The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity
The reaction of 6-R-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5-ones (2) with carbon bisulphide leads to formation of potassium salts of 3-substituted 6-thio-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-2-ones in the presence of potassium hydroxide or its “synthetic equivalent” potassium ethylxanthogenate...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2010 |
| Hauptverfasser: | , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2010
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41856 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity / G.G. Berest, O.Yu. Voskoboynic, S.I. Kovalenko, R.S. Sinyak, I.V. Ornelchenko, O.V. Shishkin, O.Z. Kornarovska-Porokhnyavets, V.P. Novikov // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 3(31). — С. 42-51. — Бібліогр.: 24 назв. — англ. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862639267080044544 |
|---|---|
| author | Berest, G.G. Voskoboynic, O.Yu. Kovalenko, S.I. Sinyak, R.S. Ornelchenko, I.V. Shishkin, O.V. Kornarovska-Porokhnyavets, O.Z. Novikov, V.P. |
| author_facet | Berest, G.G. Voskoboynic, O.Yu. Kovalenko, S.I. Sinyak, R.S. Ornelchenko, I.V. Shishkin, O.V. Kornarovska-Porokhnyavets, O.Z. Novikov, V.P. |
| citation_txt | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity / G.G. Berest, O.Yu. Voskoboynic, S.I. Kovalenko, R.S. Sinyak, I.V. Ornelchenko, O.V. Shishkin, O.Z. Kornarovska-Porokhnyavets, V.P. Novikov // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 3(31). — С. 42-51. — Бібліогр.: 24 назв. — англ. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | The reaction of 6-R-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5-ones (2) with carbon bisulphide leads to formation of potassium salts of 3-substituted 6-thio-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-2-ones in the presence of potassium hydroxide or its “synthetic equivalent” potassium ethylxanthogenate in alcohols. Their alkylation with chloracetic acid snd its sunstituents occurs regioselectively. The structure of the compounds synthesized was confirmed by spectral data and X-ray diffraction analysis. The antimicrobial and antifungal activity of the compounds synthesized was tested against Escherichia coli, Aspergillus niger, Mycobacterium luteum, Candida albicans and Candida tenuis.
Реакція 6-R-3-(2-амінофеніл)-1,2,4-триазин-5-онов (2) з сірковуглецем в етанолі у присутності калію гідроксиду або його “синтетичного еквіваленту” — калію етилксантогенату у спиртах призводить до утворення калієвих солей 3-заміщених 6-тіо-6,7-дигідро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів. Алкілування калієвих солей З-R-6-тіо-6,7-дигідро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів хлороцтовою кислотою та її заміщеними проходить 5-регіоселективно. Структура синтезованих сполук підтверджена спектральними і рентгєноструктурними методами аналізу. Антибактеріальна і антифунгіцидна активність синтезованих сполук вивчена на Escherichia coli, Aspergillus niger, Mycobacterium luteum, Candida albicans and Candida tenuis.
Реакция 6-R-3-(2-аминофенил)-1,2,4-триазин-5-онов (2) с сероуглеродом в этаноле в присутствии калия гидроксида или его "синтетического эквивалента" — калия этилксантогената в спиртах приводит к образованию калиевых солей 3-замещенных 6-тио-6, 7-дигидро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хиназолин-2-онов. Алкилирование калиевых солей 3-R-6-тио-6,7-дигидро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хиназолин-2-онов хлоруксусной кислотой и ее замещенными проходит 5-региоселективно. Структура синтезированных соединений подтверждена спектральными и рентгеноструктурным методами анализа. Антибактериальная и антифунгицидная активность синтезированных соединений изучена на Escherichia coli, Aspergillus niger, Mycobacterium luteum, Candida albicans and Candida tenuis.
|
| first_indexed | 2025-12-01T00:49:08Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41856 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | English |
| last_indexed | 2025-12-01T00:49:08Z |
| publishDate | 2010 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Berest, G.G. Voskoboynic, O.Yu. Kovalenko, S.I. Sinyak, R.S. Ornelchenko, I.V. Shishkin, O.V. Kornarovska-Porokhnyavets, O.Z. Novikov, V.P. 2013-03-03T12:23:03Z 2013-03-03T12:23:03Z 2010 The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity / G.G. Berest, O.Yu. Voskoboynic, S.I. Kovalenko, R.S. Sinyak, I.V. Ornelchenko, O.V. Shishkin, O.Z. Kornarovska-Porokhnyavets, V.P. Novikov // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 3(31). — С. 42-51. — Бібліогр.: 24 назв. — англ. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41856 547.792'547.856.1.057 The reaction of 6-R-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5-ones (2) with carbon bisulphide leads to formation of potassium salts of 3-substituted 6-thio-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-2-ones in the presence of potassium hydroxide or its “synthetic equivalent” potassium ethylxanthogenate in alcohols. Their alkylation with chloracetic acid snd its sunstituents occurs regioselectively. The structure of the compounds synthesized was confirmed by spectral data and X-ray diffraction analysis. The antimicrobial and antifungal activity of the compounds synthesized was tested against Escherichia coli, Aspergillus niger, Mycobacterium luteum, Candida albicans and Candida tenuis. Реакція 6-R-3-(2-амінофеніл)-1,2,4-триазин-5-онов (2) з сірковуглецем в етанолі у присутності калію гідроксиду або його “синтетичного еквіваленту” — калію етилксантогенату у спиртах призводить до утворення калієвих солей 3-заміщених 6-тіо-6,7-дигідро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів. Алкілування калієвих солей З-R-6-тіо-6,7-дигідро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолін-2-онів хлороцтовою кислотою та її заміщеними проходить 5-регіоселективно. Структура синтезованих сполук підтверджена спектральними і рентгєноструктурними методами аналізу. Антибактеріальна і антифунгіцидна активність синтезованих сполук вивчена на Escherichia coli, Aspergillus niger, Mycobacterium luteum, Candida albicans and Candida tenuis. Реакция 6-R-3-(2-аминофенил)-1,2,4-триазин-5-онов (2) с сероуглеродом в этаноле в присутствии калия гидроксида или его "синтетического эквивалента" — калия этилксантогената в спиртах приводит к образованию калиевых солей 3-замещенных 6-тио-6, 7-дигидро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хиназолин-2-онов. Алкилирование калиевых солей 3-R-6-тио-6,7-дигидро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]хиназолин-2-онов хлоруксусной кислотой и ее замещенными проходит 5-региоселективно. Структура синтезированных соединений подтверждена спектральными и рентгеноструктурным методами анализа. Антибактериальная и антифунгицидная активность синтезированных соединений изучена на Escherichia coli, Aspergillus niger, Mycobacterium luteum, Candida albicans and Candida tenuis. en Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity Ефективний синтез 3-R-6-тіо-6,7-дигідро-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]-хіназолін-2-oнів та їх похідних, антибактеріальна та антифунгіцидна активність Эффективный синтез 3-R-6-тио-6,7-дигидро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]-хиназолин-2-онов и его производных, антибактериальная и антифунгицидная активность Article published earlier |
| spellingShingle | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity Berest, G.G. Voskoboynic, O.Yu. Kovalenko, S.I. Sinyak, R.S. Ornelchenko, I.V. Shishkin, O.V. Kornarovska-Porokhnyavets, O.Z. Novikov, V.P. |
| title | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity |
| title_alt | Ефективний синтез 3-R-6-тіо-6,7-дигідро-2H-[1,2,4]триазино[2,3-c]-хіназолін-2-oнів та їх похідних, антибактеріальна та антифунгіцидна активність Эффективный синтез 3-R-6-тио-6,7-дигидро-2Н-[1,2,4]триазино[2,3-с]-хиназолин-2-онов и его производных, антибактериальная и антифунгицидная активность |
| title_full | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity |
| title_fullStr | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity |
| title_full_unstemmed | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity |
| title_short | The efficient synthesis of 3-R-6-thio-6,7-dihydro-2H-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity |
| title_sort | efficient synthesis of 3-r-6-thio-6,7-dihydro-2h-[l,2,4]triazino[2,3-c]-quinazoline-2-ones and their derivatives, antimicrobial and antifungal activity |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41856 |
| work_keys_str_mv | AT berestgg theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT voskoboynicoyu theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT kovalenkosi theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT sinyakrs theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT ornelchenkoiv theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT shishkinov theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT kornarovskaporokhnyavetsoz theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT novikovvp theefficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT berestgg efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT voskoboynicoyu efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT kovalenkosi efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT sinyakrs efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT ornelchenkoiv efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT shishkinov efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT kornarovskaporokhnyavetsoz efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT novikovvp efektivniisintez3r6tío67digídro2h124triazino23chínazolín2onívtaíhpohídnihantibakteríalʹnataantifungícidnaaktivnístʹ AT berestgg éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT voskoboynicoyu éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT kovalenkosi éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT sinyakrs éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT ornelchenkoiv éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT shishkinov éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT kornarovskaporokhnyavetsoz éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT novikovvp éffektivnyisintez3r6tio67digidro2n124triazino23shinazolin2onoviegoproizvodnyhantibakterialʹnaâiantifungicidnaâaktivnostʹ AT berestgg efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT voskoboynicoyu efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT kovalenkosi efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT sinyakrs efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT ornelchenkoiv efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT shishkinov efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT kornarovskaporokhnyavetsoz efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity AT novikovvp efficientsynthesisof3r6thio67dihydro2hl24triazino23cquinazoline2onesandtheirderivativesantimicrobialandantifungalactivity |