Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах
При взаємодії 5-{4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразолу та 4-тіоксо-2-тіазо-лідону синтезовано 4-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1 Н-піразол-1 -іл)-1,3-тіазол-2-он як вихідний реагент для одержання серії нових 5-іліденпохідних в умовах реакції Кньовенагеля з різними ароматичними аль...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2009 |
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2009
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41723 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах / Д.Я. Гаврилюк, Б.С. Зіменковський, O.M. Василенко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 1(25). — С. 42-47. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862733226378788864 |
|---|---|
| author | Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. |
| author_facet | Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. |
| citation_txt | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах / Д.Я. Гаврилюк, Б.С. Зіменковський, O.M. Василенко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 1(25). — С. 42-47. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | При взаємодії 5-{4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразолу та 4-тіоксо-2-тіазо-лідону синтезовано 4-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1 Н-піразол-1 -іл)-1,3-тіазол-2-он як вихідний реагент для одержання серії нових 5-іліденпохідних в умовах реакції Кньовенагеля з різними ароматичними альдегідами. У результаті реакції [2+3]-циклокон-денсації5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол-1-карботіоамідуз монохлороцтовою кислотою і відповідними ароматичними альдегідами або ізатином, арилмалеїнімідами чи β-ароїлакриловими кислотами синтезовано 5-заміщені похідні 2-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро- 1Н-піразол-1 -іл)-1,3- тіазол-4-ону. Структура синтезованих сполук підтверджена спектрами ¹Нi ¹³С ЯМР. Скринінг противірусної активності дозволив ідентифікувати “сполуку-хіт" 2-[2-{5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол- 1-іл)-4-оксотіазол-5-іл]-N-(4-метоксифеніл)-ацетамід з високою активністю по відношенню до вірусу Tacaribe.
Взаимодействием 5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразола и 4-тиоксо-2-тиазолидона синтезирован 4-(5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро- 1Н-пиразол-1 -ил)-1,3-тиазол-2-он как исходное соединение для получения серии новых 5-илиденпроизвод-ных в условиях реакции Кневенагеля з различными ароматическими альдегидами. В результате реакции [2+3]-циклоконденсации 5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро-пиразол-1 -карботиоамида с монохлоруксусной кислотой, арилмалеинимидами или 13-аро-илакриловыми кислотами синтезированы 5-замещенные производные 2-(5-(4-метоксифе-нил)-3-фенил-4,5-дигидро-1 Н-пиразол-1 -ил)-1,3-тиазол-4-она. Структура синтезированных веществ подтверждена спектрами ¹Н и ¹³С ЯМР. Скрининг противовирусной активности позволил идентифицировать “соединение-хит” 2-[2-(5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидропиразол-1-ил)-4-оксотиазол-5-ил]-N-(4-метоксифенил)-ацетамид с высокой активностью по отношению к вирусу Tacaribe.
Following reaction of 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 4-thioxo-2-thiazolidone 4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1 -yl]-5H-thiazol-2-one was synthesized as starting compound for obtaining of new 5-ylidenederivatives in Knoevenagel condensation with aromatic aldehydes. It has been shown that [2+3]-cyclization of 3-phenyl-5-aryl-1 -thiocarbamoyl-2-pyrazoiine with chloroacetic acid and appropriate aromatic aldehydes or izatine, maleic acid derivatives or aroylacrylic acids yield new derivatives of 2-[5-(4-me-thoxyphenyi)-3-pheny!-4,5-dihydropyrazol- 1-yl]-thiazol-4-one. Structure of synthesized compounds was confirmed by ¹W and ¹³C NMR spectra. Antiviral activity screening allowed us to identify “hit-compound" 2-[2-(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1 -yl)-4-oxothiazol-5-y1]-N-(methoxyphenyl)-acetamide with pronounced antiviral activity against Tacaribe virus.
|
| first_indexed | 2025-12-07T19:36:47Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41723 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T19:36:47Z |
| publishDate | 2009 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. 2013-03-02T09:27:55Z 2013-03-02T09:27:55Z 2009 Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах / Д.Я. Гаврилюк, Б.С. Зіменковський, O.M. Василенко, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 1(25). — С. 42-47. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41723 616.831 -005.4-08.039.71:615.27 При взаємодії 5-{4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразолу та 4-тіоксо-2-тіазо-лідону синтезовано 4-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро-1 Н-піразол-1 -іл)-1,3-тіазол-2-он як вихідний реагент для одержання серії нових 5-іліденпохідних в умовах реакції Кньовенагеля з різними ароматичними альдегідами. У результаті реакції [2+3]-циклокон-денсації5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол-1-карботіоамідуз монохлороцтовою кислотою і відповідними ароматичними альдегідами або ізатином, арилмалеїнімідами чи β-ароїлакриловими кислотами синтезовано 5-заміщені похідні 2-(5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідро- 1Н-піразол-1 -іл)-1,3- тіазол-4-ону. Структура синтезованих сполук підтверджена спектрами ¹Нi ¹³С ЯМР. Скринінг противірусної активності дозволив ідентифікувати “сполуку-хіт" 2-[2-{5-(4-метоксифеніл)-3-феніл-4,5-дигідропіразол- 1-іл)-4-оксотіазол-5-іл]-N-(4-метоксифеніл)-ацетамід з високою активністю по відношенню до вірусу Tacaribe. Взаимодействием 5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразола и 4-тиоксо-2-тиазолидона синтезирован 4-(5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро- 1Н-пиразол-1 -ил)-1,3-тиазол-2-он как исходное соединение для получения серии новых 5-илиденпроизвод-ных в условиях реакции Кневенагеля з различными ароматическими альдегидами. В результате реакции [2+3]-циклоконденсации 5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидро-пиразол-1 -карботиоамида с монохлоруксусной кислотой, арилмалеинимидами или 13-аро-илакриловыми кислотами синтезированы 5-замещенные производные 2-(5-(4-метоксифе-нил)-3-фенил-4,5-дигидро-1 Н-пиразол-1 -ил)-1,3-тиазол-4-она. Структура синтезированных веществ подтверждена спектрами ¹Н и ¹³С ЯМР. Скрининг противовирусной активности позволил идентифицировать “соединение-хит” 2-[2-(5-(4-метоксифенил)-3-фенил-4,5-дигидропиразол-1-ил)-4-оксотиазол-5-ил]-N-(4-метоксифенил)-ацетамид с высокой активностью по отношению к вирусу Tacaribe. Following reaction of 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 4-thioxo-2-thiazolidone 4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1 -yl]-5H-thiazol-2-one was synthesized as starting compound for obtaining of new 5-ylidenederivatives in Knoevenagel condensation with aromatic aldehydes. It has been shown that [2+3]-cyclization of 3-phenyl-5-aryl-1 -thiocarbamoyl-2-pyrazoiine with chloroacetic acid and appropriate aromatic aldehydes or izatine, maleic acid derivatives or aroylacrylic acids yield new derivatives of 2-[5-(4-me-thoxyphenyi)-3-pheny!-4,5-dihydropyrazol- 1-yl]-thiazol-4-one. Structure of synthesized compounds was confirmed by ¹W and ¹³C NMR spectra. Antiviral activity screening allowed us to identify “hit-compound" 2-[2-(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1 -yl)-4-oxothiazol-5-y1]-N-(methoxyphenyl)-acetamide with pronounced antiviral activity against Tacaribe virus. Автори статті висловлюють щиру подяку д-ру Роберту Рейнольдсу та співробітникам Національного інституту інфекційних та алергічних хвороб Національного інституту здоров'я (Dr. Robert C. Reynolds U.S. National Institute of Allergy and Infections Diseases) за проведене in vitro тестування противірусної активності синтезованих сполук за програмою AACF. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах Синтез и изучение противовирусной активности производных тиазолонов с пиразолиновым фрагментом в молекулах Synthesis and evaluation of antiviral activity of thiazolone derivatives with pyrazoline moiety in molecules Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах Гаврилюк, Д.Я. Зіменковський, Б.С. Василенко, O.M. Лесик, Р.Б. |
| title | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_alt | Синтез и изучение противовирусной активности производных тиазолонов с пиразолиновым фрагментом в молекулах Synthesis and evaluation of antiviral activity of thiazolone derivatives with pyrazoline moiety in molecules |
| title_full | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_fullStr | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_full_unstemmed | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_short | Синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| title_sort | синтез та вивчення противірусної активності похідних тіазолонів з піразоліновим фрагментом у молекулах |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41723 |
| work_keys_str_mv | AT gavrilûkdâ sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT zímenkovsʹkiibs sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT vasilenkoom sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT lesikrb sinteztavivčennâprotivírusnoíaktivnostípohídnihtíazolonívzpírazolínovimfragmentomumolekulah AT gavrilûkdâ sinteziizučenieprotivovirusnoiaktivnostiproizvodnyhtiazolonovspirazolinovymfragmentomvmolekulah AT zímenkovsʹkiibs sinteziizučenieprotivovirusnoiaktivnostiproizvodnyhtiazolonovspirazolinovymfragmentomvmolekulah AT vasilenkoom sinteziizučenieprotivovirusnoiaktivnostiproizvodnyhtiazolonovspirazolinovymfragmentomvmolekulah AT lesikrb sinteziizučenieprotivovirusnoiaktivnostiproizvodnyhtiazolonovspirazolinovymfragmentomvmolekulah AT gavrilûkdâ synthesisandevaluationofantiviralactivityofthiazolonederivativeswithpyrazolinemoietyinmolecules AT zímenkovsʹkiibs synthesisandevaluationofantiviralactivityofthiazolonederivativeswithpyrazolinemoietyinmolecules AT vasilenkoom synthesisandevaluationofantiviralactivityofthiazolonederivativeswithpyrazolinemoietyinmolecules AT lesikrb synthesisandevaluationofantiviralactivityofthiazolonederivativeswithpyrazolinemoietyinmolecules |