Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук
Синтезовані нові похідні тіопірано[2,3-сі]тіазолів у реакції гетеро-Дільса-Альдера 5-ариліден-4-тіоксо-2-тіазолідонів як гетеродієнів та ітаконової кислоти як дієнофілу. Встановлено, що у випадку використання 5-(2-оксифенілметиліден)-4-тіоксо-2-тіазолідону відбувається “доміно”-реакція з утворенням...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2010 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2010
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41849 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук / Н.І. Зeліско, Д.В. Атаманюк, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 2(30). — С. 69-73. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859651704181489664 |
|---|---|
| author | Зeліско, Н.І. Атаманюк, Д.В. Лесик, Р.Б. |
| author_facet | Зeліско, Н.І. Атаманюк, Д.В. Лесик, Р.Б. |
| citation_txt | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук / Н.І. Зeліско, Д.В. Атаманюк, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 2(30). — С. 69-73. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Синтезовані нові похідні тіопірано[2,3-сі]тіазолів у реакції гетеро-Дільса-Альдера 5-ариліден-4-тіоксо-2-тіазолідонів як гетеродієнів та ітаконової кислоти як дієнофілу. Встановлено, що у випадку використання 5-(2-оксифенілметиліден)-4-тіоксо-2-тіазолідону відбувається “доміно”-реакція з утворенням (2,6-діоксо-3,11b-дигідро-2Н-7-окса-1,4-дитіа-З-азациклопента[с]фенатрен-5а-іл)-оцтової кислоти. Проведена попередня оцінка протиракової активності синтезованих сполук.
Синтезировано новые производные тиопирано[2,3-d]тиазолов в реакции гетеро-Дильса-Альдера 5-арилиден-4-тиоксо-2-тиазолидонов как гетеродиенов и итаконовой кислоты как диенофила. Установлено, что в случае использования 5-(2-оксифенилметилиден)-4-тиоксо-2-тиазолидона проходит “домино”-реакция с образованием (2,6-диоксо-3,11b-дигидро-2Н-7-окса-1,4-дитиа-3-азациклопента[с]фенатрен-5а-ил)-уксусной кислоты. Проведена предварительная оценка противораковой активности синтезированных соединений.
Novel derivatives of thiopyrano[2,3-d]thiazoles were synthesized by hetero-Diels-Alder reaction of 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones as heterodienes and itaconic acid as dienophile. It was established that in the case of usage of 5-(2-hydroxyphenylmethylidene)-4-thioxo-2-thiazolidinone the “Domino-reaction” occurs yielding (2,6-dioxo-3,11 b-dihydro-2H-7-oxa-1,4-dithia-3-azacyclopenta[c]phenantren-5a-yl)-acetic acid. Preliminary evaluation of anticancer activity was carried out for synthesized compounds.
|
| first_indexed | 2025-12-07T13:34:44Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨�������������������������������
¯¦«°£¥�«¬ ¦³�¬³�¢«¦³�°�¬�®�«¬>����G@°��¥¬©� �
«��¬¯«¬ ���°�¨¬«¬ ¬��¨¦¯©¬°¦�½¨�¬°£«´�§«¦³
��¬©¬¡�µ«¬��¨°¦ «¦³�¯¬©±¨
«���¥HÉ�ÏÈÌ��¢� ��оʾËÜÈ��®���©ÃÏÆÈ
©ÚÀ�ÀÏÚÈÆÇ�˾Ô�Ì˾ÉÚËÆÇ�ÊÃÂÆÕËÆÇ�ÑË�ÀÃÎÏÆÐÃÐ��Ê��¢¾ËÆÉ¾�¡¾ÉÆÔÚÈÌÁÌ
�������Ê��©ÚÀ�À�����ÀÑÉ��ÃȾÎÏÚȾ������(�PDLO��GUBUBOHV\N#RUJ�OYLY�QHW
¨ÉÜÕÌÀ��ÏÉÌÀ¾����Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÆ��Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉÆ��ÎþÈÔ�Ý�ÁÃÐÃÎÌ�¢�ÉÚϾ��ÉÚÂÃξ��
ÍÎÌÐÆÎ¾ÈÌÀ¾�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ
¯ÆËÐÃÅÌÀ¾Ë��ËÌÀ��ÍÌÓ�ÂË�� Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ�À�Ñ�ÎþÈÔ��� ÁÃÐÃÎÌ�¢�ÉÚϾ��ÉÚÂÃξ���¾ÎÆ�
É�ÂÃË���Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌË�À�ÝÈ�ÁÃÐÃÎÌÂ��Ë�À�о��оÈÌËÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ�ÝÈ�Â��ËÌÒ�ÉÑ�� ÏоËÌÀ�
ÉÃËÌ��×Ì�Ñ�ÀÆÍ¾ÂÈÑ�ÀÆÈÌÎÆÏоËËÝ������ÌÈÏÆÒÃË�ÉÊÃÐÆÉ�ÂÃË����Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÑ�À�¿Ñ�
À¾�ÐÚÏÝ�tÂÌÊ�ËÌu�ÎþÈÔ�Ý�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ������Â�ÌÈÏÌ�����E�ÂÆÁ�ÂÎÌ��«���ÌÈϾ�����ÂÆÐ�¾���
¾Å¾ÔÆÈÉÌÍÃËо>F@ÒÃ˾ÐÎÃË��¾��É��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ��ÎÌÀÃÂÃ˾�ÍÌÍÃÎÃÂËÝ�ÌÔ�ËȾ�ÍÎÌÐÆÎ¾�
ÈÌÀÌ��¾ÈÐÆÀËÌÏÐ��ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ�
6<17+(6,6�2)�1(:�7+,23<5$12>����G@7+,$=2/(6�%$6('�21�,7$&21,&�$&,'�$6�327(17,$/
%,2/2*,&$//<�$&7,9(�&203281'6
1�,�=HOLVNR��'�9�$WDPDQ\XN��5�%�/HV\N
1RYHO�GHULYDWLYHV�RI�WKLRS\UDQR>����G@WKLD]ROHV�ZHUH�V\QWKHVL]HG�E\�KHWHUR�'LHOV�$OGHU�UHDFWLRQ
RI���DU\OLGHQH���WKLR[R���WKLD]ROLGLQRQHV�DV�KHWHURGLHQHV�DQG�LWDFRQLF�DFLG�DV�GLHQRSKLOH��,W�ZDV
HVWDEOLVKHG�WKDW�LQ�WKH�FDVH�RI�XVDJH�RI������K\GUR[\SKHQ\OPHWK\OLGHQH����WKLR[R���WKLD]ROLGL�
QRQH�WKH�t'RPLQR�UHDFWLRQu�RFFXUV�\LHOGLQJ������GLR[R�����E�GLK\GUR��«���R[D�����GLWKLD���
D]DF\FORSHQWD>F@SKHQDQWUHQ��¾�\O��DFHWLF� DFLG�� 3UHOLPLQDU\� HYDOXDWLRQ� RI� DQWLFDQFHU� DFWLYLW\
ZDV�FDUULHG�RXW�IRU�V\QWKHVL]HG�FRPSRXQGV�
¯¦«°£¥�«¬ ¹³�®¬¦¥ ¬¢«¹³�°¦¬¦®�«¬>����G@°¦�¥¬©��«��¬¯«¬ £�¦°�¨¬«¬ ¬§
¨¦¯©¬°¹�¨�¨�¬°£«´¦�©º«¹³��¦¬©¬¡¦µ£¯¨¦��¨°¦ «¹³�¯¬£¢¦«£«¦§
«�¦�¥HÉÆÏÈÌ��¢� ��оʾËÜÈ��®���©ÃÏÙÈ
¯ÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËÌ�ËÌÀÙÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ�ÐÆÌÍÆÎ¾ËÌ>����G@ÐÆ¾ÅÌÉÌÀ�À�ÎþÈÔÆÆ�ÁÃÐÃÎÌ�¢ÆÉÚϾ�
�ÉÚÂÃξ���¾ÎÆÉÆÂÃË���ÐÆÌÈÏÌ���ÐÆ¾ÅÌÉÆÂÌËÌÀ�ȾÈ�ÁÃÐÃÎÌÂÆÃËÌÀ�Æ�ÆÐ¾ÈÌËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�ȾÈ
ÂÆÃËÌÒÆÉ¾��±ÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�À�ÏÉÑÕ¾Ã�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÝ������ÌÈÏÆÒÃËÆÉÊÃÐÆÉÆÂÃË����ÐÆÌÈ�
ÏÌ���ÐÆ¾ÅÌÉÆÂÌ˾�ÍÎÌÓÌÂÆÐ�tÂÌÊÆËÌu�ÎþÈÔÆÝ�Ï�̿ξÅÌÀ¾ËÆÃÊ������ÂÆÌÈÏÌ�����E�ÂÆÁÆÂ�
ÎÌ��«���ÌÈϾ�����ÂÆÐÆ¾���¾Å¾ÔÆÈÉÌÍÃËо>F@ÒÃ˾ÐÎÃË��¾�ÆÉ��ÑÈÏÑÏËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ��ÎÌÀÃÂÃ�
˾�ÍÎÃÂÀ¾ÎÆÐÃÉÚ˾Ý�ÌÔÃËȾ�ÍÎÌÐÆÀÌξÈÌÀÌÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÆ�ÏÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�
½ÂÎÌ�Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÑ���ÍÌÐÑÄËÆÊ�¿�ÌÒÌÎËÆÊ�ÒξÁ�
ÊÃËÐÌÊ�ÂÉÝ�ξÔ�Ì˾ÉÚËÌÁÌ�ÂÆÅ¾ÇËÑ�tÉ�ÈÌÍÌÂ�¿ËÆÓ
ÊÌÉÃÈÑÉu�ÝÈ�ÍÎÌÐÌÐÆÍ�À��ËËÌÀ¾Ô�ÇËÆÓ�É�ȾÎÏÚÈÆÓ
žÏÌ¿�À��°¾È��ÏÑÕ¾ÏË��ÂÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁ�Õ�
ËÌÁÌ� ÍÌÐÃËÔ�¾ÉÑ� ��Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌË�À� ÝÈ� À�ÂÌÊÌ�� ÁÎÑÍÆ
¿�ÌÉÌÁ�ÕËÌ�¾ÈÐÆÀËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ�ÂÌÅÀÌÉÆÉÆ�ÀÏоËÌÀÆÐÆ
Ò¾ÈÐ�ÍÎÌÐÆÎ¾ÈÌÀÌ��¾ÈÐÆÀËÌÏÐ�����ÍÎÃÂÏоÀËÆÈ�À�˾
ÒÌË��ËÆÅÚÈÌ��ÁÌÏÐÎÌ��ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐ��о�ÔÆÐÌÐÌÈÏÆÕ�
ËÌÏÐ�� >���@�� ÌÎÝÂ� Å� ÐÆÊ� ÌÂÃÎľËÌ� ËÞÍÃÎÃÕË�
ÂÌÈ¾ÅÆ� ¾Ò�ËËÌÏÐ�� Ð¾ÈÆÓ� ÍÌÓ�ÂËÆÓ� ÂÌ� ¿�ÌÉÌÁ�ÕËÆÓ
Ê�ÖÃËÃÇ��×Ì�¿ÃÎÑÐÚ�ÑÕ¾ÏÐÚ�Ñ�¿�ÌÓ�Ê�ÕËÆÓ�ÍÎÌÔÃϾÓ
ÍÑÓÉÆËËÌÁÌ�ÎÌÏÐÑ�ÈÉ�ÐÆËÆ��71)�α�71)5F���>�@�
-63���>�@�¾ËÐÆ¾ÍÌÍÐÆÕËÆÇ�ÈÌÊÍÉÃÈÏ�%FO�;/�%+�
>��@�ÐÌ×Ì���«¾Ö��ÍÌÍÃÎÃÂË��ÂÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ�ÂÌÅÀÌÉÆ�
ÉÆ�ÌÂÃÎÄ¾ÐÆ�ÎÝÂ�¾ÎÁÑÊÃËÐ�À�˾�ÈÌÎÆÏÐÚ�Á�ÍÌÐÃÅÆ
ÍÎÌ�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁ�ÕËÆÇ�ÍÌÐÃËÔ�¾É� Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@
Ð�¾ÅÌÉ�À�� ÏÆËÐÃÐÆÕËÆÊÆ� ÍÎÃÈÑÎÏÌÎ¾ÊÆ� ÝÈÆÓ� �� ��
¾ÎÆÉ�ÁÃÐÃÎÆÉ��ÂÃË���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÆ�>�����@��¥¾Å˾ÕÃ�
Ë��ÍÌÓ�ÂË��ÊÌÄ˾�ÎÌÅÁÉÝÂ¾ÐÆ�ÝÈ�ÏÐÎÑÈÐÑÎÆ�Å�tÒ�È�
ÏÌÀ¾ËÆÊu�¿�ÌÒÌÎËÆÊ�Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÌÀÆÊ�ÒξÁÊÃËÐÌÊ
Ñ�ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ�ÁÃÐÃÎÌÏÆÏÐÃʾÓ��×Ì�ÂÌÅÀÌÉÝ��ÍÎÌ�
ÁËÌÅÑÀ¾ÐÆ�Å¿ÃÎÃÄÃËËÝ�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁ�ÕËÌÁÌ�ÍÎÌÒ�ÉÜ
ÏÍÌÉÑÈ� о� ÎÌÅÀÆÐÌÈ� ÈÌÎÃÉÝÔ��� tÏÐÎÑÈÐÑξ�¾ÈÐÆÀ�
Ë�ÏÐÚu��ÏÓÃʾ����
ÎÌÂÌÀÄÑÜÕÆ� ÏÆÏÐÃÊ¾ÐÆÕË�� ÂÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ� Ð�Ì�
Í�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ�À� ÝÈ� ÍÌÐÃËÔ�ÇËÆÓ� ¿�ÌÉÌÁ�ÕËÌ
¾ÈÐÆÀËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ��ÊÆ�ÅÂ�ÇÏËÆÉÆ�ÏÆËÐÃÅ�ËÌÀÆÓ�ÍÌ�
Ó�ÂËÆÓ�˾�ÌÏËÌÀ���оÈÌËÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ�ÝÈ�ÈÉÜÕÌÀÌÁÌ
Â��ËÌÒ�ÉÑ�Ñ�ÎþÈÔ���ÁÃÐÃÎÌ�¢�ÉÚϾ��ÉÚÂÃξ�Å���¾ÎÆ�
É�ÂÃË���Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌË¾ÊÆ�ÝÈ�ÁÃÐÃÎÌÂ��Ë¾ÊÆ�
ÆÓ�ÂË����¾ÎÆÉ�ÂÃË���Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÆ����¾ÎÆ�
É�ÂÃË�ÅÌÎ̾Ë�ËÆ��ÌÂÃÎľËÌ�ž�À�ÂÌÊÆÊ�ÏÆËÐÃÐÆÕ�
ËÆÊ�Í�ÂÓÌÂÌÊ��ÝÈÆÇ�ÀÈÉÜÕ¾��Ð�ÌËÑÀ¾ËËÝ�����Ð�¾ÅÌ�
É�ÂÆËÂ�ÌËÑ���˾ÏÐÑÍËÑ�Àž�ÊÌÂ�Ü�ÌÂÃÎľËÌÁÌ��ÅÌ�
Î̾Ë�ËÑ� Å� ¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÊÆ� ¾ÉÚÂÃÁ�Â¾ÊÆ� À� ÑÊÌÀ¾Ó
ÎþÈÔ���¨ËÚÌÀÃ˾ÁÃÉÝ��ÏÃÎÃÂÌÀÆ×Ã�x�ÌÔÐÌÀ¾�ÈÆÏ�
ÉÌо��ȾоÉ�žÐÌÎ�x�¿ÃÅÀÌÂËÆÇ�¾ÔÃоÐ�˾ÐÎ�Ü��>��@�
ÎÆ�Àž�ÊÌÂ�����¾ÎÆÉ�ÂÃË�ÅÌÎ̾Ë�Ë�À���������Å��о�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ÈÌËÌÀÌÜ�ÈÆÏÉÌÐÌÜ�À�ÏÃÎÃÂÌÀÆ×��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ
À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÏÉ�Â�À�Á�ÂÎÌÓ�ËÌËÑ�ÝÈ��ËÁ�¿�ÐÌξ�ÍÎÌ�
ÔÃÏ�À�ÍÌÉ�ÊÃÎÆÅ¾Ô���Å�ÀÆÏÌÈÆÊÆ�ÀÆÓÌÂ¾ÊÆ�ÌÂÃÎľ�
ËÌ�ÏÃÎ�Ü���ȾοÌÈÏÆÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���¾ÎÆÉ���������
ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ���ȾοÌËÌÀÆÓ
ÈÆÏÉÌÐ����������«ÃÌ¿Ó�ÂËÌ�À�ÂÅË¾ÕÆÐÆ��×Ì�Ñ�ÀÆÍ¾Â�
ÈÑ� �����ÌÈÏÆÒÃË�ÉÊÃÐÆÉ�ÂÃË����Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌ�
ËÑ�������ÝÈ�ÀÆÓ�ÂËÌ��ÏÍÌÉÑÈÆ�ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾É¾ÏÚ�оË�
ÂÃÊ˾�ÂÀÌÃоÍ˾�tÂÌÊ�ËÌu�ÎþÈÔ�Ý��ÝȾ�ÀÈÉÜվɾ
ÍÎÌÔÃÏ�ÁÃÐÃÎÌ�¢�ÉÚϾ��ÉÚÂÃξ�о�¾ÔÆÉÜÀ¾ËËÝ�ÒÃ�
ËÌÉÚËÌ��Á�ÂÎÌÈÏÆÁÎÑÍÆ�¾ÎÆÉ�ÂÃËÌÀÌÁÌ�ÒξÁÊÃËÐÑ�Å
ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�ÍÌÉ�ÔÆÈÉ�ÕËÌ�� �����Â�ÌÈÏÌ�����E�ÂÆÁ�Â�
ÎÌ��«���ÌÈϾ�����ÂÆÐ�¾���¾Å¾ÔÆÈÉÌÍÃËо>F@ÒÃ˾Ð�
ÎÃË��¾��É��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ�������˾ÉÌÁ�Õ˾�ȾÎÐÆ�
˾� ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾É¾ÏÚ�ÍÎÆ�ÀÆÈÌÎÆÏоËË�� �оÈÌËÌÀÌÁÌ
¾ËÁ�ÂÎÆÂÑ�ÝÈ�Â��ËÌÒ�ɾ��̄ ÍÌÉÑȾ���ÀÆÝÀÆÉ¾ÏÚ�ÍÃÎ�
ÏÍÃÈÐÆÀËÆÊ�ÎþÁÃËÐÌÊ�ÂÉÝ�ÊÌÂÆÒ�ȾÔ���ž�ȾοÌÈÏÆÉÚ�
ËÆÊÆ�ÁÎÑÍ¾ÊÆ��°¾È��ÍÎÆ�Àž�ÊÌÂ�����Å�ÁÉ�ÔÆËÌÊ�о
¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÊÆ�¾Ê�Ë¾ÊÆ�À�ÌÔÐÌÀ�Ç�ÈÆÏÉÌÐ��ÏÍÌÏÐÃ�
Î�Á¾�ÐÚÏÝ� ÎÃÔÆÈÉ�žÔ�Ý� �� ÑÐÀÌÎÃËËÝ� ÏÍ�ÎÌžÊ�×Ã�
ËÆÓ� �Ê�Â�À� Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉÌÀÌÁÌ� ÎÝÂÑ� �� о
���������«¾�˾ÖÑ�ÂÑÊÈÑ��Ñ�˾ÀÃÂÃË�Ç�ÎþÈÔ���ÏÍÌ�
Õ¾ÐÈÑ�À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�¾Ê�ËÌÉ�Å�ÃÏÐÃÎËÌÁÌ�ÑÁÎÑÍÑÀ¾Ë�
ËÝ��Í�ÏÉÝ�ÕÌÁÌ�ÑÐÀÌÎÃË���ËÐÃÎÊÃÂ�¾ÐÆ�ÎÃÔÆÈÉ�ÅÑÜÐÚ
Ñ�À�ÂÍÌÀ�ÂË���Ê�ÂÆ�
¯ÐÎÑÈÐÑξ� ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ� ÏÍÌÉÑÈ�Í�ÂÐÀÃÎÂÄÃ˾
ÊÃÐÌÂ¾ÊÆ�ÏÍÃÈÐÎÌÏÈÌÍ���ª®�о�ʾÏ�ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐ�
Î���� ±� ÏÍÃÈÐξÓ� ª®� ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ� ÏÍÌÉÑÈ�� ÝÈ�
ÌÂËÌÅ˾ÕËÌ� Í�ÂÐÀÃÎÂÄÑÜÐÚ� ÍÃÎÿ�Á� ÎþÈÔ��� ÁÃÐÃ�
ÎÌÂ��ËÌÀÌÁÌ�ÏÆËÐÃÅÑ�Å�ÎÌÅоÖÑÀ¾ËËÝÊ�ȾοÌÈÏÆÉÚ�
ËÌ�� о� ȾοÌÈÏÆÊÃÐÆÉÚËÌ�� ÁÎÑÍ� Ñ� ÍÌÉÌÄÃËË�� ��
ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÕËÆÊÆ���ÏÆÁË¾ÉÆ�ÊÃÐÆÉÃËÌÀÆÓ�ÁÎÑÍ�Ñ
ÍÌÉÌÄÃËË����Ð�ÌÍ�ξËÌÀÌÁÌ�ÝÂξ��ÂÀ¾�ÂÑ¿ÉÃÐÆ�ÍÎÆ
∼����������Ê�Õ�� Å�¨¯¯ � ������ ¡Ô�� о�ÒξÁÊÃËÐÑ
¯+�¯¬��ÂÀ¾�ÂÑ¿ÉÃÐÆ�ÍÎÆ�∼����������Ê�Õ��Å�¨¯¯
������¡Ô���¯ÆËÁÉÃÐ�ÍÎÌÐÌËÑ�À�ÍÌÉÌÄÃËË����ÂÆÈ¾Î�
¿ÌËÌÀÆÓ�ÈÆÏÉÌÐ���������ÏÍÌÏÐÃÎ�Á¾�ÐÚÏÝ�ÍÎÆ�∼�����Ê�Õ��
¾�ÂÉÝ�ÏÍÌÉÑÈÆ�����ÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�¾Ê�Â�À���������À�Ë�ÂÃ×Ì
ÅÊ�×ÃËÆÇ� À� Â�ÉÝËÈÑ� Ïɾ¿ÈÌÁÌ� ʾÁË�ÐËÌÁÌ� ÍÌÉÝ
�∼�����Ê�Õ����ÎÌÓÌÂÄÃËËÝ�tÂÌÊ�ËÌu�ÎþÈÔ���Å�ÑÐ�
ÀÌÎÃËËÝÊ�ÍÌÉ�ÔÆÈÉ�ÕËÌ��ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÌ��ÏÆÏÐÃÊÆ��
Ì¿ÁÎÑËÐÌÀ¾ËÌ� ÝÈ� ÊÌÉÃÈÑÉÝÎËÆÊ� �ÌËÌÊ� P�]� ���
�0��� Ñ� ʾÏ�ÏÍÃÈÐÎ��� оÈ� �� À�ÂÏÑÐË�ÏÐÜ� ÏÆÁ˾ÉÑ
ÍÎÌÐÌËÑ�ÒÃËÌÉÚËÌ��ÁÎÑÍÆ�À�ÏÍÃÈÐÎ��ª®��«¾ÐÌ�
Ê�ÏÐÚ�ÍÎÌÔÃÏ�ÎÃÔÆÈÉ�žÔ���ÏÍÌÉÑÈÆ���ÍÎÆ�Â���ÁÉ��
ÔÆËÑ�о�¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÓ�¾Ê�Ë�À�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ��Ê�Â�À���
��������Í�ÂÐÀÃÎÂÄÃËÌ�ÏÆËÁÉÃÐÌÊ�ÍÎÆ�∼�����Ê�Õ����
¬«�ÁÎÑÍÆ�¾ÎÆÉÚËÌÁÌ�žɯÖÈÑ��ÏÓÃʾ����
ÎÌÀÃÂÃËÌ� ÍÌÍÃÎÃÂËÜ� ÌÔ�ËÈÑ� Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁ�Õ�
ËÌÁÌ� ÍÌÐÃËÔ�¾ÉÑ� ÂÃÝÈÆÓ� ÍÌÓ�ÂËÆÓ� ÂÆÈ¾Î¿ÌËÌÀÆÓ
ÈÆÏÉÌÐ�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉÌÀÌÁÌ�ÎÝÂÑ�˾�ÌÏËÌÀ�
�оÈÌËÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ��¢ÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ�ÍÎÌÐÆÎ¾ÈÌÀÌ��¾È�
ÐÆÀËÌÏÐ�� LQ� YLWUR� ÎþÉ�ÅÌÀ¾ËÌ� À� ξÊȾÓ� ÍÎÌÁÎ¾ÊÆ
«¾Ô�Ì˾ÉÚËÌÁÌ��ËÏÐÆÐÑÐÑ�ξÈÑ�¯¶��x�'73��'H�
YHORSPHQWDO� 7KHUDSHXWLF� 3URJUDP�� ��ÃÐÞ��ªÃÎÆ�
ÉÃËÂ�� ¯¶��� >�����@�� ¯ÍÌÉÑÈÆ� ÀÆÀվɯÏÚ� ˾� ��
É�Ë�ÝÓ�ξÈÌÀÆÓ�ÈÉ�ÐÆË��×Ì�ÌÓÌÍÉÜÜÐÚ�ÍξÈÐÆÕËÌ
ÀÃÏÚ� ÏÍÃÈÐÎ� ξÈÌÀÆÓ� žÓÀÌÎÜÀ¾ËÚ� ÉÜÂÆËÆ� �É�Ë��
ξÈÑ�ÉÃÁÃËÚ��ÊÌÉÌÕËÌ��žÉÌÅÆ��Ý�ÕËÆÈ�À��ÉÃÇÈÃÊ���
ξÈÑ�ÐÌÀÏÐÌ��ÈÆÖÈÆ��ËÆÎÌÈ��ÊÃɾËÌÊÆ��ξÈÑ�ÍÎÌ�
ÏÐ¾ÐÆ�о�´«¯��ÍÎÆ�Â���ÎÃÕÌÀÆËÆ�À�ÈÌËÔÃËÐξÔ��
�����ÊÌÉÚ�É��À�ÎÃÅÑÉÚоÐ��ÝÈÌÁÌ�ÀÆÅ˾վÜÐÚ�À�ÂÏÌ�
ÐÌÈ�ÎÌÏÐÑ�ÈÉ�ÐÆË�É�Ë�Ç�ξÈÑ�Ñ�ÍÌÎ�ÀËÝËË��Å�ÈÌËÐÎÌ�
ÉÃÊ�>�����@�
¥¾Á¾ÉÌÊ�ÐÃÏÐÌÀ¾Ë��ÏÍÌÉÑÈÆ�ËÃ�ÍÎÌÝÀÆÉÆ�ÀÆÎ¾Å�
ËÌ��ÍÎÌÐÆÎ¾ÈÌÀÌ��¾ÈÐÆÀËÌÏÐ��LQ�YLWUR��о¿É����ÍÎÌÐÃ
ÏÍ�ÎÌžÊ�×ÃË���Ê�ÂÆ�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉÌÀÌÁÌ�ÎÝ�
ÂÑ�ÊÌÄÑÐÚ�Ê¾ÐÆ�ÍÃÀËÑ�ÍÃÎÏÍÃÈÐÆÀÑ�ÂÉÝ�ÍÌÁÉÆ¿ÉÃ�
ËÆÓ�ÂÌÏÉ�ÂÄÃËÚ��¥ÌÈÎÃʾ��ÍÌÓ�ÂËÃ�����ӾξÈÐÃÎËÃ
ÏÍÃÔÆÒ�ÕË�ÏÐÜ� ÀÍÉÆÀÑ� ˾� É�Ë��� ξÈÌÀÆÓ� ÈÉ�ÐÆË
ÉÃÇÈÃÊ���.�����о�530,�������ÍÎÆÕÌÊÑ�˾�ÒÌË�
ÏÍÌÉÑÈÆ�Ê�ÐÌÐÆÕ˾�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ�˾ÀÃÂÃËÆÓ�ÈÉ�ÐÆË�
¯ÓÃʾ��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ËÆÓ�É�Ë�Ç�ÏоËÌÀÆÉ¾�������о��������À�ÂÍÌÀ�ÂËÌ�
¯Í�ÎÌžÊ�×ÃËÆÇ� �Ê�Â� ���� ӾξÈÐÃÎËÆÇ� ÏÑÐÐ�ÀÆÊ
ÀÍÉÆÀÌÊ�˾�É�Ë�Ü�ξÈÑ�ËÆÎÌÈ�5;)������Ê�ÐÌÐÆÕ˾
¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ� ��������� ÎÆ� ¾Ë¾É�Å�� ÍÌÍÃÎÃÂË�Ó� ÎÃ�
ÅÑÉÚоÐ�À�Ñ�ÍÉÌׯË��ÈÌÎÃÉÝÔ���tÏÐÎÑÈÐÑξ�Â�Ýu�ËÃ�
Ì¿Ó�ÂËÌ� À�ÂÅË¾ÕÆÐÆ��×Ì� žÁ¾ÉÌÊ� ÔÆÈÉ�ÕË�� ÏÍ�ÎÌ�
žÊ�×ÃË�� �Ê�ÂÆ���¿�ÉÚÖ�ÍÃÎÏÍÃÈÐÆÀËÆÊÆ�ÂÉÝ�ÍÌ�
¾ÉÚÖÆÓ�ÂÌÏÉ�ÂÄÃËÚ��Ë�Ä�ÀÆÓ�ÂË��ÂÆÈ¾Î¿ÌËÌÀ��ÈÆÏ�
ÉÌÐÆ� Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉÌÀÌÁÌ� ÎÝÂÑ�� ÀÃÂÃËËÝ
�Ê�ÂËÆÓ�ÒξÁÊÃËÐ�À�Ñ�¿¾ÅÌÀÑ�tʾÐÎÆÔÜu�ÊÌÄÃ�¿ÑÐÆ
ÌÂËÆÊ��Å�˾ÍÎÝÊÈ�À�ÂÆÅ¾ÇËÑ�ÍÌÐÃËÔ�ÇËÆÓ�ÍÎÌÐÆ�
ξÈÌÀÆÓ�ÊÌÉÃÈÑÉ��ÍÎÌÐÃ�ÈÌËÈÎÃÐÆÅ¾Ô�Ý�ÀÆÏËÌÀÈ�À
ÏÐÌÏÌÀËÌ�˾ÀÃÂÃËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ�ÍÌÐÎÿÑ��¿�ÉÚÖÌÁÌ�ÃÈÏ�
ÍÃÎÆÊÃËоÉÚËÌÁÌ�ʾÐÃÎ�¾ÉÑ�
£ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾�Õ¾ÏÐÆË¾
¯ÍÃÈÐÎÆ� ª®� ÅË�Ê¾ÉÆÏÚ� ˾� ÍÎÆÉ¾Â�� t9DULDQ
9;5����u��ÎÌÅÕÆËËÆÈ�x�'062�'���Ïо˾ÎÐ�x
ÐÃÐξÊÃÐÆÉÏÆÉ¾Ë��ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎÆ�ÈÉÜÕÌÀÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ
ÌÂÃÎľË�� ˾� ÍÎÆÉ¾Â�� t9DULDQ� ����/u� ��ÌË�žÔ�Ý
ÃÉÃÈÐÎÌËËÆÊ�ѾÎÌÊ���°ÃÊÍÃξÐÑÎÆ�ÍɾÀÉÃËËÝ�ÎÃ�
ÕÌÀÆË�ËÃ�ÀÆÍξÀÉÃË�������°�¾ÅÌÉ�ÂÆËÂ�ÌË�>��@����
Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌË� о� ��¾ÎÆÉ�ÂÃË���Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌ�
É�ÂÌËÆ�>��@�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾Ë��ž�À�ÂÌÊÆÊÆ�ÊÃÐÌÂ¾ÊÆ�
��¨¾Î¿ÌÈÏÆÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���¾ÎÆÉ���������ÐÃÐξ�
Á�ÂÎÌ��«�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ���ȾοÌËÌÀÆÓ�ÈÆÏÉÌÐ
�����������±�ÈÎÑÁÉÌÂÌËËÑ�ÈÌÉ¿Ñ��Å�ÅÀÌÎÌÐËÆÊ�ÓÌÉÌ�
ÂÆÉÚËÆÈÌÊ�ÍÌÊ�×¾ÜÐÚ�ÍÌ�������ªÌÉÚ��оÈÌËÌÀÌ�
ÈÆÏÉÌÐÆ���À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ���¾ÎÆÉ�ÂÃË���Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌ�
É�ÂÌËÑ�� ÂÃÈ�ÉÚȾ� ÈÎÆÏоÉ�À� Á�ÂÎÌÓ�ËÌËÑ� о� ��� ÊÉ
ÈÎÆÄ¾ËÌ��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ��®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ�ÏÑÊ�Ö�ÈÆ�
ÍsÝÐÝÐÚ�ÍÎÌÐÝÁÌÊ���ÁÌÂ��ÍÌÐ�Ê�ÌÓÌÉÌÂÄÑÜÐÚ��±ÐÀÌ�
ÎÃËÆÇ� ÌϾÂ� À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÜÐÚ� �� ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑ�
ÜÐÚ�Å�ÊÃоËÌÉÑ������������������ÃоËÌÉÑ�����������
������ÏÑÊ�ÖÃÇ�ÃоËÌÉ�x�Â�ÃÐÆÉÌÀÆÇ�ÃÐÃÎ����������
о�¢ª²��x�ÃоËÌÉÑ�����������
¯ÓÃʾ��
°¾¿ÉÆÔÝ
´ÆÐÌÐÌÈÏÆÕË�ÏÐÚ�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ�ÏÍÌÉÑÈ�Ñ�ÈÌËÔÃËÐξÔ��������ª�˾����É�Ë�ÝÓ�ξÈÌÀÆÓ�ÈÉ�ÐÆË
¯ÍÌÉÑȾ
¯ÃÎÃÂËÝ�Ê�ÐÌÐÆÕ˾
¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ����É�Ë�Ç���
¢�¾Í¾ÅÌË�Ê�ÐÌÐÆÕËÌ�
¾ÈÐÆÀËÌÏÐ�����É�Ë�Ç���
«¾Ç¿�ÉÚÖ�ÕÑÐÉÆÀ��É�Ë���ÈÉ�ÐÆË�о�Ê�ÐÌÐÆÕ˾�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ���
��� ������ �����÷������ .������ÉÃÇÈÃÊ�Ý���������
+23�����ËÃÂÎ�¿ËÌÈÉ�ÐÆËËÆÇ�ξÈ�ÉÃÁÃËÚ���������
��� ������ �����÷������ 82�����ξÈ�ËÆÎÌÈ���������
��� ����� �����÷������
+23�����ËÃÂÎ�¿ËÌÈÉ�ÐÆËËÆÇ�ξÈ�ÉÃÁÃËÚ���������
&&5)�&(0��ÉÃÇÈÃÊ�Ý���������
.������ÉÃÇÈÃÊ�Ý���������
530,�������ÉÃÇÈÃÊ�Ý���������
82�����ξÈ�ËÆÎÌÈ���������
3&����ξÈ�ÍÎÌÏÐ¾ÐÆ���������
��� ������ �����÷������ 5;)������ξÈ�ËÆÎÌÈ���������
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��12�6��� ÆÎ¾�
ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ��Ê�Õ��
����Â���«����+��-� ������¡Ô�������Â���«����+��-�
�����¡Ô�������Â���«��¯+�&2��-� ������¡Ô�������Â
��«��̄ +�&2��-� ������¡Ô�������F���+��2&+��������F
��+��2&+��������Ï���«����+�������Â���«��¾ÎÌÊ��� -
�����¡Ô�������Ï���«��¾ÎÌÊ��������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô��������Ï���«��1+��������ÖÏ���«��&22+��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��12�6��� ÆÎ¾�
ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6�������
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��12�6��� ÆÎ¾�
ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6�������
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��12�6��� ÆÎ¾�
ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ��Ê�Õ��
����Â���«����+��-� ������¡Ô�������Â���«����+��-�
�����¡Ô�������Â���«��¯+�&2��-� ������¡Ô�������Â
��«��̄ +�&2��-� ������¡Ô�������F���+��2&+��������Ï
��«����+�������Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Â���«�
¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô��������Ï���«��1+��������ÖÏ���«�
&22+���¯ÍÃÈÐÎ�(,�06��P�]��������0���
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�� ��� 1� ������ 6� ������� &��+��&O12�6��
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«�
δ��Ê�Õ�������Â� ��«����+�� -� ������¡Ô�������Â���«�
��+��-� ������¡Ô�������Â���«��̄ +�&2��-� ������¡Ô��
����Â���«��̄ +�&2��-� ������¡Ô�������F���+��2&+���
����Ï� ��«�� ��+��� ����F� ��+�� ¯+�2��� ����Â� ��«�
¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ï���«��¾ÎÌÊ��������Â���«�
¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ê���«��¾ÎÌÊ���������Ï���«�
1+��������ÖÏ���«��&22+��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�� ��� 1� ������ 6� ������� &��+��)�12�6��
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6�������
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����6��������1�������&��+��1�2�6��� Æ�
ξÓÑÀ¾ËÌ�����6��������1�������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ�
Ê�Õ��� ����Â� ��«�� ��+�� -� � ����� ¡Ô��� ����Ï� ��«�
�
¯+��������Â���«����+��-� ������¡Ô�������Â���«�
¯+�&2�� -� � ����� ¡Ô��� ����Â� ��«�� ¯+�&2�� -�
�����¡Ô�������Ï� ��«����+�������Â� ��«��¾ÎÌÊ��� -�
����¡Ô�������Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô��������Ï���«�
1+���������ÖÏ���«��¯¬¬«��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��1�2�6��� Æ�
ξÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ�
Ê�Õ�������Ð���«���
¯+�¯+��������Â���«����+��-�
�����¡Ô�������Â���«����+��-� ������¡Ô�������Â���«�
¯+�&2�� -� ������¡Ô��� ����ÈÀ� ��«�� �
¯+�¯+���
����Â���«��¯+�&2��-� ������¡Ô�������Ï���«����+��
����Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô��������Ï���«��1+���������ÖÏ���«��¯¬¬«��
�����¢�ÌÈÏÌ�����E�ÂÆÁ�ÂÎÌ��«���ÌÈϾ�����ÂÆÐ�¾�
��¾Å¾ÔÆÈÉÌÍÃËо>F@ÒÃ˾ÐÎÃË��¾��É��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌ�
ÐÆ������±�ÈÎÑÁÉÌÂÌËËÑ�ÈÌÉ¿Ñ� �Å�ÅÀÌÎÌÐËÆÊ�ÓÌÉÌ�
ÂÆÉÚËÆÈÌÊ�ÍÌÊ�×¾ÜÐÚ�ÍÌ�������ªÌÉÚ��оÈÌËÌÀÌ�
ÈÆÏÉÌÐÆ�¾¿Ì� ��� ¾ËÁ�ÂÎÆÂÑ� �������ÌÈÏÆÒÃË�ÉÊÃÐÆÉ�
�ÂÃË����Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÑ��������ÂÃÈ�ÉÚȾ�ÈÎÆÏо�
É�À�Á�ÂÎÌÓ�ËÌËÑ�о����ÊÉ�ÈÎÆÄ¾ËÌ��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌ�
ÐÆ�� ®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ� ÏÑÊ�Ö� ÈÆÍsÝÐÝÐÚ� ÍÎÌÐÝÁÌÊ� �� ÁÌÂ�
ÍÌÐ�Ê�ÌÓÌÉÌÂÄÑÜÐÚ��±ÐÀÌÎÃËÆÇ�ÌϾÂ�À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑ�
ÜÐÚ���ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑÜÐÚ��Å�ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ�
¯ÍÌÉÑȾ���� ÆÓ�Â�x������ÊÃÐÌÂ����������ÊÃÐÌÂ�%��
°�ÍÉ��x���������¯��¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6�������
&��+��12�6��� ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�� ��� 1� ������ 6� ������
¯ÍÃÈÐÎ� ½ª®�«�� δ�� Ê�Õ��� ����� Â� ��«�� ��+�� -�
�����¡Ô��������Â���«����+��-� ������¡Ô��������Â���«�
&+�¯¬�� -� � �����¡Ô��� ����� Â� ��«��&+�¯¬�� -�
�����¡Ô�������Ï���«����E�«�������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô�������Ð���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô������������Ê
��«��¾ÎÌÊ���������Ï���«��1+��������ÖÏ���«��&22+��
¯ÍÃÈÐÎ�(,�06��P�]��������0���������0�����
��¥¾Ê�×ÃË���s����Á�ÂÎÌÈÏÆÒÃË�É���s��s�ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�
�s+��+�ÏÍ�ÎÌ>Í�ÎÌÉ�ÂÆË����s�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ@�
���s���ÐÎ�ÌËÆ���������������±�ÈÎÑÁÉÌÂÌËËÑ�ÈÌÉ¿Ñ��Å
ÅÀÌÎÌÐËÆÊ�ÓÌÉÌÂÆÉÚËÆÈÌÊ�ÍÌÊ�×¾ÜÐÚ�������ªÌÉÚ
ÏÍÌÉÑÈÆ����������ªÌÉÚ�ÁÉ�ÔÆËÑ�¾¿Ì�À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ
¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÌÁÌ� ¾Ê�ËÑ� о� ��� ÊÉ� ÌÔÐÌÀÌ�� ÈÆÏÉÌÐÆ�
®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ�ÏÑÊ�Ö�ÈÆÍsÝÐÝÐÚ�ÍÎÌÐÝÁÌÊ����ÁÌÂ��ÎÌ�
ÂÑÈÐ�ÎþÈÔ���À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÜÐÚ�Í�ÏÉÝ�ÍÌÀËÌÁÌ�ÌÓÌ�
ÉÌÂÄÃËËÝ�� ÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑÜÐÚ� �Å� ¾ÔÃÐÌË�ÐÎÆÉÑ
������о�ÏÑÊ�Ö��¢ª²��x�$F2+������������������
¯ÍÌÉÑȾ� ��� ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x� ��������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��1�2�6��� Æ�
ξÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ�
Ê�Õ�������Â���«���s�+��-� ������¡Ô�������Â���«����+�
-� ������¡Ô�������Â���«���s�+��-� ������¡Ô�������Â
��«����+��-� ������¡Ô�������Â���«��¯+�&22+��-�
�����¡Ô�������Â���«��¯+�&22+��-� ������¡Ô�������Ï
��«���s�+�������Ê���«��¾ÎÌÊ��������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô�������Ð���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ï���«�
¬«��������Ï���«��1+��������ÖÏ���«��¯¬¬«��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1� ������ 6� ������� &��+��&O1�2�6��
ÆÎ¾ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«�
δ��Ê�Õ�������Â���«���s�+��-� ������¡Ô�������Â���«�
¯+�&2��-� ������¡Ô�������Â���«���s�+��-� ������¡Ô��
����Â���«��¯+�&2��-� ������¡Ô�������Ï���«���s�+��
����Ê���«��¾ÎÌÊ��������Â���«��¾ÎÌÊ��� -� �����¡Ô��
����Ð���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô�������Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ï���«�
¬«��������Ï���«��1+��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��1�2�6��� ÆÎ¾�
ÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ��Ê�Õ��
����Â���«���s�+�� -� ������¡Ô�������Â���«����+�� -�
�����¡Ô�������Â���«���s�+��-� ������¡Ô�������Â���«����+�
-� ������¡Ô�������Ï���«���s�+������������Ê���«��¾ÎÌÊ���
����Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô������������Ê���«��¾ÎÌÊ���
����Ï���«��¬«�������Ï���«��¬«��������ÖÏ���«��1+��
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������¯�
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��1�2�6��� Æ�
ξÓÑÀ¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ�
Ê�Õ�������Ï���«��̄ +��������Â���«���s�+��-� ������¡Ô��
����Â���«���s�+��-� ������¡Ô�������Â���«����«��-�
�����¡Ô�������Â���«����«��-� ������¡Ô�������Ï���«�
�s�+������������Ê���«��¾ÎÌÊ��������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
����¡Ô������������Ê���«��¾ÎÌÊ��������Â���«��¾ÎÌÊ��
-� �����¡Ô�������Ð���«��¾ÎÌÊ��� -� �����¡Ô�������Ï
��«��¬«��������ÖÏ���«��1+���̄ ÍÃÈÐÎ�(,�06��P�]��
�����0���������0�����
¯ÍÌÉÑȾ������ ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ�!����¯��¥Ë¾Ç�
ÂÃËÌ�����1�������6��������&��+��1�2�6��� ÆÎ¾ÓÑ�
À¾ËÌ�����1�������6��������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�«��δ��Ê�Õ��
����Â���«���s�+��-� ������¡Ô�������Â���«����«��-�
�����¡Ô����������«���s�+��-� ������¡Ô�������Â���«�
��«�� -� � ����� ¡Ô��� ����Ï� ��«�� �s�+��� ����Â� ��«�
¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ð���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô��
����Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ð���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô�������Ï���«��62�1+��������Â���«��¾ÎÌÊ���-�
����¡Ô�������Â���«��¾ÎÌÊ���-� �����¡Ô�������Ï���«�
¬«��������Ï���«��1+��
ÆÏËÌÀÈÆ
��� ÌȾžËÌ�� ×Ì� ��¾ÎÆÉ�ÂÃË���Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌ�
É�ÂÌËÆ�ÀÏÐÑ;ÜÐÚ�À�ÎþÈÔ�Ü�ÁÃÐÃÎÌ�¢�ÉÚϾ��ÉÚÂÃ�
ξ� Å� �оÈÌËÌÀÌÜ� ÈÆÏÉÌÐÌÜ� ÝÈ� Â��ËÌÒ�ÉÌÊ�� ×Ì
ÂÌÅÀÌÉÆÉÌ�ÌÂÃÎÄ¾ÐÆ�ÏÃÎ�Ü�ËÃÌÍÆÏ¾ËÆÓ�À�Ó�Ê�ÕË�Ç
É�ÐÃξÐÑÎ�� ��ȾοÌÈÏÆÊÃÐÆÉ���ÌÈÏÌ���¾ÎÆÉ���������
ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��«�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ���ȾοÌËÌÀÆÓ
ÈÆÏÉÌÐ�
��� ÏоËÌÀÉÃËÌ��×Ì� ÍÎÆ� Àž�ÊÌÂ��� �����ÌÈÏÆ�
ÒÃË�ÉÊÃÐÆÉ�ÂÃË����Ð�ÌÈÏÌ���Ð�¾ÅÌÉ�ÂÌËÑ�Å��оÈÌËÌ�
ÀÌÜ�ÈÆÏÉÌÐÌÜ�о����¾ËÁ�ÂÎÆÂÌÊ�ÍÎÌÓÌÂÆÐÚ�ȾÏȾÂ�
˾�Àž�ÊÌÂ�Ý��ÝȾ�ÍÌ�ÂËÑ��ÁÃÐÃÎÌÂ��ËÌÀÆÇ�ÏÆËÐÃÅ
о� ¾ÔÆÉÜÀ¾ËËÝ�ÒÃËÌÉÚËÌ�� ÁÎÑÍÆ��×Ì� ÂÌÅÀÌÉÆÉÌ
žÍÎÌÍÌËÑÀ¾ÐÆ�ËÌÀÆÇ�À¾Î�¾ËÐ�tÂÌÊ�ËÌu�ÎþÈÔ���
��� ÆÝÀÉÃËÌ��×Ì� Àž�ÊÌÂ�Ý� �����Â�ÌÈÏÌ�����E�
ÂÆÁ�ÂÎÌ��«���ÌÈϾ�����ÂÆÐ�¾���¾Å¾ÔÆÈÉÌÍÃËо>F@
ÒÃ˾ÐÎÃË��¾��É��ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ�Å�¾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÊÆ
¾Ê�Ë¾ÊÆ�о�ÁÉ�ÔÆËÌÊ�À�ÌÔÐÌÀ�Ç�ÈÆÏÉÌÐ��ÍÎÌÓÌÂÆÐÚ
Å�ÎÃÔÆÈÉ�žÔ��Ü�Ñ�ÏÍ�ÎÌžÊ�×ÃËÆÇ�Í�ÎÌÉ�ÂÆËÂ�Ì�
ËÌÀÆÇ�ÔÆÈÉ��×Ì�ÂÌÅÀÌÉÆÉÌ�ÌÂÃÎÄ¾ÐÆ�ÌÎÆÁ�˾ÉÚË�
ÏÍ�ÎÌ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕË�� ÏÆÏÐÃÊÆ�x� ÍÌÓ�ÂË�� �s����
Á�ÂÎÌÈÏÆÒÃË�É���s��s�ÂÆÁ�ÂÎÌ��«��s+��+�ÏÍ�ÎÌ>Í��
ÎÌÉ�ÂÆË����s�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉ@����s���ÐÎ�ÌË�À�
���«¾� ÌÏËÌÀ�� ÍÌÍÃÎÃÂË�Ó� ÏÈÎÆË�ËÁÌÀÆÓ� ÂÌÏÉ��
ÂÄÃËÚ� ÀÏоËÌÀÉÃËÌ��×Ì� ÀÀÃÂÃËËÝ� �Ê�ÂËÆÓ�ÒξÁ�
ÊÃËÐ�À�Ñ�¿¾ÅÌÀÑ�Ð�ÌÍ�ξËÌ>����G@Ð�¾ÅÌÉÚËÑ�tʾÐÎÆ�
ÔÜu�ÊÌÄÃ�¿ÑÐÆ�ÌÂËÆÊ��Å�˾ÍÎÝÊÈ�À�ÂÆÅ¾ÇËÑ�ÍÌ�
ÐÃËÔ�ÇËÆÓ�ÍÎÌÐÆÎ¾ÈÌÀÆÓ�ÊÌÉÃÈÑÉ�
©�ÐÃξÐÑξ
���/HV\N�5���=LPHQNRYVN\�%�����&XUU��2UJ��&KHP��x�������x�9RO����������x�3������������
���¥�ÊÃËÈÌÀÏÚÈÆÇ���¯���©ÃÏÆÈ�®������°�¾ÅÌÉ�ÂÌËÆ��³�Ê�Ý��Ò�Å�ÌÉÌÁ�Õ˾�Â�Ý��ÍÃÎÏÍÃÈÐÆÀÆ��x� �ËËÆÔÝ��«ÌÀ¾�ÈËÆÁ¾��������x
�����
���+DYU\O\XN�'���=LPHQNRYVN\�%���/HV\N�5�����3KRVSKRUXV��6XOIXU��DQG�6LOLFRQ��x�������x�9RO�������x�3����������
���5RPDQ�2���/HV\N�5�����)DUPDFLD��x�������x�9RO��/9������x�3����������
���+DYU\O\XN�'���=LPHQNRYVN\�%���9DV\OHQNR�2��HW�DO�����(XU��-��0HG��&KHP��x�������x�9RO����������x�3������������
���.DPLQVN\�'���=LPHQNRYVN\�%���/HV\N�5�����(XU��-��0HG��&KHP��x�������x�9RO����������x�3������������
���0RVXOD�/���=LPHQNRYVN\�%���+DYU\O\XN�'��HW�DO�����)DUPDFLD��x�������x�9RO����������x�3���������
���&DSWHU�3�+���6FKHUOH�3�$���0XFKHOEDXHU�-�$��HW�DO�����3URF��1DWO��$FDG��6FL��86$��x�������x�9RO������x�3��������������
���1HLO�6��&XWVKDOO��&KULVWLQH�2s'D\��0DULQD�3UHU]KGR����%LRRUJ��ªHG��&KHP��/HWW��x�������x������x�3������������
����'HJWHUHY�$���/XJRYVNR\�$���&DUGRQH�0��HW�DO�����1DWXUH�&HOO�%LRO��x�������x�����x�3����������
����$WDPDQ\XN�'���=LPHQNRYVN\�%���/HV\N�5�����-��6XOI��&KHP��x�������x�9RO����������x�3����������
����©ÃÏÆÈ�®����¯ÆËÐÃÅ�о�¿�ÌÉÌÁ�Õ˾�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ�ÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ���ËÃÈÌËÂÃËÏÌÀ¾ËÆÓ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ�˾�ÌÏËÌÀ�
��¾ÅÌÉ�ÂÌË�À���ÀÐÌÎÃÒ��ÂÆÏ������Â�ξ�Ò¾ÎÊ��˾ÑÈ��x�©ÚÀ�À��������x����Ï�
����/HV\N�5���=LPHQNRYVN\�%���$WDPDQ\XN�'��HW�DO�����%LRRUJ��ªHG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������
����¡ÎÆ×ÑÈ������¨ÌÊ¾ÎÆÔ¾�¦�¢����¾Î¾ËÌÀ�¯�«�����³¡¯��x�������x�����x�¯����������
����$OOH\�0�&���6FXGLHUR�'�$���0RQNV�3�$��HW�DO�����&DQFHU�5HV��x�������x������x�&����������
����*UHYHU�0�5���6FKHSDUW]�6�$���&KDEQHU�%�$�����6HPLQDUV�LQ�2QFRO��x�������x�9RO����������x�3����������
����%R\G�0�5���3DXOO�.�'�����'UXJ�'HYHORSPHQW�5HV��x�������x������x�3���������
����°ÑÎÈÃÀÆÕ�«�ª��� ÀÃÂÃËÏÈÆÇ� �ª���ÃÐÉÆÕ˾Ý�©������±ÈÎ��ÓÆÊ��ÄÑÎË��x�������x�°����������x� �̄���������
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
�ÀÐÌÎÆ�ÏоÐÐ��ÀÆÏÉÌÀÉÜÜÐÚ�ׯÎÑ�ÍÌÂÝÈÑ�Â�ÎÑ� �©��«¾Î¾Ç¾Ë¾ËÑ��'U��9�/��1DUD\DQDQ��'UXJ�6\Q WKHVLV�DQG�&KHPLVWU\��
1DWLRQDO�&DQFHU�,QVWLWXWH��%HWKHVGD��0'��86$��ž�ÍÎÌÀÃÂÃËÃ�LQ�YLWUR�ÐÃÏÐÑÀ¾ËËÝ�ÍÎÌÐÆÎ¾ÈÌÀÌ��¾ÈÐÆÀËÌÏÐ��ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ
Ë¾ÊÆ�ÏÍÌÉÑÈ�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41849 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T13:34:44Z |
| publishDate | 2010 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Зeліско, Н.І. Атаманюк, Д.В. Лесик, Р.Б. 2013-03-03T11:29:33Z 2013-03-03T11:29:33Z 2010 Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук / Н.І. Зeліско, Д.В. Атаманюк, Р.Б. Лесик // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 2(30). — С. 69-73. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41849 616.831-005.4-08.039.71:615.27 Синтезовані нові похідні тіопірано[2,3-сі]тіазолів у реакції гетеро-Дільса-Альдера 5-ариліден-4-тіоксо-2-тіазолідонів як гетеродієнів та ітаконової кислоти як дієнофілу. Встановлено, що у випадку використання 5-(2-оксифенілметиліден)-4-тіоксо-2-тіазолідону відбувається “доміно”-реакція з утворенням (2,6-діоксо-3,11b-дигідро-2Н-7-окса-1,4-дитіа-З-азациклопента[с]фенатрен-5а-іл)-оцтової кислоти. Проведена попередня оцінка протиракової активності синтезованих сполук. Синтезировано новые производные тиопирано[2,3-d]тиазолов в реакции гетеро-Дильса-Альдера 5-арилиден-4-тиоксо-2-тиазолидонов как гетеродиенов и итаконовой кислоты как диенофила. Установлено, что в случае использования 5-(2-оксифенилметилиден)-4-тиоксо-2-тиазолидона проходит “домино”-реакция с образованием (2,6-диоксо-3,11b-дигидро-2Н-7-окса-1,4-дитиа-3-азациклопента[с]фенатрен-5а-ил)-уксусной кислоты. Проведена предварительная оценка противораковой активности синтезированных соединений. Novel derivatives of thiopyrano[2,3-d]thiazoles were synthesized by hetero-Diels-Alder reaction of 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones as heterodienes and itaconic acid as dienophile. It was established that in the case of usage of 5-(2-hydroxyphenylmethylidene)-4-thioxo-2-thiazolidinone the “Domino-reaction” occurs yielding (2,6-dioxo-3,11 b-dihydro-2H-7-oxa-1,4-dithia-3-azacyclopenta[c]phenantren-5a-yl)-acetic acid. Preliminary evaluation of anticancer activity was carried out for synthesized compounds. Автори статті висловлюють щиру подяку д-ру В.Л. Нарайанану (Dr. V.L. Narayanan, Drug Synthesis and Chemistry, National Cancer Institute, Bethesda, MD, USA) за проведене in vitro тестування протиракової активності синтезованих нами сполук. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук Синтез новых производных тиопирано[2,3-d]тиазола на основе итаконовой кислоты как потенциальных биологически активных соединений Synthesis of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on itaconic acid as potential biologically active compounds Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук Зeліско, Н.І. Атаманюк, Д.В. Лесик, Р.Б. |
| title | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук |
| title_alt | Синтез новых производных тиопирано[2,3-d]тиазола на основе итаконовой кислоты как потенциальных биологически активных соединений Synthesis of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on itaconic acid as potential biologically active compounds |
| title_full | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук |
| title_fullStr | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук |
| title_full_unstemmed | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук |
| title_short | Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук |
| title_sort | синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41849 |
| work_keys_str_mv | AT zelískoní sinteznovihpohídnihtíopírano23dtíazolívnaosnovíítakonovoíkislotiâkpotencíinihbíologíčnoaktivnihspoluk AT atamanûkdv sinteznovihpohídnihtíopírano23dtíazolívnaosnovíítakonovoíkislotiâkpotencíinihbíologíčnoaktivnihspoluk AT lesikrb sinteznovihpohídnihtíopírano23dtíazolívnaosnovíítakonovoíkislotiâkpotencíinihbíologíčnoaktivnihspoluk AT zelískoní sinteznovyhproizvodnyhtiopirano23dtiazolanaosnoveitakonovoikislotykakpotencialʹnyhbiologičeskiaktivnyhsoedinenii AT atamanûkdv sinteznovyhproizvodnyhtiopirano23dtiazolanaosnoveitakonovoikislotykakpotencialʹnyhbiologičeskiaktivnyhsoedinenii AT lesikrb sinteznovyhproizvodnyhtiopirano23dtiazolanaosnoveitakonovoikislotykakpotencialʹnyhbiologičeskiaktivnyhsoedinenii AT zelískoní synthesisofnewthiopyrano23dthiazolesbasedonitaconicacidaspotentialbiologicallyactivecompounds AT atamanûkdv synthesisofnewthiopyrano23dthiazolesbasedonitaconicacidaspotentialbiologicallyactivecompounds AT lesikrb synthesisofnewthiopyrano23dthiazolesbasedonitaconicacidaspotentialbiologicallyactivecompounds |