Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ц...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2011 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2011
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41895 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів / В.Д. Дяченко, О.С. Бітюкова, І.Є. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 2(34). — С. 65-69. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859913901082148864 |
|---|---|
| author | Дяченко, В.Д. Бітюкова, О.С. Дяченко, І.Є. |
| author_facet | Дяченко, В.Д. Бітюкова, О.С. Дяченко, І.Є. |
| citation_txt | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів / В.Д. Дяченко, О.С. Бітюкова, І.Є. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 2(34). — С. 65-69. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ціаноацетанілідів з 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакриламідом відбувається в трьох конкуруючих напрямках. Розроблено метод синтезу 1-арил-2-оксо-7-тіоксо-1,2,7,8-тетрагідро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонітрилів на основі 6-аміно-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3,5-дикарбо нітрилів.
Исследовано взаимодействие цианоацетанилидов с кетендитиоацеталями в условиях реакции SnVin. Показано, что 2-[бис(метилтио)метилен]малононитрил и этил 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакрилат взаимодействуют с СН-кислотами с образованием 6-амино- или 6-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов. Реакция 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакриламида с цианоацетанилидами протекает в трех конкурирующих направлениях. Разработан метод синтеза 1-арил-2-оксо-7-тиоксо-1,2,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонитрилов на основе 6-амино-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов.
The interaction of cyanoacetanilides with ketenedithioacetals in the SnVin conditions has been investigated. It has been shown that the reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with CH-acids leads to 6-amino- or 6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro pyridine-3-carbonitriles formation. The interaction of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with cyanoacetanilides takes place in three competitive directions. The easy synthetic procedure for preparation of 1-aryl-2-oxo-7-thioxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles using 6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles has been developed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:03:48Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨��������������������
¯¦«°£¥�°��¢£½¨��£®£° ¬®£««½
���®¦©���ª£°¦©°�¬���¬¨¯¬�����¢¦¡�¢®¬�®¦¢¦«�
��¨�®�¬«�°®¦©�
�¢�¢ÝÕÃËÈÌ��¬�¯���ÐÜÈÌÀ¾������¢ÝÕÃËÈÌ
©ÑÁ¾ËÏÚÈÆÇ�˾Ô�Ì˾ÉÚËÆÇ�ÑË�ÀÃÎÏÆÐÃÐ��Ê��°¾Î¾Ï¾�¶ÃÀÕÃËȾ
�������Ê��©ÑÁ¾ËÏÚÈ��ÀÑÉ��¬¿ÌÎÌË˾�����(�PDLO��GYGBOXJ#RQOLQH�OJ�XD
¨ÉÜÕÌÀ��ÏÉÌÀ¾��ÈÃÐÃËÂÆÐ�̾ÔÃоÉ���Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÆ��¯«�ÈÆÏÉÌÐÆ��ÎþÈÔ�Ý�61�9LQ��
��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌË�ÐÎÆÉÆ
¢ÌÏÉ�ÂÄÃËÌ� Àž�ÊÌÂ�Ü�Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� Å� ÈÃÐÃËÂÆÐ�̾ÔÃоÉÝÊÆ�À� ÑÊÌÀ¾Ó�ÎþÈÔ��� 619LQ�
ÌȾžËÌ��×Ì���>¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌË�ÐÎÆÉ�о�ÃÐÆÉ�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾È�
ÎÆÉ¾Ð� Àž�ÊÌÂ�ÜÐÚ� Å� ¯«�ÈÆÏÉÌÐ¾ÊÆ� Å� ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ� ��¾Ê�ËÌ�� ¾¿Ì� ��Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÌÈÏÌ�����
ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌË�ÐÎÆÉ�À�� ÃÎÿ�Á� ÎþÈÔ��� Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� Å� ����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����
Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ�À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�À�ÐÎÚÌÓ�ÈÌËÈÑÎÑÜÕÆÓ�˾ÍÎÝÊȾÓ��®ÌÅÎÌ¿ÉÃËÌ�ÊÃÐÌÂ�ÏÆËÐÃÅÑ
��¾ÎÆÉ���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À�˾�ÌÏËÌÀ�
��¾Ê�ËÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À�
6<17+(6,6�$1'�620(�75$16)250$7,216�2)���$5</���0(7+</7+,2���2;2�����',+<'52�
3<5,',1(���&$5%21,75,/(6
9�'�'\DFKHQNR��¬�6�%LW\XNRYD��,�<H�'\DFKHQNR
7KH�LQWHUDFWLRQ�RI�F\DQRDFHWDQLOLGHV�ZLWK�NHWHQHGLWKLRDFHWDOV�LQ�WKH�619LQ�FRQGLWLRQV�KDV�EHHQ
LQYHVWLJDWHG��,W�KDV�EHHQ�VKRZQ�WKDW�WKH�UHDFWLRQ�RI����ELV�PHWK\OWKLR�PHWK\OHQH�PDORQRQLWULOH
DQG�HWK\O���F\DQR�����ELV�PHWK\OWKLR�DFU\ODWH�ZLWK�&+�DFLGV�OHDGV�WR���DPLQR��RU���K\GUR[\���
R[R�����GLK\GURS\ULGLQH���FDUERQLWULOHV�IRUPDWLRQ��7KH�LQWHUDFWLRQ�RI���F\DQR�����ELV�PHWK\O�
WKLR�DFU\ODPLGH�ZLWK�F\DQRDFHWDQLOLGHV�WDNHV�SODFH� LQ�WKUHH�FRPSHWLWLYH�GLUHFWLRQV��7KH�HDV\
V\QWKHWLF�SURFHGXUH�IRU�SUHSDUDWLRQ�RI���DU\O���R[R���WKLR[R���������WHWUDK\GUR�����QDSKWK\�
ULGLQH�����GLFDUERQLWULOHV� XVLQJ� ��DPLQR���R[R�����GLK\GURS\ULGLQH���FDUERQLWULOHV� KDV� EHHQ
GHYHORSHG�
¯¦«°£¥�¦�«£¨¬°¬®¹£�®£ ®�·£«¦½����®¦©���ª£°¦©°¦¬���¬¨¯¬�����¢¦¡¦¢®¬¦®¦�
¢¦«���¨�®�¬«¦°®¦©¬
�¢�¢ÝÕÃËÈÌ��¬�¯��ÆÐÜÈÌÀ¾��¦�£�¢ÝÕÃËÈÌ
¦ÏÏÉÃÂÌÀ¾ËÌ�ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÃ�ÔÆ¾Ë̾ÔÃÐ¾ËÆÉÆÂÌÀ�Ï�ÈÃÐÃËÂÆÐÆÌ¾ÔÃоÉÝÊÆ�À�ÑÏÉÌÀÆÝÓ�ÎÃ�
¾ÈÔÆÆ�619LQ��ÌȾžËÌ��ÕÐÌ���>¿ÆÏ�ÊÃÐÆÉÐÆÌ�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌËÆÐÎÆÉ�Æ�ÛÐÆÉ�����¿ÆÏ�ÊÃÐÆÉ�
ÐÆÌ����ÔÆ¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ð� ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÑÜÐ� Ï� ¯«�ÈÆÏÉÌÐ¾ÊÆ� Ï� ̿ξÅÌÀ¾ËÆÃÊ� ��¾ÊÆËÌ�� ÆÉÆ
��ÁÆÂÎÌÈÏÆ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌËÆÐÎÆÉÌÀ��®Ã¾ÈÔÆÝ�����¿ÆÏ�ÊÃÐÆÉÐÆÌ����
ÔÆ¾Ë̾ÈÎÆÉ¾ÊÆÂ¾�Ï�ÔÆ¾Ë̾ÔÃÐ¾ËÆÉÆÂ¾ÊÆ�ÍÎÌÐÃȾÃÐ�À�ÐÎÃÓ�ÈÌËÈÑÎÆÎÑÜׯÓ�˾ÍξÀÉÃËÆÝÓ�
®¾Åξ¿ÌоË� ÊÃÐÌÂ� ÏÆËÐÞ� ��¾ÎÆÉ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�
����ÂÆÈ¾Î¿ÌËÆÐÎÆÉÌÀ�˾�ÌÏËÌÀÃ���¾ÊÆËÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÍÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌËÆÐÎÆÉÌÀ�
�ÂÌÊÌ�� ×Ì� ��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾÎ�
¿ÌË�ÐÎÆÉÆ�À�ÂÅ˾վÜÐÚÏÝ�Î�ÅËÌʾË�ÐËÌÜ�¿�ÌÉÌÁ�Õ�
ËÌÜ�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÜ�x�ÍÎÌÐÆÍÑÓÉÆËËÌÜ�>�@��ȾÎÂ�Ì�
ÐÌË�ÕËÌÜ�>�@��¾�оÈÌÄ����ËÁ�¿�ÐÌÎ¾ÊÆ�ÒÌÏÒÌÂ�ÃÏÐÃ�
Î¾ÅÆ����3'(���>�@��¯¾ÊÃ�ÐÌÊÑ�¾ÈÐѾÉÚËÌÜ�ÍÎÌ¿ÉÃ�
ÊÌÜ���ÏÐÀÌÎÃËËÝ�ÅÎÑÕËÆÓ�о�ÃÒÃÈÐÆÀËÆÓ�ÊÃÐÌÂ�À
ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÆÓ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ���Í�ÎÆÂÌËÑ��®¾Ë�ÖÃ�Ë¾ÊÆ
¿Ñɾ�ÀÆÀÕÃ˾�ÎþÈÔ�Ý�Ô�¾ËÌÐ�̾ÔÃоÊ�ÂÑ�Å�����¿�Ï�
ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾ÐÌÊ� >�@� о� Ô�¾ËÌÏÃÉÃËÌ�
¾ÔÃоÊ�ÂÑ�Å���>¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌË�ÐÎÆ�
ÉÌÊ�>�@��ÝȾ�ÎþÉ�ÅÑ�ÐÚÏÝ�ž�ÊÃÓ¾Ë�ÅÊÌÊ�619LQ�>��
�@���ÍÎÆÀÌÂÆÐÚ�ÂÌ�ÑÐÀÌÎÃËËÝ�ÒÑËÈÔ�Ì˾É�ÅÌÀ¾ËÆÓ
Í�ÎÆÂÆË�À�
ÎÃÂÊÃÐÌÊ� ¾ËÌ�� ÎÌ¿ÌÐÆ� ÏоÉÌ� ÂÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ
Àž�ÊÌÂ��� Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� �D�K� Å� ��>¿�Ï�ÊÃÐÆÉ�
Ð�Ì�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌË�ÐÎÆÉÌÊ���À�'062�Ñ�ÍÎÆÏÑÐ�
ËÌÏÐ��¨¬«�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ����ÏÓÃʾ����
ÌȾžËÌ��×Ì�À�ÎÃÅÑÉÚоÐ��Ô����ÎþÈÔ���ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ
Å�ÍξÈÐÆÕËÌ�È�ÉÚÈ�ÏËÆÊÆ�ÀÆÓÌÂ¾ÊÆ�ËÌÀ����¾Ê�ËÌ�
1�¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î�
¿ÌË�ÐÎÆÉÆ��D�K��˾ÇÀ�ÎÌÁ�ÂË�ÖÃ��ÕÃÎÃÅ�ÏоÂ�Ü�ÍÎÌ�
Ê�ÄËÆÓ�ÍÎÌÂÑÈÐ�À����¥¾ÅË¾ÕÆÊÌ��×Ì�ξË�ÖÃ�¾ÀÐÌ�
Î¾ÊÆ�>����@�¿ÑÉÌ�ÌÍÆÏ¾ËÌ�ÀÏÚÌÁÌ�ÂÃÈ�ÉÚȾ�ÍÎÃÂÏоÀ�
ËÆÈ�À� 1�¾ÎÆÉ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆ�
ȾοÌË�ÐÎÆÉ�À���˾ÁÎ�À¾ËËÝÊ�ÏÍÌÉÑÈ��E�о���ÀÍÎÌ�
ÂÌÀÄ� �� ÁÌÂ� À� ÃоËÌÉ�� Ñ� ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ�� (W21D� ¾¿Ì
Í�ÍÃÎÆÂÆËÑ�
±�ÏÀÌÜ�ÕÃÎÁÑ��Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÆ��¾�Ï�ÎÃÁ�ÌÏÃÉÃÈ�
ÐÆÀËÌ�ÎþÁÑÜÐÚ��Å�ÃÐÆÉ�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾ËÌ�
¾ÈÎÆÉ¾ÐÌÊ���À�ÎÌÅÕÆË��'062�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÃÈ�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
À�ÊÌÉÝÎËÌ�� È�ÉÚÈÌÏÐ�� ¨¬«�� ÇÊÌÀ�ÎËÌ�� ž� ÊÃÓ¾�
Ë�ÅÊÌÊ�619LQ�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�1�¾ÎÆÉ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���
ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿Ì�
Ë�ÐÎÆÉ�À��¾�Ï��ÏÓÃʾ����
ÎÆ�ÂÌÏÉ�ÂÄÃËË��Àž�ÊÌÂ���Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À
�¾�J��Å�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ���ÀÆ�
ÝÀÉÃËÌ��×Ì�ÍÃÎÿ�Á�ÎþÈÔ���À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�ž�ÐÎÚÌʾ
ÈÌËÈÑÎÑÜÕÆÊÆ� ˾ÍÎÝÊÈ¾ÊÆ� �ÏÓÃʾ� ���� ¥ÌÈÎÃʾ�
ÍÎÆ�ÀÆÈÌÎÆÏоËË��̄ «�ÈÆÏÉÌÐ��À�ÝÈÆÓ�5� �+��&�+��
��ªÃ¬&�+��� ÌÐÎÆÊÑ�ÐÚÏÝ� Í�ÎÆÂÆË� �D�� �ÊÌÀ�ÎËÌ�
×Ì�ÊÃÓ¾Ë�ÅÊ�ÔÚÌÁÌ�ÍÎÌÔÃÏÑ�оÈÌÄ�ÀÈÉÜÕ¾��ÏоÂ�Ü
619LQ� Å� ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ� ¾ÂÑÈÐ�À� ��¯� Å� Í̾ÉÚÖÆÊ
ÃÉ�Ê�ËÑÀ¾ËËÝÊ�ÊÃÐÆÉÐ�ÌÉÑ��¾Ë�É�ËÑ�¾¿Ì�¾ÊÌË�¾ÈÑ�
±�ξÅ��ÎþÈÔ���Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� �Å� ¾ÎÆÉÚËÆÊÆ
žÊ�ÏËÆÈ¾ÊÆ�5� ���0H&�+�����)&�+��ÌÐÎÆÊÑÜÐÚÏÝ
��¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ô�¾ËÌ�����
ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�ÂÆ��D�E��ÌÕÃÀÆÂËÌ��ž
ξÓÑËÌÈ�¾Ð¾ÈÆ�ËÃÍÌÂ�ÉÃËÌ��Í¾ÎÆ�ÃÉÃÈÐÎÌË�À�¾Ê�Â�
ËÌÁÌ�¾ÐÌʾ�Ë�ÐÎÌÁÃËÑ�˾�Ë�ÐÎÆÉÚËÆÇ�¾ÐÌÊ�ȾοÌËÑ�
±�ÏÍÃÈÐÎ��½ª®��«�ÏÍÌÉÑÈ��¾�E�˾ÝÀË��ÂÀ¾�ÌÂËÌ�
ÍÎÌÐÌËË��ÎÌÅÖÆÎÃË��ÏÆËÁÉÃÐÆ�1+�ÁÎÑÍ�������������
о������������Ê�Õ���о�ÎÌÅÖÆÎÃËÆÇ�ÏÆËÁÉÃÐ��ËÐÃË�
ÏÆÀË�ÏÐÜ�À�ÂÀ¾�ÍÎÌÐÌËÆ��×Ì�À�ÂÍÌÀ�¾��1+��ÁÎÑÍ�
������о������Ê�Õ�����À¾ÁÌÊÌ�Í�ÂÐÀÃÎÂÄÑ��žÍÎÌÍÌ�
ËÌÀ¾ËÆÇ�À¾Î�¾ËÐ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�žÔ���
«¾Ï¾ÊÈ�ËÃÔÚ��Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÆ���Å�¿ÃËÅÆÉÚËÆÊ
¾¿Ì�Ê�ÐÌÉ�ÉÚËÆÊ�žÊ�ÏËÆÈ¾ÊÆ�ÎþÁÑÜÐÚ�Å�����¿�Ï
�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�Í��
ÎÆÂÆË���ÌË�À��F�G�
ÌÉ�ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚË��ÍÌÓ�ÂË������ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÊ��
ÂÆËÑ� �E�J� Àž�ÊÌÂ�ÜÐÚ� Å� Ô�¾ËÐ�̾ÔÃоÊ�ÂÌÊ� �� Ñ
ÎÌÅÕÆË��'062�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÃÈÀ�ÊÌÉÝÎËÌ��È�ÉÚ�
ÈÌÏÐ��¨¬«�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��ÀÍÎÌÂÌÀÄ
���Â�¿�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�Å�ÀÆÏÌÈÆÊÆ�ÀÆÓÌÂ¾ÊÆ���¾ÎÆÉ�
������5� �+��D���&�+���E���&�+�&+���F�����0H&�+���G�����0H2&�+���H��
���0H&�+���I�����)&�+���J�����&)�&�+���K��
¯ÓÃʾ��
������5�� �+��D���&�+���E���&�+�&+���F��
¯ÓÃʾ��
���5� ���ªÃ&�+���G������5� ���ªÃ&�+���¾�����)&�+���E��
¯ÓÃʾ��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
��ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�
����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À��D�E�ž�ÏÓÃÊÌÜ�ÎþÈÔ���°ÌÎ�
;��¾ÂÑÈÐ����Å�Í̾ÉÚÖÆÊ�ÀËÑÐÎ�ÖËÚÌÊÌÉÃÈÑÉÝÎ�
ËÆÊ�ÍÃÎþÊ�ËÑÀ¾ËËÝÊ��ÏÓÃʾ����
�ÎÐѾÉÚËÆÇ�ÏÈÎÆË�ËÁ�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ�ÎÃÕÌÀÆË�ž
ÍÎÌÁξÊÌÜ�3$66�>�@�¾À�ÅÊÌÁÑ�ÏÍÎÌÁËÌÅÑÀ¾ÐÆ�¿�Ì�
ÉÌÁ�ÕËÑ�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ�Í�ÎÆÂÆË���ÌË�À��D�K���D�G���D�E
о��¾�E�ÝÈ�ÍÌÐÃËÔ�ÇËÆÓ�ÍÎÌÐÆ¾ÏÐÊ¾ÐÆÕËÆÓ��ÍÎÌÐÆ�
¾ÉÃÎÁ�ÇËÆÓ���ÍÎÌÐÆÀ�ÎÑÏËÆÓ�ÍÎÃ;ξÐ�À�ÏÍÌÉÑÈ�
£ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾�Õ¾ÏÐÆË¾
°ÃÊÍÃξÐÑÎÆ� ÍɾÀÉÃËËÝ� ÏÍÌÉÑÈ� ÀÆÅ˾ÕÃË�� ˾
¿ÉÌÔ��¨ÌÒÉÃξ���µ�ÏÍÃÈÐÎÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â�
),5�t6SHFWUXP�2QHu��3HUNLQ�(OPHU��Ñ�.%U��̄ ÍÃÈÐÎÆ
½ª®��«�Å¾ÍÆÏ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â¾Ó�%UXNHU�t$9$1&(
,,� ���u� ����������ª¡Ô�� �ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç� Ïо˾ÎÐ�x
°ª¯�� �ÏÍÌÉÑÈÆ� �F�K�� �D�E��� 9DULDQ� 0HUFXU\����
����������ª¡Ô���ÏÍÌÉÑÈÆ��D�H�I�J���D�G��9DULDQ�0HU�
FXU\�9;����� �����ª¡Ô�� �ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç� Ïо˾ÎÐ�x
°ª¯�� �ÏÍÌÉÑÈÆ� �G�� �¾�E�� Ñ� ÎÌÅÕÆË�� '062�G��
ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎÆ�žÎÃ�ÏÐÎÌÀ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â¾Ó�ª³�����
���� à �� Å� ÍÎÝÊÆÊ� ÀÀÃÂÃËËÝÊ� ÎÃÕÌÀÆËÆ� Ñ� �ÌËËÃ
ÂÄÃÎÃÉÌ��ÏÍÌÉÑÈÆ��F�G�K���D�E����D�E��о�&URPPDV
*&�06�+HZOHWW�3DFNDUG� ���������� ÈÌÉÌËȾ�+3�
�06����à ���ÏÍÌÉÑÈÆ��D�H�I�J���D�F���¨ÌËÐÎÌÉÚ�ž
ÍÃÎÿ�ÁÌÊ�ÎþÈÔ���о��ËÂÆÀ�ÂѾÉÚË�ÏÐÜ�ÌÐÎÆÊ¾ËÆÓ
ÏÍÌÉÑÈ�ÅÂ�ÇÏËÜÀ¾ÉÆ�ž�ÂÌÍÌÊÌÁÌÜ�°¶³�˾�Íɾ�
ÏÐÆË¾Ó�6LOXIRO�89������ ÃÉÜÃËÐ�x�ÏÑÊ�Ö�¾ÔÃÐÌË�
ÁÃÈϾË�������ÍÎÌÝÀËÆÈ�x�Í¾ÎÆ�ÇÌÂÑ�о�±²�ÌÍÎÌ�
Ê�ËÜÀ¾ËËÝ�
¯ÆËÐÃÅ� ��¾Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ�
Í�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ��¾�K��� ��Á�ÂÎÌÈÏÆ���
ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�Ð�
ÎÆÉ�À���¾�G��о���¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�
��Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â�À� ��¾�E��
¢Ì�ÏÑÏÍÃËÅ��������Á�����ÊÊÌÉÚ��̈ ¬«�Ñ����ÊÉ�'062
Â̾ÜÐÚ� ��� ÊÊÌÉÚ� Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÑ� ����� ÍÃÎÃÊ��
ÖÑÜÐÚ�ÍÎÌÐÝÁÌÊ����ÓÀ��¾�ÍÌÐ�Ê�Â̾ÜÐÚ����ÊÊÌÉÚ
À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ�ÈÃÐÃËÂÆÐ�̾ÔÃоÉÜ������������ÍÃÎÃÊ��
ÖÑÜÐÚ� ÀÍÎÌÂÌÀÄ� �� ÁÌÂ� о� ˾ÁÎ�À¾ÜÐÚ� ÍÎÌÐÝÁÌÊ
���ÓÀ�ÍÎÆ����¯��¯ÑÊ�Ö�žɯ־ÜÐÚ�˾���ÁÌÂ��Í�ÏÉÝ
ÕÌÁÌ�ÀÆÉÆÀ¾ÜÐÚ�Ñ�ÓÌÉÌÂËÑ�ÀÌÂÑ��Í�ÂÈÆÏÉÜÜÐÚ�ÃÈ�
À�ÊÌÉÝÎËÌÜ� È�ÉÚÈ�ÏÐÜ� ÀÌÂËÌÁÌ� ÎÌÅÕÆËÑ� ����ËÌ�
+&O��ÌϾÂ�À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÜÐÚ���ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑÜÐÚ
Å�ÃоËÌÉÑ�
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�
����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��D��� ÆÓ�Â� x� ����� °�ÍÉ�� x
��������¯�� �µ�ÏÍÃÈÐÎ�� ν�� ÏÊ���� ����� �1+���� ����
�&1���������&21+���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â�������
� ��+��0H��� ������F� ��+��1+���� �������� ��+�
1+���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]��,À�ÂË����������>0��@�
��������
¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1��������&�+�1�26�
¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«�������1�������
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���ÒÃË�É�����ÂÆÁ�ÂÎÌ�
Í�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��E��� ÆÓ�Â� x� ����
°�ÍÉ��x���������¯�x������¯�
���Ê�ËÌ���¿ÃËÅÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�Â�
ÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��F��� ÆÓ�Â� x� ����
°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ����������������
������1+����������&1���������&2���������δ�1+���
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ï
��«��¯+���������Â���«��3K��-�����¡Ô��������Ð���«�
3K��-�����¡Ô��������Ð���«��3K��-�����¡Ô��������Ö�Ï
��+��1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à ���P�]��,À�ÂË�����
���� ������ >0@��� ��� ������ >3K&+�@
��� ��� �������� ��
�������>0H6+@���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1
�������&��+��1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����̄ ��������«������
1�������
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���R�ÐÌÉ�É�����ÂÆÁ�Â�
ÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��G��� ÆÓ�Â� x� ����
°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���������������
������1+����������&1���������&2���������δ�1+���
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ï
��+��0H6��������Â���«��$U��-�����¡Ô�������������Ê
��«��$U���������Ö�Ï���+��1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�
���à ���P�]� �,À�ÂË����������������� >0@
������������
>0�1+�@
����������������������������������������������
����������������������������������>0H&�+�@
������������
>3K@��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�� ��� ¯� ������� «� ������ 1� ������
&��+��1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����̄ ��������«�������1�������
���Ê�ËÌ���R�ÊÃÐÌÈÏÆÒÃË�É���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�
����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���H��� ÆÓ�Â�x
�����°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���������
������������1+����������&1���������&2���������δ
1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®�
�«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H6��
�����Ï���+��0H¬��������Ð���+��$U��-�����¡Ô��������ÂÂ
��+��$U��-�����������¡Ô��������Ð���+��$U��-�����¡Ô��
�����Ö�Ï���+��1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]��,À�ÂË���������
>0��@�� ������� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯� �������«� ������1
������� &��+��1�2�6�� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�� ��� ¯� ������� «
������1�������
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ê�ÐÌÉ�É�����ÂÆÁ�Â�
ÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��I��� ÆÓ�Â� x� ����
°�ÍÉ��x���������&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ����������������
������1+����������&1���������&2���������δ�1+���
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ï
��+��0H6��������Â���+��$U��-�����¡Ô��������Ï���+�
$U��� ����� Â� ��+��$U�� -� ���� ¡Ô��� ����� Ð� ��+��$U�� -
���� ¡Ô��� ����� Ö�Ï� ��+�� 1+���� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ�� P�]
�,À�ÂË����������>0��@
���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ �������
«�������1��������&��+��1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯
�������«�������1�������
���5� �&�+���D������)&�+���E��
¯ÓÃʾ��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Í�ÒÉÑÌÎÌÒÃË�É���
��ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���J��� ÆÓ�Â�x
�����°�ÍÉ��!����&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���������������
������1+����������&1���������&2���������δ�1+���
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ê
��+�� $U��� ����� Ö�Ï� ��+�� 1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]
�,À�ÂË����������>0��@
���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ �������
«�������1��������&��+�)1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯
�������«�������1�������
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ê�ÐÎÆÒÉÑÌÎÌÊÃÐÆÉ�
ÒÃË�É�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���K��
ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���
������������������1+����������&1���������&2�������
�δ�1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��
�����Ö�Ï���+��1+���������Â���+��$U��-�����¡Ô�������
Ï���«��$U�������������Ê���+��$U���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�
���à ���P�]��,À�ÂË�����������������>0@
��������������
���� �������� ���� �������� ���� �������� ���� ������� ���
�������� ���� ������ >&)�&�+�@
��� ��� �������� ��� �����
>&)�@
��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ����� ¯� �������«� ������1� ������
&��+�)�1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«�������1
������
��¡�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�
����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���D��� ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��!����&�
�µ�ÏÍÃÈÐÎ�� ν�� ÏÊ���� ����� �2+��� ������ ����� �&1��
������&21+���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+�
0H��� ������ Ö�Ï� ��+�� 1+��� ÏÆÁ˾É� ÍÎÌÐÌ˾� ¬«�
ÁÎÑÍÆ�ËÃ�ÍÎÌÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ�À˾ÏÉ�ÂÌÈ�ÂÃÇÐÃÎÌÌ¿Ê�ËÑ�
ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]��,À�ÂË����������>0��@
���������¥Ë¾Ç�
ÂÃËÌ����� ¯� �������«� ������1� ������� &�+�1�2�6�
¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«�������1�������
��¡�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���ÒÃË�É�����ÂÆ�
Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���E��� ÆÓ�Â�x�����
°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ�����������¬«��
������ ����� �&1�������� �&2���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®� �«��δ
Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ê���«��3K��������Ð���«�
3K��-�����¡Ô��������Ð���«��3K��-�����¡Ô��������Â���«�
3K�� -� ���� ¡Ô��� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ�� P�]� �,À�ÂË�� ���� ���
>0��@�� ������� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯� �������«� ������1
�������&��+�1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����̄ ��������«������
1�������
���ÃËÅÆÉ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆ�
Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���F��� ÆÓ�Â�x�����
°�ÍÉ��!����&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ����������¬«�������
�&1���������&2���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï
��+��0H��������Ï���+��¯+���������Ê���+��3K�������
Ð���+��3K��-�����¡Ô���ÏÆÁ˾É�ÍÎÌÐÌËÑ�¬«�ÁÎÑÍÆ�ËÃ
ÍÎÌÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ�À˾ÏÉ�ÂÌÈ�Â�ÇÐÃÎÌÌ¿Ê�ËÑ��ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ�
P�]��,À�ÂË����������>0��@
���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯
�������«�������1��������&��+��1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ����
¯��������«�������1�������
��¡�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ê�ÐÌÉ�É�����ÂÆ�
Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���G��� ÆÓ�Â�x�����
°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ����������¬«��
������&1���������¯¬���̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â�������
���+��0H�����������+��0H6�����������+��$U�������
Â���+��$U��-�����¡Ô��������Ð���+��$U��-�����¡Ô���ÏÆÁ˾É
ÍÎÌÐÌËÑ� ¬«�ÁÎÑÍÆ� ËÃ� ÍÎÌÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ� À˾ÏÉ�ÂÌÈ
ÂÃÇÐÃÎÌÌ¿Ê�ËÑ��0���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«
������ 1� ������� &��+��1�2�6�� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�� ��� ¯
�������«�������1�������
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�1�R�ÐÌÉ�É���Ô�¾ËÌ�
����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â���¾��� ÆÓ�Â�x�����
°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���������������
������1+����������������&1���������&21+�������
�δ�1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������F���+��0H��
��������+��0H6��������F���+��1+������������+�
$U��-�����¡Ô�������������Ê���«��$U��������Ö�Ï���+�
1+��������Ö�Ï���+��1+���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à ��
P�]��,À�ÂË����������������>0@
��������������>0�1+�@
��
���� �������� ���� ������ >0�1+&�+�0H@
��� ���� �����
>0�&21+&�+�0H@
��� ���� ������� >1+&�+�0H@
��
����������>0H&�+�@
���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«������
1��������&��+��1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«
������1�������
���Ê�ËÌ�1�Í�ÒÉÑÌÎÌÒÃË�É���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�
��Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â� ��E��� Æ�
Ó�Â�x������°�ÍÉ��x���������&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���
������������1+����������&1���������&21+�������
�δ�1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��
�����ÂÂ���«��$U��-�����������¡Ô��������FÖ���+��1+���
����� Ö�Ï� ��+�� 1+��� ������ Ö�Ï� ��+�� 1+��� ª¾Ï�
ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à ���P�]��,À�ÂË����������������>0@
��
��������������������������������������������������������
����������������������������������>)&�+�1+�@
������
������������������>)&�+�@
���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯�������
«�������1��������&��+��)1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯
�������«�������1�������
¯ÆËÐÃÅ� ��¾Ê�ËÌ���¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð��
ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î�
¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ��¾�E���¢Ì�ÏÑÏÍÃËÅ��������Á�����ÊÊÌÉÚ�
¨¬«�Ñ����ÊÉ�'062�Â̾ÜÐÚ����ÊÊÌÉÚ�À�ÂÍÌÀ�Â�
ËÌÁÌ�Í�ÎÆÂÆËÑ���E�J��о�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÜÐÚ����ÓÀ��Í�ÏÉÝ
ÕÌÁÌ�Â̾ÜÐÚ���Á�����ÊÊÌÉÚ��Ô�¾ËÌÐ�̾ÔÃоÊ�ÂÑ����
о�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÜÐÚ�ÀÍÎÌÂÌÀÄ���ÁÌÂ��®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ�ÏÑÊ�Ö
žɯ־ÜÐÚ�˾����Â�¿��ÀÆÉÆÀ¾ÜÐÚ�Ñ�ÓÌÉÌÂËÑ�ÀÌÂÑ�
Í�ÂÈÆÏÉÜÜÐÚ�ÃÈÀ�ÊÌÉÝÎËÌÜ�È�ÉÚÈ�ÏÐÜ�ÀÌÂËÌÁÌ�ÎÌÅ�
ÕÆËÑ�����+&O��¬Ï¾Â��×Ì�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ��Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ�
ÈÎÆÏоÉ�ÅÑÜÐÚ�Å�ÃоËÌÉÑ�
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���ÒÃË�É�����
����ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���D��
ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������&��̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��«�
δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ê���«��3K��������Ê���«�
3K��� ����� Ö�Ï� ��«�� 1+���� ������ Ö�F� ��«�� 1+��
ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à ���P�]��,À�ÂË����������������
>0@��������������������������������������������������
��������������������>3K@���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«
������ 1� ������� &��+��1�26��� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�� ��� ¯
�������«�������1�������
���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ����Í�ÒÉÑÌ�
ÎÌÒÃË�É����������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����
ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��E��� ÆÓ�Â�x� ����� °�ÍÉ�� !����&�
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Â
��«��$U��-�����¡Ô��������Ö�Ï���«��1+����������Ö�Ï
��«��1+���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à ���P�]��,À�ÂË�����
����������>0@����������������������������������������
�����������������������������>)&�+�@
����������������
������� >+�6@
��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯� �������«� ������1
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
�������&��+��)1�26���¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«
������1�������
ÆÏËÌÀÈÆ
���¨ÌËÂÃËϾÔ��Ü�Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À�Å�ÈÃÐÃËÂÆ�
Ð�̾ÔÃоÉÝÊÆ�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾Ë��ËÌÀ��ÍÎÃÂÏоÀËÆÈÆ�ÍÌ�
ÐÃËÔ�ÇËÌ� ¿�̾ÈÐÆÀËÆÓ�1�¾ÎÆÉ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�
��ȾοÌË�ÐÎÆÉ�À�
��� ÆÝÀÉÃËÌ�� ×Ì� ÍÃÎÿ�Á� ÎþÈÔ��� Ô�¾Ë̾ÔÃÐ�
¾Ë�É�Â�À�Å�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ�À�Â�
¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�ž�ÐÎÚÌʾ�ÈÌËÈÑÎÑÜÕÆÊÆ�˾ÍÎÝÊÈ¾ÊÆ�
ÝÈ��ÍÎÆÀÌÂÝÐÚ�ÂÌ�ÑÐÀÌÎÃËËÝ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉ�
Ð�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉÑ�
��¾ÎÆÉ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ�
Í�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ¾¿Ì� ��¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ�
��ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���
ȾοÌÈϾÊ�Â�À�
��� «¾� ÌÏËÌÀ�� ÎþÈÔ��� ��¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ�����ÂÆ�
Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À�Å�Ô�¾ËÌÐ�̾ÔÃÐ�
¾Ê�ÂÌÊ�ÎÌÅÎÌ¿ÉÃËÌ�ÊÃÐÌÂ�ÏÆËÐÃÅÑ���¾Ê�ËÌ���¾ÎÆÉ�
��ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ���
��˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À�
©�ÐÃξÐÑξ
���$EDGL�$�+���,EUDKLP�7�0���$ERX]LG�.�0��HW�DO�����%LRRUJ��0HG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������
���%HNKLW�$�$���%DUDND�$�0�����(XU��-��0HG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������
���¢ÝÕÃËÈÌ� �¢����¤¬Î³��x�������x�°������ÀÙÍ�����x�&������������
���¶¾Î¾ËÆË�¼�����¢ÝÕÃËÈÌ� �¢���°ÆÎÌÀ��� �����¤¬³��x�������x�°������ÀÙÍ������x�¯������������
���6DORQ�-���0LODWD�9���*DWLDO�$��HW�DO�����(XU��-��2UJ��&KHP��x�������x������x�3������������
���¶¾ÆËÝË���������¦ÅÀ��¯Æ¿ÆÎÏÈÌÁÌ�ÌÐÂÃÉÃËÆÝ��«�¯¯¯®��¯ÃÎÆÝ�ÓÆÊ��˾ÑÈ��x�������x� ÙÍ�����x�¯����������
���(OJHPHH�*�+���$OL�+�<�$���(OJKDQGRXU�$�+���$EG�(OD]L]�*�:�����3KRVSK���6XOIXU�DQG�6LOLFRQ�5HODW��(OHP��x�������x�9RO������
����x�®����������
���(OJHPHLH�*�+���(OJKDQGRXU�$�+���(O]DQDW\�$�0���$KPHG�6�$�����6\QWK��&RPPXQ��x�������x�9RO������x�®����������
���KWWS�������������������3$66�
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41895 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:03:48Z |
| publishDate | 2011 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Дяченко, В.Д. Бітюкова, О.С. Дяченко, І.Є. 2013-03-03T17:28:37Z 2013-03-03T17:28:37Z 2011 Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів / В.Д. Дяченко, О.С. Бітюкова, І.Є. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 2(34). — С. 65-69. — Бібліогр.: 9 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41895 547.824+ 547.834.22 Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ціаноацетанілідів з 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакриламідом відбувається в трьох конкуруючих напрямках. Розроблено метод синтезу 1-арил-2-оксо-7-тіоксо-1,2,7,8-тетрагідро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонітрилів на основі 6-аміно-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3,5-дикарбо нітрилів. Исследовано взаимодействие цианоацетанилидов с кетендитиоацеталями в условиях реакции SnVin. Показано, что 2-[бис(метилтио)метилен]малононитрил и этил 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакрилат взаимодействуют с СН-кислотами с образованием 6-амино- или 6-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов. Реакция 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакриламида с цианоацетанилидами протекает в трех конкурирующих направлениях. Разработан метод синтеза 1-арил-2-оксо-7-тиоксо-1,2,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонитрилов на основе 6-амино-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов. The interaction of cyanoacetanilides with ketenedithioacetals in the SnVin conditions has been investigated. It has been shown that the reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with CH-acids leads to 6-amino- or 6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro pyridine-3-carbonitriles formation. The interaction of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with cyanoacetanilides takes place in three competitive directions. The easy synthetic procedure for preparation of 1-aryl-2-oxo-7-thioxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles using 6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles has been developed. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів Синтез и некоторые превращения 1-арил-4-метилтио-2-оксо- 1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов Synthesis and some transformations of 1-aryl-4-methylthio-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів Дяченко, В.Д. Бітюкова, О.С. Дяченко, І.Є. |
| title | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_alt | Синтез и некоторые превращения 1-арил-4-метилтио-2-оксо- 1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов Synthesis and some transformations of 1-aryl-4-methylthio-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles |
| title_full | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_fullStr | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_full_unstemmed | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_short | Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| title_sort | синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41895 |
| work_keys_str_mv | AT dâčenkovd sinteztadeâkíperetvorennâ1aril4metiltío2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT bítûkovaos sinteztadeâkíperetvorennâ1aril4metiltío2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT dâčenkoíê sinteztadeâkíperetvorennâ1aril4metiltío2okso12digídropíridin3karbonítrilív AT dâčenkovd sintezinekotoryeprevraŝeniâ1aril4metiltio2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT bítûkovaos sintezinekotoryeprevraŝeniâ1aril4metiltio2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT dâčenkoíê sintezinekotoryeprevraŝeniâ1aril4metiltio2okso12digidropiridin3karbonitrilov AT dâčenkovd synthesisandsometransformationsof1aryl4methylthio2oxo12dihydropyridine3carbonitriles AT bítûkovaos synthesisandsometransformationsof1aryl4methylthio2oxo12dihydropyridine3carbonitriles AT dâčenkoíê synthesisandsometransformationsof1aryl4methylthio2oxo12dihydropyridine3carbonitriles |