Синтез оптично активних 6-арил-6-трифторометил-5,6-дигідропіридин-2(1Н)-онів

• Published in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Date: 2009
• Main Authors: Головач, Н.М., Сукач, В.А., Вовк, М.В.
• Format: Article
• Language: Ukrainian
• Published: Інститут органічної хімії НАН України 2009
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41790
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез оптично активних 6-арил-6-трифторометил-5,6-дигідропіридин-2(1Н)-онів / Н.М. Головач, В.А. Сукач, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2009. — Т. 7, вип. 3(27). — С. 45-48. — Бібліогр.: 19 назв. — укр.

Розроблено препаративно зручний підхід до S(-)-6-арил-6-трифторометил-5,6-дигідропіридин-2(1Н)-онів, який грунтується на реакції S(+)-4-аміно-4-арил-5,5,5-трифторопен-тан-2-онів із хлороангідридами фенілоцтових кислот з подальшою циклоконденсацією утворених амідів S(-)-N-[(1 -арил-З-оксо-1 -трифторометил)бутил] арилоцтових кислот у лужному середовищі. Разработан препаративно удобный подход к 6-арил-6-трифторометил-5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, основанный на реакции S(+)-4-амино-4-арил-5,5,5-трифторопентан-2-онов с хлорангидридами фенилуксусных кислот с последующей циклоконденсацией образованных амидов S(-)-N-[(1-арил-3-оксо- 1 -трифторометил)бутил] арилуксусных кислот в щелочной среде. A preparatively convenient approach to S(-)-6-aryl-6-trifluoromethyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones based on the reaction of S(+)-4-amino-4-aryl-5,5,5-trifluoropentan-2-ones with the arylacetic acid chlorides followed by cyclocondensation of S(-)-N-[(1 -aryl-3-oxo-1 -trifluoromethyl)butyl]arylacetic acid amides obtained in the alkaline medium has been developed.