Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил
Конденсацією 2,6-ди-трет-бутилфенолу з формальдегідом і амінами різної будови синтезовано основи Манніха, що є потенційними інгібіторами окиснення високотемпературних мастильних матеріалів, зокрема комплексних літійових мастил (кLi-мастил). Кінетичні параметри інгібованого окиснення кLi-мастил за...
Saved in:
| Date: | 2005 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України
2005
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3743 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил / Л.В. Железний, В.В. Бутовець, Л.М. Костюк, І.М. Василькевич, С.С. Шамкіна // Катализ и нефтехимия. — 2005. — № 13. — С. 71-74. — Бібліогр.: 5 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859985206139682816 |
|---|---|
| author | Железний, Л.В. Бутовець, В.В. Костюк, Л.М. Василькевич, І.М. Шамкіна, С.С. |
| author_facet | Железний, Л.В. Бутовець, В.В. Костюк, Л.М. Василькевич, І.М. Шамкіна, С.С. |
| citation_txt | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил / Л.В. Железний, В.В. Бутовець, Л.М. Костюк, І.М. Василькевич, С.С. Шамкіна // Катализ и нефтехимия. — 2005. — № 13. — С. 71-74. — Бібліогр.: 5 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| description | Конденсацією 2,6-ди-трет-бутилфенолу з формальдегідом і амінами різної будови синтезовано основи Манніха, що є потенційними інгібіторами окиснення високотемпературних мастильних матеріалів, зокрема комплексних літійових мастил (кLi-мастил). Кінетичні параметри інгібованого окиснення кLi-мастил засвідчують, що отримані сполуки ефективно гальмують окиснювальні перетворення. Серед досліджених інгібіторів визначено найперспективніші, їх рекомендовано до застосування в рецептурах нових кLi-мастил.
Конденсацией 2,6–ди-трет-бутилфенола с формальдегидом и аминами различного строения синтезированы основания Манниха, которые являются потенциальными ингибиторами окисления высокотемпературных смазочных материалов, в том числе комплексных литиевых смазок (кLi-смазок). Кинетические параметры ингибированного окисления кLi-смазок свидетельствуют о том, что полученные соединения эффективно тормозят окислительные преобразования. Среди исследованных ингибиторов определены наиболее перспективные и рекомендованы к применению в рецептурах новых кLi-смазок.
Mannich’s bases as potential oxidation inhibitors for high temperature lubricating materials including Lithium complex greases (cLi-greases) have been synthesized by 2,6-di-tret-butylphenol condensation with formaldehyde and amines of a different structures. Kinetic parameters of the inhibited cLi-greases oxidation evidenced that the compounds obtained effectively hindered oxidative transformations. Among the investigated inhibitors the most perspective ones have been determined and recommended for application in formulations of new cLi-greases.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:28:33Z |
| format | Article |
| fulltext |
Катализ и нефтехимия, 2005, №13
71
УДК 665.765-404.9.001.5.038.5 © 2005
Основи Манніха – інгібітори окиснення
комплексних літійових мастил
Л.В. Железний, В.В. Бутовець, Л.М. Костюк, І.М. Василькевич, С.С. Шамкіна
Український НДІ нафтопереробної промисловості “МАСМА”,
Україна, 03142 Київ, просп. Палладіна, 46; факс: 424-02-64
Конденсацією 2,6-ди-трет-бутилфенолу з формальдегідом і амінами різної будови синтезова-
но основи Манніха, що є потенційними інгібіторами окиснення високотемпературних масти-
льних матеріалів, зокрема комплексних літійових мастил (кLi-мастил). Кінетичні параметри ін-
гібованого окиснення кLi-мастил засвідчують, що отримані сполуки ефективно гальмують
окиснювальні перетворення. Серед досліджених інгібіторів визначено найперспективніші, їх
рекомендовано до застосування в рецептурах нових кLi-мастил.
Швидко прогресуючі сучасні галузі машинобуду-
вання потребують мастил, працездатних у широкому
температурному інтервалі в умовах високих швидкіс-
них та силових навантажень. При цьому необхідний
захист вузлів тертя від корозіїї, а мастил – від небажа-
них окиснювальних перетворень. Серед високотемпе-
ратурних мастил найбільш широко у зазначених умо-
вах використовують комплексні літійові мастила (кLi-
мастила), тому розробка, тестування і видача рекомен-
дацій щодо застосування високоефективних інгібіторів
окиснення таких мастил є актуальним завданням. Дав-
но відомі як ефективні антиоксиданти основи Манніха
на базі просторово-екранованих алкілфенолів [1], але,
через відсутність відповідних досліджень, в мастилах
широкого застосування вони не знайшли.
Як інгібітори окиснення кLi-мастил ми досліджува-
ли сполуки формул (I–V), отримані конденсацією 2,6-
ди-трет-бутилфенолу з формальдегідом і амінами:
морфоліном, п-толуїдином, п-анізидином, бензиламі-
ном і дибензиламіном відповідно [2]:
R
O
N
RR
N
CH3
RR
N
CH3
O
R
R
N
(I) (II) (III) (IV)
R
N
,
(V)
де R – радикал такої будови: –CH2-С6H2 (C(CH3)3)2OH.
Будова сполук підтверджена елементним аналізом,
ПМР- і ІЧ-спектрами.
Як дисперсійне середовище модельного мастила ви-
користано нафтову оливу, що містить 60 % парафінона-
фтенових вуглеводнів, 39,4 % ароматичних вуглеводнів
і 0,6 % смол. Як загусник – трикомпонентний літійовий
комплекс з 12-гідроксистеаринової (12-HoSt), терефта-
левої (H2Ft) та борної (H3BO3) кислот у кількості 10 %
мас. долей. Щоб уникнути небажаного впливу вільних
кислот і лугів на процес окиснення, мастило мало нейт-
ральну реакцію середовища. За ініціатор використали
дикумілпероксид з константою швидкості ініціювання
при 115 °С ki = 2,0 · 10-5 с-1.
КLi-мастила тестували на установці АС-2 для оцін-
ки антиокиснювальної стабільності мастил за динаміч-
них умов [3]. Процес характеризувався такими параме-
трами: вміст гідропероксидів у мастилі на початку до-
сліду ([ROOH] = 1,5 ⋅ 10-2 моль/л); параметр а, що хара-
ктеризує здатність субстрату до окиснення,
2 1/22
6
( [ H] (3 4) 10 [моль/(л с)] );
2
ka R
k
−= ⋅ = ÷ ⋅ ⋅
⋅
вміст
природного інгібітору в мастилі ([InH]=3,4⋅10-3 моль/л).
Для кількісної оцінки ефективності інгібіторів у
процесі окиснення використовували оперативну ком-
плексну методику тестування їх у кінетично стандарт-
них умовах [4]. Згідно із цією методикою, за експери-
ментальними даними обчислювали набір кінетичних
параметрів, що дав змогу кількісно характеризувати, а
також прогнозувати ефективність дії інгібітора за різ-
них умов його застосування.
Для оцінки антиокиснювальної дії інгібіторів вико-
ристовували такі параметри :
1. П1 – характеризує інтенсивність обриву перокси-
дних радикалів на молекулі інгібітора.
1 6П1 / 2 ,k k=
де k1 і k6 – константи швидкості відповідних реакцій:
2OO H OOHR In In R⋅ ⋅+ → + , (7)
2 2OO OO молекулярні продуктиR R⋅ ⋅+ → , (6)
72 Катализ и нефтехимия, 2005, №13
Рис. 1. Залежність початкової швидкості інгібовано-
го основами Манніха окиснення кLi-мастила (Wn)
від концентрації інгібітора ([InH]): 1 – інгібітор І,
2 – інгібітор ІІ, 3 – інгібітор ІІІ, 4 – інгібітор ІV,
5 – інгібітор V, 1’–5’ – результати трасформації кри-
вих 1–5 відповідно в координати ( ) [ H]п к
к п
W W In
W W
−
Значення П1 обчислювали із залежності
0
0
2П1 [ H]/к п
i
п к
W W In W
W W
Σ− = ⋅ , (рис. 1),
де Wn – початкова швидкість окиснення мастила за наяв-
ності інгібітора; Wк0 – кінцева швидкість окиснення мас-
тила за відсутності інгібітора, (Wк0 = 6,5⋅10-5 моль/(л⋅с));
WiΣ– сумарна швидкість утворення вільних радика-
лів, WiΣ = Wi
ПК+ Wi0 , Wi
ПК – швидкість утворення ра-
дикалів з ініціатора; Wi0 – швидкість зародження ві-
льних радикалів із вуглеводню, що окиснюється;
(WiΣ = 4,2·10-6 моль/(л·с)).
Діапазон концентрацій інгібіторів у модельному
мастилі дорівнював 1÷8 · 10-3 моль/л.
2. П2 – характеризує значення граничної довжини
ланцюга окиснення, яку можна досягти використанням
цього інгібітора:
П2 = limν = lim
i
W
W ∑
,
де Wlim – гранична початкова швидкість окиснення ма-
стила з інгібітором.
П2 обчислювали із залежності початкової швидко-
сті окиснення від концентрації інгібітора (рис. 1).
3. П3 – характеризує вплив гідропероксидів на зна-
чення довжини ланцюга окиснення:
П3 = HROOW / limW ,
де HROOW – початкова швидкість інгібованого окис-
нення мастила при
[ ]HROO = 5 · 10-2 моль/л.
4. П4 – характеризує зміну ефективності інгібітора
за умови, коли [R˙] >> [ROO˙], тобто при окисненні
киснем повітря
П4 = повW / limW ,
де Wпов – початкова швидкість окиснення мастила кис-
нем повітря за наявності інгібітора.
Чим більше значення параметра П1 і менші П2, П3 і
П4, тим ефективніша дія інгібітора.
5. П5 – характеризує вплив продуктів перетворення
інгібітора на процес окиснення мастила:
П5 = оWк / Wк ,
де Wк – кінцева швидкість окиснення мастила за наяв-
ності інгібітора.
Якщо П5 = 1, то продукти перетворення інгібітора
не впливають на процес окиснення мастила. Якщо
П5 < 1, то продукти перетворення ініціюють окислен-
ня, якщо П5 > 1, то інгібують.
6. П6 характеризує зниження ефективності інгібіто-
ра за реакцією продовження ланцюга окиснення ради-
калом інгібітора через вуглеводень дисперсійного се-
редовища мастила
H HIn R In R⋅ ⋅+ → + (10)
та за реакцією рекомбінації двох радикалів
In⋅ + In⋅ InIn −→ . (12)
П6=
[ ]10
12
H
2
k R
k
,
де k10 і k12 – константи швидкості реакцій (10) і (12) від-
повідно.
П6 обчислювали із залежності п
i
W
W ∑
від ∑
iW (рис. 2)
за сталої концентрації інгібіторів ([InH] = 4·10-3 моль/л і
різних швидкостей ініціювання Wi
Σ = 4,2÷7,0 · 10-6
моль/(л·с). П6 дорівнює відрізку, що відсікає пряма на
осі ординат.
7. Коефіцієнт f показує кількість реакційних ланцюгів,
що обриваються у середньому на кожній молекулі вихід-
ного інгібітора за час гальмування.
f розраховували за періодом індукції τ:
f =
[ ]H
i
lim
W
In
τ ∑
.
У таблиці наведено кінетичні параметри інгібова-
ного окиснення kLi-мастила при 115 °С.
Дані таблиці засвідчують, що за ефективністю гальмівної дії
(за параметром П1) виділяються інгібітори ІІ і IV, інші – знахо-
дяться на рівні відомих антиокиснювальних присадок Іонол та
НГ-2246 [5]. Інгібітор IV відрізняється ще й мінімальним зна-
ченням параметра П2, що засвідчує низьку активність радика-
лів In ⋅ у реакціях продовження ланцюга окиснення.
1,8
1,4
1,0
0,6
0,2
0
18
14
10
6
2
2,0 4,0 6,0
2’
4’
3’
3
1
5
1’
2
4
[InH]⋅102, моль/л
W
к 0
/W
п
–
W
п/
W
к 0
W
n·
10
5 , м
ол
ь/
(л
·с
)
5’
Катализ и нефтехимия, 2005, №13 73
Рис. 2. Залежність швидкості інгібованого окиснення кLi-
мастила ( пW ∑
iW/ ) від швидкості ініціювання ∑
sW при
[InH] = const: 1 – інгібітор ІV, 2 – І, 3 – ІІ, 4 – ІІІ, 5 – V
Рис. 3. Залежність швидкості окиснення кLi-мастила (Wп)
від концентрації гідропероксидів [ROOH] при [InH]=const:
1 – без інгібітору, 2 – інгібітор ІІ, 3 – І, 4 – ІІІ, 5 – V, 6 – ІV
Кінетичні параметри окиснення кLi-мастила з інгібітора-
ми – основами Манніха
Кінетичні параметри Інгібітор
П1 П2 П3 П4 П5 П6 f
I
II
III
IV
V
5,44
15,65
4,23
8,20
4,85
1,24
1,20
1,31
1,07
1,38
4,06
5,78
3,98
3,01
3,61
0,85
0,61
0,80
0,60
0,82
1,38
1,10
1,16
1,36
1,18
1,5
2,0
2,5
0,4
2,7
6
31
4
11
3
Високі значення параметра П3 у інгібітора ІІ можна
пояснити його взаємодією з ROOH за реакціями
2OOH H ,In R In RO⋅ ⋅+ → + (-7)
2H OOH .In R RO In H O+ → − + (11)
Для оцінки внеску цих реакцій вимірювали почат-
кову швидкість окиснення мастила за наявності інгібі-
торів і без них залежно від концентрації ROOH (рис. 3).
Кути нахилу прямих 1, 3–6 рівні. Це вказує на той
факт, що закономірності процесів окиснення мастила з
інгібітором і без нього однакові, тобто вищенаведені
реакції для сполук І, ІІІ–V не характерні. Кут нахилу
прямої 2 більший за інші, тобто інгібітор ІІ реагує з
ROOH. Відомо, однак [5], що через просторові утруд-
нення інгібітори-феноли не вступають в реакції з
ROOH. Тому логічно припустити, що інгібітор ІІ на
відміну від інших зазнає окиснювальних перетворень у
своїй структурі. Це призводить до утворення іншої
реакційноздатної групи, скоріш за все амінної (= NH),
яка і реагує з ROOH.
Залежність
∑
iW
Wп
від ∑
iW дає змогу, крім об-
числення параметра П6, визначати ще й тип галь-
мівної дії інгібітора, що характеризується набором
найважливіших реакцій за його участю.
Дані, наведені на рис. 2, засвідчують різний харак-
тер залежностей для досліджених інгібіторів. Так, для
інгібітора IV – це пряма, яка виходить майже з початку
координат, що вказує на наявність в механізмі гальму-
вання крім реакцій (7) і реакції рекомбінації (12), ще й
реакції (8):
2O OOIn R In R⋅ ⋅+ → (8)
Інгібітор ІV майже не вступає в реакції продов-
ження окиснювального ланцюга, що узгоджується з
висновками відносно параметра П2. Інші сполуки в
процесі окиснення обривають ланцюги за реакціями
(7), (8), (12) і продовжують їх за реакцією з вуглевод-
нем середовища (10), а інгібітор ІІ – ще й за реакціями
(-7) та (11).
Слід зазначити, що продукти перетворення усіх до-
сліджених інгібіторів гальмують окиснення, про що
засвідчує значення параметра П5, яке для усіх сполук
більше одиниці.
Отже, на основі проведених досліджень можна зро-
бити такі висновки:
– за інтенсивністю гальмування процесу окиснення
синтезовані основи Манніха знаходяться на рівні кра-
щих товарних антиокиснювальних присадок, а сполу-
ки ІІ і IV – переважають їх;
– за параметром П1 ефективніший інших інгібітор
ІІ, але, імовірно, в середовищах зі слабкими С–Н –
зв’язками за підвищених температур значна його кі-
лькість буде витрачатися в реакціях із гідроперокси-
дами з продовженням ланцюга окиснення. За цих
умов продуктивнішим буде інгібітор IV, який відріз-
няється низьким значенням параметрів П2, П3 і П6.
Саме його доцільно застосовувати в рецептурах висо-
котемпературних кLi-мастил.
1 2 3 4 5 6
0 4,0 8,0 12,0 16,0
[ROOH]·102, моль/л
W
п·1
06 , м
ол
ь/
(л
·с
) 16,0
12,0
8,0
4,0
8,0
6,0
4,0
2,0
0 2,0 4,0 6,0 8,0
∑
iW ·103,(моль/(л·с))1/2
W
п·(
W
iУ
)1|
2 ·1
03 ,(м
ол
ь/
(л
·с
))
1|
2 1 2 3
4
5
74 Катализ и нефтехимия, 2005, №13
1. Kim D.H., Kummerow F.A., J. Amer. Oil Chem.
Soc., 1962, 39, 150.
2. Володькин А.А., Ершов В.В., Изв. АН СССР.
Сер. хим., 1962, (2), 342.
3. Ischuk Y.L., Butovets V.V., NLGI Spokesman, 1991,
55 (4), 17.
4. Харитонов В.В., Федорова В.В., Высокомолеку-
ляр. соединения, 1976, 18 (4), 786.
5. Костюк Л.М., Бутовец В.В., Ищук Ю.Л., Хи-
мия и технология топлив и масел, 1999, (9), 34.
Надійшла до редакції 25.10.2004 р.
Основы Манниха – ингибиторы окисления
комплексных литиевых смазок
Л.В .Железный, В.В. Бутовец, Л.М. Костюк, И.М. Василькевич, С.С. Шамкина
Украинский НИИ нефтеперерабатывающейї промышленности “МАСМА”,
Украина, 03142 Киев, просп. Палладина, 46; факс: (044) 424-02-64
Конденсацией 2,6–ди-трет-бутилфенола с формальдегидом и аминами различного строения синтези-
рованы основания Манниха, которые являются потенциальными ингибиторами окисления высокотем-
пературных смазочных материалов, в том числе комплексных литиевых смазок (кLi-смазок). Кинети-
ческие параметры ингибированного окисления кLi-смазок свидетельствуют о том, что полученные со-
единения эффективно тормозят окислительные преобразования. Среди исследованных ингибиторов
определены наиболее перспективные и рекомендованы к применению в рецептурах новых кLi-смазок.
Mannich’s bases as oxidation inhibitors
for lithium complex greases
L.V. Zheleznyy, V.V. Butovets, L.M. Kostyuk, I.M. Vasylkevych, S.S. Shamkina
Ukrainian Scientific and Research Institute for Crude Oil Refining Industry ”MASMA”,
46, Acad.Palladin av., Kyiv, 03142, Ukraine, Fax: (044) 424-02-64
Mannich’s bases as potential oxidation inhibitors for high temperature lubricating materials including Lithium
complex greases (cLi-greases) have been synthesized by 2,6-di-tret-butylphenol condensation with formalde-
hyde and amines of a different structures. Kinetic parameters of the inhibited cLi-greases oxidation evidenced
that the compounds obtained effectively hindered oxidative transformations. Among the investigated inhibitors
the most perspective ones have been determined and recommended for application in formulations of new cLi-
greases.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-3743 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:28:33Z |
| publishDate | 2005 |
| publisher | Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Железний, Л.В. Бутовець, В.В. Костюк, Л.М. Василькевич, І.М. Шамкіна, С.С. 2009-07-10T08:00:20Z 2009-07-10T08:00:20Z 2005 Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил / Л.В. Железний, В.В. Бутовець, Л.М. Костюк, І.М. Василькевич, С.С. Шамкіна // Катализ и нефтехимия. — 2005. — № 13. — С. 71-74. — Бібліогр.: 5 назв. — укр. https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3743 665.765-404.9.001.5.038.5 Конденсацією 2,6-ди-трет-бутилфенолу з формальдегідом і амінами різної будови синтезовано основи Манніха, що є потенційними інгібіторами окиснення високотемпературних мастильних матеріалів, зокрема комплексних літійових мастил (кLi-мастил). Кінетичні параметри інгібованого окиснення кLi-мастил засвідчують, що отримані сполуки ефективно гальмують окиснювальні перетворення. Серед досліджених інгібіторів визначено найперспективніші, їх рекомендовано до застосування в рецептурах нових кLi-мастил. Конденсацией 2,6–ди-трет-бутилфенола с формальдегидом и аминами различного строения синтезированы основания Манниха, которые являются потенциальными ингибиторами окисления высокотемпературных смазочных материалов, в том числе комплексных литиевых смазок (кLi-смазок). Кинетические параметры ингибированного окисления кLi-смазок свидетельствуют о том, что полученные соединения эффективно тормозят окислительные преобразования. Среди исследованных ингибиторов определены наиболее перспективные и рекомендованы к применению в рецептурах новых кLi-смазок. Mannich’s bases as potential oxidation inhibitors for high temperature lubricating materials including Lithium complex greases (cLi-greases) have been synthesized by 2,6-di-tret-butylphenol condensation with formaldehyde and amines of a different structures. Kinetic parameters of the inhibited cLi-greases oxidation evidenced that the compounds obtained effectively hindered oxidative transformations. Among the investigated inhibitors the most perspective ones have been determined and recommended for application in formulations of new cLi-greases. uk Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил Основы Манниха – ингибиторы окисления комплексных литиевых смазок Mannich’s bases as oxidation inhibitors for lithium complex greases Article published earlier |
| spellingShingle | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил Железний, Л.В. Бутовець, В.В. Костюк, Л.М. Василькевич, І.М. Шамкіна, С.С. |
| title | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил |
| title_alt | Основы Манниха – ингибиторы окисления комплексных литиевых смазок Mannich’s bases as oxidation inhibitors for lithium complex greases |
| title_full | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил |
| title_fullStr | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил |
| title_full_unstemmed | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил |
| title_short | Основи Манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил |
| title_sort | основи манніха – інгібітори окиснення комплексних літійових мастил |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3743 |
| work_keys_str_mv | AT železniilv osnovimanníhaíngíbítoriokisnennâkompleksnihlítíiovihmastil AT butovecʹvv osnovimanníhaíngíbítoriokisnennâkompleksnihlítíiovihmastil AT kostûklm osnovimanníhaíngíbítoriokisnennâkompleksnihlítíiovihmastil AT vasilʹkevičím osnovimanníhaíngíbítoriokisnennâkompleksnihlítíiovihmastil AT šamkínass osnovimanníhaíngíbítoriokisnennâkompleksnihlítíiovihmastil AT železniilv osnovymannihaingibitoryokisleniâkompleksnyhlitievyhsmazok AT butovecʹvv osnovymannihaingibitoryokisleniâkompleksnyhlitievyhsmazok AT kostûklm osnovymannihaingibitoryokisleniâkompleksnyhlitievyhsmazok AT vasilʹkevičím osnovymannihaingibitoryokisleniâkompleksnyhlitievyhsmazok AT šamkínass osnovymannihaingibitoryokisleniâkompleksnyhlitievyhsmazok AT železniilv mannichsbasesasoxidationinhibitorsforlithiumcomplexgreases AT butovecʹvv mannichsbasesasoxidationinhibitorsforlithiumcomplexgreases AT kostûklm mannichsbasesasoxidationinhibitorsforlithiumcomplexgreases AT vasilʹkevičím mannichsbasesasoxidationinhibitorsforlithiumcomplexgreases AT šamkínass mannichsbasesasoxidationinhibitorsforlithiumcomplexgreases |