparison of drug similarity parameters of model compounds showed that sulfinamide group (SO—N) is the closest equivalent of carboxamide group (CO—N) and can be considered as a new generation bioisosteric equivalent.