Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів

Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ц...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Date:2011
Main Authors: Дяченко, В.Д., Бітюкова, О.С., Дяченко, І.Є.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: Інститут органічної хімії НАН України 2011
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41895
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів / В.Д. Дяченко, О.С. Бітюкова, І.Є. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 2(34). — С. 65-69. — Бібліогр.: 9 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1859913901082148864
author Дяченко, В.Д.
Бітюкова, О.С.
Дяченко, І.Є.
author_facet Дяченко, В.Д.
Бітюкова, О.С.
Дяченко, І.Є.
citation_txt Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів / В.Д. Дяченко, О.С. Бітюкова, І.Є. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 2(34). — С. 65-69. — Бібліогр.: 9 назв. — укр.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ціаноацетанілідів з 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакриламідом відбувається в трьох конкуруючих напрямках. Розроблено метод синтезу 1-арил-2-оксо-7-тіоксо-1,2,7,8-тетрагідро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонітрилів на основі 6-аміно-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3,5-дикарбо нітрилів. Исследовано взаимодействие цианоацетанилидов с кетендитиоацеталями в условиях реакции SnVin. Показано, что 2-[бис(метилтио)метилен]малононитрил и этил 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакрилат взаимодействуют с СН-кислотами с образованием 6-амино- или 6-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов. Реакция 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакриламида с цианоацетанилидами протекает в трех конкурирующих направлениях. Разработан метод синтеза 1-арил-2-оксо-7-тиоксо-1,2,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонитрилов на основе 6-амино-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов. The interaction of cyanoacetanilides with ketenedithioacetals in the SnVin conditions has been investigated. It has been shown that the reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with CH-acids leads to 6-amino- or 6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro pyridine-3-carbonitriles formation. The interaction of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with cyanoacetanilides takes place in three competitive directions. The easy synthetic procedure for preparation of 1-aryl-2-oxo-7-thioxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles using 6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles has been developed.
first_indexed 2025-12-07T16:03:48Z
format Article
fulltext ±¢¨�������������������� ¯¦«°£¥�°��¢£½¨��­£®£° ¬®£««½ ���®¦©���ª£°¦©°�¬���¬¨¯¬�����¢¦¡�¢®¬­�®¦¢¦«� ��¨�®�¬«�°®¦©�   �¢�¢ÝÕÃËÈÌ��¬�¯���ÐÜÈÌÀ¾������¢ÝÕÃËÈÌ ©ÑÁ¾ËÏÚÈÆÇ�˾Ô�Ì˾ÉÚËÆÇ�ÑË�ÀÃÎÏÆÐÃÐ��Ê��°¾Î¾Ï¾�¶ÃÀÕÃËȾ �������Ê��©ÑÁ¾ËÏÚÈ��ÀÑÉ��¬¿ÌÎÌË˾�����(�PDLO��GYGBOXJ#RQOLQH�OJ�XD ¨ÉÜÕÌÀ��ÏÉÌÀ¾��ÈÃÐÃËÂÆÐ�̾ÔÃоÉ���Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÆ��¯«�ÈÆÏÉÌÐÆ��ÎþÈÔ�Ý�61�9LQ�� ��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌË�ÐÎÆÉÆ ¢ÌÏÉ�ÂÄÃËÌ� Àž�ÊÌÂ�Ü�Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� Å� ÈÃÐÃËÂÆÐ�̾ÔÃоÉÝÊÆ�À� ÑÊÌÀ¾Ó�ÎþÈÔ��� 619LQ� ­ÌȾžËÌ��×Ì���>¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌË�ÐÎÆÉ�о�ÃÐÆÉ�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾È� ÎÆÉ¾Ð� Àž�ÊÌÂ�ÜÐÚ� Å� ¯«�ÈÆÏÉÌÐ¾ÊÆ� Å� ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ� ��¾Ê�ËÌ�� ¾¿Ì� ��Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÌÈÏÌ����� ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌË�ÐÎÆÉ�À�� ­ÃÎÿ�Á� ÎþÈÔ��� Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� Å� ����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì���� Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ�À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�À�ÐÎÚÌÓ�ÈÌËÈÑÎÑÜÕÆÓ�˾ÍÎÝÊȾÓ��®ÌÅÎÌ¿ÉÃËÌ�ÊÃÐÌÂ�ÏÆËÐÃÅÑ ��¾ÎÆÉ���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À�˾�ÌÏËÌÀ� ��¾Ê�ËÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� 6<17+(6,6�$1'�620(�75$16)250$7,216�2)���$5</���0(7+</7+,2���2;2�����',+<'52� 3<5,',1(���&$5%21,75,/(6 9�'�'\DFKHQNR��¬�6�%LW\XNRYD��,�<H�'\DFKHQNR 7KH�LQWHUDFWLRQ�RI�F\DQRDFHWDQLOLGHV�ZLWK�NHWHQHGLWKLRDFHWDOV�LQ�WKH�619LQ�FRQGLWLRQV�KDV�EHHQ LQYHVWLJDWHG��,W�KDV�EHHQ�VKRZQ�WKDW�WKH�UHDFWLRQ�RI����ELV�PHWK\OWKLR�PHWK\OHQH�PDORQRQLWULOH DQG�HWK\O���F\DQR�����ELV�PHWK\OWKLR�DFU\ODWH�ZLWK�&+�DFLGV�OHDGV�WR���DPLQR��RU���K\GUR[\��� R[R�����GLK\GURS\ULGLQH���FDUERQLWULOHV�IRUPDWLRQ��7KH�LQWHUDFWLRQ�RI���F\DQR�����ELV�PHWK\O� WKLR�DFU\ODPLGH�ZLWK�F\DQRDFHWDQLOLGHV�WDNHV�SODFH� LQ�WKUHH�FRPSHWLWLYH�GLUHFWLRQV��7KH�HDV\ V\QWKHWLF�SURFHGXUH�IRU�SUHSDUDWLRQ�RI���DU\O���R[R���WKLR[R���������WHWUDK\GUR�����QDSKWK\� ULGLQH�����GLFDUERQLWULOHV� XVLQJ� ��DPLQR���R[R�����GLK\GURS\ULGLQH���FDUERQLWULOHV� KDV� EHHQ GHYHORSHG� ¯¦«°£¥�¦�«£¨¬°¬®¹£�­®£ ®�·£«¦½����®¦©���ª£°¦©°¦¬���¬¨¯¬�����¢¦¡¦¢®¬­¦®¦� ¢¦«���¨�®�¬«¦°®¦©¬   �¢�¢ÝÕÃËÈÌ��¬�¯��ÆÐÜÈÌÀ¾��¦�£�¢ÝÕÃËÈÌ ¦ÏÏÉÃÂÌÀ¾ËÌ�ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÃ�ÔÆ¾Ë̾ÔÃÐ¾ËÆÉÆÂÌÀ�Ï�ÈÃÐÃËÂÆÐÆÌ¾ÔÃоÉÝÊÆ�À�ÑÏÉÌÀÆÝÓ�ÎÃ� ¾ÈÔÆÆ�619LQ��­ÌȾžËÌ��ÕÐÌ���>¿ÆÏ�ÊÃÐÆÉÐÆÌ�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌËÆÐÎÆÉ�Æ�ÛÐÆÉ�����¿ÆÏ�ÊÃÐÆÉ� ÐÆÌ����ÔÆ¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ð� ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÑÜÐ� Ï� ¯«�ÈÆÏÉÌÐ¾ÊÆ� Ï� ̿ξÅÌÀ¾ËÆÃÊ� ��¾ÊÆËÌ�� ÆÉÆ ��ÁÆÂÎÌÈÏÆ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌËÆÐÎÆÉÌÀ��®Ã¾ÈÔÆÝ�����¿ÆÏ�ÊÃÐÆÉÐÆÌ���� ÔÆ¾Ë̾ÈÎÆÉ¾ÊÆÂ¾�Ï�ÔÆ¾Ë̾ÔÃÐ¾ËÆÉÆÂ¾ÊÆ�ÍÎÌÐÃȾÃÐ�À�ÐÎÃÓ�ÈÌËÈÑÎÆÎÑÜׯÓ�˾ÍξÀÉÃËÆÝÓ� ®¾Åξ¿ÌоË� ÊÃÐÌÂ� ÏÆËÐÞ� ��¾ÎÆÉ���ÌÈÏÌ���ÐÆÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁÆÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË� ����ÂÆÈ¾Î¿ÌËÆÐÎÆÉÌÀ�˾�ÌÏËÌÀÃ���¾ÊÆËÌ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÍÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌËÆÐÎÆÉÌÀ�  �ÂÌÊÌ�� ×Ì� ��ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾÎ� ¿ÌË�ÐÎÆÉÆ�À�ÂÅ˾վÜÐÚÏÝ�Î�ÅËÌʾË�ÐËÌÜ�¿�ÌÉÌÁ�Õ� ËÌÜ�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÜ�x�ÍÎÌÐÆÍÑÓÉÆËËÌÜ�>�@��ȾÎÂ�Ì� ÐÌË�ÕËÌÜ�>�@��¾�оÈÌÄ����ËÁ�¿�ÐÌÎ¾ÊÆ�ÒÌÏÒÌÂ�ÃÏÐÃ� Î¾ÅÆ����3'(���>�@��¯¾ÊÃ�ÐÌÊÑ�¾ÈÐѾÉÚËÌÜ�ÍÎÌ¿ÉÃ� ÊÌÜ���ÏÐÀÌÎÃËËÝ�ÅÎÑÕËÆÓ�о�ÃÒÃÈÐÆÀËÆÓ�ÊÃÐÌÂ�À ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÆÓ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ���Í�ÎÆÂÌËÑ��®¾Ë�ÖÃ�Ë¾ÊÆ ¿Ñɾ�ÀÆÀÕÃ˾�ÎþÈÔ�Ý�Ô�¾ËÌÐ�̾ÔÃоÊ�ÂÑ�Å�����¿�Ï� ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾ÐÌÊ� >�@� о� Ô�¾ËÌÏÃÉÃËÌ� ¾ÔÃоÊ�ÂÑ�Å���>¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌË�ÐÎÆ� ÉÌÊ�>�@��ÝȾ�ÎþÉ�ÅÑ�ÐÚÏÝ�ž�ÊÃÓ¾Ë�ÅÊÌÊ�619LQ�>�� �@���ÍÎÆÀÌÂÆÐÚ�ÂÌ�ÑÐÀÌÎÃËËÝ�ÒÑËÈÔ�Ì˾É�ÅÌÀ¾ËÆÓ Í�ÎÆÂÆË�À� ­ÎÃÂÊÃÐÌÊ� ¾ËÌ�� ÎÌ¿ÌÐÆ� ÏоÉÌ� ÂÌÏÉ�ÂÄÃËËÝ Àž�ÊÌÂ��� Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� �D�K� Å� ��>¿�Ï�ÊÃÐÆÉ� Ð�Ì�ÊÃÐÆÉÃË@ʾÉÌËÌË�ÐÎÆÉÌÊ���À�'062�Ñ�ÍÎÆÏÑÐ� ËÌÏÐ��¨¬«�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ����ÏÓÃʾ���� ­ÌȾžËÌ��×Ì�À�ÎÃÅÑÉÚоÐ��Ô����ÎþÈÔ���ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ Å�ÍξÈÐÆÕËÌ�È�ÉÚÈ�ÏËÆÊÆ�ÀÆÓÌÂ¾ÊÆ�ËÌÀ����¾Ê�ËÌ� 1�¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î� ¿ÌË�ÐÎÆÉÆ��D�K��˾ÇÀ�ÎÌÁ�ÂË�ÖÃ��ÕÃÎÃÅ�ÏоÂ�Ü�ÍÎÌ� Ê�ÄËÆÓ�ÍÎÌÂÑÈÐ�À����¥¾ÅË¾ÕÆÊÌ��×Ì�ξË�ÖÃ�¾ÀÐÌ� Î¾ÊÆ�>����@�¿ÑÉÌ�ÌÍÆÏ¾ËÌ�ÀÏÚÌÁÌ�ÂÃÈ�ÉÚȾ�ÍÎÃÂÏоÀ� ËÆÈ�À� 1�¾ÎÆÉ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆ� ȾοÌË�ÐÎÆÉ�À���˾ÁÎ�À¾ËËÝÊ�ÏÍÌÉÑÈ��E�о���ÀÍÎÌ� ÂÌÀÄ� �� ÁÌÂ� À� ÃоËÌÉ�� Ñ� ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ�� (W21D� ¾¿Ì Í�ÍÃÎÆÂÆËÑ� ±�ÏÀÌÜ�ÕÃÎÁÑ��Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÆ��¾�Ï�ÎÃÁ�ÌÏÃÉÃÈ� ÐÆÀËÌ�ÎþÁÑÜÐÚ��Å�ÃÐÆÉ�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾ËÌ� ¾ÈÎÆÉ¾ÐÌÊ���À�ÎÌÅÕÆË��'062�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÃÈ� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� À�ÊÌÉÝÎËÌ�� È�ÉÚÈÌÏÐ�� ¨¬«�� ÇÊÌÀ�ÎËÌ�� ž� ÊÃÓ¾� Ë�ÅÊÌÊ�619LQ�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�1�¾ÎÆÉ���Á�ÂÎÌÈÏÆ��� ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿Ì� Ë�ÐÎÆÉ�À��¾�Ï��ÏÓÃʾ���� ­ÎÆ�ÂÌÏÉ�ÂÄÃËË��Àž�ÊÌÂ���Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À �¾�J��Å�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ���ÀÆ� ÝÀÉÃËÌ��×Ì�ÍÃÎÿ�Á�ÎþÈÔ���À�¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�ž�ÐÎÚÌʾ ÈÌËÈÑÎÑÜÕÆÊÆ� ˾ÍÎÝÊÈ¾ÊÆ� �ÏÓÃʾ� ���� ¥ÌÈÎÃʾ� ÍÎÆ�ÀÆÈÌÎÆÏоËË��̄ «�ÈÆÏÉÌÐ��À�ÝÈÆÓ�5� �+��&�+�� ��ªÃ¬&�+��� ÌÐÎÆÊÑ�ÐÚÏÝ� Í�ÎÆÂÆË� �D�� �ÊÌÀ�ÎËÌ� ×Ì�ÊÃÓ¾Ë�ÅÊ�ÔÚÌÁÌ�ÍÎÌÔÃÏÑ�оÈÌÄ�ÀÈÉÜÕ¾��ÏоÂ�Ü 619LQ� Å� ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ� ¾ÂÑÈÐ�À� ��¯� Å� Í̾ÉÚÖÆÊ ÃÉ�Ê�ËÑÀ¾ËËÝÊ�ÊÃÐÆÉÐ�ÌÉÑ��¾Ë�É�ËÑ�¾¿Ì�¾ÊÌË�¾ÈÑ� ±�ξÅ��ÎþÈÔ���Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À� �Å� ¾ÎÆÉÚËÆÊÆ žÊ�ÏËÆÈ¾ÊÆ�5� ���0H&�+�����)&�+��ÌÐÎÆÊÑÜÐÚÏÝ ��¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ô�¾ËÌ����� ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�ÂÆ��D�E��ÌÕÃÀÆÂËÌ��ž ξÓÑËÌÈ�¾Ð¾ÈÆ�ËÃÍÌÂ�ÉÃËÌ��Í¾ÎÆ�ÃÉÃÈÐÎÌË�À�¾Ê�Â� ËÌÁÌ�¾ÐÌʾ�Ë�ÐÎÌÁÃËÑ�˾�Ë�ÐÎÆÉÚËÆÇ�¾ÐÌÊ�ȾοÌËÑ� ±�ÏÍÃÈÐÎ��½ª®��«�ÏÍÌÉÑÈ��¾�E�˾ÝÀË��ÂÀ¾�ÌÂËÌ� ÍÎÌÐÌËË��ÎÌÅÖÆÎÃË��ÏÆËÁÉÃÐÆ�1+�ÁÎÑÍ������������� о������������Ê�Õ���о�ÎÌÅÖÆÎÃËÆÇ�ÏÆËÁÉÃÐ��ËÐÃË� ÏÆÀË�ÏÐÜ�À�ÂÀ¾�ÍÎÌÐÌËÆ��×Ì�À�ÂÍÌÀ�¾��1+��ÁÎÑÍ� ������о������Ê�Õ�����À¾ÁÌÊÌ�Í�ÂÐÀÃÎÂÄÑ��žÍÎÌÍÌ� ËÌÀ¾ËÆÇ�À¾Î�¾ËÐ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉ�žÔ��� «¾Ï¾ÊÈ�ËÃÔÚ��Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÆ���Å�¿ÃËÅÆÉÚËÆÊ ¾¿Ì�Ê�ÐÌÉ�ÉÚËÆÊ�žÊ�ÏËÆÈ¾ÊÆ�ÎþÁÑÜÐÚ�Å�����¿�Ï �ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�Í�� ÎÆÂÆË���ÌË�À��F�G� ­ÌÉ�ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚË��ÍÌÓ�ÂË������ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÊ�� ÂÆËÑ� �E�J� Àž�ÊÌÂ�ÜÐÚ� Å� Ô�¾ËÐ�̾ÔÃоÊ�ÂÌÊ� �� Ñ ÎÌÅÕÆË��'062�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÃÈÀ�ÊÌÉÝÎËÌ��È�ÉÚ� ÈÌÏÐ��¨¬«�ÍÎÆ�È�Ê˾ÐË�Ç�ÐÃÊÍÃξÐÑÎ��ÀÍÎÌÂÌÀÄ ���Â�¿�Å�ÑÐÀÌÎÃËËÝÊ�Å�ÀÆÏÌÈÆÊÆ�ÀÆÓÌÂ¾ÊÆ���¾ÎÆÉ� ������5� �+��D���&�+���E���&�+�&+���F�����0H&�+���G�����0H2&�+���H�� ���0H&�+���I�����)&�+���J�����&)�&�+���K�� ¯ÓÃʾ�� ������5�� �+��D���&�+���E���&�+�&+���F�� ¯ÓÃʾ�� ���5� ���ªÃ&�+���G������5� ���ªÃ&�+���¾�����)&�+���E�� ¯ÓÃʾ�� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� ��ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË� ����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À��D�E�ž�ÏÓÃÊÌÜ�ÎþÈÔ���°ÌÎ� ;��¾ÂÑÈÐ����Å�Í̾ÉÚÖÆÊ�ÀËÑÐÎ�ÖËÚÌÊÌÉÃÈÑÉÝÎ� ËÆÊ�ÍÃÎþÊ�ËÑÀ¾ËËÝÊ��ÏÓÃʾ����  �ÎÐѾÉÚËÆÇ�ÏÈÎÆË�ËÁ�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾ËÆÓ�ÎÃÕÌÀÆË�ž ÍÎÌÁξÊÌÜ�3$66�>�@�¾À�ÅÊÌÁÑ�ÏÍÎÌÁËÌÅÑÀ¾ÐÆ�¿�Ì� ÉÌÁ�ÕËÑ�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ�Í�ÎÆÂÆË���ÌË�À��D�K���D�G���D�E о��¾�E�ÝÈ�ÍÌÐÃËÔ�ÇËÆÓ�ÍÎÌÐÆ¾ÏÐÊ¾ÐÆÕËÆÓ��ÍÎÌÐÆ� ¾ÉÃÎÁ�ÇËÆÓ���ÍÎÌÐÆÀ�ÎÑÏËÆÓ�ÍÎÃ;ξÐ�À�ÏÍÌÉÑÈ� £ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾�Õ¾ÏÐÆË¾ °ÃÊÍÃξÐÑÎÆ� ÍɾÀÉÃËËÝ� ÏÍÌÉÑÈ� ÀÆÅ˾ÕÃË�� ˾ ¿ÉÌÔ��¨ÌÒÉÃξ���µ�ÏÍÃÈÐÎÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â� ),5�t6SHFWUXP�2QHu��3HUNLQ�(OPHU��Ñ�.%U��̄ ÍÃÈÐÎÆ ½ª®��«�Å¾ÍÆÏ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â¾Ó�%UXNHU�t$9$1&( ,,� ���u� ����������ª¡Ô�� �ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç� Ïо˾ÎÐ�x °ª¯�� �ÏÍÌÉÑÈÆ� �F�K�� �D�E��� 9DULDQ� 0HUFXU\���� ����������ª¡Ô���ÏÍÌÉÑÈÆ��D�H�I�J���D�G��9DULDQ�0HU� FXU\�9;����� �����ª¡Ô�� �ÀËÑÐÎ�ÖË�Ç� Ïо˾ÎÐ�x °ª¯�� �ÏÍÌÉÑÈÆ� �G�� �¾�E�� Ñ� ÎÌÅÕÆË�� '062�G�� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎÆ�žÎÃ�ÏÐÎÌÀ¾Ë��˾�ÍÎÆÉ¾Â¾Ó�ª³����� ���� à�� Å� ÍÎÝÊÆÊ� ÀÀÃÂÃËËÝÊ� ÎÃÕÌÀÆËÆ� Ñ� �ÌËËà ÂÄÃÎÃÉÌ��ÏÍÌÉÑÈÆ��F�G�K���D�E����D�E��о�&URPPDV *&�06�+HZOHWW�3DFNDUG� ���������� ÈÌÉÌËȾ�+3� �06����à���ÏÍÌÉÑÈÆ��D�H�I�J���D�F���¨ÌËÐÎÌÉÚ�ž ÍÃÎÿ�ÁÌÊ�ÎþÈÔ���о��ËÂÆÀ�ÂѾÉÚË�ÏÐÜ�ÌÐÎÆÊ¾ËÆÓ ÏÍÌÉÑÈ�ÅÂ�ÇÏËÜÀ¾ÉÆ�ž�ÂÌÍÌÊÌÁÌÜ�°¶³�˾�Íɾ� ÏÐÆË¾Ó�6LOXIRO�89������ ÃÉÜÃËÐ�x�ÏÑÊ�Ö�¾ÔÃÐÌË� ÁÃÈϾË�������ÍÎÌÝÀËÆÈ�x�Í¾ÎÆ�ÇÌÂÑ�о�±²�ÌÍÎÌ� Ê�ËÜÀ¾ËËÝ� ¯ÆËÐÃÅ� ��¾Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ� Í�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ��¾�K��� ��Á�ÂÎÌÈÏÆ��� ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�Ð� ÎÆÉ�À���¾�G��о���¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ� ��Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â�À� ��¾�E�� ¢Ì�ÏÑÏÍÃËÅ��������Á�����ÊÊÌÉÚ��̈ ¬«�Ñ����ÊÉ�'062 Â̾ÜÐÚ� ��� ÊÊÌÉÚ� Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�ÂÑ� ����� ÍÃÎÃÊ�� ÖÑÜÐÚ�ÍÎÌÐÝÁÌÊ����ÓÀ��¾�ÍÌÐ�Ê�Â̾ÜÐÚ����ÊÊÌÉÚ À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ�ÈÃÐÃËÂÆÐ�̾ÔÃоÉÜ������������ÍÃÎÃÊ�� ÖÑÜÐÚ� ÀÍÎÌÂÌÀÄ� �� ÁÌÂ� о� ˾ÁÎ�À¾ÜÐÚ� ÍÎÌÐÝÁÌÊ ���ÓÀ�ÍÎÆ����¯��¯ÑÊ�Ö�žɯ־ÜÐÚ�˾���ÁÌÂ��Í�ÏÉÝ ÕÌÁÌ�ÀÆÉÆÀ¾ÜÐÚ�Ñ�ÓÌÉÌÂËÑ�ÀÌÂÑ��Í�ÂÈÆÏÉÜÜÐÚ�ÃÈ� À�ÊÌÉÝÎËÌÜ� È�ÉÚÈ�ÏÐÜ� ÀÌÂËÌÁÌ� ÎÌÅÕÆËÑ� ����ËÌ� +&O��ÌϾÂ�À�ÂÒ�ÉÚÐÎÌÀÑÜÐÚ���ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉ�ÅÌÀÑÜÐÚ Å�ÃоËÌÉÑ� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË� ����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��D���  ÆÓ�Â� x� ����� °�ÍÉ�� x ��������¯�� �µ�ÏÍÃÈÐÎ�� ν�� ÏÊ���� ����� �1+���� ���� �&1���������&21+���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â������� Ï� ��+��0H��� �����Ö�F� ��+��1+���� ������Ö�Ï� ��+� 1+���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]��,À�ÂË����������>0��@� �������� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1��������&�+�1�26� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«�������1������� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���ÒÃË�É�����ÂÆÁ�ÂÎÌ� Í�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��E���  ÆÓ�Â� x� ���� °�ÍÉ��x���������¯�x������¯� ���Ê�ËÌ���¿ÃËÅÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�Â� ÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��F���  ÆÓ�Â� x� ���� °�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���������������� ������1+����������&1���������&2���������δ�1+��� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ï ��«��¯+���������Â���«��3K��-�����¡Ô��������Ð���«� 3K��-�����¡Ô��������Ð���«��3K��-�����¡Ô��������Ö�Ï ��+��1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à���P�]��,À�ÂË����� ���� ������ >0@��� ��� ������ >3K&+�@ ��� ��� �������� �� �������>0H6+@���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1 �������&��+��1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����̄ ��������«������ 1������� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���R�ÐÌÉ�É�����ÂÆÁ�Â� ÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��G���  ÆÓ�Â� x� ���� °�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ��������������� ������1+����������&1���������&2���������δ�1+��� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ï ��+��0H6��������Â���«��$U��-�����¡Ô�������������Ê ��«��$U���������Ö�Ï���+��1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±� ���à���P�]� �,À�ÂË����������������� >0@ ������������ >0�1+�@ ���������������������������������������������� ����������������������������������>0H&�+�@ ������������ >3K@��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�� ��� ¯� ������� «� ������ 1� ������ &��+��1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����̄ ��������«�������1������� ���Ê�ËÌ���R�ÊÃÐÌÈÏÆÒÃË�É���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ� ����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���H��� ÆÓ�Â�x �����°�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ��������� ������������1+����������&1���������&2���������δ 1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®� �«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H6�� �����Ï���+��0H¬��������Ð���+��$U��-�����¡Ô�������� ��+��$U��-�����������¡Ô��������Ð���+��$U��-�����¡Ô�� �����Ö�Ï���+��1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]��,À�ÂË��������� >0��@�� ������� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯� �������«� ������1 ������� &��+��1�2�6�� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�� ��� ¯� ������� « ������1������� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ê�ÐÌÉ�É�����ÂÆÁ�Â� ÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��I���  ÆÓ�Â� x� ���� °�ÍÉ��x���������&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ���������������� ������1+����������&1���������&2���������δ�1+��� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ï ��+��0H6��������Â���+��$U��-�����¡Ô��������Ï���+� $U��� ����� Â� ��+��$U�� -� ���� ¡Ô��� ����� Ð� ��+��$U�� - ���� ¡Ô��� ����� Ö�Ï� ��+�� 1+���� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ�� P�] �,À�ÂË����������>0��@ ���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ ������� «�������1��������&��+��1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯ �������«�������1������� ���5� �&�+���D������)&�+���E�� ¯ÓÃʾ�� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Í�ÒÉÑÌÎÌÒÃË�É��� ��ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���J��� ÆÓ�Â�x �����°�ÍÉ��!����&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ��������������� ������1+����������&1���������&2���������δ�1+��� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ê ��+�� $U��� ����� Ö�Ï� ��+�� 1+����ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�] �,À�ÂË����������>0��@ ���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ ������� «�������1��������&��+�)1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯ �������«�������1������� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ê�ÐÎÆÒÉÑÌÎÌÊÃÐÆÉ� ÒÃË�É�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���K��  ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ��� ������������������1+����������&1���������&2������� �δ�1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H�� �����Ö�Ï���+��1+���������Â���+��$U��-�����¡Ô������� Ï���«��$U�������������Ê���+��$U���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±� ���à���P�]��,À�ÂË�����������������>0@ �������������� ���� �������� ���� �������� ���� �������� ���� ������� ��� �������� ���� ������ >&)�&�+�@ ��� ��� �������� ��� ����� >&)�@ ��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ����� ¯� �������«� ������1� ������ &��+�)�1�26��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«�������1 ������ ��¡�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË� ����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���D��� ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��!����&� �µ�ÏÍÃÈÐÎ�� ν�� ÏÊ���� ����� �2+��� ������ ����� �&1�� ������&21+���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+� 0H��� ������ Ö�Ï� ��+�� 1+��� ÏÆÁ˾É� ÍÎÌÐÌ˾� ¬«� ÁÎÑÍÆ�ËÃ�ÍÎÌÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ�À˾ÏÉ�ÂÌÈ�ÂÃÇÐÃÎÌÌ¿Ê�ËÑ� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��P�]��,À�ÂË����������>0��@ ���������¥Ë¾Ç� ÂÃËÌ����� ¯� �������«� ������1� ������� &�+�1�2�6� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������«�������1������� ��¡�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���ÒÃË�É�����ÂÆ� Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���E��� ÆÓ�Â�x����� °�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ�����������¬«�� ������ ����� �&1�������� �&2���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®� �«��δ Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ê���«��3K��������Ð���«� 3K��-�����¡Ô��������Ð���«��3K��-�����¡Ô��������Â���«� 3K�� -� ���� ¡Ô��� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ�� P�]� �,À�ÂË�� ���� ��� >0��@�� ������� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯� �������«� ������1 �������&��+�1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����̄ ��������«������ 1������� ���ÃËÅÆÉ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆ� Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���F��� ÆÓ�Â�x����� °�ÍÉ��!����&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ����������¬«������� �&1���������&2���¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï ��+��0H��������Ï���+��¯+���������Ê���+��3K������� Ð���+��3K��-�����¡Ô���ÏÆÁ˾É�ÍÎÌÐÌËÑ�¬«�ÁÎÑÍÆ�Ëà ÍÎÌÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ�À˾ÏÉ�ÂÌÈ�Â�ÇÐÃÎÌÌ¿Ê�ËÑ��ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ� P�]��,À�ÂË����������>0��@ ���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯ �������«�������1��������&��+��1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ���� ¯��������«�������1������� ��¡�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ê�ÐÌÉ�É�����ÂÆ� Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���G��� ÆÓ�Â�x����� °�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ����������¬«�� ������&1���������¯¬���̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â������� Ï���+��0H��������Ï���+��0H6��������Ê���+��$U������� Â���+��$U��-�����¡Ô��������Ð���+��$U��-�����¡Ô���ÏÆÁË¾É ÍÎÌÐÌËÑ� ¬«�ÁÎÑÍÆ� ËÃ� ÍÎÌÝÀÉÝ�ÐÚÏÝ� À˾ÏÉ�ÂÌÈ ÂÃÇÐÃÎÌÌ¿Ê�ËÑ��0���������¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯��������« ������ 1� ������� &��+��1�2�6�� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�� ��� ¯ �������«�������1������� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�1�R�ÐÌÉ�É���Ô�¾ËÌ� ����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â���¾��� ÆÓ�Â�x����� °�ÍÉ��x���������¯���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ��������������� ������1+����������������&1���������&21+������� �δ�1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������F���+��0H�� �����Ï���+��0H6��������FÖ���+��1+���������Â���+� $U��-�����¡Ô�������������Ê���«��$U��������Ö�Ï���+� 1+��������Ö�Ï���+��1+���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à�� P�]��,À�ÂË����������������>0@ ��������������>0�1+�@ �� ���� �������� ���� ������ >0�1+&�+�0H@ ��� ���� ����� >0�&21+&�+�0H@ ��� ���� ������� >1+&�+�0H@ �� ����������>0H&�+�@ ���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«������ 1��������&��+��1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������« ������1������� ���Ê�ËÌ�1�Í�ÒÉÑÌÎÌÒÃË�É���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ� ��Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â� ��E���  Æ� Ó�Â�x������°�ÍÉ��x���������&���µ�ÏÍÃÈÐÎ��ν��ÏÊ��� ������������1+����������&1���������&21+������� �δ�1+����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H�� �����ÂÂ���«��$U��-�����������¡Ô��������FÖ���+��1+��� ����� Ö�Ï� ��+�� 1+��� ������ Ö�Ï� ��+�� 1+��� ª¾Ï� ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à���P�]��,À�ÂË����������������>0@ �� �������������������������������������������������������� ����������������������������������>)&�+�1+�@ ������ ������������������>)&�+�@ ���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯������� «�������1��������&��+��)1�2�6��¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯ �������«�������1������� ¯ÆËÐÃÅ� ��¾Ê�ËÌ���¾ÎÆÉ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�� ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î� ¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ��¾�E���¢Ì�ÏÑÏÍÃËÅ��������Á�����ÊÊÌÉÚ� ¨¬«�Ñ����ÊÉ�'062�Â̾ÜÐÚ����ÊÊÌÉÚ�À�ÂÍÌÀ�Â� ËÌÁÌ�Í�ÎÆÂÆËÑ���E�J��о�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÜÐÚ����ÓÀ��Í�ÏÉÝ ÕÌÁÌ�Â̾ÜÐÚ���Á�����ÊÊÌÉÚ��Ô�¾ËÌÐ�̾ÔÃоÊ�ÂÑ���� о�ÍÃÎÃÊ�ÖÑÜÐÚ�ÀÍÎÌÂÌÀÄ���ÁÌÂ��®Ã¾ÈÔ�ÇËÑ�ÏÑÊ�Ö Å¾ÉÆÖ¾ÜÐÚ�˾����Â�¿��ÀÆÉÆÀ¾ÜÐÚ�Ñ�ÓÌÉÌÂËÑ�ÀÌÂÑ� Í�ÂÈÆÏÉÜÜÐÚ�ÃÈÀ�ÊÌÉÝÎËÌÜ�È�ÉÚÈ�ÏÐÜ�ÀÌÂËÌÁÌ�ÎÌÅ� ÕÆËÑ�����+&O��¬Ï¾Â��×Ì�ÑÐÀÌÎÆÀÏÝ��Ò�ÉÚÐÎÑÜÐÚ� ÈÎÆÏоÉ�ÅÑÜÐÚ�Å�ÃоËÌÉÑ� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���ÒÃË�É����� ����ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ���D��  ÆÓ�Â�x������°�ÍÉ��x���������&��̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��«� δ�Ê�Â��������Ï���+��0H��������Ê���«��3K��������Ê���«� 3K��� ����� Ö�Ï� ��«�� 1+���� ������ Ö�F� ��«�� 1+�� ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à���P�]��,À�ÂË���������������� >0@�������������������������������������������������� ��������������������>3K@���¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯��������« ������ 1� ������� &��+��1�26��� ¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�� ��� ¯ �������«�������1������� ���Ê�ËÌ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ����Í�ÒÉÑÌ� ÎÌÒÃË�É����������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ�����˾ÒÐÆÎÆÂÆË����� ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ� ��E���  ÆÓ�Â�x� ����� °�ÍÉ�� !����&� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��«��δ�Ê�Â��������Ï���+��0H�������� ��«��$U��-�����¡Ô��������Ö�Ï���«��1+����������Ö�Ï ��«��1+���ª¾Ï�ÏÍÃÈÐÎ��»±�����à���P�]��,À�ÂË����� ����������>0@���������������������������������������� �����������������������������>)&�+�@ ���������������� ������� >+�6@ ��� ¥Ë¾ÇÂÃËÌ�����¯� �������«� ������1 ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� �������&��+��)1�26���¬¿ÕÆÏÉÃËÌ�����¯��������« ������1�������  ÆÏËÌÀÈÆ ���¨ÌËÂÃËϾÔ��Ü�Ô�¾Ë̾ÔÃоË�É�Â�À�Å�ÈÃÐÃËÂÆ� Ð�̾ÔÃоÉÝÊÆ�ÏÆËÐÃÅÌÀ¾Ë��ËÌÀ��ÍÎÃÂÏоÀËÆÈÆ�ÍÌ� ÐÃËÔ�ÇËÌ� ¿�̾ÈÐÆÀËÆÓ�1�¾ÎÆÉ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË� ��ȾοÌË�ÐÎÆÉ�À� ���  ÆÝÀÉÃËÌ�� ×Ì� ÍÃÎÿ�Á� ÎþÈÔ��� Ô�¾Ë̾ÔÃÐ� ¾Ë�É�Â�À�Å�����¿�Ï�ÊÃÐÆÉÐ�Ì����Ô�¾Ë̾ÈÎÆÉ¾Ê�ÂÌÊ�À�Â� ¿ÑÀ¾�ÐÚÏÝ�ž�ÐÎÚÌʾ�ÈÌËÈÑÎÑÜÕÆÊÆ�˾ÍÎÝÊÈ¾ÊÆ� ÝÈ��ÍÎÆÀÌÂÝÐÚ�ÂÌ�ÑÐÀÌÎÃËËÝ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉ� Ð�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉÑ� ��¾ÎÆÉ���Á�ÂÎÌÈÏÆ���ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ� Í�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ¾¿Ì� ��¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ� ��ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ô�¾ËÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË��� ȾοÌÈϾÊ�Â�À� ��� «¾� ÌÏËÌÀ�� ÎþÈÔ��� ��¾Ê�ËÌ�1�¾ÎÆÉ�����ÂÆ� Á�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À�Å�Ô�¾ËÌÐ�̾ÔÃÐ� ¾Ê�ÂÌÊ�ÎÌÅÎÌ¿ÉÃËÌ�ÊÃÐÌÂ�ÏÆËÐÃÅÑ���¾Ê�ËÌ���¾ÎÆÉ� ��ÊÃÐÆÉÐ�Ì���ÌÈÏÌ���Ð�ÌÈÏÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌ��� ��˾ÒÐÆÎÆÂÆË�����ÂÆÈ¾Î¿ÌË�ÐÎÆÉ�À� ©�ÐÃξÐÑξ ���$EDGL�$�+���,EUDKLP�7�0���$ERX]LG�.�0��HW�DO�����%LRRUJ��0HG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������ ���%HNKLW�$�$���%DUDND�$�0�����(XU��-��0HG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������ ���¢ÝÕÃËÈÌ� �¢����¤¬Î³��x�������x�°������ÀÙÍ�����x�&������������ ���¶¾Î¾ËÆË�¼�����¢ÝÕÃËÈÌ� �¢���°ÆÎÌÀ��� �����¤¬³��x�������x�°������ÀÙÍ������x�¯������������ ���6DORQ�-���0LODWD�9���*DWLDO�$��HW�DO�����(XU��-��2UJ��&KHP��x�������x������x�3������������ ���¶¾ÆËÝË���������¦ÅÀ��¯Æ¿ÆÎÏÈÌÁÌ�ÌÐÂÃÉÃËÆÝ��«�¯¯¯®��¯ÃÎÆÝ�ÓÆÊ��˾ÑÈ��x�������x� ÙÍ�����x�¯���������� ���(OJHPHH�*�+���$OL�+�<�$���(OJKDQGRXU�$�+���$EG�(OD]L]�*�:�����3KRVSK���6XOIXU�DQG�6LOLFRQ�5HODW��(OHP��x�������x�9RO������ ����x�®���������� ���(OJHPHLH�*�+���(OJKDQGRXU�$�+���(O]DQDW\�$�0���$KPHG�6�$�����6\QWK��&RPPXQ��x�������x�9RO������x�®���������� ���KWWS�������������������3$66� «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� ��
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41895
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language Ukrainian
last_indexed 2025-12-07T16:03:48Z
publishDate 2011
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Дяченко, В.Д.
Бітюкова, О.С.
Дяченко, І.Є.
2013-03-03T17:28:37Z
2013-03-03T17:28:37Z
2011
Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів / В.Д. Дяченко, О.С. Бітюкова, І.Є. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 2(34). — С. 65-69. — Бібліогр.: 9 назв. — укр.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41895
547.824+ 547.834.22
Досліджено взаємодію ціаноацетанілідів з кетендитіоацеталями в умовах реакції SnVin. Показано, що 2-[біс(метилтіо)метилен]малононітрил та етил 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакрилат взаємодіють з СН-кислотами з утворенням 6-аміно- або 6-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів. Перебіг реакції ціаноацетанілідів з 3,3-біс(метилтіо)-2-ціаноакриламідом відбувається в трьох конкуруючих напрямках. Розроблено метод синтезу 1-арил-2-оксо-7-тіоксо-1,2,7,8-тетрагідро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонітрилів на основі 6-аміно-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3,5-дикарбо нітрилів.
Исследовано взаимодействие цианоацетанилидов с кетендитиоацеталями в условиях реакции SnVin. Показано, что 2-[бис(метилтио)метилен]малононитрил и этил 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакрилат взаимодействуют с СН-кислотами с образованием 6-амино- или 6-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов. Реакция 3,3-бис(метилтио)-2-цианоакриламида с цианоацетанилидами протекает в трех конкурирующих направлениях. Разработан метод синтеза 1-арил-2-оксо-7-тиоксо-1,2,7,8-тетрагидро-1,8-нафтиридин-3,6-дикарбонитрилов на основе 6-амино-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов.
The interaction of cyanoacetanilides with ketenedithioacetals in the SnVin conditions has been investigated. It has been shown that the reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with CH-acids leads to 6-amino- or 6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro pyridine-3-carbonitriles formation. The interaction of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with cyanoacetanilides takes place in three competitive directions. The easy synthetic procedure for preparation of 1-aryl-2-oxo-7-thioxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles using 6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles has been developed.
uk
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
Синтез и некоторые превращения 1-арил-4-метилтио-2-оксо- 1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов
Synthesis and some transformations of 1-aryl-4-methylthio-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles
Article
published earlier
spellingShingle Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
Дяченко, В.Д.
Бітюкова, О.С.
Дяченко, І.Є.
title Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
title_alt Синтез и некоторые превращения 1-арил-4-метилтио-2-оксо- 1,2-дигидропиридин-3-карбонитрилов
Synthesis and some transformations of 1-aryl-4-methylthio-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles
title_full Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
title_fullStr Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
title_full_unstemmed Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
title_short Синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
title_sort синтез та деякі перетворення 1-арил-4-метилтіо-2-оксо-1,2-дигідропіридин-3-карбонітрилів
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41895
work_keys_str_mv AT dâčenkovd sinteztadeâkíperetvorennâ1aril4metiltío2okso12digídropíridin3karbonítrilív
AT bítûkovaos sinteztadeâkíperetvorennâ1aril4metiltío2okso12digídropíridin3karbonítrilív
AT dâčenkoíê sinteztadeâkíperetvorennâ1aril4metiltío2okso12digídropíridin3karbonítrilív
AT dâčenkovd sintezinekotoryeprevraŝeniâ1aril4metiltio2okso12digidropiridin3karbonitrilov
AT bítûkovaos sintezinekotoryeprevraŝeniâ1aril4metiltio2okso12digidropiridin3karbonitrilov
AT dâčenkoíê sintezinekotoryeprevraŝeniâ1aril4metiltio2okso12digidropiridin3karbonitrilov
AT dâčenkovd synthesisandsometransformationsof1aryl4methylthio2oxo12dihydropyridine3carbonitriles
AT bítûkovaos synthesisandsometransformationsof1aryl4methylthio2oxo12dihydropyridine3carbonitriles
AT dâčenkoíê synthesisandsometransformationsof1aryl4methylthio2oxo12dihydropyridine3carbonitriles