Синтез та нуклеофільне розщеплення 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-c]-хіназолінів

• Veröffentlicht in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Datum: 2010
• Hauptverfasser: Коваленко, С.І., Волошина, В.О., Карпенко, О.В.
• Format: Artikel
• Sprache: Ukrainian
• Veröffentlicht: Інститут органічної хімії НАН України 2010
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41845
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: Синтез та нуклеофільне розщеплення 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-c]-хіназолінів / С.І. Коваленко, В.О. Волошина, О.В. Карпенко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 2(30). — С. 48-56. — Бібліогр.: 26 назв. — укр.

Альтернативними методами синтезовані (ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразиди алкіл(арил-)карбонових кислот, які в умовах кислотного каталізу перетворені на 2-R-[ 1,2,4]триазоло[ 1,5-с]хіназоліни. Для останніх досліджений вплив нуклеофілів на напрямок розкриття циклу. Показано, що О- та N-нуклеофіли розщеплюють піримідиновий цикл 2-R-[1,2,4]триазоло[ 1,5-с]хіназолінів з утворенням відповідних 2-(5-R-2Н-1,2,4-триазол-3-іл)феніламінів. Альтернативными методами синтезированы (ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразиды алкил(арил-) карбоновых кислот, которые в условиях кислотного катализа превращены в 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Для последних исследовано влияние нуклеофилов на направление раскрытия цикла. Показано, что О- и N-нуклеофилы расщепляют пиримидиновый цикл 2-R-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов с образованием соответствующих 2-(5-R-2Н-1,2, 4-триазол-3-ил)фениламинов. (3H-Quinazolin-4-yliden)hydrazides of alkyl(aryl-)carboxylic acids have been synthesized by alternative methods, they were converted into 2-R-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines in the conditions of acidic catalysis. For last ones the effect of nucleophiles on the cycle opening direction has been studied. O- and N-nucleophiles have been shown to split the pyrimidine cycle for2-R-[ 1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines with formation of the corresponding 2-(5-R-2H-1,2,4-triazolo -3-yl)phenyla mines.