Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов
Региоселективным алкилированнем 5-формил -25,27-дипролокси-26,28-дигидроксикаликс[4]арена пропилбромидом в среде ДМСО-NaOH, а также формилированием тетрапропоксикаликс[4]арена дихлорометил-метиловым эфиром в присутствии кислоты Льюиса SnCl4 получены соответственно 5-формил-25,26,27-трипропокси-28-ги...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Дата: | 2011 |
| Автор: | |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2011
|
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41901 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов / Ю.И. Матвеев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 40-45. — Бібліогр.: 22 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862601918791024640 |
|---|---|
| author | Матвеев, Ю.И. |
| author_facet | Матвеев, Ю.И. |
| citation_txt | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов / Ю.И. Матвеев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 40-45. — Бібліогр.: 22 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Региоселективным алкилированнем 5-формил -25,27-дипролокси-26,28-дигидроксикаликс[4]арена пропилбромидом в среде ДМСО-NaOH, а также формилированием тетрапропоксикаликс[4]арена дихлорометил-метиловым эфиром в присутствии кислоты Льюиса SnCl4 получены соответственно 5-формил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 1 и 5,11 -диформил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 2. Спектроскопией ЯМР ¹Н, ¹³С с применением методики COSY и хирального сдвигающего реагента Пиркля установлено, что полученные соединения 1, 2 существуют в стереохимической конформации конус, а молекула каликсарен 2 является внутренне хиральной за счет асимметрической суперпозиции заместителей нижнего и верхнего обода макроцикла. Синтезированные формилкаликсарены являотся перспективными синтонами для дизайна супрамолекулярных рецепторов.
Регіоселективним алкілуванням 5-форміл-25,27-дипропокси-26,28-дигідроксикалікс[4]арену пропілбромідом у середовищі ДМСО-NaOH, а також формілуванням тетрапропоксикалікс[4]арену дихлорометил-метиловим етером у присутності кислоти Льюїса SnCl4 отримані відповідно 5-форміл-25,26,27-трипропокси-28-гідроксикалікс[4]арен 1 та 5,11-диформіл-25,26,27-трипропокси-28-гідроксикалікс[4]арен 2. Спектроскопією ЯМР ¹Н, ¹³С із застосуванням методики COSY та хірального зсуваючого реагента Піркле встановлено, що отримані сполуки 1, 2 існують у стереохімічній конформації конус, а молекула каліксарену 2 є внутрішньохіральною за рахунок асиметричного розташування замісників нижнього та верхнього вінців макроциклу. Синтезовані формілкаліксарени є перспективними синтонами для дизайну супрамолекулярних рецепторів.
5-Formyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene 1 and 5,11 -diformyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene 2 have been obtained by regioselective alkylation of 5-formyl-25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene with propyl bromide in the DMSO-NaOH medium and by formylation of tetrapropoxycalix[4]arene with dichloromethyl methyl ether in the presence of Lewis acid SnCl4 , respectively. The compounds 1, 2 synthesized have been proven to exist in the cone conformation by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy with application of COSY technique. The inherent chiraility of calixarene 2 caused by asymmetric arrangement of substituents at the both macrocycle rims has been confirmed by ¹H NMR spectra with addition of Pirkle’s shift reagent. The formyl calixarenes obtained are promissing synthones for design of supra molecular receptors.
|
| first_indexed | 2025-11-28T03:01:04Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41901 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-28T03:01:04Z |
| publishDate | 2011 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Матвеев, Ю.И. 2013-03-03T18:17:17Z 2013-03-03T18:17:17Z 2011 Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов / Ю.И. Матвеев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 3(35). — С. 40-45. — Бібліогр.: 22 назв. — рос. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41901 547.571 + 547.639 Региоселективным алкилированнем 5-формил -25,27-дипролокси-26,28-дигидроксикаликс[4]арена пропилбромидом в среде ДМСО-NaOH, а также формилированием тетрапропоксикаликс[4]арена дихлорометил-метиловым эфиром в присутствии кислоты Льюиса SnCl4 получены соответственно 5-формил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 1 и 5,11 -диформил-25,26,27-трипропокси-28-гидроксикаликс-[4]арен 2. Спектроскопией ЯМР ¹Н, ¹³С с применением методики COSY и хирального сдвигающего реагента Пиркля установлено, что полученные соединения 1, 2 существуют в стереохимической конформации конус, а молекула каликсарен 2 является внутренне хиральной за счет асимметрической суперпозиции заместителей нижнего и верхнего обода макроцикла. Синтезированные формилкаликсарены являотся перспективными синтонами для дизайна супрамолекулярных рецепторов. Регіоселективним алкілуванням 5-форміл-25,27-дипропокси-26,28-дигідроксикалікс[4]арену пропілбромідом у середовищі ДМСО-NaOH, а також формілуванням тетрапропоксикалікс[4]арену дихлорометил-метиловим етером у присутності кислоти Льюїса SnCl4 отримані відповідно 5-форміл-25,26,27-трипропокси-28-гідроксикалікс[4]арен 1 та 5,11-диформіл-25,26,27-трипропокси-28-гідроксикалікс[4]арен 2. Спектроскопією ЯМР ¹Н, ¹³С із застосуванням методики COSY та хірального зсуваючого реагента Піркле встановлено, що отримані сполуки 1, 2 існують у стереохімічній конформації конус, а молекула каліксарену 2 є внутрішньохіральною за рахунок асиметричного розташування замісників нижнього та верхнього вінців макроциклу. Синтезовані формілкаліксарени є перспективними синтонами для дизайну супрамолекулярних рецепторів. 5-Formyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene 1 and 5,11 -diformyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene 2 have been obtained by regioselective alkylation of 5-formyl-25,27-dipropoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene with propyl bromide in the DMSO-NaOH medium and by formylation of tetrapropoxycalix[4]arene with dichloromethyl methyl ether in the presence of Lewis acid SnCl4 , respectively. The compounds 1, 2 synthesized have been proven to exist in the cone conformation by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy with application of COSY technique. The inherent chiraility of calixarene 2 caused by asymmetric arrangement of substituents at the both macrocycle rims has been confirmed by ¹H NMR spectra with addition of Pirkle’s shift reagent. The formyl calixarenes obtained are promissing synthones for design of supra molecular receptors. ru Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов Синтез та стереохімічна будова моно- тадиформілтрипропоксикалікс[4]аренів Synthesis and the stereochemical structure of mono- and diformyl tripropoxycaux[4]arenes Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов Матвеев, Ю.И. |
| title | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов |
| title_alt | Синтез та стереохімічна будова моно- тадиформілтрипропоксикалікс[4]аренів Synthesis and the stereochemical structure of mono- and diformyl tripropoxycaux[4]arenes |
| title_full | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов |
| title_fullStr | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов |
| title_full_unstemmed | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов |
| title_short | Синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов |
| title_sort | синтез и стереохимическое строение моно- и диформилтрипропоксикаликс[4]аренов |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41901 |
| work_keys_str_mv | AT matveevûi sintezistereohimičeskoestroeniemonoidiformiltripropoksikaliks4arenov AT matveevûi sinteztastereohímíčnabudovamonotadiformíltripropoksikalíks4arenív AT matveevûi synthesisandthestereochemicalstructureofmonoanddiformyltripropoxycaux4arenes |