Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів
Досліджено перетворення 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів у 4-ароїл-1H-ізохромен-1-они та 4-ароїл-ізохінолін-1(2H)-они. Встановлено, що кип’ятіння ізокумарин-4-карбальдегідів у метанолі з додаванням хлороводневої кислоти дає можливість отримати нові похідні 4-ароїлізокумаринів з високими виходами...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2025 |
| Main Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2025
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/206389 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів / К.В. Кукушкіна, В.С. Москвіна // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 1. — С. 49-57. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862671889521967104 |
|---|---|
| author | Кукушкіна, К.В. Москвіна, В.С. |
| author_facet | Кукушкіна, К.В. Москвіна, В.С. |
| citation_txt | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів / К.В. Кукушкіна, В.С. Москвіна // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 1. — С. 49-57. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Досліджено перетворення 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів у 4-ароїл-1H-ізохромен-1-они та 4-ароїл-ізохінолін-1(2H)-они. Встановлено, що кип’ятіння ізокумарин-4-карбальдегідів у метанолі з додаванням хлороводневої кислоти дає можливість отримати нові похідні 4-ароїлізокумаринів з високими виходами (75—84 %). Також показано, що взаємодія як 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів, так і отриманих 4-ароїл-1H-ізохромен-1-онів з аміаком як N-нуклеофілом у метанолі або етанолі приводить до утворення виключно 4-ароїлізохінолін-1(2H)-онів з виходами до 89 %. Синтезовані сполуки є перспективними для застосування в синтетичній органічній та медичній хімії.
The aim of this study is to investigate the transformation of 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes into 4-aroyl- 1H-isochromen-1-ones and 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones. Refluxing 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes in methanol in the presence of hydrochloric acid efficiently afforded 4-aroyl-1H-isochromen-1-one derivatives with high yields (75—84 %). Furthermore, the reaction of both 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes and the synthesized 4-aroyl-1H-isochromen-1-ones with ammonia as an N-nucleophile in methanol or ethanol led exclusively to the formation of 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones with yields up to 89 %. The synthesized compounds demonstrate significant potential for applications in synthetic organic and medicinal chemistry.
|
| first_indexed | 2025-12-07T15:34:14Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-206389 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T15:34:14Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Кукушкіна, К.В. Москвіна, В.С. 2025-09-10T16:55:55Z 2025 Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів / К.В. Кукушкіна, В.С. Москвіна // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 1. — С. 49-57. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/206389 547.814.1 +547.833.92 https://doi.org/10.15407/dopovidi2025.01.049 Досліджено перетворення 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів у 4-ароїл-1H-ізохромен-1-они та 4-ароїл-ізохінолін-1(2H)-они. Встановлено, що кип’ятіння ізокумарин-4-карбальдегідів у метанолі з додаванням хлороводневої кислоти дає можливість отримати нові похідні 4-ароїлізокумаринів з високими виходами (75—84 %). Також показано, що взаємодія як 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів, так і отриманих 4-ароїл-1H-ізохромен-1-онів з аміаком як N-нуклеофілом у метанолі або етанолі приводить до утворення виключно 4-ароїлізохінолін-1(2H)-онів з виходами до 89 %. Синтезовані сполуки є перспективними для застосування в синтетичній органічній та медичній хімії. The aim of this study is to investigate the transformation of 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes into 4-aroyl- 1H-isochromen-1-ones and 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones. Refluxing 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes in methanol in the presence of hydrochloric acid efficiently afforded 4-aroyl-1H-isochromen-1-one derivatives with high yields (75—84 %). Furthermore, the reaction of both 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes and the synthesized 4-aroyl-1H-isochromen-1-ones with ammonia as an N-nucleophile in methanol or ethanol led exclusively to the formation of 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones with yields up to 89 %. The synthesized compounds demonstrate significant potential for applications in synthetic organic and medicinal chemistry. Автори висловлюють подяку всім мужнім захисникам України, завдяки яким ця публікація стала можливою. Робота виконана за фінансової підтримки Міністерства освіти і науки України (грант № 0122U001962). uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів Recyclization of 3-aryl-1H-isochro me ne-4-carbaldehydes as an effective approach to the synthesis of functionalized isocoumarins and isoquinolones Article published earlier |
| spellingShingle | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів Кукушкіна, К.В. Москвіна, В.С. Хімія |
| title | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів |
| title_alt | Recyclization of 3-aryl-1H-isochro me ne-4-carbaldehydes as an effective approach to the synthesis of functionalized isocoumarins and isoquinolones |
| title_full | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів |
| title_fullStr | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів |
| title_full_unstemmed | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів |
| title_short | Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів |
| title_sort | рециклізація 3-арил-1н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/206389 |
| work_keys_str_mv | AT kukuškínakv reciklízacíâ3aril1nízohromen4karbalʹdegídívâkefektivniipídhíddosintezufunkcíonalízovanihízokumarinívtaízohínolínonív AT moskvínavs reciklízacíâ3aril1nízohromen4karbalʹdegídívâkefektivniipídhíddosintezufunkcíonalízovanihízokumarinívtaízohínolínonív AT kukuškínakv recyclizationof3aryl1hisochromene4carbaldehydesasaneffectiveapproachtothesynthesisoffunctionalizedisocoumarinsandisoquinolones AT moskvínavs recyclizationof3aryl1hisochromene4carbaldehydesasaneffectiveapproachtothesynthesisoffunctionalizedisocoumarinsandisoquinolones |