Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids
A simple preparative synthesis of the heterocyclic system tetrahydropyrido[3,4-c]pyridazine has been developed within the framework of the IEDDA reaction of sym-tetrazine with methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate. A series of pyridazinyl-α-alanines with diff erent numbers of carboxyl gro...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2025 |
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2025
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/216252 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids / O.V. Svaljavin, N.M. Bohdan, D.S. Nechaieva, S.L. Bohza // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 5. — С. 13-18. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862600696635850752 |
|---|---|
| author | Svaljavin, O.V. Bohdan, N.M. Nechaieva, D.S. Bohza, S.L. |
| author_facet | Svaljavin, O.V. Bohdan, N.M. Nechaieva, D.S. Bohza, S.L. |
| citation_txt | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids / O.V. Svaljavin, N.M. Bohdan, D.S. Nechaieva, S.L. Bohza // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 5. — С. 13-18. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | A simple preparative synthesis of the heterocyclic system tetrahydropyrido[3,4-c]pyridazine has been developed within the framework of the IEDDA reaction of sym-tetrazine with methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate. A series of pyridazinyl-α-alanines with diff erent numbers of carboxyl groups — new non-canonical amino acids for bioengineering — have been obtained by its stepwise hydrolysis.
У рамках реакції IEDDA (реакції Дільса—Альдера з оберненим електронним попитом) сим-тетразину з метил-2-(трет-бутоксикарбоніламіно)пент-4-іноатом розроблено простий препаративний синтез гетероциклічної системи тетрагідропіридо[3,4-c]піридазину. Шляхом його поетапного гідролізу отримано серію піридазиніл-α-аланінів з різною кількістю карбоксильних груп — нових неканонічних амінокислот для біоінженерії.
|
| first_indexed | 2026-04-16T04:40:46Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-216252 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | English |
| last_indexed | 2026-04-16T04:40:46Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Svaljavin, O.V. Bohdan, N.M. Nechaieva, D.S. Bohza, S.L. 2026-04-10T15:28:51Z 2025 Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids / O.V. Svaljavin, N.M. Bohdan, D.S. Nechaieva, S.L. Bohza // Доповіді Національної академії наук України. — 2025. — № 5. — С. 13-18. — Бібліогр.: 10 назв. — англ. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/216252 547.85:547.466.23 https://doi.org/10.15407/dopovidi2025.05.013 The research was implemented within the framework of the NAS of Ukraine project “Development of new synthetic methodologies based on click chemical reactions and synthesis of non-planar sp3-enriched bicyclic nitrogen-containing heterocyclic systems with controlled conformational mobility and high pharmacological potential for modern medical and pharmaceutical chemistry”, state registration number No. 0121U112165. A simple preparative synthesis of the heterocyclic system tetrahydropyrido[3,4-c]pyridazine has been developed within the framework of the IEDDA reaction of sym-tetrazine with methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate. A series of pyridazinyl-α-alanines with diff erent numbers of carboxyl groups — new non-canonical amino acids for bioengineering — have been obtained by its stepwise hydrolysis. У рамках реакції IEDDA (реакції Дільса—Альдера з оберненим електронним попитом) сим-тетразину з метил-2-(трет-бутоксикарбоніламіно)пент-4-іноатом розроблено простий препаративний синтез гетероциклічної системи тетрагідропіридо[3,4-c]піридазину. Шляхом його поетапного гідролізу отримано серію піридазиніл-α-аланінів з різною кількістю карбоксильних груп — нових неканонічних амінокислот для біоінженерії. en Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids Реакція Дільса—Альдера з оберненим електронним попитом тетразинів та функціоналізованих алкінів: зручний шлях до гетероциклів та неканонічних амінокислот Article published earlier |
| spellingShingle | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids Svaljavin, O.V. Bohdan, N.M. Nechaieva, D.S. Bohza, S.L. Хімія |
| title | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids |
| title_alt | Реакція Дільса—Альдера з оберненим електронним попитом тетразинів та функціоналізованих алкінів: зручний шлях до гетероциклів та неканонічних амінокислот |
| title_full | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids |
| title_fullStr | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids |
| title_full_unstemmed | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids |
| title_short | Inverse electron demand Diels–Alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids |
| title_sort | inverse electron demand diels–alder reaction of tetrazines and functionalized alkynes: convenient way to heterocycles and noncanonical amino acids |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/216252 |
| work_keys_str_mv | AT svaljavinov inverseelectrondemanddielsalderreactionoftetrazinesandfunctionalizedalkynesconvenientwaytoheterocyclesandnoncanonicalaminoacids AT bohdannm inverseelectrondemanddielsalderreactionoftetrazinesandfunctionalizedalkynesconvenientwaytoheterocyclesandnoncanonicalaminoacids AT nechaievads inverseelectrondemanddielsalderreactionoftetrazinesandfunctionalizedalkynesconvenientwaytoheterocyclesandnoncanonicalaminoacids AT bohzasl inverseelectrondemanddielsalderreactionoftetrazinesandfunctionalizedalkynesconvenientwaytoheterocyclesandnoncanonicalaminoacids AT svaljavinov reakcíâdílʹsaalʹderazobernenimelektronnimpopitomtetrazinívtafunkcíonalízovanihalkínívzručniišlâhdogeterociklívtanekanoníčnihamínokislot AT bohdannm reakcíâdílʹsaalʹderazobernenimelektronnimpopitomtetrazinívtafunkcíonalízovanihalkínívzručniišlâhdogeterociklívtanekanoníčnihamínokislot AT nechaievads reakcíâdílʹsaalʹderazobernenimelektronnimpopitomtetrazinívtafunkcíonalízovanihalkínívzručniišlâhdogeterociklívtanekanoníčnihamínokislot AT bohzasl reakcíâdílʹsaalʹderazobernenimelektronnimpopitomtetrazinívtafunkcíonalízovanihalkínívzručniišlâhdogeterociklívtanekanoníčnihamínokislot |