Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений
For the first time, the banana-shaped compounds 1,3-benzenedicarbonic acid diesters containing 1,3-dioxanic cycle have been synthesized. Analogs to these compounds, but on the basis of 3-hydroxybenzoic acid, have not been prepared. The separated final reaction products according to NMR1H measurement...
Saved in:
| Date: | 2007 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2007
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/2447 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений / Н.С. Новикова, Р.В. Кондратьева, С.И. Максименко, Б.А. Ковальчук // Доп. НАН України. — 2007. — N 8. — С. 138-144 — Бібліогр.: 13 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860121137235623936 |
|---|---|
| author | Новикова, Н.С. Кондратьева, Р.В. Максименко, С.И. Ковальчук, Б.А. |
| author_facet | Новикова, Н.С. Кондратьева, Р.В. Максименко, С.И. Ковальчук, Б.А. |
| citation_txt | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений / Н.С. Новикова, Р.В. Кондратьева, С.И. Максименко, Б.А. Ковальчук // Доп. НАН України. — 2007. — N 8. — С. 138-144 — Бібліогр.: 13 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| description | For the first time, the banana-shaped compounds 1,3-benzenedicarbonic acid diesters containing 1,3-dioxanic cycle have been synthesized. Analogs to these compounds, but on the basis of 3-hydroxybenzoic acid, have not been prepared. The separated final reaction products according to NMR1H measurements are 4(5-nonyl-[1,3]-dioxane-2-yl)phenyl esters of 3-bromine-4(4-alkyloxybenzoyloxy)benzoic acids. These compounds possess the mesomorphic properties.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:39:25Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 547.584:841+544.25
© 2007
Н.С. Новикова, Р.В. Кондратьева, С. И. Максименко,
Б.А. Ковальчук
Синтез кислородсодержащих гетероциклических
бананоподобных соединений
(Представлено академиком НАН Украины С.А. Андронати)
For the first time, the banana-shaped compounds 1,3-benzenedicarbonic acid diesters contai-
ning 1,3-dioxanic cycle have been synthesized. Analogs to these compounds, but on the basis of
3-hydroxybenzoic acid, have not been prepared. The separated final reaction products according
to NMR1H measurements are 4(5-nonyl-[1,3]-dioxane-2-yl)phenyl esters of 3-bromine-4(4-alky-
loxybenzoyloxy)benzoic acids. These compounds possess the mesomorphic properties.
Накопленный к настоящему времени экспериментальный материал свидетельствует о том,
что наличие гетероциклов, в частности азотсодержащих, в структуре молекул благоприятно
сказывается на электрооптических характеристиках жидкокристаллических соединений.
Жидкие кристаллы стержнеобразного типа на основе пиридина или пиримидина являются
компонентами композиций дисплеев [1]. В работe [2] описаны бананоподобные соединения,
содержащие в качестве центрального фрагмента 2,6-дизамещенный пиридиновый цикл и
в качестве боковых фрагментов 2,5-дизамещенные фенилпиримидины. Общим недостат-
ком всех этих соединений является наличие мезофазы в довольно высокотемпературной
области (> 200 ◦С), что затрудняет исследование физических параметров и их практиче-
ское применение. Кроме того, синтез 2,5-дизамещенных фенилпиримидинов очень сложен,
а 2,5-дизамещенные 1,3-диоксаны, которые также используются в качестве компонентов
в жидкокристаллических материалах, получаются доступными методами [3–8].
В литературе отсутствуют сведения о бананоподобных соединениях, в структу-
ру которых включены кислородсодержащие гетероциклы. С целью изучения связи
между строением и мезоморфизмом были синтезированы сложные эфиры 1,3-бен-
золдикарбоновой кислоты, структурным элементом которых являлся 1,3-диоксановый
цикл. 1,3-Бис-{4(5-октил-[1,3]-диоксан-2-ил)-феноксикарбонил}-бензол (VII) был получен
по схеме.
Синтез 2-октилпропан-1,3-диола (III) осуществлялся в две стадии: получение соответ-
ствующего замещенного малонового эфира (II) и последующее его восстановление. Каждая
из стадий указанной схемы достаточно полно описана в литературе и может быть осу-
ществлена в различных вариантах в зависимости от реакционной способности исходных
соединений [3–6].
Конденсацию 2-октилпропан-1,3-диола (III) с п-гидроксибензальдегидом осуществляли
в среде абсолютного бензола в присутствии ионообменной смолы КУ-2.
Транс-изомер 4(5-октил-[1,3]диоксан-2-ил)фенола (IV) выделен вымораживанием при
−18 ◦С из смеси гексан — этанол (3 : 1) до постоянной температуры плавления, строе-
ние доказано данными ЯМР 1Н спектроскопии. Необходимость выделения транс-изомера
промежуточного фенола (IV) обусловлена тем, что, согласно литературным данным [6, 8],
мезофазу способны образовывать только транс-изомеры 2,5-дизамещенных 1,3-диоксанов.
138 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №8
Схема 1
Тот факт, что цис-изомеры производных 1,3-диоксанов не образуют жидкокристалли-
ческих фаз, связан, по-видимому, с нарушением геометрической анизотропии молекулы.
Хлороангидрид 1,3-бензолдикарбоновой кислоты (VI) синтезировали по известной ме-
тодике [9] взаимодействием с хлористым тионилом. 1,3-Бис-{4(5-октил-[1,3]-диоксан-2-ил)-
феноксикарбонил}бензол (VII) получали взаимодействием хлороангидрида 1,3-бензолди-
карбоновой кислоты (VI) с 4(5-октил-[1,3]диоксан-2-ил)фенолом (IV) в среде абсолютного
бензола в присутствии триэтиламина.
Строение синтезированного соединения доказано данными масс-спектрометрии, ИК
и ЯМР1Н спектроскопии (табл. 1). В спектре ЯМР1Н наряду с сигналами протонов Hα,
НА, НВ и НХ диоксанового цикла и двух дублетов протонов ароматического цикла, свя-
занного с диоксановым фрагментом, в слабом поле появляются сигналы ароматических
протонов остатка 1,3-бензолдикарбоновой кислоты (Н-1, Н-2, Н-4).
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2007, №8 139
Исследование 1,3-бис-{4(5-октил-[1,3]-диоксан-2-ил)феноксикарбонил}бензола (VII) ме-
тодом поляризационной микроскопии показало отсутствие мезоморфизма, что может быть
обусловлено недостаточной длиной концевых алкильных заместителей.
Поэтому далее была предпринята попытка синтезировать бананоподобные соединения,
содержащие 1,3-диоксановый цикл, на основе 3-гидроксибензойной кислоты. Согласно тер-
минологии, принятой в химии жидких кристаллов, бананоподобные соединения с различ-
Таблица 1. Спектральные данные соединений (IV, VII, XII)
Соединение
ИК-спектр, ν,
см−1 (CHCl3)
Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.
IVa 3580 (ОН); DMSO-D6
1605 (C=C аром); 0,86 т (3Н, CH3, J = 6,78),
1160, 1150, 1,00–1,35 м (14Н, CH2), 1,56–1,95 м (1НХ),
1110, 1080 3,45 т (2НА, J = 11,3),
(C−O−C ацеталей) 4,08–4,11 д. д (2НВ, J
1
= 11,26, J
2
= 4,52),
5,29 с (1Нα), 6,70 (д, 2Н, H-2,6, J = 8,35),
7,18 д (2Н, H-3,5, J = 8,35), 9,42 с (1Н, OH)
IVб 3585 (ОН); CDCl3
1605 (C=C аром); 0,88 т (3Н, CH3, J = 6,24), 1,00–1,45 м (16Н, CH2)
1160, 1150, 2,04–2,18 м (1НХ), 3,51 т (2НА, J = 10,71),
1115, 1080 4,20, 4,24 д. д (2НВ, J
1
= 11,19, J
2
= 4,76),
(C−O−C ацеталей) 5,35 с (1Нα), 6,72 д (2Н, H-2,6, J = 8,62),
7,33 д (2Н, H-3,5, J = 8,93)
VII 1720 (C=O) DMSO-D6
1160, 1140, 0,86 т (6Н, СH3, J = 6,05), 1,01–1,23 м (4Н, СН2),
1105, 1060 1,19–1,42 (м, 20Н, СН2), 1,88–2,05 (м, 2Н, НX),
(C−O−C ацеталей) 3,53 (т, 4Н, НА, J = 11,03),
4,12–4,17 (д. д, 4H, НВ, J
1
= 11,57, J
2
= 4,45),
5,48 (с, 2Н, Нα), 7,31 (д, 4Н, Н-8,10, J = 8,54),
7,5 (д, 4Н, Н-7,11, J = 8,19), 7,85 (т, 1Н, Н-1, J = 8,01),
8,48, 8,45 д. д (2Н, Н-2, J
1
= 8,12, J
2
= 1,78),
8,78 с (1Н, Н-4)
XIIa CDCl3
0,85–0,95 м (6Н, CH3 + CH3), 1,05–1,55 м (26Н, СН2)
1,75–1,90 м (2Н, ОСH2СН2), 2,05–2,25 м (1 НX),
3,54 т (2НА, J = 11,81), 4,06 т (2Н, ОСH2, J = 6,7),
4,23, 4,27 д. д (2Н, НВ, J
1
= 11,13, J
2
= 4,79),
5,44 с (1 Нα), 7,00д (2Н, Н-2,6, J = 8,62),
7,22 д (2Н, Н-16,20, J = 8,3), 7,44 д (1Н, Н-13, J = 8,61),
7,57 д (2Н, Н-17,19, J = 8,94),
8,15–8,25 м(2Н, Н-3,5 + 1Н, Н-12),
8,49 д (1Н, Н-10, J = 1,82)
XIIб CDCl3
0,93–0,84 м (6Н, СH3 + СН3), 1,53–1,02 м (30Н, СН2),
1,89–1,76 м (2Н, ОСH2СН2), 2,25–2,05 м (1НX),
3,55 т (2НА, J = 11,72), 4,06 т (2Н, ОСH2, J = 6,73),
4,27, 4,23 д. д (2Н, НВ, J
1
= 11,06, J
2
= 4,74),
5,44 с (1 Нα), 7,00 д (2Н, Н-2,6, J = 9,46),
7,22 д (2Н, Н-16,20, J = 8,91), 7,44 д (1Н, Н-13, J = 8,23),
7,57 д (2Н, Н-17,19, J = 8,91),
8,24–8,16 м(2Н, Н-3,5 + 1Н, Н-12),
8,49 д (1Н, Н-10, J = 2,14)
140 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №8
ными функциональными группами в центральном фрагменте принято называть несиммет-
ричными. Предполагалось провести синтез по схеме:
Схема 2
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2007, №8 141
3-Бром-4-гидроксибензойную кислоту (IX) получали по известной методике [10] и далее
проведено ее ацилирование хлороангидридами 4-н-алкилоксибензойных кислот в среде без-
водного пиридина. Синтезированные 4(4-н-алкоксибензоилокси)-3-бромбензойные кислоты
(X) образуют нематическую фазу [11].
Хлороангидриды 4(4-н-алкоксибензоилокси)-3-бромбензойных кислот (XI) получали
аналогично методике [9] взаимодействием с хлористым тионилом. Ацилирование 3-гидро-
ксибензойной кислоты хлороангидридами (XI) проводили в безводном пиридине при ком-
натной температуре.
Сопоставление ЯМР1 Н-спектров описанных соединений и кислот (Х) показало, что они
практически идентичны (см. табл. 1). Вероятность прохождения гидролиза при выделении
ацилированной 3-гидроксибензойной кислоты заставила нас отказаться от использования
соляной кислоты. Осадок был многократно промыт водой, затем холодным спиртом, высу-
шен и подвегнут воздействию хлористого тионила. Полученный хлороангидрид использо-
вали в последующей стадии без предварительной очистки.
Согласно данным ЯМР1 Н-спектра, наблюдались сигналы 11-ти ароматических прото-
нов вместо ожидаемых 15-ти, в том числе сигналы трех неэквивалентных протонов аро-
матического цикла, содержащего бром. При этом сигналы протона в положении 12 накла-
дываются на сигналы протонов Н 3–5 ароматического цикла, содержащего алкоксильный
заместитель. Наличие диоксанового цикла подтверждено сигналами соответствующих про-
тонов: протон Hα прописывается в виде синглета при 5,44 м. д., протон НВ — в виде дублета
дублетов в области 4,2–4,3 м. д., протон НА — в виде триплета 3,54 м. д. и сигнал прото-
на НХ представляет собой мультиплет в диапазоне 2,22–2,05 м. д. Дублет при 7,00 м. д.
идентифицируется как сигнал ароматических протонов 2–6 ароматического цикла, содер-
жащего алкоксигруппу. В спектре также наблюдаются два сигнала концевых метильных
групп. Все изложенное выше дает нам основание считать, что строение соединений (XIIа,
б) согласуется с данными ЯМР1 Н-спектров.
Синтезированные эфиры 4(4-н-алкоксибензоилокси)-3-бромбензойных кислот (XIIа, б)
обладают мезоморфными свойствами — образуют энантиотропную нематическую мезофазу
в широком температурном интервале, у соединения XIIб помимо энантиотропной немати-
ческой мезофазы обнаружена монотропная смектическая фаза, что связано с увеличением
длины алкильного фрагмента исходной кислоты (Xб). Температуры фазовых переходов
приведены ниже.
Экспериментальная часть. Спектры 1Н ПМР 5–10%-х растворов изученных соедине-
ний записаны на спектрометре Varian VXR-300 с рабочей частотой 300 МГц. Масс-спектры
получены на спектрометре МХ-1321 с применением системы прямого ввода при энергии
ионизирующих электронов 70 эВ и температуры камеры ионизации 220 ◦С, а также на
масс-спектрометре VG 70–70EQ в режиме ББА с использованием пучка атомов Xe с энер-
гией 8 кВ.
Алкилмалоновые эфиры (IIа, б) получали, согласно методике [12].
Октилмалоновый эфир (IIа): B = 50%; tкип. = 148 ◦С/399,97 Па, n20
D = 1,4326.
Нонилмалоновый эфир (IIб): B = 55%; t = кип. = 150–152 ◦С/399,97 Па.
2-Алкилпропандиолы-1,3 (IIIа, б) синтезировали по известной методике [13].
2-Октил-пропандиол-1,3 (IIIа): B = 26%; tпл. = 50 ◦С.
2-Нонил-пропандиол-1,3 (IIIб): B = 29%; tпл. = 52–53 ◦С.
Транс-4(5-октил-[1,3]диоксан-2-ил)фенол (IVа). Смесь 7,5 г (0,04 моль) 2-октил-
пропандиола-1,3, 5,3 г (0,05 моль) 4-оксибензальдегида, 1,5 г КУ-2 в Н+-форме в 75 мл
142 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №8
сухого бензола кипятили с насадкой Дина-Старка 6 ч. Ход реакции контролировали мето-
дом тонкослойной хроматографии и по количеству выделяющейся воды. После окончания
реакции при охлаждении реакционной смеси выпал осадок, который очищали пятикратной
кристаллизацией из смеси гексан — этанол (3 : 1) до постоянной температуры плавления.
Масса 6 г (53%), tпл. = 100–101 ◦С.
Транс-4(5-нонил[1,3]диоксан-2-ил)фенол (IVб) получен аналогично.
B = 26%; tпл. = 113–114 ◦С.
Хлороангидрид 1,3-бензолдикарбоновой кислоты (VI) синтезировали в соответ-
ствии с методикой [9] из 5 г 1,3-бензолдикарбоновой кислоты, 15 мл SOCl2 и 2 мл диметил-
формамида. B = 93%; tкип. = 110–112 ◦С/533,29 Па, tпл. = 43–44 ◦С.
1,3-Бис-{4(5-октил-[1,3]-диоксан-2-ил)-феноксикарбонил}бензол (VII). К 1,46 г
(0,005 моль) 4(5-октил-[1,3]диоксан-2-ил)фенола в 8 мл сухого бензола при перемешивании
и охлаждении добавили 0,8 г (0,008 моль) свежеперегнанного триэтиламина и затем раствор
0,5 г (0,0025 моль) дихлороангидрида 1,3-бензолдикарбоновой кислоты в 2 мл. Охлаждение
убрали и перемешивали реакционную смесь при 20 ◦С 3 ч. Ход реакции контролировали
методом тонкослойной хроматографии. Затем реакционную смесь выливали в воду, органи-
ческий слой отделяли в длительной воронке, водный экстрагировали эфиром (три раза по
20 мл). Органический слой и объединенные эфирные вытяжки сушили безводным MgSO4;
фильтровали от осушителя, отгоняли эфир, а остаток промывали на фильтре Шота холо-
дным этанолом, затем очищали методом колоночной хроматографии (силикагель L 100/160;
элюент бензол — ацетон (10 : 1)). После отгонки растворителя остаток кристаллизовали из
бензола. Масса конечного продукта 0,44 г, B = 29%; tпл. = 126 ◦С. Масс-спектр ББА;
[M + Na]+ = 737.
3-Бром-4-гидроксибензойная кислота (IX). Выход 65%, т. пл. 178 ◦С (лит.:
т. пл. 177,5 ◦С [10]).
4(4-н-алкоксибензоилокси)-3-бромбензойные кислоты (X) получали по методи-
ке, приведенной в [11].
Хлороангидриды 4(4-алкоксибензоилокси)-3-бромбензойных кислот (XI) син-
тезировали, согласно методике [9]. В последующий синтез брали без дополнительной очист-
ки.
3-Бром-4(4-октилоксибензоилокси)бензойной кислоты 4(5-нонил[1,3]диоксан-
2-ил-фениловый эфир (XIIа). К 1,2 г (0,0039 моль) фенола (IVб), растворенного в 5 мл
абсолютного бензола, прибавляли по каплям 1,2 г (0,002 моль) хлороангидрида 4(4-октил-
оксибензоилокси)-3-бромбензойной кислоты (XI) в 5 мл сухого бензола. При перемешива-
нии добавили 0,5 мл (0,0039 моль) триэтиламина, затем перемешивали 10 ч при комнатной
температуре. Реакционную массу вылили на измельченный лед, добавили 20 мл эфира, от-
делили органический слой, водный экстрагировали эфиром (3×20 мл). Эфирные вытяжки,
объединенные с органическим слоем, сушили над MgSO4, отгоняли эфир при пониженном
давлении. Остаток промыли спиртом и подвергали колоночной очистке на окисиалюминия
L 40/250, элюент бензол — ацетон (10 : 1). Кристаллизовали из смеси этанол — гексан
(1 : 3). Выход 0,6 г. B = 35,3%; Cr 89,3 ◦С N 181 ◦С I.
3-Бром-4(4-децилоксибензоилокси)бензойной кислоты 4(5-нонил[1,3]диоксан-
2-ил-фениловый эфир (XIIб) получали аналогично. В= 18,0%; Cr 88,0 ◦С N 209 ◦С
I 207 ◦С N 66 ◦С Sm 47,8 ◦С Cr∗.
∗Cr — твердый кристалл, N — нематическая фаза, Sm — смектическая фаза, I — изотропная жидкость.
ISSN 1025-6415 Доповiдi Нацiональної академiї наук України, 2007, №8 143
1. Гребенкин М.Ф., Иващенко А.В. Жидкокристаллические материалы. – Москва: Химия, 1989. – 288 с.
2. Matraszek J., Mieczkowski J., Szydlowska J., Gorecka E. Nematic phase formed by banana-shaped molecu-
les // Liquid Crystals. – 2000. – 27, No 3. – P. 429–436.
3. Pat. 139852 DDR. Int. Cl3 CO7D 319/04. Verfahren zur Hersttellung kristallin – flussiger substituerter
1,3-Dioxane / H. – M. Vorbrodt, S. Deresch, D. Demus, Weißflog. – No 209707. – Publ. 23.01.80.
4. Kresse H., Wiegeleben A., Demus D., Zaschke H. Synthese und Eigenschaften substituerter 1,3-Dioxane //
J. prakt. Chem. – 1981. – B. 323. – S. 902–913.
5. Pat. 4200580 US Int. Cl2 CO7D 319/04. Dioxanylphenylbenzoate liquid compounds / Y. Hsu. – No 17634. –
Publ. 29.04.80.
6. Мурза М.М. Сафаров М.Г. Синтез и мезоморфные свойства производных 1,3-диоксана // V Конф.
соцстран по жидким кристаллам : Тез. докл. (Одесса, 1983). – Одесса, Б. и., 1983. – Т. 1, ч. 1. – 40 с.
7. Безбородов В. С. Петрович А.П., Гринкевич О.А., Мартишонок В. В. Синтез и мезоморфные свой-
ства транс-2-алкил-5-карбокси-1,3-диоксанов и их производных // Журн. орган. химии. – 1985. – 21,
вып. 2. – С. 440–442.
8. Безбородов В.С. Синтез и мезоморфные свойства цис-транс-2-алкил-5-метил-5-карбокси-1,3-диокса-
нов и их производных // Там же. – 1989. – 25, вып. 2. – С. 337–359.
9. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. – Москва: Химия, 1968. – 944 с.
10. Gray G.W., Brynmor J. Mesomorphism and chemical constitution. Part III. The effect of halogen substi-
tution on the mesomorphism of the 4-alkoksibenzoic acids // J. Chem. Soc. – 1954. – P. 2556.
11. Пат. 5633 (2005). Україна. Бюл. изобрет. 2005. – № 3. – / Новiкова Н.С. Кiлiменчук О.Д., Кiн-
драт’єва Р.В., Деркач Л. Г. 4(4-н-Алкоксибензоiлокси)-3-бромбензойнi кислоти, як промiжнi сполуки
для синтезу рiдкокристалiчних матерiалiв.
12. Органикум. Практикум по органической химии. – Москва: Мир, 1979. – Т. 1. – 543 с.
13. Nystron R.F., Brown W.G. Reduction of organic compounds by lithium aluminium hydride. I. Aldehydes,
ketones, esters, acid chlorides and acid anhydrides // J. Amer. Chem. Soc. – 1947. – 69. – P. 1197–1199.
Поступило в редакцию 27.02.2007Физико-химический институт
им. А.В. Богатского НАН Украины, Одесса
УДК 661.728.8:539.2
© 2007
В. I. Штомпель, В.О. Овсянкiна, член-кореспондент НАН України
Ю.Ю. Керча
Особливостi структури сумiшей
карбоксиметилцелюлози та карбонiл- або
гiдроксилвмiсного полiмеру
By using methods of x-ray structural analysis, we have established that there is a small amount
of intermolecular hydrogen bonds between polar groups of carboxymethylcellulose and polyvi-
nylpyrrolidone. As a result, the structure of these blends is homogeneous. This is a consequence
of the noncompatibility of the blend components. The intensity of intermolecular hydrogen
bonds is increased in the blends of carboxymethylcellulose and poly(vinyl alcohol) that leads to
the appearance of the microheterogeneous structure of blends which are enriched by poly(vinyl
alcohol). It’s the sign of a partial compatibility of components of this compound.
Одним з простих методiв модифiкацiї полiмерiв для досягнення заданих властивостей є ство-
рення на їх основi бiнарних сумiшей з вiдповiдним полiмером (олiгомером), який проявляє
144 ISSN 1025-6415 Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, 2007, №8
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-2447 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:39:25Z |
| publishDate | 2007 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Новикова, Н.С. Кондратьева, Р.В. Максименко, С.И. Ковальчук, Б.А. 2008-10-10T12:25:29Z 2008-10-10T12:25:29Z 2007 Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений / Н.С. Новикова, Р.В. Кондратьева, С.И. Максименко, Б.А. Ковальчук // Доп. НАН України. — 2007. — N 8. — С. 138-144 — Бібліогр.: 13 назв. — рос. 1025-6415 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/2447 547.584:841+544.25 For the first time, the banana-shaped compounds 1,3-benzenedicarbonic acid diesters containing 1,3-dioxanic cycle have been synthesized. Analogs to these compounds, but on the basis of 3-hydroxybenzoic acid, have not been prepared. The separated final reaction products according to NMR1H measurements are 4(5-nonyl-[1,3]-dioxane-2-yl)phenyl esters of 3-bromine-4(4-alkyloxybenzoyloxy)benzoic acids. These compounds possess the mesomorphic properties. ru Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Хімія Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений Новикова, Н.С. Кондратьева, Р.В. Максименко, С.И. Ковальчук, Б.А. Хімія |
| title | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений |
| title_full | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений |
| title_fullStr | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений |
| title_full_unstemmed | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений |
| title_short | Синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений |
| title_sort | синтез кислородсодержащих гетероциклических бананоподобных соединений |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/2447 |
| work_keys_str_mv | AT novikovans sintezkislorodsoderžaŝihgeterocikličeskihbananopodobnyhsoedinenii AT kondratʹevarv sintezkislorodsoderžaŝihgeterocikličeskihbananopodobnyhsoedinenii AT maksimenkosi sintezkislorodsoderžaŝihgeterocikličeskihbananopodobnyhsoedinenii AT kovalʹčukba sintezkislorodsoderžaŝihgeterocikličeskihbananopodobnyhsoedinenii |