Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості
Взаємодією несиметричного N,N-диметилгідразину з кополімерами малеїнового ангідриду з гексеном, октеном, деценом, додеценом, тетрадеценом і гексадеценом (кополімерангідрид) отримано водорозчинні поверхнево-активні поліелектроліти – полімила. Вивчено поверхневий натяг і адсорбцію полімил на межі роз...
Збережено в:
| Дата: | 2000 |
|---|---|
| Автор: | |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України
2000
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3285 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 4. — С. 21-25. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859967134236409856 |
|---|---|
| author | Танчук, Ю.В. |
| author_facet | Танчук, Ю.В. |
| citation_txt | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 4. — С. 21-25. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| description | Взаємодією несиметричного N,N-диметилгідразину з кополімерами малеїнового ангідриду з гексеном, октеном, деценом, додеценом, тетрадеценом і гексадеценом (кополімерангідрид) отримано водорозчинні поверхнево-активні поліелектроліти – полімила. Вивчено поверхневий натяг і адсорбцію полімил на межі розділу фаз водний розчин−повітря і міцелоутворення у розчині.
Взаимодействием нессиметричного N,N-диметилгидразина с сополимерами малеинового ангидрида с гексеном, октеном, деценом, додеценом, тетра- и гексадеценом (сополимерангидриды) получены водорастворимые поверхностно-активные полиэлектролиты – полимыла. Изучена поверхностное натяжение и адсорбция полимыл на границе раздела фаз водный раствор – воздух и мицеллообразование в растворе.
New water-soluble surface active polyelectrolites – polysoaps have been obtained by interaction of nonsymmetrical N,N-dimethyldydrazine with maleic anhydride copolymers: hexene, octene, decene, dodecene, tetra- and hexadecene. Their surface tension and adsorbtion on phase boundary water solution / air and micelle formation in water solution have been investigated.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:21:27Z |
| format | Article |
| fulltext |
Катализ и нефтехимия, 2000, №4 21
УДК 547.14678.74 © 2000
Кополімери моно (ІЧ,Ч -диметил) гідразиду
малеїнової кислоти та а-олефінів, синтез і
властивості
Ю. В. Танчук
Інститут біоорганічної хімії та нафтохіміїНАН України,
Україна, 02094, Київ, вул. Мурманська,!; факс: (044)573-25-52
Взаємодією несиметричного К
А
диметилгідразину з кополімерами малеїнового ангідриду з гексеном, ок-
теном, деценом, додеценом, тетрадеценом і гексадеценом (кополімерангідрид) отримано водорозчинні по
верхнево-активні поліелектроліти - полімила. Вивчено поверхневий натяг і адсорбцію полімил на межі
розділу фаз водний розчин-повітря і міцелоутворення у розчині.
Після освоєння промисловістю олігомеризащї
етилену на алюміній-органічних каталізаторах Ціг-
лера-Натта вищі гомологи етилену - а-олефіни
(олефіни) - стали найбільш перспективною вихідною
сировиною [ 1 ] для синтезу поверхнево-активних
речовин, як класичних мономерних (ПАР), так і по
лімерних (ПАП) - поверхнево-активних полімерів.
У попередніх дослідженнях нами показано, що
саме ураховуючи олефіни середньої молекулярної
маси (С
6
- С
14
) через продукти їх співполімеризації з
малеїновим ангідридом - кополімерангідриди (СПА)
[ 2 ] можна найпростішим способом одержувати
ПАП заданих молекулярної маси, гідрофобності (чи—
сло метиленових груп у боковому вуглеводневому
радикалі, Я) і йоногенності - аніонних і катіонних
(полімила), амфотерних (поліамфоліти) [ 3 ] . Для
цього достатньо тільки вибрати відповідний а-олефін
і модифікуючий реагент.
У цій роботі показано, що для хімічної модифіка
ції СПА (І) можна використати також несиметрич
ний К,К-диметилгідразин (НДМГ, П):
і R
І
CH-CH-CH-CH2 | + q H2NN(CH3)2
(II)
R
І
COOH
I
CH-CH — CH — CH2
CONHN(CH3)2
(III)
(1)
Реакція проводиться у м'яких умовах при темпе¬
ратурі 20-40 °С із незначним саморозігріванням в ор¬
ганічному розчиннику (метанол, етанол, ацетон). Ко-
полімери а-олефінів і моно-К
А
-диметилгідрази-дів
малеїнової кислоти (СПМГ, Ш) випадають у вигляді
білих твердих аморфних осадів практично з кількіс¬
ним виходом, тобто, що дуже важливо для робіт з ви¬
сокотоксичним НДМГ, останній повністю вибира¬
ється (реагує) із реакційної суміші, перетворюючи у
гідразидні та карбоксильні всі ангідридні групи СПА.
Проте незважаючи на це, щоб мати гарантію пов
ного хімічного зв'язування НДМГ, для хімічної мо¬
дифікації СПА у цій роботі реагенти брали у молеку¬
лярному співвідношенні 0,9 ^ НДМГ: ^ СПА. Про
досягнення цієї мети (повне перетворення НДМГ)
свідчать кількість азоту і величина кислотних чисел у
продуктах модифікації - СПМГ (табл. 1), визначених
елементним аналізом та потенціометричним тітру-
ванням. Після виділення СПМГ фільтруванням віль—
ний НДМГ не визначається ні у продуктах модифі—
кації, ні у маточному розчині, ні потенціометрично,
ні спектрофотометрично.
Для синтезу СПМГ брали СПА (табл. 2), одержа—
ні кополімеризацією а-олефінів з малеїновим ангід¬
ридом у дихлоретані при температурі 70-80 °С у
присутності дібензоїлпероксиду як ініціатора ради—
кальних процесів за відомою методикою [ 2 ].
Одержані СПМГ (табл. 1) практично не розчиня—
ються в органічних розчинниках (спирт, ацетон, бен—
зол, гексан). Те, що СПМГ не розчиняються і у воді
свідчить про те, що вони знаходяться не в іонізова—
ному стані А на відміну від добре розчинних у воді
поліамфолітів Б:
R COOH
CH-CH—CH—CH2
CONHN(CH3)2
А
C H - C H — C H — C H
C C O N H -
(2)
-CH2CH2CH—NH
одержаних хімічною модифікацією тих самих СПА
диметиламінопротіламіном-1,3 [3, 4]. Тому для ви—
вчення фізико-хімічних (колоїдних) властивостей
СПМГ розчиняли в еквівалентній кількості гідрокси—
ду натрію та із вихідного (концентрованого розчину)
готували розчини із заданою концентрацією СПМГ.
R CO O CO q
CH
(I) 3
/
q
Б
22 Катализ и нефтехимия, 2000, №4
Таблиця 1. Кополімери а-олефінів і М0но(г4,г4-диметил)гідразину малеїнової кислоти ( С П М Г )
Я с о о н Я
с н - с н - с н - с н
2
с н - е н - с н - с н ,
І
. .
1
с о ^ ^ с о /
ГОМІЖснА / \ /0 1
/0.9 \
q
н-Я Вихід, %
Знайдено
Формула Лонки
Вирахувано
н-Я Вихід, %
% N к.ч. мгКОН/г
Формула Лонки
% N к.ч. мгКОН/г
С 4 Н 9 ііб 98,30 10,38 256,3 С
1 1 , 8
Н
21,2 1
Л
Ь,9 °3 10,67 269,8
С б Н і з 59 9,47 233,70 — С
1 3 , 8
Н
25,2 1
Л
Ь,9 °3 9,53 240,0
С
8
Н
1 7 40 98,60 8,58 202,8 С
1 5 , 8
Н
29,2 ^ , 9 ° 3 8,62 216,1
С
1 0
Н
2 1 21 97,80 7,79 188,7 С
1 7 , 8
Н
33,2 1
Л
Ь,9 °3 7,86 196,7
С
1 2
Н
2 5 16 98,20 7,11 176,2 С
1 9 , 8
Н
37,2
N
1 , 2
О
3 7,23 189,5
С
1 4
Н
2 9 18 99,00 6,54 154,4 С
2 1 , 8
Н
41,2 1
Л
Ь,9 °3 6,69 166,7
На рис. 1 показано, що концентраційна залежність
наведеної в'язкості (п
пит
/с - с) у водних розчинах на
трієвих солей СПМГ (Ма-СПМГ) є нелінійною, зрос
тає із зменшенням концентрації СПМГ у розчині і
непридатна для визначення характеристичної
в'язкості ([г|]), що властиво водним розчинам полі-
електролітів і обумовлено електростатичним відшто
вхуванням (набухання) однойменно заряджених бо
кових функціональних груп (СОО ) [ 5].
0x10' г/см"
Рис.1. Концентраційна залежність приведеної в'язкості
кополімерів малеїнового ангідриду з гексаном (1), де-
ценом (2) та додеценом (3)
За структурою макромолекули СПМГ можна роз¬
глядати як певну кількість (с[) молекул мономерних
(класичних) ПАР, зв'язаних між собою міцними ко
валентними зв'язками, що можуть відштовхуватися
розтягуючи і притягувати згортаючи макромолекулу
залежно від ступеня електролітичної дисоціації і йо-
ної сили розчину. Близька до цієї зміна конформа-
ційного стану макромолекул досягається і при не—
змінній йонній силі розчину, якщо у макромолекулі
поліелектроліту є бокові гідрофобні (вуглеводневі)
радикали Я, кооперативні сили гідрофобних взаємо—
дії яких направлені протилежно електростатичному
відштовхуванню [ 6 ]. Макромолекули СПМГ прак—
тично при всіх концентраціях (рис.1) у водних роз—
чинах знаходяться у тим більше звернутому (компак—
тному) стані, чим більши їх гідрофобність (Я) і кон—
центрація у розчині.
Таблиця 2. Кополімери а-олефінів і малеїнового
ангідриду (кополімерангідриди, С П А )
Я
с н - с н — с н — с н
2
І І
2
с о с о
о
н-Я с
[п]
3
100 см /г в
МЕК при
Т=298 К
Середньо-
в'язкосна
молекулярна
маса
Кислотне
число мг
КОН/г
С 4 Н 9 116 0,136 21140 600
С
6
Н
1 3 59 0,096 12400 530
С 8 Н 1 7 40 0,80 9530 470
С
1 0
Н
2 1 21 0,057 4760 420
С
1 2
Н
2 5 16 0,049 4710 380
С
1 4
Н
2 9 18 0,058 5800 340
Така зміна конформаційного стану СПМГ у вод—
них розчинах під впливом гідрофобних взаємодій
бокових вуглеводневих радикалів аналогічна асоціа—
ції молекул класичних ПАР у міцели (міцелоутво-
рення). Вона має підпорядковуватися тим самим за—
кономірностям, тобто адсорбуватися на границі роз—
ділу фаз водний розчин-повітря, понижуючи повер¬
хневий натяг (о) до певної, мінімальної (о
Ш]П
) і постій—
ної для даного ПАР величини, і в об' ємі розчину
утворювати асоціати (міцели) при певній так званій
критичній концентрації міцелоутворення (ККМ) піс—
ля насичення адсорбційного поверхневого шару.
Проте полімерна природа СПМГ вносить деякі від—
мінності. Так, адсорбція макромолекул СПМГ на
Катализ и нефтехимия, 2000, №4 23
межі розділу фаз водний розчин-повітря має добре
виражений кінетичний характер. Рівновага у адсорб
ційному поверхневому шарі встановлюється повіль
но, і процес формування абсорбційного шару опису
ється відомим [ 7 ] релаксаційним рівнянням:
(О о) (ос о)
хЛ
(3)
де о
с
, Ох і О - відповідно значення початкового повер
хневого натягу, поверхневого натягу у момент часу
( І ) і рівноважного поверхневого натягу, постійного
для розчину з даною концентрацією у заданих умо
вах для даного ПАП після завершення релаксації, т -
час релаксації, е - основа натурального логарифму.
На рис. 2 показано, що у гомологічному ряду
СПМГ час релаксації (т) змінюється не лінійно, а
проходить через максимум для СПМГ з 8 і 10
метиленовими групами у бокових радикалах
(СПМГ-8 і СПМГ-10). Така залежність була
виявлена нами і раніше при вивченні властивостей
інших [8] полімил, отриманих взаємодією СПА з
аміаком і, очевидно, невипадкова, а свідчить, що
гідрофобні взаємодії у макромолекулах СПМГ-8 і
СПМГ-10 найбільш повно компенсують енергію
електростатичного відштовхування.
т10
2
,С
17
15
13
(рис. 4) лінійним корреляційним рівнянням:
І8 ККМ(П+3) / ККМ(а) = а р п , (4)
де ККМ(
п
+
а
) і ККМ(
а
) - критичні концентрації міцело-
утворення будь-яких двох гомологів, що містять у
бокових радикалах (п+а) і (а) метиленових груп, а =
= -0,260 - відносний внесок однієї метиленової групи
у вільну енергію міцелоутворення (ДАО) у прийня—
тому за стандарт гомологічному ряду натрієвих со—
лей вищих аліфатичних карбонових кислот (мила),
р - константа гідрофобності, що для мил дорівнює
одиниці, а для гомологічного ряду СПМГ р = 1,486.
Величина р свідчить про те, що величина бокових
радикалів (Я) у гомологічному ряду СПМГ у 1,486
разів більше підвищує гідрофобність СПМГ, ніж у
гомологічному ряду мил. Іншими словами, СПМГ
характеризуються вищим внутрішньомолекулярним
балансом (ВМБ) [ 11 ]:
ВМВ = р п. (5)
Із концентраційної залежності (рис. 3) вирахувано
величину максимальної адсорбції (Г
мах
) СПМГ. Ця
величина також характеристична для кожного гомо—
лога. Надлишкову двомірну концентрацію СПМГ в
адсорбційному поверхневому шарі (Г
мах
) знаходили
графічним рішенням рівняння Шишковського відо
мим способом [ 12 ]. Результати колоїдно-хімічних
досліджень СПМГ наведено у табл. 3.
Таблиця 3. Колощно-хімічні властивості кополімерів а-
олефінів та .нздмл л-діі\іетііл)гі;фашдів малеїнової
кислоти (полімил)
4 6 10 12 14 16
Н(СН2)п
Рис.2. Зміна часу релаксації (т) у гомологічному ряду
СПМГ
Зміна гідрофобності як у бік зменшення, так і у
бік збільшення порушує симетричність і рівновагу,
за дифільністю макромолекули наближуючи до мо¬
лекул класичних ПАР, що сприяє швидшому форму¬
ванню адсорбційного шару.
Концентраційна залежність рівноважних значень
поверхневого натягу (о) водних розчинів СПМГ має
звичайний вигляд (рис. 3), характерний для колоїд¬
них ПАР (ізотерми поверхневого натягу). Із цих да—
них визначено величини мінімального рівноважного
поверхневого натягу (ощщ) і значення ККМ у точці
перетину прямолінійних ділянок ізотерм поверхне—
вого натягу. Величини (о
Ш]П
) і ККМ є характеристич
ними для кожного індивідуального ПАР і ПАП [9] у
стандартних умовах (Т-298 К у водних розчинах).
Процес міцелоутворення у гомологічному ряду
СПМГ добре (коефіцієнт корреляції 0,93) описується
с н - с н — с н — с н ,
СХЖІШ(СН3)2
с н - с н — с н — с н ,
І
/0 .1
1, 486
С4Н9
СбНіз
С
8
Н
1 7
С
1 0
Н
2 1
С
1 2
Н
2 5
С
1 4
Н
2 9
<2
мН/м
116 56,3
59 47,7
40 41,2
21 38,6
16 33,3
18 29,8
ККМ,
моль/дм
4,090 • 10
-2
1,300 10
-4
ВМБ
5,94
8,91
11,89
14,86
17,83
20,80
Г
А
10
6
А А „
т а х
А
і
моль/м—
0,597
1,083
1,830
2,552
4,033
8,336
Таким чином показано, що кополімери вищих а-
олефінів і моногідразиду малеїнової кислоти, отри¬
мані хімічною модифікацією кополімерів а-олефінів
з малеїновим ангідридом (кополімерангідридів,
СПА) несиметричним диметилгідразином, є типови¬
ми ПАП - полімилами.
В'язкість водних розчинів кополімерів а-олефінів
і лаото(ЧДЧ-диметил) гідразиду малеїнової кислоти
вимірювали на капілярному віскозиметрі Убелоде
при температурі 298 К. Поверхневий натяг на межі
е
11
9
с о о н
7 І
8 0.9
р
24 Катализ и нефтехимия, 2000, №4
розділу фаз водний розчин - повітря вимірювали по
методу відриву кільця за Вільгельмі на тензіометрі
Lauda. Кислотні числа СПМГ визначали потенціоме
тричним титруванням на рН-121.
7O
ст,мН/м
-16 -14 -12 -10 -в
— І 1 - * ЗО
-б -4
ІП[С]
Рис. 3. Ізотерми поверхневого натягу на границі розді
лу фаз водний розчин-повітря для кополімерів мо-
но(
АА
-диметил)гідразиду малеїнової кислоти з гексе-
ном (і), октеном (2), деценом (3), додеценом (4).
H
0 0,52 1,04 1,56 2,08 2,6 3,12 3,64
а' П
Рис4. Лінійність вільних енергій міцелоутворення у
гомологічному ряду кополімерів м оно
А А
- диме-
тил)гідразігду малеїнової кислоти іолефінів (СПМГ).
ККМ визначали у водних розчинах при Т = 298 К.
Кополімер гексену-1 і моноАДЧ-диметил) гідра
зиду малеїнової кислоти (СІГМГ4). До розчину 36,4
г (0,2 моля) кополімеру малеїнового ангідриду з гек-
сеном - 1 (СПА-4) у 200 мл ацетону під час перемі
шування додають розчин 10,8 г (0,18 моля) несимет
ричного диметилгідразину (НДМГ) у 50 мл ацетону.
Реакційна суміш забарлюється у жовтий (до корич
невого) колір і нагрівається до 40 °С, відразу випадає
білий твердий осад. Після завершення додавання
НДМГ реакційна суміш обезбарвлюється, її перемі
шують 1-2 год при кімнатній температурі, а осад го
тового СПМГ-4 виділяють фільтруванням, двічі -
тричі промивають на фільтрі рази ацетоном і вису
шують у сушильній шафі при температурі 40-50 °С.
Аналогічно одержані і інші СПМГ. Їх вихід і фі-
зико-хімічні характеристики наведено у табл. 1.
Література
1. Далин М. А., Плаксунов Т. К., Трущелева Г. И.,
Серебряков Б. Р. Получение высших олефинов и син
тез на их основе, Москва, ЦНИИТЭнефтехим, - 1980,
- с. .3-27.
2. Танчук Ю. В., Яблонько Б. М. Сополимериза-
ция высших олефинов и малеинового ангидрида,
Укр.хим.журн., 1989, 55 (3), 311-315.
3. Танчук Ю. В. Поверхнево-активні поліамфолі-
ти: Синтез та властиовсті. Катализ и нефтехимия,
1995 (1), 3-11.
4. А.с. 1089095 СССР, МКИ СО8Г 8/32. Способ
получения амфотерных полиэлектролитов. Ю. В.
Танчук, В. Т. Скляр, А. А. Корниенко - Опубл.
30.04.84. Бюл. № 16.
5. Kurucsev T. Viscositg of dilute solutions of linear
polgelectrolgtes, Rev.Pure und Appl Chem., 1964, 14 (2),
147-160.
6. Dubin P. L., Strauss U. P., J. Phys. Chem. 1970, 40,
(11), 2842-2847.
7. Lipatov Vu. S., Feinerman A. E., Adv. Coll.
Interface Sci, 1979, 11 (3), 226-227.
8. Танчук Ю. В. Синтез та властивості полімил
Укр.хімжурн., 1996, 62 (10), 139-143.
9. Танчук Ю. В. Поверхностно-активные вещес
тва. Химическое строение и свойства, Нефтепере
работка и нефтехимия, 1991, вып.41, 12-23.
10. Танчук Ю. В. Критическая концентрация ми-
целлообразования и строение ионнъх ПАВ, Колло-
иднжурн, 1977, 39 (4), 725-731.
11. Танчук Ю. В. О гидрофильно-липофильном
балансе поверхностно-активных веществ, Докл. АН
УССР, сер.Б., 1977 (2), 152-155.
12. Фридрихсберг Д. А. Курс коллоидной химии,
Л., Химия, 1974, 351 с.
Надійшла до редакції 27 січня 2000р.
2
O
Катализ и нефтехимия, 2000, №4 25
Сополимеры моно (]\,]\-диметил)гидразида
малеиновой кислоты и а-олефшов, синтез и
свойства
Ю. В Танчук
Институт биоорганической химии и нефтехимии НАН Украины,
Украина, 02094, Киев, ул. Мурманская, 1; факс: (044)573-25-52
Взаимодействием нессиметричного NN-диметилгидразина с сополимерами малеинового ангидрида с
гексеном, октеном, деценом, додеценом, тетра- и гексадеценом (гаполимфангидриды) получены во
дорастворимые повфшостно-активные полголектролиты - полимыла. Изучена поверхностное натя
жение и адсорбция полимыл на границе раздела фаз водный раствор — воздух и мицеллообразование в
растворе.
Copolymers of /W0W0(N,N-dymethyl) hydraside
of maleic acid and a-olefines, their synthesis and
properties
Yu. V. Tanchuk
Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of NAS of Ukraine,
1, Murmanska Str., Kyiv, 02094, Ukraine, Fax: (044)573-25-52
New water-soluble surface active polyelectrolites — polysoaps have been obtained by interaction of non
symmetrical NN-dimethyldydrazine with maleic anhydride copolymers: hexene, octene, decene, dodecene,
tetra- and hexadecene. Their surface tension and adsorbtion on phase boundary water solution / air and micelle
formation in water solution have been investigated.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-3285 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:21:27Z |
| publishDate | 2000 |
| publisher | Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Танчук, Ю.В. 2009-07-06T13:48:42Z 2009-07-06T13:48:42Z 2000 Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 4. — С. 21-25. — Бібліогр.: 12 назв. — укр. https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3285 547.1+678.74 Взаємодією несиметричного N,N-диметилгідразину з кополімерами малеїнового ангідриду з гексеном, октеном, деценом, додеценом, тетрадеценом і гексадеценом (кополімерангідрид) отримано водорозчинні поверхнево-активні поліелектроліти – полімила. Вивчено поверхневий натяг і адсорбцію полімил на межі розділу фаз водний розчин−повітря і міцелоутворення у розчині. Взаимодействием нессиметричного N,N-диметилгидразина с сополимерами малеинового ангидрида с гексеном, октеном, деценом, додеценом, тетра- и гексадеценом (сополимерангидриды) получены водорастворимые поверхностно-активные полиэлектролиты – полимыла. Изучена поверхностное натяжение и адсорбция полимыл на границе раздела фаз водный раствор – воздух и мицеллообразование в растворе. New water-soluble surface active polyelectrolites – polysoaps have been obtained by interaction of nonsymmetrical N,N-dimethyldydrazine with maleic anhydride copolymers: hexene, octene, decene, dodecene, tetra- and hexadecene. Their surface tension and adsorbtion on phase boundary water solution / air and micelle formation in water solution have been investigated. uk Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості Сополимеры моно (N,N–диметил)гидразида малеиновой кислоты и α–олефінов, синтез и свойства Copolymers of mono(N,N–dymethyl) hydraside of maleic acid and α-olefines, their synthesis and properties Article published earlier |
| spellingShingle | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості Танчук, Ю.В. |
| title | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості |
| title_alt | Сополимеры моно (N,N–диметил)гидразида малеиновой кислоты и α–олефінов, синтез и свойства Copolymers of mono(N,N–dymethyl) hydraside of maleic acid and α-olefines, their synthesis and properties |
| title_full | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості |
| title_fullStr | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості |
| title_full_unstemmed | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості |
| title_short | Кополімери моно (N,N -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості |
| title_sort | кополімери моно (n,n -диметил) гідразиду малеїнової кислоти та α-олефінів, синтез і властивості |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3285 |
| work_keys_str_mv | AT tančukûv kopolímerimononndimetilgídrazidumaleínovoíkislotitaαolefínívsintezívlastivostí AT tančukûv sopolimerymononndimetilgidrazidamaleinovoikislotyiαolefínovsintezisvoistva AT tančukûv copolymersofmononndymethylhydrasideofmaleicacidandαolefinestheirsynthesisandproperties |