Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот
Наведено результати дослідження реакції аддукта несиметричного N,N-диметил-гідразину і етиленоксиду з метилетерами карбонових кислот. Отримані N(N,N-диметил-N-гідроксіетиламоній)іміди вищих карбонових кислот є ефективними колоїдними поверхнево-активними речовинами. Вивчено їх поверхневу активніст...
Gespeichert in:
| Datum: | 2000 |
|---|---|
| 1. Verfasser: | |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України
2000
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3604 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 4. — С. 26-29. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-3604 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Танчук, Ю.В. 2009-07-08T11:41:14Z 2009-07-08T11:41:14Z 2000 Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 4. — С. 26-29. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3604 547.188.02+661.185.21 Наведено результати дослідження реакції аддукта несиметричного N,N-диметил-гідразину і етиленоксиду з метилетерами карбонових кислот. Отримані N(N,N-диметил-N-гідроксіетиламоній)іміди вищих карбонових кислот є ефективними колоїдними поверхнево-активними речовинами. Вивчено їх поверхневу активність і міцелоутворення у водних розчинах. Приведены результаты исследования реакции аддуктов нессиметричного N,N-диметилгидразина и етиленоксида с метилэстерами карбоновых кислот. Полученные N(N,N-диметил-N-гидроксиэтил) имиды высших карбоновых кислот являются эффективными коллоидными поверхностно-активными веществами. Изучены их поверхностная активность и мицеллообразование в водных растворах. Reaction of adducts of dissymmetric N,N-dimethylhydrasine and ethylenoxide with methylesters of carbonic acids has been analyzed. N(N,N-dimethyl-N-hydroxyethyl) imides of higher carbonic acids, obtained by this reaction, are effective surface active substances. Their surface activity and micelle formation in aqueous solutions have been investigated. uk Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот Синтез и свойства N(N′,N′-диметил-N′-гидроксиэтиламмоний)имидов карбоновых кислот Synthesis and properties of N(N′,N′-dymethyl-N′-hydroxy ethyl ammonium)imides of carbonic acids Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот |
| spellingShingle |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот Танчук, Ю.В. |
| title_short |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот |
| title_full |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот |
| title_fullStr |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот |
| title_sort |
синтез і властивості n (n′,n′-диметил-n′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот |
| author |
Танчук, Ю.В. |
| author_facet |
Танчук, Ю.В. |
| publishDate |
2000 |
| language |
Ukrainian |
| publisher |
Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Синтез и свойства N(N′,N′-диметил-N′-гидроксиэтиламмоний)имидов карбоновых кислот Synthesis and properties of N(N′,N′-dymethyl-N′-hydroxy ethyl ammonium)imides of carbonic acids |
| description |
Наведено результати дослідження реакції аддукта несиметричного N,N-диметил-гідразину і етиленоксиду з метилетерами карбонових кислот. Отримані N(N,N-диметил-N-гідроксіетиламоній)іміди вищих карбонових кислот є ефективними колоїдними поверхнево-активними речовинами. Вивчено їх поверхневу активність і міцелоутворення у водних розчинах.
Приведены результаты исследования реакции аддуктов нессиметричного N,N-диметилгидразина и етиленоксида с метилэстерами карбоновых кислот. Полученные N(N,N-диметил-N-гидроксиэтил) имиды высших карбоновых кислот являются эффективными коллоидными поверхностно-активными веществами. Изучены их поверхностная активность и мицеллообразование в водных растворах.
Reaction of adducts of dissymmetric N,N-dimethylhydrasine and ethylenoxide with methylesters of carbonic acids has been analyzed. N(N,N-dimethyl-N-hydroxyethyl) imides of higher carbonic acids, obtained by this reaction, are effective surface active substances. Their surface activity and micelle formation in aqueous solutions have been investigated.
|
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3604 |
| citation_txt |
Синтез і властивості N (N′,N′-диметил-N′-гідроксиетиламоній) імідів карбонових кислот / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 4. — С. 26-29. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT tančukûv sintezívlastivostínnndimetilngídroksietilamoníiímídívkarbonovihkislot AT tančukûv sintezisvoistvannndimetilngidroksiétilammoniiimidovkarbonovyhkislot AT tančukûv synthesisandpropertiesofnnndymethylnhydroxyethylammoniumimidesofcarbonicacids |
| first_indexed |
2025-11-25T20:11:55Z |
| last_indexed |
2025-11-25T20:11:55Z |
| _version_ |
1850522556410363904 |
| fulltext |
26 Катализ и нефтехимия, 2000, №4
УДК 547.188.02+661.185.21 © 2 0 0 0
Синтез і властивост і N (Ч ' ,Ч ' -диметил-Ч ' -
г і д роксиетиламон і й ) імідів к а р б оно вих кислот
Ю. В. Танчук
Інститут біоорганічної хімії та нафтохіміїНАН України,
Україна, 02094, Київ, вуя. Мурманська, 1; факс: (044)573-25-52
Наведено результати дослідження реакції аддукта несиметричного К№-Диметил-гідразину і етиленоксиду
з метилетерами карбонових кислот. Отримані К(М.>І-диметил-К-гідроксіетиламоній)іміди вищих карбо
нових кислот є ефективними колоїдними поверхнево-активними речовинами. Вивчено їх поверхневу ж-
тивність і міцелоутворення у водних розчинах.
У р о б о т і [ 1 ] п о к а з а н о , що в з а є м о д і є ю м е т и л е с т е р і в
к а р б о н о в и х к и с л о т з н е с и м е т р и ч н и м и К , і Ч - д и м е т и л -
г і д р а з и н о м ( Н Д М Г ) т а 1 , 2 - е п о к с и - 3 - г і д р о к с и п р о п а н о м
( г л і цидол ) п р а к т и ч н о з к і л ь к і с н и м в и х о д о м утворю
ю т ь с я а м о н і й і м і д и :
Ы С Ш " - К ( С Н з ) 2 С Н 2 С Н ( О Н ) С Н 2 О Н ,
5 11 17 35
в и щ і г о м о л о г и (Я = С Н - т - С Н ) я к и х за с в о ї м и ф і -
з и к о - х і м і ч н и м и ( к о л о ї д н и м и ) в л а с т и в о с т я м и і структу
р о ю в і д н о с я т ь с я д о т и п о в и х п о в е р х н е в о - а к т и в н и х р е
ч о в и н ( П А Р ) . О д н а к ч е р е з д е ф і ц и т н і с т ь т а в и с о к у собі
вар т і с т ь г л і ц и д о л у П А Р н а й о г о о с н о в і н е м ожу т ь бути
п е р с п е к т и в н и м и , о с о б л и в о д л я ш и р о к о г о п р а к т и ч н о г о
з а с т о с у в а н н я . Т о м у д л я с и н т е з у П А Р а м о н і й і м і д н о г о
т и п у слід в и х о д и т и і з д о с т у п н о ї с и р о в и н и - е т и л е н о к¬
сиду т а п р о п и л е н о к с и д у .
Н а м и п о к а з а н о , щ о П А Р а м о н і й і м і д н о ї с т р у к т у ри і
а н а л о г і ч н і з а в л а с т и в о с т я м и можу т ь бути о д е р ж а н і
т а к о ж н а о с н о в і е т и л е н о к с и д у . С и н т е з з д і й с н ю є т ь с я у
д в і х і м і ч н і стаді ї .
Н а п е р ш і й стадії Н Д М Г реа г ує з е т и л е н о к с и д о м ,
у т в о р ю ю ч и аддукт - А № д и м е т и л - № ( 2 - г і д р о к с и е т и л )
ім ін ( м о н і й і м і н ) :
НзС
ч
+ V7
O
-N -
І
C H - C H - O H
(1)
і лл і дна с трук т ура я к о г о п і д т в е р д ж у є т ь с я н а я в н і с т ю в
ІЧ - с п е к т р і аддукта ( I I I ) ш и р о к о ї см у г и п о г л и н а н н я у
д і л я н ц і 3600 - 3000 і 1569 см , що в і д по в і д ают ь вален
т н и м к о л и в а н н я м ОН та = N - N з в ' я з к і в [2, 3 ] , а т а к о ж
й о г о х і м і ч н и м и п е р е т в о р е н н я м и .
Т а к , н а м и п о к а з а н о , що а м о н і й і м і н ( Ш ) реа гує з азо—
т и с т о ю к и с л о т о ю і п р и ц ь о м у п р а к т и ч н о з к і л ь к і с н и м
в и х о д о м в и д і л я є т ь с я е л е м е н т а р н и й а з о т (газ) і у т ворю-
лл
є т ь с я д и м е т и л а м г і н о е т а н о л :
- C H - C H - O H
2 2
C H
І
+ N — C H — C H — O H
CH
Р е а к ц і я п р о в о д и т ь с я п р и т е м п е р а т у р і 0-10 °С у ки—
с л ом у с е р е д о в и щ і з а к л а с и ч н о ю м е т о д и к о ю д і а зоту -
в а н н я а р о м а т и ч н и х ам ін і в [4] або анал і з у а - а м і н о -
к и с л о т п о м е т о д у в а н - С л а й к а [5] .
На дру г і й стадії а м о н і й і м і н ( I I I ) р е а г ує з м е т и л е с т е -
р а м и к а р б о н о в и х к и с л о т з у т в о р е н н я К ( К , К - д и м е т и л -
г Ч - г і д р о к с и е т и л а м о н і й ) - і м і д і в - амон і й ім і д і в (V):
+ R C O O C H 3 — » - R C O -
C H ,
- N + -
CH3
Р е а к ц і я п р о х о д и т ь п р и т е м п е р а т у р і 60 -80 С п р а к¬
т и ч н о з к і л ь к і с н и м в и х о д о м а м о н і й і м і д і в і м е т а н о л у .
С и н т е з м о ж н а п р о в о д и т и я к в о р г а н і ч н о м у р о з ч и н н и к у
( м е т а н о л , е т а н о л , і з о - п р о п а н о л ) , т а к і без н ь г о .
Н а р и с . 1 п о к а з а н о , щ о у н а д л и ш к у е с т еру ( м о л я р н е
с п і в в і д н о ш е н н я Ш : V р і в н е 1 : 10) р е а к ц і я д о б р е опи—
с у є т ь с я к і н е т и ч н и м р і в н я н н я м п е р ш о г о п о р я д к у і ї ї
ш в и д к і с т ь (табл .1) п р а к т и ч н о н е з а л е ж и т ь від молеку
л я р н о ї м а с и ви х і дно г о м е т и л е с т е р у . Е н е р г і я а к т и в ац і ї
( рис . 2 ) ц ь о г о п е р е т в о р е н н я (Е += 18,3 - 19,7 к Д ж / м о л ь )
н е в и с о к а . В п л и в р о з ч и н н и к а н а ш в и д к і с т ь р е а кц і ї н е
в и в ч а в с я .
Т а б л и ц я 1 . К і н е т и ч н і п а р а м е т р и р е а к ц і ї м е т и л е с т е р і в
к а р б о н о в и х к и с л о т з а д д у к т о м н е с и м е т р и ч н о г о д и м е т и
л а м і н у т а е т и л е н о к с и д у в е т а н о л і
н - И С О О С Н з + - г Ч ( С Н з ) 2 С Н 2 С Н 2 О Н ] л
л н - Ш С О \ - \ ( С Н з ) 2 С Н 2 С Н 2 О Н
(2)
R Т, К k -10°, c
1
E, К Д ж / м о л ь
С 1 1 Н 2 3 313 0 , 253 ± 0,03 18,30
326 0 , 930 ± 0,06
333 1,957 ± 0,02
343 2 , 9 38 ± 0,04
353 6 , 2 0 7 ± 0,06
С 1 5 Н 3 1 323 0 , 5 6 7 ± 0,02 19,07
333 2,011 ± 0,06
343 3,210 ± 0,12
+
N CH - CH C H 3 O H . (3 )
І
CH3
IV V
H - N -
- N U ,
CH
H-N N + H N O 2 N2
І
Катализ и нефтехимия, 2000, №4 27
ГО
0 40 8 0 1 2 0 160
х 60, с
Р и с . 1 . А н а м о р ф о з и к і н е т и чни х к ри ви х реакц і ї
диметил-М(2-г і дроксиетил) ім іну з метиллауратом
351(7), 333(2), 326(3), К(4 ) у спирт і
п р и
Іп к
-14 4
2,8 2,9 3,1 3,2
1/Т-10'3,
3 , 3
3
к
Р и с . 2 . Т емпер а т урна залежність к о н с т а н т швидко с т і ре
акці ї п с е в доп ершо го порядку м іж метиллауритом і гГДГ-
диме тил -М(2 - г і д роксие тил ) імшом в етанол і
Д л я п р е п а р а т и в н о г о о д е р ж а н н я а м о н і й і м і д і в реак
ц ію п р о в о д и л и у с е р е д о в и щ і і з о - п р о п а н о л у або етано
лу п р и е к в і м о л я р н о м у с п і в в і д н о ш е н н і р е а г е н т і в і тем
п е р а т у р і 70-80 °С п р о т я г о м 6-8 год . А м о н і й і м і д и
( т а бл . 2 ) я в л я ю т ь с о б о ю в ' я з к і п р о з о р і б е з к о л і р н і або
с л а б о о к р а ш е н і (жовтува т і ) р і д и н и ч и н и з ь к о п л а в к і білі
а м о р ф н і р е ч о в и н и , щ о д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у б і л ь ш о с т і
о р г а н і ч н и х р о з ч и н н и к і в т а у вод і .
Н а я в н і с т ь р о з в и н у т и х ( в е л и к и х ) в у г л е в о д н е в и х ра—
д и к а л і в ( г і д р о ф о б н а ч а с т и н а м о л е к у л и ) і г і д р о ф і л ь н о ї
а м о н і й і м і д н о ї ( і лл і дно ї ) г р у п и н а д а є а м о н і й і м і д а м зда—
т н о с т і а д с о р б у в а т и с я н а м е ж і р о з д і л у ф а з в о д н и й р о з -
ч и н - п о в і т р я і з н и ж у в а т и п о в е р х н е в и й н а т я г ( о ) . Н а
р и с . 3 п о д а н о і з о т е р м и п о в е р х н е в о г о н а т я г у н а й п е р с -
п е к т и в н і ш и х я к П А Р г о м о л о г і в К ( К , ] Ч - д и м е т и л - ] Г [ -
г і д р о к с и е т и л а м о н і й ) і м і д і в . І з ц и х д а н и х в и д н о , щ о ізо—
т е р м и м а ю т ь з в и ч а й н и й ( к л а с и ч н и й ) д л я к о л о ї д н и х
П А Р в и г л я д - у вс іх в и п а д к а х і з з б і л ь ш е н н я м к о н ц е н т ¬
р ац і ї о з м е н ш у є т ь с я і п і с л я д о с я г н е н н я п е в н о ї к о н ц е н —
трац і ї , т а к з в а н о ї к р и т и ч н о ї к о н ц е н т р а ц і ї м і ц е л о у т в о -
р е н н я ( К К М ) в е л и ч и н а п о в е р х н е в о г о н а т я г у с т а є по—
, к
с т і й н о ю ( о ) , х а р а к т е р н о ю д л я к о ж н о г о г о м о л о г а у
с т а н д а р т н и х умо в а х . І з з б і л ь ш е н н я м в у г л е в о д н е в о г о
р а д и к а л у (Я) з н а ч е н н я о
к
з м е н ш у є т ь с я . В е л и ч и н и
К К М з н а х о д и л и з а т о ч к а м и п е р е г и н у і з о т е р м поверх—
н е в о г о н а т я г у ( р и с . 3 ) з в и ч а й н и м с п о с о б о м .
80
а, тН/т
Р и с . 3 . І з о т е рми поверхневого натягу н а меж і розділу фа з
в о д н и й р о з ч и н - п о в і т р я д л я копол імер і в мода(ТЧ,АГ-диме-
тил)г ідразиду мале їново ї к и с л о т и з г е к с еном (7), о к т еном
(2), д еценом (3), додеценом (4)
З т еор і ї р о з ч и н і в к о л о ї д н и х П А Р [6] в і д о м о , що
К К М є к о н с т а н т о ю р і в н о в а г и м іж м о л е к у л я р н о д и с п е р -
с н и м і м і ц е л я р н и м ( а с о ц і й о в а н и м ) с т а н а м и П А Р у роз—
ч и н а х , т о б т о
Д Сім = Я Т 1п К К М , (
4
)
де Д С г м - в і л ь н а е н е р г і я м і ц е л о у т в о р е н н я , Я - універ—
с а л ь н а г а з о в а с тала , Т - а б с о л ю т н а т е м п е р а т у р а , К К М
є х а р а к т е р и с т и ч н о ю в е л и ч и н о ю д л я к о ж н о г о індивіду—
а л ь н о г о П А Р . В и х о д я ч и з ц ь о г о з н а й д е н о , щ о з м і н а
К К М у г о м о л о г і ч н о м у р я д у а м о н і й і м і д і в (V) задовіль
но ( к о е ф і ц і є н т к о р е л я ц і ї 0,91) о п и с у є т ь с я ( рис . 4 ) р ів-
І8 К К М ( А а ) / ККМ( а ) = а р п, (5)
П а а
де К К М ( + ) і К К М ( ) - К К М д в о х г о м о л о г і в , що у гід
р о ф о б н і й ч а с т и н і м а ю т ь м о л е к у л и (п + а ) і (а) метиле
н о в и х г р уп , а = -0,260 - в і д н о с н и й в н е с о к о дн і є ї мети—
л е н о в о ї г р у п и у в і л ьн у е н е р г і ю м і ц е л о у т в о р е н н я у
п р и й н я т о м у з а е т а н о л г о м о л о г і ч н о м у р я д у м и л ж и р н и х
к и с л о т [7] і р - к о н с т а н т а г і д р о ф о б н о с т і , що х а р ак т е ри—
зує в і д н о с н у з д а т н і с т ь до м і ц е л о у т в о р е н н я у д а н о м у
г о м о л о г і ч н о м у р я д у П А Р [8] . К о н с т а н т а г і д р о ф о б н о с т і
а м о н і й і м і д і в (V), о т р и м а н и х н а о с н о в і е т и л е н о к с и д у
(р = 1,504), д е щ о в и щ а , н і ж р = 1,451 д л я а м о н і й і м і д і в ,
о д е р ж а н и х і з г і ц е дол у [1], що с в і д чи т ь п р о б і л ьшу гід—
р о ф о б н і с т ь а м о н і й і м і д і в (V), о б у м о в л е н у в і д с у тн і с тю
дру го ї г і д р о к с и л ь н о ї г р у п и .
2 0
- 1 3 - 11 -9 -7 -5 -3 -1
н я н н я м
28 Катализ и нефтехимия, 2000, №4
Р и с . 4 . Л і н і йн і с т ь в і л ьних ен е р г і й м і ц е л о у т в о р е н н я у
г о м о л о г і ч н о м у ряд у N ( N , N - д и м е т и л - N -
г і д р ок си е тил амо -н і й ) ім і д і в к а р б о н о в и х к и с л о т
І Ч - с п е к т р и з н і м а л и на п р и л а д і Speko rd -80 у таблет¬
к а х з КВ г , п о в е р х н е в и й н а т я г в и м і р ю в а л и з а м е т о д о м
В і л ь г е л ьм і п о в і д ри в у к і л ь ц я н а п о т е н ц і о м е т р і L a u d a .
З м і н у к о н ц е н т р а ц і ї
А А
д и м е т и л - Щ 2 - г і д р о к с и е т и л )
і м і н у у п р о ц е с і к і н е т и ч н и х д о с л і д ж е н ь в и з н а ч а л и по—
т е н ц і о м е т р и ч н и м т і т р у в а н н я м 0,1 л с о л я н о ю к и с л о т о ю
н а р Н - м е т р і р Н - 1 2 1 з х л о р с р і б н и м і к а л о м е л ь н и м и
е л е к т р о д а м и .
NN - Диметил - N (2 - гідроксиетил)імін(аддукт).
До 75 мл (60 г , 1 м о л ь ) р о з ч и н н е с и м е т р и ч н о г о N - д и -
м е т и л г і д р а з и н у у 100 мл е т а н о л у , п о п е р е д н ь о охоло
д ж е н о г о д о -5-0 °С, п р и п е р е м і ш у в а н н і т а з о в н і ш н ь о —
му о х о л о д ж е н н і д о д а в а л и по к р а п л я х 40 г (1,2 м о л я )
с к о н д е н с о в а н и й о х о л о д ж е н и й до 0 °С е т и л е н о к с и д ,
О х о л о д ж е н н я п р и п и н я л и і р е а к ц і й н у с ум іш п р и пере—
м і ш у в а н н і в и т р и м у в а л и 2 год , д а ю ч и ї й н а г р і т и с я д о
к і м н а т н о ї т е м п е р а т у р и ,
І з п р о б и (18 г р е а к ц і й н о ї с ум іш і ) в і д г а н я л и р о з чин¬
н и к у в акуум і (10-2 м м ) , п р и т е м п е р а т у р і до 40 °С ва—
к у уму в а ли до п о с т і й н о ї м а с и і о д е р ж а л и 10 г п р о з о р о ї
б е з к о л і р н о ї в ' я з к о ї р і д и н и , З н а й д е н о , %: С - 4 5 , 6 1 ; Н -
11,13; N - 25,86; С 4 Н 1 2 N 2 0 . В и р а х у в а н о , %: С - 46,12;
Н - 11 ,61 ; N - 26,89.
n-Лаурил-N(N,N-диметил-N-гідрокси-етил)імід. До
26 г (0,25 м о л я ) р о з ч и н у А ] ч | о д и м е т и л А - 2 - г і д р о к с и -
е т и л ) і м і н у у 20 мл е т а н о л у о д н о р а з о в о д о д а в а л и 55 г
(0,25 м о л я ) м е т и л л а у р а т у і п р и п е р е м і ш у в а н н і і з зворо—
т н і м х о л о д и л ь н и к о м н а г р і в а л и до 80 °С п р о т я г о м 8 год ,
Р о з ч и н н и к в і д г а н я л и у в акуум п р и т е м п е р а т у р і н е в и
ще 60 °С, Б і л и й а м о р ф н и й ос ад с у ш и л и у в акуум і і п е -
р е к р и с т а л і з о в у в а л и і з с п и р т у , А н а л о г і ч н о о т р и м а н о
і н ш і а м о н і й і м і д и ( т абл . 2 )
Т а б л и ц я 2 . \ ( \ , \ - Д и м е т и л - \ - г і д р о к с и е т и л а м о н і й ) і м і д и в и щ и х ж и р н и х к и с л о т ,
і « о \
СН3
n - а ь С і ш Н
СН3
R Вих ід , % t
о
С
З н а й д е н о , %
Ф о р м у л а
В и р а х у в а н о
R Вих ід , % t
о
С
С Н N
Ф о р м у л а
C H N
С 7 Н 1 3 96 - 6 2 , 4 8 10,41 12,06 С 1 2 Н 2 4
Л
С > 2 63,12 10,59 12,27
С 9 Б 4 9 94 - 64,73 10,73 10,57 С 1 4 Н 3 0
Л
С > 2 6 5 , 3 4 11,70 10,84
С
1 1
Н
2 3 97 4 6 - 4 7 - - 10,04 С і 6 Н з 4 Ш О 2 - - 9,77
С
1 3
Н
2 7 99 61-63 67,11 11,96 8,77 С 1 8 Н 3 8
Л
С > 2 68,74 12,18 8,90
С
1 5
Н
3 1 98 7 7 - 7 8 - - 7,93 С 2 о Н 4 2 Ш О 2 - - 8,18
С
17
Н
35 99 9 6 - 9 8 7 0 , 7 9 12,30 7,41 С 2 2 Н 4 6 Ш О 2 71,29 12,51 7,56
вд
1
2
2 , 3 4 2 , 8 6 3 , 3 8 4 , 4 2 4 , 9 4 3,9
н
Т а б л и ц я 3 . К о л о ї д н о - х і м м і ч н і в л а с т и в о с т і В Д л № - д и м е -
т и л - л г і д р о к с и е т и л а м о н ш ) і м і д і в к а р б о н о в и х к и с л о т +
+ н - І І - С ( Ж л ( С Н з ) 2 С Н 2 С Н 2 О Н у в о д н и х р о з ч и н а х п р и
т е м п е р а т у р і + 2 5 С , р = 1 , 5 0 4
R M ак , м Н / м . 3
1
К К М , м о л ь / д м
В М Б
С7Н13 2 2 8 , 3 4 52,18 2 ,670 • ю- 10,52
С
9
Н
1 9 256,41 44 ,60 4,699 • 10
-2
13,53
С
1 1
Н
2 3 284 ,48 38,28 7,287 • 10
-3
16,54
С
1 3
Н
2 7 3 1 2 , 5 6 33,73 1,098 • 10
-3
119,55
С
1 5
Н
3 1 340,63 2 8 , 4 2 1,6989 • 10
-4
2 2 , 5 6
С
17
Н
35 368,11 26,11 3,288 • 10
-5
2 5 , 5 6
Л і т е р а т у р а
1 . Т а н ч у к Ю. В., Г р и г о р ' є в А . О., К о т е н к о С . І.,
Укр.хім.журн, 1996, 6 2 ( 10 ) , 8 9 - 9 5 .
2. Н а к а н и с и К. Инфракрасные спектры и строе
ние органических соединений, М о с к в а , М и р .
3. М с . К Ш р \¥. I , 8 Ы е 1 Я. С. , Сапай. 1 Шт..,
1967, 4 5 ( 21 ) , 2 6 1 9 - 2 6 2 3 .
4. Н и к о л е н к о Л. Н . , Лабораторный практикум по
промежуточным продуктам и красителям, М о с к в а ,
В ы с ш . ш к о л а , 1961 .
5. Г у б е н - В е й л ь , Методы органической химии.
Том 2, Методы анализа, М о с к в а , Г о с х и м и з д а т , 1963.
6. Ф р и д р и х с б е р г Д. А., Курс коллоидной химии,
Л е н и н г р а д , Х и м и я , 1974.
7 . Т а н ч у к Ю. В., Коллоидн. журн., 1977, 3 9 ( 4 ) ,
7 2 5 - 7 3 1 .
8. Т а н ч у к Ю. В., Нефтепереработка и нефтехи
мия, 1991 , в ы п . 4 1 , 12 -23 .
Надійшла до редакції 27 січня 2000р.
Катализ и нефтехимия, 2000, №4 29
Синтез и свойства Ч(Ч',ІЧ'-диметил-ГЧ'-
г и д р о к с и э т и л аммоний ) ими д о в к а рбоновых
кислот
Ю. В Танчук
Институт биоорганической химии и нефтехимии ИЛИ Украины,
Украина, 02094, Киев, ул. Мурманская, 1; факс: (044)573-25-52
Приведены результаты исследования реакции аддуктов нессиметричного КК-диметилгидразина и
етиленоксида с метилэстерами карбоновых кислот. Полученные КК,К-диме тил -№щдроксиэ тил )
имиды высших карбоновых кислот являются эффективными коллоидными по вфшосшо - а к ти вными
веществами. Изучены их поверхностная активность и мицеллообразование в водных растворах.
Synthes i s and properties of N (N ' ,N - d y n i e t h y l -N ' -
hydroxy ethyl ammon i um) im i d e s o f carbon ic
acids
Yu. V. Tanchuk
Institute of Bbioorganic Chemistry and Petrochemistry of NAS of Ukraine,
1, Murmanska Str., Kyiv, 02094, Ukraine, Fax: (044)573-25-52
Reaction of adducts of dissymmetric N,N-dimethylhydrasine and ethylenoxide with methylesters of carbonic
acids has been analyzed. N(N.N-dimethyl-N-hydroxyethyl) imides of higher carbonic acids, obtained by this
reaction, are effective surface active substances. Their surface activity and micelle formation in aqueous
solutions have been investigated.
|