Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group
The transformation of 4-oxo-3,4- dihydroquinazolinone derivatives containing an ester group under the conditions of the Grignard reaction has been investigated. It has been found that the reaction of 2-carbethoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline and (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-, (2-carbethoxy-4-o...
Gespeichert in:
| Datum: | 2011 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2011
|
| Schriftenreihe: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41900 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group / L.A. Shemchuk, D.V. Levashov, M. Al-Asri Jamil, Yu.O. Shenhof, P.S. Arzumanov, V.P. Chernykh // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 36-39. — Бібліогр.: 8 назв. — англ. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41900 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-419002025-02-09T22:23:21Z Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group Дослідження реакції Гриньяра похідних хіназолінону, що містять складноестерну групу Изучение реакции Гриньяра производных хиназолинона, содержащих сложноэфирную группу Shemchuk, L.A. Levashov, D.V. M. Al-Asri Jamil Shenhof, Yu.O. Arzumanov, P.S. Chernykh, V.P. The transformation of 4-oxo-3,4- dihydroquinazolinone derivatives containing an ester group under the conditions of the Grignard reaction has been investigated. It has been found that the reaction of 2-carbethoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline and (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-, (2-carbethoxy-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-3-yl)acetic acid esters proceeds involving the ester group and the excess of the reagent does not influence on its result. Досліджено перетворення похідних 4-оксо-3,4-дигідрохіназоліну, які містять естерну групу, в умовах реакції Гриньяра. Встановлено, що реакція 2-карбетокси-4-оксо-3,4-дигідрохізоліну та естерів (4-оксо-3,4-дигідрохіназоліл)-, (2-карбетокси-4-оксо-3,4-дигідрохіназоліл)оцтовоїкислоти перебігає по естерній групі, надлишок реагента не впливає на перебіг реакції. Изучено превращение производных 4-оксо-3,4-дигидрохиназолина, содержащих сложноэфирную группу, в условиях реакции Гриньяра. Установлено, что реакция 2-карбэтокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолина и эфиров (4-оксо-3,4-дигидрохиназолил)-, (2-карбэтокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолил)уксусной кислоты протекает по сложноэфирной группе, избыток реагента не влияет на протекание реакции. 2011 Article Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group / L.A. Shemchuk, D.V. Levashov, M. Al-Asri Jamil, Yu.O. Shenhof, P.S. Arzumanov, V.P. Chernykh // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 36-39. — Бібліогр.: 8 назв. — англ. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41900 547.8561:547.583.5:542.957.2 en Журнал органічної та фармацевтичної хімії application/pdf Інститут органічної хімії НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
English |
| description |
The transformation of 4-oxo-3,4- dihydroquinazolinone derivatives containing an ester group under the conditions of the Grignard reaction has been investigated. It has been found that the reaction of 2-carbethoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline and (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-, (2-carbethoxy-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-3-yl)acetic acid esters proceeds involving the ester group and the excess of the reagent does not influence on its result. |
| format |
Article |
| author |
Shemchuk, L.A. Levashov, D.V. M. Al-Asri Jamil Shenhof, Yu.O. Arzumanov, P.S. Chernykh, V.P. |
| spellingShingle |
Shemchuk, L.A. Levashov, D.V. M. Al-Asri Jamil Shenhof, Yu.O. Arzumanov, P.S. Chernykh, V.P. Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| author_facet |
Shemchuk, L.A. Levashov, D.V. M. Al-Asri Jamil Shenhof, Yu.O. Arzumanov, P.S. Chernykh, V.P. |
| author_sort |
Shemchuk, L.A. |
| title |
Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group |
| title_short |
Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group |
| title_full |
Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group |
| title_fullStr |
Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group |
| title_full_unstemmed |
Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group |
| title_sort |
studying the grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| publishDate |
2011 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41900 |
| citation_txt |
Studying the Grignard reaction of qunazolinone derivatives containing an ester group / L.A. Shemchuk, D.V. Levashov, M. Al-Asri Jamil, Yu.O. Shenhof, P.S. Arzumanov, V.P. Chernykh // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 36-39. — Бібліогр.: 8 назв. — англ. |
| series |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| work_keys_str_mv |
AT shemchukla studyingthegrignardreactionofqunazolinonederivativescontaininganestergroup AT levashovdv studyingthegrignardreactionofqunazolinonederivativescontaininganestergroup AT malasrijamil studyingthegrignardreactionofqunazolinonederivativescontaininganestergroup AT shenhofyuo studyingthegrignardreactionofqunazolinonederivativescontaininganestergroup AT arzumanovps studyingthegrignardreactionofqunazolinonederivativescontaininganestergroup AT chernykhvp studyingthegrignardreactionofqunazolinonederivativescontaininganestergroup AT shemchukla doslídžennâreakcíígrinʹârapohídnihhínazolínonuŝomístâtʹskladnoesternugrupu AT levashovdv doslídžennâreakcíígrinʹârapohídnihhínazolínonuŝomístâtʹskladnoesternugrupu AT malasrijamil doslídžennâreakcíígrinʹârapohídnihhínazolínonuŝomístâtʹskladnoesternugrupu AT shenhofyuo doslídžennâreakcíígrinʹârapohídnihhínazolínonuŝomístâtʹskladnoesternugrupu AT arzumanovps doslídžennâreakcíígrinʹârapohídnihhínazolínonuŝomístâtʹskladnoesternugrupu AT chernykhvp doslídžennâreakcíígrinʹârapohídnihhínazolínonuŝomístâtʹskladnoesternugrupu AT shemchukla izučeniereakciigrinʹâraproizvodnyhhinazolinonasoderžaŝihsložnoéfirnuûgruppu AT levashovdv izučeniereakciigrinʹâraproizvodnyhhinazolinonasoderžaŝihsložnoéfirnuûgruppu AT malasrijamil izučeniereakciigrinʹâraproizvodnyhhinazolinonasoderžaŝihsložnoéfirnuûgruppu AT shenhofyuo izučeniereakciigrinʹâraproizvodnyhhinazolinonasoderžaŝihsložnoéfirnuûgruppu AT arzumanovps izučeniereakciigrinʹâraproizvodnyhhinazolinonasoderžaŝihsložnoéfirnuûgruppu AT chernykhvp izučeniereakciigrinʹâraproizvodnyhhinazolinonasoderžaŝihsložnoéfirnuûgruppu |
| first_indexed |
2025-12-01T09:47:27Z |
| last_indexed |
2025-12-01T09:47:27Z |
| _version_ |
1850298808881119232 |
| fulltext |
8'&�����������������������������
678'<,1*�7+(�*5,*1$5'�5($&7,21�2)�481$=2/,121(
'(5,9$7,9(6�&217$,1,1*�$1�(67(5�*5283
/�$�6KHPFKXN��'�9�/HYDVKRY��0�$O�$VUL�-DPLO��<X�2�6KHQKRI��
3�6�$U]XPDQRY��9�3�&KHUQ\NK
1DWLRQDO�8QLYHUVLW\�RI�3KDUPDF\
�������.KDUNLY��3XVKNLQVND\D�VWU������(�PDLO��HOPLWUR#PDLO�UX
.H\�ZRUGV��DQWKUDQLODPLGH��TXLQD]ROLQRQH��JO\FLQH��KHWHURF\FOLVDWLRQ��*ULJQDUG�UHDJHQW
7KH�WUDQVIRUPDWLRQ�RI���R[R������GLK\GURTXLQD]ROLQRQH�GHULYDWLYHV�FRQWDLQLQJ�DQ�HVWHU�JURXS
XQGHU�WKH�FRQGLWLRQV�RI�WKH�*ULJQDUG�UHDFWLRQ�KDV�EHHQ�LQYHVWLJDWHG��,W�KDV�EHHQ�IRXQG�WKDW�WKH
UHDFWLRQ� RI� ��FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQH� DQG� ���R[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQ���\O���
���FDUEHWKR[\���Ì[Ì�����GLK\GUR�TXLQD]ROLQ���\O�DFHWLF�DFLG�HVWHUV�SURFHHGV� LQYROYLQJ� WKH�HVWHU
JURXS�DQG�WKH�H[FHVV�RI�WKH�UHDJHQW�GRHV�QRW�LQIOXHQFH�RQ�LWV�UHVXOW�
¢¬¯©�¢¤£««½�®£�¨´���¡®¦«º½®��¬³�¢«¦³�³�«�¥¬©�«¬«±��·¬�ª�¯°½°º�¯¨©�¢«¬�
£¯°£®«±�¡®±±
©���¶ÃÊÕÑÈ��¢� �©ÃÀ¾ÖÌÀ��ª��ÉÚ��ÏÎ��¢Ä¾Ê�ÉÚ��¼�¬�¶ÃËÁÌÒ���¯��ÎÅÑʾËÌÀ�� ��µÃÎËÆÓ
¢ÌÏÉ�ÂÄÃËÌ�ÍÃÎÃÐÀÌÎÃËËÝ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÓ�˾ÅÌÉ�ËÑ��ÝÈ��Ê�ÏÐÝÐÚ�ÃÏÐÃÎËÑ�ÁÎÑÍÑ�
À� ÑÊÌÀ¾Ó� ÎþÈÔ��� ¡ÎÆËÚÝξ�� ÏоËÌÀÉÃËÌ�� ×Ì� ÎþÈÔ�Ý� ��ȾοÃÐÌÈÏÆ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌ�
Ó�ÅÌÉ�ËÑ� о� ÃÏÐÃÎ�À� ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÓ�˾ÅÌÉ�É���� ���ȾοÃÐÌÈÏÆ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁ�ÂÎÌÓ�˾ÅÌ�
É�É�ÌÔÐÌÀÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ�ÍÃÎÿ�Á¾��ÍÌ�ÃÏÐÃÎË�Ç�ÁÎÑÍ���˾ÂÉÆÖÌÈ�ÎþÁÃËо�ËÃ�ÀÍÉÆÀ¾��˾�ÍÃÎÿ�Á�ÎþÈÔ���
¦¥±µ£«¦£�®£�¨´¦¦�¡®¦«º½®��®¬¦¥ ¬¢«¹³�³¦«�¥¬©¦«¬«���¯¬¢£®¤�·¦³�¯©¬¤�
«¬»²¦®«±¼�¡®±±
©���¶ÃÊÕÑÈ��¢� �©ÃÀ¾ÖÌÀ��ª��ÉÚ��ÏÎÆ�¢Ä¾ÊÆÉÚ��¼���¶ÃËÁÌÒ���¯��ÎÅÑʾËÌÀ�� ��µÃÎËÙÓ
¦ÅÑÕÃËÌ�ÍÎÃÀξ×ÃËÆÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ���ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÓÆË¾ÅÌÉÆË¾��ÏÌÂÃÎľׯÓ�ÏÉÌÄËÌ�
ÛÒÆÎËÑÜ�ÁÎÑÍÍÑ��À�ÑÏÉÌÀÆÝÓ�ÎþÈÔÆÆ�¡ÎÆËÚÝξ��±ÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�ÎþÈÔÆÝ���ȾοÛÐÌÈÏÆ���
ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÓÆË¾ÅÌÉÆË¾�Æ�ÛÒÆÎÌÀ����ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÓÆË¾ÅÌÉÆÉ�������ȾοÛÐÌÈÏÆ���
ÌÈÏÌ�����ÂÆÁÆÂÎÌÓÆË¾ÅÌÉÆÉ�ÑÈÏÑÏËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�ÍÎÌÐÃȾÃÐ�ÍÌ�ÏÉÌÄËÌÛÒÆÎËÌÇ�ÁÎÑÍÍÃ��ÆÅ¿Ù�
ÐÌÈ�ÎþÁÃËо�ËÃ�ÀÉÆÝÃÐ�˾�ÍÎÌÐÃÈ¾ËÆÃ�ÎþÈÔÆÆ�
7KLV�ZRUN�LV�GHYRWHG�WR�WKH�HYDOXDWLRQ�RI�LQWHUDFWLRQ
RI� TXLQD]ROLQRQH� GHULYDWLYHV� DQG�*ULJQDUG� UHDJHQWV�
7RWDO�QXPEHU�RI�VXFK�SXEOLFDWLRQV�LV�LQVLJQLILFDQW�DQG
WKH\� FRQFHUQ� RQO\� WR� XQIXQFWLRQDOL]HG� DON\O� �DU\O�
VXEVWLWXWHG�LQ�SRVLWLRQV���DQG���GHULYDWLYHV�RI���R[R�
����GLK\GURTXLQD]ROLQHV�� RU� VXEVWLWXWHG� RQ� RQH� RI
WKHVH�SRVLWLRQV��7KH�JHQHUDOL]HG�LQIRUPDWLRQ�DFFRUGLQJ
WR� WKH� OLWHUDWXUH� UHVHDUFK� PDGH� E\� %HLOVKWHLQ� ,QVW�
GDWDEDVH�LV�FLWHG�EHORZ��RQ�WKH�VFKHPH��������'LVXE�
VLWXWHG�GHULYDWLYHV�UHDFW�ZLWK�DQ�DON\O��DU\O��PDJQHVL�
XPKDOLGHV� E\� FDUERQ\O� JURXS� LQ� SRVLWLRQ� �� RI� WKH
TXLQD]ROLQH�NHUQHO�>����@��KHUHZLWK��WKH�UHDUUDQJHPHQW
LQ� ����EHQ]R[D]LQRQHV� �SURGXFWV� $� DQG� %�� LV� DOVR
SRVVLEOH� >�@�� ��2[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQH� GHULYD�
WLYHV�ZKLFK�GRQsW�FRQWDLQ�D�VXEVWLWXHQW�LQ�WKH�VHFRQG
SRVLWLRQ� LQWHUDFW� ZLWK� 5�PDJQHVLXPKDOLGHV� E\� WKLV
SRVLWLRQ�WKDW�LV�DFFRPSDQLHG�E\�WKH�TXLQD]ROLQH�F\FOH
RSHQLQJ��SURGXFW�&��>�@��1RW�VXEVWLWXWHG�LQ�SRVLWLRQ��
GHULYDWLYHV� UHDFW�ZLWK�*ULJQDUG� UHDJHQWV�E\�DQ�R[R�
JURXS��WKXV�GHF\FOL]DWLRQ�LV�DOVR�REVHUYHG��SURGXFW�'�
>����@��7RJHWKHU�ZLWK�WKLV��LW�KDV�EHHQ�VKRZQ�E\�XV�WKDW
WKH�SUHVHQFH�RI� IXQFWLRQDO�JURXS�� LQ�SDUWLFXODU�HVWHU
JURXS��FDQ�DIIHFW�WKH�UHDFWLRQ�SDVVLQJ��7KXV�LQWHUDFWLRQ
RI� ��DU\O���FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GURTXLQD]ROL�
QHV�ZLWK�DU\OPDJQHVLXPKDOLGHV�SURFHHGV�RQO\�RQ�DQ
HVWHU�JURXS�DQG�QRW�WRXFKHV�GLK\GURS\ULPLGLQH�NHUQHO�
HYHQ�XQGHU�WKH�VLJQLILFDQW�H[FHVV�RI�*ULJQDUG�UHDJHQW
�SURGXFW�(��>�@�
,Q�DGGLWLRQ�WR�ZRUN�RQ�UHVHDUFK�RI�*ULJQDUG�UHDF�
WLRQ� DPRQJ� ��R[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQHV� GHULYDWL�
YHV��FRQWDLQLQJ�DQ�HVWHU�JURXS�D�VHULHV�RI�UHVHDUFKHV
KDYH�EHHQ�PDGH��6LQFH��LQ�DJUHHPHQW�ZLWK�WKH�UHVXOWHG
OLWHUDWXUH�GDWD��WKH�LQWHUDFWLRQ�GLUHFWLRQ�GHSHQGV�RQ
WKH�SUHVHQFH�RI�VXEVWLWXHQWV�LQ�SRVLWLRQ���DQG���RI�WKH
TXLQD]ROLQH�NHUQHO��WKH�WUDQVIRUPDWLRQ�XQGHU�*ULJQDUG
UHDFWLRQ�RI�WKH�GHULYDWLYHV�FRQWDLQLQJ�DQ�HVWHU�JURXS
LQ�SRVLWLRQ���RU���DQG�QRW�VXEVWLWXWHG�RQ�RWKHU�SRVLWLRQ
KDV�EHHQ�LQYHVWLJDWHG��$V�D�VXEVWUDWHV�WKH���FDUEHWKR[\�
��R[R�����GLK\GUR�TXLQD]ROLQH�DQG�HVWHUV�RI����R[R�����
GLK\GURTXLQD]ROLQ���\O�DFHWLF�DFLG�ZHUH�FKRVHQ��QRW
VXEVWLWXWHG�RQ�WKH�WKLUG�DQG�VHFRQG�SRVLWLRQV�UHVSRQ�
VLEO\���DQG�DOVR�HVWHUV�RI����FDUEHWKR[\���Ì[Ì�����GL�
K\GURTXLQD]ROLQ���\O�DFHWLF� DFLG� ZKLFK� FRQWDLQ� WKH
HVWHU� JURXS� LQ� ERWK� WKH� VHFRQG�� DQG� LQ� WKH� WKLUG
SRVLWLRQV�
%\�FDUU\LQJ�RXW�WKH�UHDFWLRQ�RI�QRW�VXEVWLWXWHG�LQ
WKH� WKLUG� SRVLWLRQ� ��FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GUR�
TXLQD]ROLQH�����ZLWK�DU\OPDJQHVLXPKDOLGHV�FRUUHVSRQ�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
GLQJ�GHULYDWLYHV�����ZHUH�UHFHLYHG��(VWHUV�RI����R[R�
����GLK\GUR�TXLQD]ROLQH���\O�DFHWLF�DFLG�����ZHUH�UH�
FHLYHG�E\�KHDWLQJ�RI�FRPSRXQGV�����ZLWK�IRUPLF�DFLG�
DOVR� UHDFWHG� ZLWK�*ULJQDUG� UHDJHQWV� E\� HVWHU� JURXS
�6FKHPH����� ,Q�ERWK� FDVHV� UHDFWLRQ� VWRSSHG�RQ� WKH
VWDJH�RI�LQWHUDFWLRQ�ZLWK�HVWHU�JURXS�DQG�H[FHVV�RI�D
UHDJHQW�������GLG�QRW�LQIOXHQFH�LWV�UHVXOW��0RVW�OLNHO\�
VXFK�UHVXOW�LV�SRVVLEOH�WR�H[SODLQ�E\�VSDWLDO�DYDLODELOLW\
DQG�GHORFDOL]DWLRQ�RI�HOHFWURQ�GHQVLW\�DV�D� UHVXOW�RI
GLDU\O�K\GUR[\PHWK\O�JURXS�IRUPDWLRQ�
:H� REWDLQHG� 1��R�HWK\OR[DO\ODPLQREHQ]R\O�DON\O
JO\FLQDWHV�����E\�WZR�GLIIHUHQW�PHWKRGV��,Q�PHWKRG�$�
EHQ]R[D]LQ���RQH�����ZDV�WUHDWHG�ZLWK�DON\O�JO\FLQDWHV
K\GURFKORULGH�UHVXOWLQJ�LQ�FRPSRXQGV������,Q�PHWKRG
%��1��R�DPLQR�EHQ]R\O�DON\O�JO\FLQDWHV�����ZHUH�DF\�
ODWHG�E\�HWK\OR[DO\OFKORULGH�DIIRUGLQJ�FRPSRXQGV�����
$� FRPSDULVRQ� EHWZHHQ� WKLV� WZR�PHWKRGV� VKRZV�
PHWKRG�$�LV�OHVV�HFRQRPLF��FRQVXPLQJ�WLPH�DQG�ZLWK
IHZHU�\LHOGV�ZKLOH�PHWKRG�%�LV�PRUH�HFRQRPLF�SUH�
VHUYLQJ�WLPH�DQG�ZLWK�H[FHOOHQW�\LHOGV�
%HVLGHV��DON\O����FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GUR���
TXLQD]ROLQ\O��DFHWDWHV������ZHUH�REWDLQHG�E\�WZR�GLI�
IHUHQW�PHWKRGV��0HWKRG�,��FRPSRXQGV�����ZHUH�ERLOHG
LQ�DFHWLF�DQK\GULGH�OHDGLQJ�WR�LQWUDPROHFXODU�FRQGHQ�
VDWLRQ�DQG�REWDLQLQJ�FRPSRXQGV�������,Q�PHWKRG�,,�
TXLQD]ROLQRQH� ���� ZDV� DON\ODWHG� E\� WKH� DON\O� FKOR�
URDFHWDWHV�UHVXOWLQJ�LQ�FRPSRXQGV������ZLWK�H[FHOOHQW
\LHOGV��6FKHPH����
,QWHUHVWLQJ�UHDFWLRQV�KDYH�EHHQ�GRQH�EHWZHHQ�*ULJ�
QDUG�UHDJHQWV�ZKLFK�ZHUH�SUHSDUHG�DFFRUGLQJ�WR�>�@
DQG� FRPSRXQGV� ���� DQG� ����� WR� REWDLQ� GLDU\O� K\�
GUR[\PHWK\O� IUDJPHQWV�ZKLFK�KDYH�SKDUPDFRSKRULF
SURSHUWLHV� UHVXOWLQJ� LQ� WKH� GHVLUHG� SURGXFWV�1������
GLDU\O���K\GUR[\HWK���\O��1′�GLDU\OK\GUR[\DFHW\O�DQ�
WKUDQLO�DPLGHV�����DQG����GLDU\OK\GUR[\PHWK\O����
�����GLDU\O���K\GUR[\HWK���\O����R[R�����GLK\GURTX
LQD]ROLQHV������
&RQFOXVLRQV
7KH�LQWHUDFWLRQ�RI�QRW�VXEVWLWXWHG�LQ�WKH�SRVLWLRQ��
��FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQH��QRW�VXE�
VWLWXWHG�LQ�WKH�SRVLWLRQ���HVWHUV�RI����R[R�����GLK\GUR�
TXLQD]ROLQ���\O�DFHWLF�DFLG�DQG�DOVR�GLVXEVWLWXWHG����
FDUEHWKR[\���Ì[Ì�����GLK\GURTXLQD]ROLQ���\O�DFHWLF�DFLG
ZLWK�*ULJQDUG�UHDJHQW�VWRSSHG�RQ�WKH�VWDJH�RI�LQWHU�
DFWLRQ�ZLWK�HVWHU�JURXS�DQG�H[FHVV�RI�D�UHDJHQW�GLG�QRW
LQIOXHQFH�LWV�UHVXOW�
([SHULPHQWDO�0HWKRGV
�+�105� VSHFWUD� ZHUH� UHJLVWHUHG� RQ� D� VSHFWUR�
SKRWRPHWHU�9DULDQ�0�����RSHUDWLQJ�IUHTXHQF\�����0+]�
IURP� VROXWLRQV� LQ�'062�G�� ZLWK� 706� DV� LQWHUQDO
UHIHUHQFH�
���'LSKHQ\OK\GUR[\PHWK\O����R[R�����GLK\GUR���
TXLQD]ROLQH���¾��������J�������PROH��RI���FDUEHWKR[\�
��R[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQH��������ZDV�GLVVROYHG�LQ
WHWUDK\GURIXUDQH�WR�WKH�VROXWLRQ�RI�SKHQ\OPDJQHVLXP
6FKHPH��
6FKHPH��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
EURPLGH�LQ�WHWUDK\GURIXUDQH��7KH�UHDFWLRQ�PL[WXUH�ZDV
VWLUUHG�IRU���KRXU��K\GURO\]HG�E\�D�VDWXUDWHG�VROXWLRQ
RI�1+�&O��WKH�RUJDQLF�OD\HU�ZDV�VHSDUDWHG��WKH�VROYHQW
ZDV�HYDSRUDWHG��7KH�UHVLGXH�ZDV�UHFU\VWDOOL]HG� IURP
PHWKDQRO��<LHOG�x������0�S��x���������¯��105
�«��δ��SSP�������Ê���+��$U��������Ê���+��$U��������Ê
��+��$U��2+��������Ê���+����&+����¯«��������Ð���«�
��¯«��������Â���«����¯«���������F���+��1+��
&RPSRXQGV���E�F��ZHUH�REWDLQHG�VLPLODUO\�
���'L��WRO\O�K\GUR[\PHWK\O����R[�����GLK\GURTXLQ�
D]ROLQH���E���<LHOG�x������0�S��x���������¯��105
�«��δ��SSP��������Ï���«��̄ +��������������Ê���+��$U��
�����Ê���+��$U��������Ê���+����&+����¯«��������Ð
��«����¯«��������Â���«����¯«����������F���+��1+��
���'L�S�WRO\O�K\GUR[\PHWK\O����R[R�����GLK\GUR�
TXLQD]ROLQH���F���<LHOG�x������0�S��x���������¯�
105��«��δ��SSP�������Ï���«��̄ +��������������Ê���+�
$U��������Ê���+��$U��������Ê���+����&+����¯«�������
Ð���«����¯«��������Â���«����¯«���������F���+��1+��
$ON\O����R[R������GLK\GUR���TXLQD]ROLQ\O��DFHWDWHV
��D�E���$�PL[WXUH�RI������PROH�1��R�DPLQR�EHQ]R\O�
DON\O�JO\FLQDWHV�������J�RI�PHWK\O�HVWHU�RU������J�RI
HWK\O�HVWHU������DQG���PO�RI�IRUPLF�DFLG�ZDV�EROLHG�IRU
������PLQXWHV��FRROHG�DQG�GLOXWHG�ZLWK����PO�RI�ZDWHU
ZLWK� JRRG� VFUDWFKLQJ� WR� LQLWLDWH� WKH� IRUPDWLRQ� RI
FU\VWDOV��7KH�PL[WXUH�ZDV�OHIW�WR�WKH�QH[W�GD\��ILOWHUHG�
ZDVKHG�E\�ZDWHU��GULHG��7KH�SURGXFWV�ZHUH�UHFU\VWDO�
OL]HG�IURP�HWKDQRO��<LHOG�RI�PHWK\O�HVWHU���D��ZDV����
DQG�RI�HWK\O�HVWHU���E��ZDV������0�S��x���������&
��D��DQG���������&���E����+�105���SSP��IRU���D��
�����V���+��2&+���������V���+��&+���������W���+�
$U+��������G���+��$U+��������W���+��$U+��������G
��+��$U+��� ����� V� ��+��&���+�TXLQD]ROLQRQH��� IRU
��E��������W���+��&+�&+���������T���+��&+�&+���
����V���+��&+�&2�������W���+�$U+�������G���+�$U+��
����W���+�$U+��������G���+�$U+��������V���+��&���+
TXLQD]ROLQRQH��
�������'LDU\O���K\GUR[\HWK���\O����R[R�����GLK\G�
URTXLQD]ROLQHV� ��D�E��� �����PROH� ������ J� RI�PHWK\O
HVWHU�DQG������J�RI�HWK\O�HVWHU��RI�DON\O����R[R�����GL�
K\GUR���TXLQD]ROLQ\O��DFHWDWHV���D��E��ZHUH�KHDWHG�LQ
���PO�RI�DQK\GURXV�7+)�IRU�GLVVROXWLRQ��7KH�PL[WXUHV
ZHUH� HYDSRUDWHG� GLUHFWO\� DQG� WKH� SUHFLSLWDWHV� ZHUH
FU\VWDOOL]HG� IURP� DQK\GURXV� PHWKDQRO� DQG� ILOWHUHG
ZLWKLQ�KRW��7KH�SURGXFWV�ZHUH�ILOWHUHG��FRROHG��<LHOGV
RI�SURGXFWV�ZHUH�����IRU���D��DQG�����IRU���E��LQ
FDVH�RI�&�+�0J%U�DQG�S��0H&�+�0J%U�UHVSHFWLYHO\�
0�S�� x� ��������&� ��D�� DQG� ��������&� ��E��� �+
105�� � SSP�� IRU� ��D��� ����� V� ��+��&+���� ����� V
��+�2+��� ���� P� ���+�$U+��� ����� V� ��+�&��� +
TXLQD]ROLQRQH���IRU���E��������V���+�&+��&+��������
V���+��&+���������V���+��2+��������G���+��$U+�������
G���+��$U+�������������P���+��$U+��������V���+��&��
+�TXLQD]ROLQRQH��
1��R�(WK\O� R[DO\O� DPLQREHQ]R\O�� DON\O� JO\FLQDWHV
��D�E���0HWKRG� $�� D�PL[WXUH� RI� �����PROH� RI� DON\O
JO\FLQDWHV�K\GURFKORULGHV� ������J�RI�PHWK\O�HVWHU�RU
����J�RI�HWK\O�HVWHU��DQG������PROH�������PO��RI�WULHWK\�
ODPLQH�LQ����PO�RI�HWKDQRO�ZDV�KHDWHG�IRU�GLVVROXWLRQ
WKHQ������PROH�������J��RI���FDUEHWKR[\��+�����EHQ�
]R[D]LQ���RQH�����ZDV�DGGHG�DQG�KHDWHG�IRU������PLQ�
XWHV�OHDGLQJ�WR�IRUPDWLRQ�RI�UHG�FRORU�LQ�WKH�PL[WXUH�
7KH�PL[WXUH�ZDV�FRROHG��GLOXWHG�ZLWK����PO�RI�ZDWHU
ZLWK�JRRG�VFUDWFKLQJ��OHIW�IRU����KRXUV��ILOWHUHG��GULHG
DQG�UHFU\VWDOOL]HG�IURP�HWKDQRO��<LHOG�RI�PHWK\O�HVWHU
�,,,��D��ZDV�����DQG�RI�HWK\O�HVWHU��,,,��E��ZDV�����
0HWKRG� %��7R� D�PL[WXUH� RI� �����PROH� RI�1��R�
DPLQR�EHQ]R\O��DON\O�JO\FLQDWH�������J�RI�PHWK\O�HVWHU
RU������J�RI�HWK\O�HVWHU������DQG����PO�RI�DFHWLF�DFLG�
�����PROH�������PO��RI�WULHWK\ODPLQH�ZDV�DGGHG�GUREO\
6FKHPH��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ZLWK�PL[LQJ��7R�WKDW�PL[WXUH�������PROH������PO��RI
HWK\O�R[DO\O�FKORULGH�ZDV�DGGHG�JUDGXDOO\�WKHQ�VWLUUHG
IRU���KRXUV��7KH�PL[WXUH�ZDV�GLOXWHG�ZLWK����PO�ZDWHU
ZLWK� VFUDWFKLQJ�� 7KH� PL[WXUH� ZDV� OHIW� IRU� ���� 7KH
IRUPHG�SURGXFWV�ZHUH�ILOWHUHG��ZDVKHG�E\�ZDWHU��GULHG�
UHFU\VWDOOL]HG�IURP�HWKDQRO��<LHOG�RI�PHWK\O�HVWHU���D�
ZDV��������DQG�RI�HWK\O�HVWHU���E��ZDV���������0�S��x
����&� ��D��DQG�����&���E��� �+�105���SSP�� IRU
��D��������W���+��&+�&+���������V���+��2&+��������
G���+��1+&+���������T���+��&+�&+���������W���+�
$U+�������� W� ��+��$U+��������G���+��$U+��������G
��+��$U+��������W��+��1+&+����������V��1+&2���IRU
��E��������P���+���&+�&+���������G���+��1+&+���
�����P���+���&+�&+���������W���+��$U+��������W���+�
$U+��������G���+��$U+��������G���+��$U+��������W��+�
1+&+����������V��1+&2��
1������'LDU\O���K\GUR[\HWK���\O��1′�GLDU\OK\GUR[\�
DFHW\O� DQWKUDQLODPLGHV� ��D�E��� �����PROH� ������ J�RI
PHWK\O� HVWHU�RU� ����� J�RI� HWK\O� HVWHU��RI�1��R�HWK\O
R[DO\O�DPLQREHQ]R\O��DON\O�JO\FLQDWHV�����ZHUH�KHDWHG
LQ����PO�RI�DQK\GURXV�7+)�IRU�GLVVROXWLRQ��,Q�SRUWLRQV
ZLWK����PLQXWH�LQWHUYDOV�� WKH�PL[WXUH�ZDV�DGGHG� WR
DQG� VWLUUHG�ZLWK� IUHVKO\� SUHSDUHG�*ULJQDUG� UHDJHQWV
ZLWK�D�UDWLR�������ZLWK�JHQWOH�KHDWLQJ��6WLUULQJ�ZDV�NHSW
IRU����PLQXWHV�DIWHU�ODVW�DGGLWLRQ��7R�WKH�PL[WXUH��ZH
SRXUHG�D�VROXWLRQ�IRU�K\GURO\VLV�ZLWK�PL[LQJ��3URGXFW
ZDV�FU\VWDOOL]HG�IURP�HWKDQRO��<LHOG�RI���D��ZDV����
DQG�RI���E��x���������0�S��x����&���D��DQG�����&
��E����+�105���SSP��IRU���D��������G���+��&+���
���������� P� ���+�� $U+��2+��� ����� G� �1+&+���
������V��1+&2���IRU���E��������P����+��&+��������
G� ��+�&+���� ����� P� ���+�$U+� ��2+��� ����� P
��+�$U+��������G���+�$U+��������G��1+&+���������
V��1+&2��
$ON\O����FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GUR���TXLQD]R�
OLQ\O��DFHWDWHV����D�E���0HWKRG�$��D�PL[WXUH�RI������PROH
������J�RI�PHWK\O�HVWHU�RU�RU������J�RI�HWK\O�HVWHU��RI
1��R�HWK\O�R[DO\O�DPLQREHQ]R\O��DON\O�JO\FLQDWHV���D�E�
DQG������PROH�������J��RI�DQK\GURXV�VRGLXP�DFHWDWH
ZDV�KHDWHG�LQ���PO�RI�DFHWLF�DQK\GULGH�IRU����PLQXWHV�
0L[WXUH�ZDV�FRROHG�DQG�GLOXWHG�ZLWK�����PO�RI�ZDWHU
WKHQ�VFUDWFKHG�DQG�OHIW�WR�QH[W�GD\��(WKDQRO�ZDV�DGGHG
DQG�WKH�SURGXFW�ZDV�ILOWHUHG�RII�DQG�UHFU\VWDOOL]HG�IURP
HWKDQRO��7KH�SURGXFW�ZDV�FROOHFWHG�DV�SDOH�\HOORZLVK
ZKLWH�FU\VWDOV��<LHOG�ZDV�����
0HWKRG�%��D�PL[WXUH�RI������PROH�������J����FDU�
ERHWKR[\�TXLQD]ROLQH����+��RQH�����DQG�������PROH
������J��RI�VRGLXP�FDUERQDWH�ZDV�PL[HG�ZHOO�LQ����PO
RI� DQK\GURXV� '0)� IRU� �� KRXUV�� 7R� WKDW� PL[WXUH�
������PROH�������PO��RI�HWK\O�FKORURDFHWDWH�ZDV�DGGHG
VORZO\�ZLWK�FRQWLQXRXV�VWLUULQJ�IRU���KRXUV��7KH�VROYHQW
ZDV�HYDSRUDWHG��ZDWHU�ZDV�DGGHG�DQG�WKH�SUHFLSLWDWH
ZDV�IRUPHG�WKHQ�ILOWHUHG�RII��GULHG��<LHOGV�ZHUH����
�����0�S��x����&����D��DQG����&����E����+�105�
� SSP�� IRU� ���D��� ����� W� ��+�� &+�&+���� ����� V
��+�2&+���������T���+��&+�&+��������V���+��&+�&2��
�����W���+��$U+��������G���+��$U+��������W���+��$U+��
�����G���+��$U+���IRU����E��������W���+��&+�&+��DW
1����� ����� W� ��+�� &+�&+�� DW� &����� ����� T� ��+�
&+�&+��DW�1���������T���+��&+�&+��DW�&���������V
��+�&+�&2�������W���+��$U+��������G���+��$U+������
W���+��$U+��������G���+��$U+��
���'LDU\OK\GUR[\PHWK\O���������GLDU\O���K\GUR[\HWK�
��\O����R[R�����GLK\GURTXLQD]ROLQHV����D�E��������PROH
RI�������J�RI�PHWK\O�HVWHU�DQG������J�RI�HWK\O�HVWHU��RI
DON\O����FDUEHWKR[\���R[R�����GLK\GUR���TXLQD]ROLQ\O�
DFHWDWHV����D��E��ZHUH�GLVVROYHG�LQ����PO�RI�7+)�DQG
SURFHHGHG�DV�H[SODLQHG�LQ�SUHSDUDWLRQ�RI�FRPSRXQGV
���� ZLWK� UDWLR� RI� $U0J+DO� DV� ������� <LHOGV� ZHUH
�������� 0�S�� x� ��������&� ���D�� DQG� ��������&
���E����+�105���SSP��IRU����D��������V���+��&+���
����������P� ���+��$U+��2+��� ����P� ��+��$U+��
�����G���+��$U+���IRU����E��������P����+�&+��������
V� ��+�� &+���� ����� P� ��+�� $U+��� ���� P� ���+�$U
��2+��������P���+��$U+��������W���+��$U+��������G
��+��$U+��
5HIHUHQFHV
���8SDGK\D\D�0�-�����-��,QG��&KHP��6RF��x�������x�9RO������x����S�
���6HQ�6LGKX�����-��,QG��&KHP��6RF��x�������x�9RO������x�����S�
���(ONDVKHI�$��)�0�����&ROOHFWLRQ�RI�&]HFKRVORYDN��&KHP��&RPPXQLFDWLRQV��x�������x�9RO������x�����S�
���(VVDZ\D�$���(O�+DVKDVK�0�$���(O�%HKG\�$�0��HW�DO�����,QG��-��&KHP��x�������x�9RO�����x�����S�
���.RHOVFK�&�)�����-��$P��&KHP��6RF��x�������x�9RO������x������S�
���.DFNHU�,�.���=DKHHU�6�+�����-��&KHP��6RF��x�������x�����S�
���6KHPFKXN�/�$���&KHUQ\NK�9�3���/HYDVKRY�'�9��HW�DO�����5XVV��-��RI�2UJ��&KHP��x�������x�9RO���������x������S�
���°ÆÐÔÃ�©����ÇÓÃÎ�°��ÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀ˾Ý�ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏȾÝ�ÓÆÊÆÝ��x�ª���ªÆÎ��������x�����Ï�
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|