Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids

• Published in: Доповіді НАН України
• Date: 2025
• Main Authors: Svaljavin, O.V., Bohdan, N.M., Nechaieva, D.S., Bohza, S.L.
• Format: Article
• Language: English
• Published: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2025
• Subjects: Хімія
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/216252
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids / O.V. Svaljavin, N.M. Bohdan, D.S. Nechaieva, S.L. Bohza // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 5. — С. 13-18. — Бібліогр.: 10 назв. — англ.

A simple preparative synthesis of the heterocyclic system tetrahydropyrido[3,4-c]pyridazine has been developed within the framework of the IEDDA reaction of sym-tetrazine with methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate. A series of pyridazinyl-α-alanines with diff erent numbers of carboxyl groups — new non-canonical amino acids for bioengineering — have been obtained by its stepwise hydrolysis. У рамках реакції IEDDA (реакції Дільса—Альдера з оберненим електронним попитом) сим-тетразину з метил-2-(трет-бутоксикарбоніламіно)пент-4-іноатом розроблено простий препаративний синтез гетероциклічної системи тетрагідропіридо[3,4-c]піридазину. Шляхом його поетапного гідролізу отримано серію піридазиніл-α-аланінів з різною кількістю карбоксильних груп — нових неканонічних амінокислот для біоінженерії.