Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів

• Veröffentlicht in: Доповіді НАН України
• Datum: 2025
• Hauptverfasser: Кукушкіна, К.В., Москвіна, В.С.
• Format: Artikel
• Sprache: Ukrainian
• Veröffentlicht: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2025
• Schlagworte: Хімія
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/206389
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів / К.В. Кукушкіна, В.С. Москвіна // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 1. — С. 49-57. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.

Досліджено перетворення 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів у 4-ароїл-1H-ізохромен-1-они та 4-ароїл-ізохінолін-1(2H)-они. Встановлено, що кип’ятіння ізокумарин-4-карбальдегідів у метанолі з додаванням хлороводневої кислоти дає можливість отримати нові похідні 4-ароїлізокумаринів з високими виходами (75—84 %). Також показано, що взаємодія як 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів, так і отриманих 4-ароїл-1H-ізохромен-1-онів з аміаком як N-нуклеофілом у метанолі або етанолі приводить до утворення виключно 4-ароїлізохінолін-1(2H)-онів з виходами до 89 %. Синтезовані сполуки є перспективними для застосування в синтетичній органічній та медичній хімії. The aim of this study is to investigate the transformation of 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes into 4-aroyl- 1H-isochromen-1-ones and 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones. Refluxing 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes in methanol in the presence of hydrochloric acid efficiently afforded 4-aroyl-1H-isochromen-1-one derivatives with high yields (75—84 %). Furthermore, the reaction of both 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes and the synthesized 4-aroyl-1H-isochromen-1-ones with ammonia as an N-nucleophile in methanol or ethanol led exclusively to the formation of 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones with yields up to 89 %. The synthesized compounds demonstrate significant potential for applications in synthetic organic and medicinal chemistry.