β-поліфтороалкіл-β-оксосульфони і -сульфаміди як метиленові компоненти в реакціях з ортоестерами

• Опубліковано в: : Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Дата: 2010
• Автори: Маркітанов, Ю.М., Тимошенко, В.М., Шермолович, Ю.Г.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2010
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41869
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: β-поліфтороалкіл-β-оксосульфони і -сульфаміди як метиленові компоненти в реакціях з ортоестерами / Ю.М. Маркітанов, В.М. Тимошенко, Ю.Г. Шермолович // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 4(32). — С. 68-78. — Бібліогр.: 25 назв. — укр.

β-Поліфтороалкіл-β-оксо-сульфони(сульфаміди) реагують з алкіл ортоформіатом та первинними ариламінами(амідами) з утворенням п-толілсульфоніл(сульфамідо)-заміщених β-поліфтороалканоїлвінілових етерів та β-поліфтороалканоїлєнамінів відповідно. β-Поліфтороалканоїлвінілові етери в реакціях циклізації з гуанідином або сечовиною утворюють сірковмісні похідні піримідину, а з вінілетиловим етером — похідні 3,4-дигідро-2Н-пірану. β-Полифторалкил-β-оксосульфоны(сульфамиды) реагируют с алкил ортоформиатом и первичными ариламинами(амидами) с образованием п-толилсульфонил(сульфамидо)-заметщенных β-полифторалканоилвиниловых эфиров и β-полифторалканоиленаминов соответственно. β-Полифторалканоилвиниловые эфиры в реакциях циклизации с гуанидином или мочевиной образуют серусодержащие производные пиримидина, а с винилэтиловым эфиром - производные 3,4-дигидро-2Н-пирана. β-Polyfluoroalkyl-β-oxo-sulfones (sulfonamides) react with alkyl orthoformiate and primary aryl amines (amides) to form p-tolylsulfonyl(sulfonamido)-substituted β-polyfluoroalkanoyl vinylic ethers and β-polyfluoroalkanoyl enamines, respectively. Cyclization of β-polyfluoroalkanoyl vinylic ethers with guanidine or urea yields sulphur-containing pyrimidine derivatives, whereas cyclization with ethyl vinyl ether results in 3,4-dihydro-2H-pyrans.