Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів
Третинні алкіл-N,N-диметиламіни отримують діазотуванням четвертинних солей несиметричних N-алкіл-N,N-диметил-гідразинбромідів. Вивчено поверхневу активність і міцелоутворення у водних розчинах амонійацетатів і N-оксидів алкілдиметиламінів Третичные алкил-N,N-диметиламины получают диазотированием чет...
Збережено в:
| Дата: | 2000 |
|---|---|
| Автор: | |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України
2000
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3947 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 5-6. — С. 11-15. — Бібліогр.: 14 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860102235389689856 |
|---|---|
| author | Танчук, Ю.В. |
| author_facet | Танчук, Ю.В. |
| citation_txt | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 5-6. — С. 11-15. — Бібліогр.: 14 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| description | Третинні алкіл-N,N-диметиламіни отримують діазотуванням четвертинних солей несиметричних N-алкіл-N,N-диметил-гідразинбромідів. Вивчено поверхневу активність і міцелоутворення у водних розчинах амонійацетатів і N-оксидів алкілдиметиламінів
Третичные алкил-N,N-диметиламины получают диазотированием четвертичных солей несимметричных N-алкил-N,N-диметилгидразин бромидов (аммонийиминов). Изучены поверхностная активность и мицеллообразование в водных растворах ацетатов и оксидов алкилдиметиламинов,
Tertiary alkyl-N,N-dimethylamines have been obtained by diazotation of quaternary salts of asymmetric N-alkyl-N,N-dimethylhydraziniumbromides (ammoniaimines). Surface activity and micelle formation in water solutions of acetates and N-oxides of alkyldimethylamines have been investigated
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:28:53Z |
| format | Article |
| fulltext |
Катализ и нефтехимия, 2000, №5-6 11
УДК 547.1+678.74 © 2000
Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів.
Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-
диметиламінів
Ю. В. Танчук
Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України,
Україна, 02094, Київ, вул. Мурманська, 1 ; факс: (044) 573-25-52
Третинні алкіл-N,N-диметиламіни отримують діазотуванням четвертинних солей несиметричних N-алкіл-
N,N-диметил-гідразинбромідів. Вивчено поверхневу активність і міцелоутворення у водних розчинах амо-
нійацетатів і N-оксидів алкілдиметиламінів
Вищі третинні алкіл-N,N-диметиламіни (трет.-
аміни), як і незаміщені аліфатичні первинні та вторинні
аміни, належать до основної вихідної сировини (напів-
продуктів) для синтезу катіонних поверхнево-активних
речовин (ПАР) [1].Такі ПАР є найбільш дефіцитними і
дорогими. Вони використовуються як інгібітори коро-
зії, бактерициди, антистатики та ін [2].
Відомо багато способів одержання трет.-амінів: і
дуже простих одностадійних, наприклад взаємодією
відповідних галогеналканів, спиртів та їх похідних із
диметиламіном (схема 1):
(1)
де R=CnH2n+1 X=Br, Cl ,J, OH, OSO3C6H4CH та ін. [1–3],
і досить складних багатостадійних на основі із аліфа-
тичних карбонових кислот [2, 4, 5].
(2)
Окремі стадії процесу проходять при високій тем-
пературі (до 300 °С, дегідратація), тиску (до 20 МПа,
гідрування) з виділенням великої кількості вуглекисло-
го газу (метилювання за Лейкартом) та піноутворен-
ням і є технічно небезпечними. Крім того, завжди
утворюється суміш алкілдиметил- та діалкілметиламі-
нів. Проте, саме цей технологічно складний спосіб
одержання при високих трет.-амінів використовуєть-
ся у промисловості. Отримана суміш амінів не розділя-
ється, а застосовується для синтезу четвертинних со-
лей, наприклад алкілдиметил-, алкілбензил- та діалкіл-
диметил, діалкілбензил-, метиламонійхлоридів [2].
Індивідуальні алкілдиметиламіни почали отримува-
ти каталітичним гідруванням N,N-диметиламідів ви-
щих аліфатичних карбонових кислот [6, 7]:
(3)
що дозволяє одночасно скоротити технологію (схема 2)
на дві хімічні стадії, але не усуває необхідності працю-
вати з високотоксичним газоподібним диметиламіном
та вибухонебезпечним воднем при високих температурі
і тиску.
У цій роботі пропонується новий спосіб одержання
трет.-амінів, на основі відповідних галогеналканів та
несиметричного N,N-диметилгідразину (НДМГ). Син-
тез проводиться у дві стадії при низькій температурі та
атмосферному тиску.
На першій стадії галогеналкіли (нами бралися тіль-
ки нормальні первинні алкілброміди) реагують з
НДМГ з утворенням четвертинних солей несиметрич-
ного алкілдиметилгідразинію, або N-алкіл-N,N-диме-
тил-N-аміноамонійбромідів:
(4)
Реакція проводиться як у середовищі органічного роз-
чинника (етанол, метанол, ізо-пропанол), так і без ньо-
го. Вона проходить з виділенням тепла. Температуру
реакційної суміші у межах 25 – 60 °С регулюють зов-
нішнім охолодженням. Вихід четвертинних солей –
білих кришталевих продуктів – близький до кількісно-
го, і вони без додаткової очистки використовуються у
подальшому одержанні трет.-амінів (друга стадія си-
нтезу)
R X + NH(CH3)2
R N(CH3)2
RCOOH +NH3 RCONH2
+
R CN R CH2NH2H2+
(RCH2)2NH CH2O+HCOOH
+RCH2N(CH3)2 (RCH2)2NCH3
RCOOH + HN(CH3)2
RCON(CH3)2
+H2
Kt
RCH2N(CH3)2
R Br + (CH3)2NNH2 R N
+
CH3
CH3
NH2 Br
14 Катализ и нефтехимия, 2000, №5-6
(5)
Таблиця 1. N-Aлкіл-N,N-диметиламін, н-RN(CH3)2
Знайдено Вирахувано
R
Вихід,
% Т.кип., °С/мм n20
% N
Амінне
число
КОН/г
Формула
% N
Амінне
число
КОН/г
С4Н9 78 93-94/750 1,3984 13,69 549,6 С6Н15N 13,84 554,3
С7Н15 86 52-53/10 1,4214 9,63 538,5 С6Н21N 9,77 391,5
С8Н17 77 73-74/8 1,4241 8,88 351,3 С10Н21N 8,91 356,6
С9Н19 75 87-88/6 1,4304 8,07 315,6 С11Н25N 8,18 327,4
С10Н21 80 103-105/10 1,4321 7,47 301,3 С12Н27N 7,51 300,0
С11Н23 81 116-118/8 1,4367 6,93 277,5 С13Н29N 7,02 281,3
С12Н25 83 122-124/7 1,4617 5,59 254,8 С14Н31N 6,56 262,8
С14Н29 92 145-146/45 - 5,69 232,3 С16Н35N 5,80 232,2
С15Н31 91 173-176/6 - 5,34 213,8 С17Н37N 5,48 219,5
С16Н33 73 192-193/3 - 5,18 206,1 С18Н39N 5,31 212,9
С18Н37 78 211-216/2 - 4,68 179,7 С20Н43N 4,70 188,5
Реакцію проводять у кислому середовищі і при низькій
температурі (0 – +10 °С) в умовах реакції діазотування
ароматичних амінів [8] або аналізу α –амінокислот за
методом ван Слайка [9]. Третинні аміни після лужної
обробки реакційної суміші (після діазотування) одер-
жуються з високим виходом (80–90 %) і за фізико-
хімічною характеристикою (табл.1) відповідають дові-
дниковим даним [10]. Їхня структура підтверджується
даними потенційного титрування (амінні числа) та
елементним аналізом.
Слід зазначити, що діазотуванням третинні аміни
ніколи не одержувалися. Реакція N-алкіл-N,N-
диметил-N-аміноамонійбромідів з азотистою кисло-
тою, яка веде до утворення третинних амінів, проведе-
на нами вперше.
Отримані таким чином трет.-аміни можуть бути
використані як вихідні продукти для синтезу найбільш
розповсюджених катіонних та амфолітних ПАР [2],
наприклад реакцією з метил- і бензилхлоридом, моно-
хлороцтовою кислотою та іншими алкілюючими аген-
тами. Нами показано, що ефективними ПАР є солі,
наприклад з оцтовою кислотою – амонійацетати і N-
оксиди одержаних трет.-амінів.
Амонійацетати (R-N[CH3]2 • HOCOCH3, 1) у віль-
ному вигляді не одержували, а для вивчення колоїдно-
хімічних властивостей задану кількість трет.-аміну
розчиняли у певній кількості водного розчину – 0,01 н.
оцтової кислоти. N-оксиди алкілдиметиламінів (II)
отримували за відомою методикою [11] – реакцією
трет.-аміну з пероксидом водню:
(6)
Досліджнення показали, що і амонійацетати, і N-
оксиди трет.-амінів добре розчиняються у воді, по-
нижуючи поверхневий натяг (σ) на межі розділу фаз
водний розчин – повітря і утворюють в об’ємі розчину
міцели вище так званої критичної концентрації міце-
лоутворення (ККМ).
Ізотерми поверхневого натягу (рис. 1), виміряні ме-
тодом відриву кільця (за Вільгельмі) на тензіометрі
Lauda, мають класичний, характерний для колоїдних
ПАР вигляд, тобто зі збільшенням концентрації амо-
нійацетатів (1) і N-оксидів (II) у розчині σ зменшується,
доходячи до постійних значень (σк) після досягнення
ККМ. Останні визначали звичайним способом за зги-
нами на ізотермах σ. ККМ, як і σк, є характеристични-
ми величинами для всякого ПАР у стандартних умовах
(температура 298 К у водному розчині).
R N
+
CH3
CH3
NH2 Br + HNO2 R N
CH3
CH3
. + N2 + H2O2
R N(CH3)2 + NaOH R N(CH3)2 + NaBr + H2OHBr
HBr
R N(CH3)2+ H2O2 R N
CH3
CH3
O + H2O
Катализ и нефтехимия, 2000, №5-6 13
Рис. 1. Ізотерми поверхневого натягу на границі
розділу фаз водний розчин /повітря N-оксидів октіл-(1),
ноніл-(2), додецил-(4) і тетрадецил-N,N-диметиламіну (8)
та децил-(3), тетрадецил-(5), гексадецил-(6) і октадецил-
N,N-диметиламіноацетату (7) при температурі 298 К.
Рис. 2. Лінійність вільних енергій міцелоутворення у го-
мологічних рядах N-оксидів алкил-N,N-диметиламінів (1)
та алкил-N,N-диметиламіноацетатів (2).
На рис. 2 зображено, що процес міцелоутворення у
гомологічних рядах (І) і (II) добре (коефіцієнти кореля-
ції 0,92 і 0,94) підпорядковується принципові лінійнос-
ті вільних енергій і описується рівняннями
(I)
(II)
lg KKM (n+a) / KKMa = 0,600 αn,
lg KKM (n+a) / KKMa = 1,1538 αn, (7)
де ККМа і ККМ(п+а) – критичні концентрації міцелоут-
ворення будь-яких двох членів у кожному
гомологічному ряду (I) і (II); σ = –0,26 – інкремент од-
нієї метиленової групи у вільну енергію міцелоутво-
рення (ΔΔG=0,26 n) у прийнятому за етанол гомологі-
чному ряду натрієвих солей вищих жирних кислот
(мил) у стандартних умовах (температура 298 К, у вод-
ний розчин) [12], а цифри 0,600 і 1,538 – значення кон-
стант гідрофобності (ρ), що показують відносний
вплив співвідношення гідрофільної та гідрофобної час-
тин (внутрішньомолекулярний баланс ВМБ = ρn [13])
на процес міцелоутворення у (I) та (II) гомологічних
рядах. Константа гідрофобності ρ є характеристичною
величиною для всього гомологічного ряду ПАР у ста-
ндартних умовах. Велика різниця між значеннями ρ =
0,600 (I) та ρ = 1,538 (II) свідчить, що N-оксиди є більш
гідрофобними і зміна у них гідрофобного радикалу (R)
на одну метиленову групу значно більше впливає на
процес міцелоутворення та величину ККМ, ніж у го-
мологічному ряду амонійацетатів (1), яке за гідрофоб-
ністю мало відрізняється від еталонного ряду мил жи-
рних кислот (ρ = 1) [13]. На рис. 3 зображено зміну ρ
ПАР,
похідних алкілдиметиламінів.
Рис. 3. Зміна констант гідрофобності ρ ПАР, похідних
третинних алкіл-N,N-диметиламінів:
,,,
|
|
|
|
|
|
−+−+ −−−→−−−−− ClHCCHNRONRCOOCHNR 5622 3 2 1
−
+
−
+
⋅−−−− COOCH4CHNRBrCHNR 32333 )(,)( 5 4
При порівнянні отриманих результатів з відповід-
ними характеристиками найбільш відомих катіонних
ПАР, похідних трет.-амінів: алкілтриметиламонійб-
ромідів (ІІІ), алкілдиметилбензиламонійхлоридів (IV)
та алкилдиметилметиленкарбоксилатів (V), значення
ККМ яких взято із літератури [14], нами показано, що
вони підпорядковуються таким самим закономірнос-
тям:
(III)
N
+
CH3CnH2n+1 Br
lg KKM (n+a) / KKMa =
= 1,184 αn,
(IV) N
+
CH2C6H5CnH2n+1 Cl
lg KKM (n+a) / KKMa =
= 1,372 αn, (8)
(V)
N
+
CH2COOCnH2n+1
-
lg KKM (n+a) / KKMa =
= 1,929 αn
0
1
2
3
4
2,08 2,6 3,12 3,64 4,16 4,68 α.n
lg
K
K
M
(n
+a
)/K
K
M
a
0
0,5
1
1,5
2
ρ
r
1 2 3 4 5
20
30
40
50
60
-10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1 0
ln[c]
мН/м
1
2
3
4
5
6
8
7
14 Катализ и нефтехимия, 2000, №5-6
Таблиця 2. Колоїдно-хімічна характеристика похідних третиннихN-алкіл-N,N-диметиламінів, R-X у водних
розчинах при температурі 298 К
R X σK,
мН/м
ККМ,
моль/дм3
ВМБ Гmax . 10-6,
моль/м2
ГККМ . 10-6,
моль/м2
С10Н21 N(CH3)2·HOCOCH3 38,2 1,30 , 10-2 6,0 0,790 0,788
С14Н29 36,5 2,4 , 10-3 8,4 3,377 3,329
С16Н33 ρ = 0,600 33,4 7,31 , 10-4 9,6 5,576 5,321
С18Н37 31,6 3,04 , 10-4 10,8 7,487 6,700
С8Н17 -N(CH3)2 O 42,5 1,62 , 10-1 12,30 1,363 1,363
С9Н19 37,7 5,41 , 10-2 13,8 1,762 1,761
С12Н25 ρ = 1,538 33,0 1,9 , 10 18,4 2,521 2,516
С14Н29 29,5 6,36 , 10-4 21,5 4,947 4,820
С15Н31 27,1 2,72 , 10-4 23,0 7,313 6,534
Із концентраційної залежності σ (рис.1) вираховано
величину максимальної адсорбції (Гmax) амонійацетатів
(І) і N-оксидів (II);доведено, що ця величина відповідає
адсорбції цих ПАР на межі розділу фаз водний розчин-
повітря при їхній критичній концентрації міцелоутво-
рення (ГККМ), тобто знайдено, що
KKMГГ ≅max
величину Гмах обчислювалиграфічним рішенням рів-
няння Шишковського, а для вирахування ГККМ у рів-
няння Ленгмюра підставляли значення ККМ, тобто
kKKMkKKMГГKKM += 1/max
Результати колоїдно-хімічних досліджень
амонійацетатів (І) і N-оксидів (II) приведено у табл.. 2.
Таким чином, нами показано, що третинні алкілди-
метиламіни, вперше одержані діазотуванням несимет-
ричних N-алкіл-N,N-диметилгідразінійбромідів, є пер-
спективними напівпродуктами синтезу катіонних
ПАР.
N–Децил–N, N-диметиламін .
а) До розчину 12 г (0,2 моля) несиметричного диме-
тилгідразину у 55 л етанолу при перемішуванні дода-
вали 46,2 г (0,21 моля) нормального первинного деци-
лброміду і при перемішуванні реакційну суміш витри-
мували 6 год. при температурі 20–60 °С (саморозігрі-
вання) і залишали при кімнатній температурі на ніч.
Утворюється суцільна тверда маса.
Із проби 10 г реакційної суміші фільтруванням від-
діляли 4,6 г (вихід 83 % теоретичного) білого кришта-
левого N-децил-N,N-диметил-N-аміноамонійброміду,
т.топ. 123–124 °С (із спирту). Знайдено, %: С–50,71, Н–
10,11; N–10,00; Br–27,05, С12Н29N2Br. Вираховано, %:
С–51,24; Н–10,39; N–9,96; Br–28,40.
б) У герметичний реактор об’ємом 250 мл, оснаще-
ний механічною мішалкою, термометром, крапельною
лінійкою і зворотнім холодильником, з’єднаним з га-
зометром поміщали, 50 г реакційної суміші (0,1 моля
N-децил-N,N-диметил-N-аміноамонійброміду) і 30 мл
10%-ної соляної кислоти. Отриманий розчин охоло-
джували до 0 °С і при перемішуванні із крапельної лі-
нійки по краплях додавали розчин азотистокислого
натрію у 20 мл води з такою швидкістю, щоб темпера-
тура реакційної суміші не перевищувала + 10 °С. Азот,
що виділяється у процесі діазотування, збирали за до-
помогою спеціального газометра [9].
Реакційну суміш нейтралізували концентрованим
розчином їдкого натрію до рН 9–10, децилдиметила-
мін, що при цьому виділяється, екстрагували три рази
ефіром по 50 мл. Об’єднані ефірні витяжки висушува-
ли над твердим гідроксидом калію, ефір відганяли, а
залишок переганяли у вакуумі.
Аналогічно отримані й інші алкілдиметиламіни
(табл.1).
Додецил–N , N–диметиламіно–N–оксид . У сумі-
ші 213 г (1 моль) додецилдидиметиламіну і 500 мл во-
ди поміщали 10 алюмінієвих пластинок розміром 1 х 1
х 0,3 см, витісняли повітря і в атмосфері вуглекислого
газу при перемішуванні суміш нагрівали до 65 °С. При
цій температурі та перемішуванні до реакційної суміші
по краплях протягом 1 год. додавали 83 г 50%-го перо-
ксиду водню. В цих умовах реакційну суміш витриму-
вали 2 год.
Воду і залишок пероксиду водню відганяли у ваку-
умі (10 мм рт.ст.) при температурі 60 °С на водяній
бані й витримували у глибокому вакуумі (до 1 мм) ще
2 год. Одержували 227 г в’язкої прозорої безколірної
рідини, що містить понад 99 % додецил-N,N-диметил-
аміно-N-оксиду.
Аналогічно отримували N-оксиди й інших алкіл-
диметиламінів. Їх без додаткової очистки використо-
вували для дослідження поверхневої активності
Література
1. Поверхностно-активные вещества, Справочник,
Под ред. А. А. Абрамзона и Г. М. Гаевого, Ленинград,
Химия, 1979.- 376 с.
2. Иоффе Б.С., Бабаян Е.Л., Злотник Р.Е. Синтез и
применение катионных ПАВ. Хмимическая промыш-
ленность. Серия: Хлорная промышленность/ Обзорная
информация. М.: НИИТЭхим.-1988.- 42 с.
Катализ и нефтехимия, 2000, №5-6 15
3. Заявка 3128889 ФРГ С 07 С 87/81. Verfahrenz ur
Herstellung vor tert Aminen / H.Mueller, H.Axel,
A.Wittwer. Опубл. 10.02.83.
4. Щукин Е.Д., Гершинович А.И. Поверхностно-
активные вещества – состояние и перспективы разви-
тия производства //Ж.Всес.хим.о-ва
им.Д.М.Менделеева.-1980.- 27, № 5.- С.537 – 580.
5. Tauber G, May A. Chemismus, Eiqenschaften und
Anwendung der kationischen Tenside // Tenside.- 1982.-
19, № 3.- S.151-154.
6. Пашкова Л.П. Разработка способа синтеза выс-
ших третичных диметиламинов гидрированием диме-
тиламидов жирных кислот: Авто-
реф.Дис.кан.хим.наук.-Л.-1987.- 15 с.
7. Е Р. 357470 С 07 С 209/50. Verfahren zur
Herstellung vor N,-Dimethyl-N-alkyamine/ R.Brouard,
C.Forguy – 07.03.90; Tenside – 1993.- 30, № 4.- S/294.
8. Николенко Л.Н. лабораторный практикум по
промежуточным продуктам и красителям. М.:Высшая
школа.-1961.-383 с.
9. Губен-Вейль. Методы органической химии. Том
2. Методы анализа.- М.: Госхимииздат, 1963.- 1032 с.
10. Beilstein”s. Handbuch derorqanischen Chemie.
Viertes Erganzunqswerke.-S. 546,735, 777.
11. Пат.494260 США, МКИ СО7С 135/02. Amine
oxide process with CO2 and aluminium/ K.S.Laurenzo,
I.D.Saner.- Опубл. 17.07.90.
12. Танчук Ю.В. Критическая концентрация мице-
лообразования и строение ионных ПАВ
/Коллоидн.Журн.- 1977.- 39, № 4.- с.725-731.
13. Танчук Ю.В. Поверхностно-активные вещества.
Химическое строение и свойства// Нефтепереработка и
нефтехимия.- Киев: Наукова думка.- 1991.- Вып.41.-
С.12-23.
14. Vukerjee P., Mysels K.J. Critacsl micelle
concentrations of aqueons surfactant systems.
Madison, Wisconsin: NSRDS – NBS 36 – 1971.-
196 P.
Надійшла до редакції 30 травня 2000 р.
Синтез третичных аминов диазотированием
аммонийиминов. Коллоидно-химические свойства
производных N-алкил –N,N -диметиламинов
Ю. В. Танчук
Институт биоорганической химии и нефтехимии НАН Украины,
Украина, 02094, Киев, ул, Мурманская, 1; факс: (044) 573-25-52
Третичные алкил-N,N-диметиламины получают диазотированием четвертичных солей несимметрич-
ных N-алкил-N,N-диметилгидразин бромидов (аммонийиминов). Изучены поверхностная активность и
мицеллообразование в водных растворах ацетатов и оксидов алкилдиметиламинов,
Synthesis of tertiary amines by diazotation of ammo-
niaimines. Colloidal and chemistry properties of deriva-
tives of N-alkyl-N,N-dimethylamines.
Ju. V. Tanchuk
Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry,National Academy of Science of Ukraine,
1, Murmanskaya Str., Kyiv, 02094, Ukraine, Fax: (044) 573-25-52
Tertiary alkyl-N,N-dimethylamines have been obtained by diazotation of quaternary salts of asymmetric N-
alkyl-N,N-dimethylhydraziniumbromides (ammoniaimines). Surface activity and micelle formation in water so-
lutions of acetates and N-oxides of alkyldimethylamines have been investigated
2000_05-06_P001-010_RRBILEN.pdf
2000_05-06_P011-015_RRTAN.pdf
2000_05-06_P016-022_RRPATR2.pdf
2000_05-06_P023-027_RRPATR1.pdf
2000_05-06_P028-030_SUHOV.pdf
2000_05-06_P031-033_RRMIKIT.pdf
2000_05-06_P034-035_RRGAL.pdf
2000_05-06_P036-037_RRGAL.pdf
2000_05-06_P038-041_RRMALIN.pdf
2000_05-06_P042-047_RRKL.pdf
2000_05-06_P048-050_RRLESIK.pdf
2000_05-06_P051-054_RRDETS.pdf
2000_05-06_P055-058_RRBORT.pdf
2000_05-06_P059-064_RRBREI.pdf
2000_05-06_P066-068_RRGLIKIN.pdf
2000_05-06_P069-074_RRCHREP.pdf
2000_05-06_P075-080_RRGRIG.pdf
2000_05-06_P081-087_RRKOVTUN.pdf
2000_05-06_P088-091_ZINAT.pdf
2000_05-06_P102-103_RRNOVIK.pdf
2000_05-06_P104-110_RRIS.pdf
2000_05-06_P111-115_RRIARM.pdf
2000_05-06_P116-121_GUTYRYA.pdf
2000_05-06_P124-125_CONTENT.pdf
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-3947 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:28:53Z |
| publishDate | 2000 |
| publisher | Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Танчук, Ю.В. 2009-07-14T09:52:41Z 2009-07-14T09:52:41Z 2000 Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів / Ю.В. Танчук // Катализ и нефтехимия. — 2000. — № 5-6. — С. 11-15. — Бібліогр.: 14 назв. — укр. https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3947 547.1+678.74 Третинні алкіл-N,N-диметиламіни отримують діазотуванням четвертинних солей несиметричних N-алкіл-N,N-диметил-гідразинбромідів. Вивчено поверхневу активність і міцелоутворення у водних розчинах амонійацетатів і N-оксидів алкілдиметиламінів Третичные алкил-N,N-диметиламины получают диазотированием четвертичных солей несимметричных N-алкил-N,N-диметилгидразин бромидов (аммонийиминов). Изучены поверхностная активность и мицеллообразование в водных растворах ацетатов и оксидов алкилдиметиламинов, Tertiary alkyl-N,N-dimethylamines have been obtained by diazotation of quaternary salts of asymmetric N-alkyl-N,N-dimethylhydraziniumbromides (ammoniaimines). Surface activity and micelle formation in water solutions of acetates and N-oxides of alkyldimethylamines have been investigated uk Інститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї НАН України Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів Синтез третичных аминов диазотированием аммонийиминов. Коллоидно-химические свойства производных N-алкил –N,N -диметиламинов Synthesis of tertiary amines by diazotation of ammoniaimines. Colloidal and chemistry properties of derivatives of N-alkyl-N,N-dimethylamines. Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів Танчук, Ю.В. |
| title | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів |
| title_alt | Синтез третичных аминов диазотированием аммонийиминов. Коллоидно-химические свойства производных N-алкил –N,N -диметиламинов Synthesis of tertiary amines by diazotation of ammoniaimines. Colloidal and chemistry properties of derivatives of N-alkyl-N,N-dimethylamines. |
| title_full | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів |
| title_fullStr | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів |
| title_full_unstemmed | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів |
| title_short | Синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. Колоїдно-хімічні властивості похідних N-алкіл-N,N-диметиламінів |
| title_sort | синтез третинних амінів діазотуванням амонійімінів. колоїдно-хімічні властивості похідних n-алкіл-n,n-диметиламінів |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/3947 |
| work_keys_str_mv | AT tančukûv sinteztretinnihamínívdíazotuvannâmamoníiímínívkoloídnohímíčnívlastivostípohídnihnalkílnndimetilamínív AT tančukûv sinteztretičnyhaminovdiazotirovaniemammoniiiminovkolloidnohimičeskiesvoistvaproizvodnyhnalkilnndimetilaminov AT tančukûv synthesisoftertiaryaminesbydiazotationofammoniaiminescolloidalandchemistrypropertiesofderivativesofnalkylnndimethylamines |