Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина

Предложен удобный препаративный подход к синтезу новых N-алкил замещенных производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6Н)-онов и дипиридо[3,2-b:3’2’-f][1,4]тиазепин-10(11 Н)-онов, который позволяет, исходя из доступных реагентов (2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Date:2011
Main Authors: Сапегин, А.В., Смирнов, А.В., Дорогов, М.В., Плахтинский, В.В., Ивановский, С.А.
Format: Article
Language:Russian
Published: Інститут органічної хімії НАН України 2011
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41986
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина / А.В. Сапегин, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, С.А. Ивановский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 20-23. — Бібліогр.: 12 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1859725576229617664
author Сапегин, А.В.
Смирнов, А.В.
Дорогов, М.В.
Плахтинский, В.В.
Ивановский, С.А.
author_facet Сапегин, А.В.
Смирнов, А.В.
Дорогов, М.В.
Плахтинский, В.В.
Ивановский, С.А.
citation_txt Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина / А.В. Сапегин, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, С.А. Ивановский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 20-23. — Бібліогр.: 12 назв. — рос.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description Предложен удобный препаративный подход к синтезу новых N-алкил замещенных производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6Н)-онов и дипиридо[3,2-b:3’2’-f][1,4]тиазепин-10(11 Н)-онов, который позволяет, исходя из доступных реагентов (2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина), с хорошим выходом получать широкое разнообразие производных целевых трициклических систем. Запропоновано зручний препаративний підхід до синтезу нових N-алкіл заміщених похідних бензо[b]піридо[3,2- f][ 1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]тіазепін-10(11 Н)онів, який дозволяє, виходячи з доступних реагентів (2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину), здобрим виходом отримувати широке розмаїття похідних цільових трициклічних систем. The convenient preparative approach to the synthesis of new N-alkyI-substituted derivatives of benzo[b]pyrido[3,2-f][ 1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]tiazepin-10(11H)-ones has been suggested. Based on available reagents (2-mercaptonicotinic acid and o-nitro-chlorderivatives of benzene and pyridine), it allows to obtain a wide variety of derivatives of the target tricyclic systems with a good yield.
first_indexed 2025-12-01T11:16:28Z
format Article
fulltext ±¢¨������������� ¯¦«°£¥�«¬ ¹³�­®¬¦¥ ¬¢«¹³ �£«¥¬>E@­¦®¦¢¬>����I@>���@°¦�¥£­¦«����+��¬«¬ � ¦�¢¦­¦®¦¢¬>����E��s�s�I@>���@°¦�¥£­¦«������+��¬«¬ � «��¬¯«¬ £���ª£®¨�­°¬«¦¨¬°¦«¬ ¬§�¨¦¯©¬°¹� ¦�Ì�«¦°®¬³©¬®­®¬¦¥ ¬¢«¹³��£«¥¬©��¦�­¦®¦¢¦«� �� �¯¾ÍÃÁÆË���� �¯ÊÆÎËÌÀ��ª� �¢ÌÎÌÁÌÀ�� � �­É¾ÓÐÆËÏÈÆÇ�� ¯���¦À¾ËÌÀÏÈÆÇ ½ÎÌÏɾÀÏÈÆÇ�ÁÌÏѾÎÏÐÀÃËËÙÇ�ÍþÁÌÁÆÕÃÏÈÆÇ�ÑËÆÀÃÎÏÆÐÃÐ�ÆÊ��¨�¢�±ÖÆËÏÈÌÁÌ� ��������Á��½ÎÌÏɾÀÉÚ��ÑÉ��®ÃÏÍÑ¿ÉÆÈ¾ËÏȾÝ�������£�PDLO��VDSHJLQB\DU#PDLO�UX ¨ÉÜÕÃÀÙÃ�ÏÉÌÀ¾��ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏȾÝ�ÏÆÏÐÃʾ��¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌËÙ�� ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��ÌËÙ ­ÎÃÂÉÌÄÃË�ÑÂÌ¿ËÙÇ�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÙÇ�ÍÌÂÓÌÂ�È�ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÙÓ�1�¾ÉÈÆÉ�žÊÃ×ÃËËÙÓ�ÍÎÌÆÅ� ÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾� ÅÃÍÆË������+��ÌËÌÀ��ÈÌÐÌÎÙÇ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ��ÆÏÓÌÂÝ�ÆÅ�ÂÌÏÐÑÍËÙÓ�ÎþÁÃËÐÌÀ����ÊÃÎȾÍÐÌËÆÈÌ� ÐÆËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�Æ�Ì�ËÆÐÎÌÓÉÌÎÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌɾ�Æ�ÍÆÎÆÂÆË¾���Ï�ÓÌÎÌÖÆÊ�ÀÙÓÌÂÌÊ ÍÌÉÑÕ¾ÐÚ�ÖÆÎÌÈÌÃ�ξÅËÌÌ¿Î¾ÅÆÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�ÔÃÉÃÀÙÓ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ� 6<17+(6,6�2)�1(:�'(5,9$7,9(6�2)�%(1=2>E@3<5,'2>����I@>���@7,$=(3,1����+��21(6�$1' ',3<5,'2>����E��s�s�I@>���@7,$=(3,1������+��21(6�%$6('�21���0(5&$3721,&27,1,&�$&,' $1'�R�1,752&+/25'(5,9$7,9(6�2)�%(1=(1(�$1'�3<5,',1( ¬�9�6DSHJLQ��¬�9�6PLUQRY��0�9�'RURJRY��9�9�3ODNKWLQVN\��6�¬�,YDQRYVN\ 7KH�FRQYHQLHQW�SUHSDUDWLYH�DSSURDFK�WR�WKH�V\QWKHVLV�RI�QHZ�1�DON\O�VXEVWLWXWHG�GHULYDWLYHV�RI EHQ]R>E@S\ULGR>����I@>���@WLD]HSLQ����+��RQHV�DQG�GLS\ULGR>����E��s�s�I@>���@WLD]HSLQ������+�� RQHV�KDV�EHHQ�VXJJHVWHG��%DVHG�RQ�DYDLODEOH�UHDJHQWV����PHUFDSWRQLFRWLQLF�DFLG�DQG�R�QLWUR� FKORUGHULYDWLYHV�RI�EHQ]HQH�DQG�S\ULGLQH���LW�DOORZV�WR�REWDLQ�D�ZLGH�YDULHW\�RI�GHULYDWLYHV�RI�WKH WDUJHW�WULF\FOLF�V\VWHPV�ZLWK�D�JRRG�\LHOG� ¯¦«°£¥�«¬ ¦³�­¬³�¢«¦³��£«¥¬>E@­�®¦¢¬>����I@>���@°��¥£­�«����+��¬«� � ��¢¦­�®¦¢¬ >����E��s�s�I@>���@°��¥£­�«������+��¬«� �«��¬¯«¬ ����ª£®¨�­°¬«�¨¬°¦«¬ ¬��¨¦¯©¬°¦ ��Ì�«�°®¬³©¬®¬­¬³�¢«¦³��£«¥¬©±���­�®¦¢¦«± ¬� �¯¾ÍÃÁ�Ë��¬� �¯ÊÆÎËÌÀ��ª� �¢ÌÎÌÁÌÀ�� � �­É¾ÓÐÆËÏÚÈÆÇ��¯�¬��À¾ËÌÀÏÚÈÆÇ ¥¾ÍÎÌÍÌËÌÀ¾ËÌ�ÅÎÑÕËÆÇ�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÆÇ�Í�ÂÓ�Â�ÂÌ�ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÆÓ�1�¾ÉÈ�É�žÊ�×ÃËÆÓ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ ¿ÃËÅÌ>E@Í�ÎÆÂÌ>����I@>���@Ð�¾ÅÃÍ�Ë����+��ÌË�À���ÂÆÍ�ÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@Ð�¾ÅÃÍ�Ë������+�� ÌË�À�� ÝÈÆÇ� ÂÌÅÀÌÉÝ��� ÀÆÓÌÂÝÕÆ� Å� ÂÌÏÐÑÍËÆÓ� ÎþÁÃËÐ�À� ���ÊÃÎȾÍÐÌË�ÈÌÐÆËÌÀÌ�� ÈÆÏÉÌÐÆ� � Ì�Ë�ÐÎÌÓÉÌÎÌÍÌÓ�ÂËÆÓ�¿ÃËÅÌÉÑ���Í�ÎÆÂÆËÑ���Å�ÂÌ¿ÎÆÊ�ÀÆÓÌÂÌÊ�ÌÐÎÆÊÑÀ¾ÐÆ�ÖÆÎÌÈÃ�ÎÌÅʾ�ÐÐÝ ÍÌÓ�ÂËÆÓ�Ô�ÉÚÌÀÆÓ�ÐÎÆÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ�  �˾ÏÐÌÝ×ÃÃ�ÀÎÃÊÝ�ÍÌÝÀÉÝÃÐÏÝ�ÀÏ��¿ÌÉÚÖÃ�ÏÌ� Ì¿×ÃËÆÇ�Ì�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÀÌÇÏÐÀ¾Ó�Æ�ÍÎÆ� ÊÃËÃËÆÆ�À�ÉÃÕÿËÌÇ�ÍξÈÐÆÈÃ� ÏÆÏÐÃÊ�� ÏÌÂÃÎľ� ׯÓ�À�ÏÀÌ�Ê�ÏÌÏоÀÃ�ÐÆ¾ÅÃÍÆËÌÀÙÇ�ÒξÁÊÃËÐ��°¾È� ÆÊÃÃÐÏÝ�ÎÝÂ�ÍÑ¿ÉÆÈ¾ÔÆÇ��ÏÌ̿׾ÜׯÓ�Ì�ÐÌÊ��ÕÐÌ ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ� ÂÆ¿ÃËÅÌÐÆ¾ÅÃÍÆËÌ˾� ˾ÓÌÂÝÐÏÝ� ˾ ξÅÉÆÕËÙÓ�ÏÐ¾ÂÆÝÓ�ÈÉÆËÆÕÃÏÈÆÓ�ÆÏÍÙÐ¾ËÆÇ�À�Ⱦ� ÕÃÏÐÀÃ� ¾ËÐÆÀÆÎÑÏËÙÓ� ÍÎÃ;ξÐÌÀ� >���@�� �������� ¢Æ¿ÃËÅÌ>E�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����ÆÉ���ÍÆÍÃÎ¾ÅÆËÆÉ�� ÛÐÌÈÏÆ��ÛоËÌÉ�ÍÎ̾ÃÐÏÝ�ÍÌÂ�ÐÌÎÁÌÀÙÊ�˾ÅÀ¾ËÆ� ÃÊ�¨ÀÃÐÆ¾ÍÆË�Æ�ÆÏÍÌÉÚÅÑÃÐÏÝ�À�ȾÕÃÏÐÀÃ�¾ÐÆÍÆÕ� ËÌÁÌ� ËÃÇÎÌÉÃÍÐÆÈ¾�� ÍÎÆÊÃËÝÃÊÌÁÌ� ÂÉÝ� ÉÃÕÃËÆÝ ÌÏÐÎÙÓ� ¾ËÐÆÍÏÆÓÌÐÆÕÃÏÈÆÓ� ÏÌÏÐÌÝËÆÇ� Æ� À� Õ¾ÏÐ� ËÌÏÐÆ�x�ÂÉÝ�ÉÃÕÃËÆÝ�ÖÆÅÌÒÎÃËÆÆ�>�@� ¬Â˾ÈÌ�ÊÃÐÌÂÙ� ÏÆËÐÞ� ÏÆÏÐÃÊ�� ÈÌËÂÃËÏÆÎÌ� À¾ËËÙÓ�Ï�ÐÆ¾ÅÃÍÆËÌÀÙÊ�ÒξÁÊÃËÐÌÊ��ÌÁÎ¾ËÆÕÆÀ¾� ÜÐÏÝ��ȾÈ�ÍξÀÆÉÌ��ÍÎÌÀÃÂÃËÆÃÊ�ÎþÈÔÆÆ�ÌÎÐÌ�¾ÊÆ� ËÌÐÆÌÒÃËÌÉÌÀ�Ï�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÊÆ�ÌÎÐÌ�Á¾ÉÌÁÃË¿ÃË� ÅÌÇËÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ��ÕÐÌ�ËÃ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�ÍÌÉÑÕÆÐÚ�¿ÌÉÚ� ÖÌÁÌ�ξÅËÌÌ¿Î¾ÅÆÝ�ÀÃ×ÃÏÐÀ�¾ËËÌÁÌ�ÈɾÏϾ�>���@�  �Ë¾ÖÆÓ�ÍÎÃÂÙÂÑׯÓ�ξ¿ÌоÓ�¿ÙÉ�ÍÎÃÂÉÌÄÃË ÑÂÌ¿ËÙÇ�ÍÌÂÓÌÂ�È�ÏÆËÐÃÅÑ�ÖÆÎÌÈÌÁÌ�ÈÎÑÁ¾�ÍÎÌÆÅ� ÀÌÂËÙÓ� ÂÆ¿ÃËÅÌ>G�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��Ì˾� Æ ¿ÃËÅÌ>I@ÍÆÎÆÂÌ>����E@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��Ì˾� žÈÉÜÕ¾ÜׯÇÏÝ�À�ÍÎÌÀÃÂÃËÆÆ�ÎþÈÔÆÆ�ÂÃËÆÐÎÌ� ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ� À� ÏÆÏÐÃʾÓ� �����ËÆÐÎÌÒÃËÆÉ�¿ÃËÅ� ¾ÊÆÂÌÀ� Æ� �����ËÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ�¿ÃËÅ¾ÊÆÂÌÀ >����@��«¾ÊÆ�ÑÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�ÍÌÏÐÎÌÃËÆÃ�ÐÆ¾ÅÃ� ÍÆËÌÀÌÁÌ�ÔÆÈɾ�ÏÌÍÎÌÀÌľÃÐÏÝ�ÍÃÎÃÁÎÑÍÍÆÎÌÀ� ÈÌÇ�̄ ʾÇÉϾ��ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�ÀÙÏÀÌ¿ÌľÃÐÏÝ�¾ÈÐÆÀËÙÇ ÎþÈÔÆÌËËÙÇ�ÔÃËÐÎ�x�ÐÆÌÒÃËÌÉÚ˾Ý�ÁÎÑÍ;��ÀÏÐÑ� ;Ü×¾Ý�À�ÎþÈÔÆÜ�ÀËÑÐÎÆÊÌÉÃÈÑÉÝÎËÌÁÌ�¾ÎÌʾ� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� �� ÐÆÕÃÏÈÌÁÌ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÌÁÌ�žÊÃ×ÃËÆÝ�ËÆÐÎÌÁÎÑÍ� ÍÙ��̿ξÅÑÝ�Ð¾ÈÆÊ�̿ξÅÌÊ�ÔÃÉÃÀÑÜ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏ� ÈÑÜ�ÏÆÏÐÃÊÑ�>������@�  �˾ÏÐÌÝ×ÃÇ�ξ¿ÌÐÃ�¾ËËÙÇ�ÍÎÆËÔÆÍ�¿ÙÉ�ÍÎÆ� ÊÃËÃË� Ë¾ÊÆ� ÂÉÝ� ÍÌÉÑÕÃËÆÝ� ξËÃÃ� ËÃÌÍÆÏ¾ËËÙÓ ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË� ���+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË� �����+��ÌËÌÀ��ÏÓÃʾ�� ¬ÏËÌÀËÙÊÆ�ÎþÁÃËÐ¾ÊÆ��ÆÏÍÌÉÚÅÑÃÊÙÊÆ�À�ÏÆË� ÐÃÅÃ��ÝÀÉÝÜÐÏÝ���ÊÃÎȾÍÐÌËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏÉÌо�� Æ�Ì�ËÆÐÎÌÓÉÌÎÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ�ÍÆÎÆÂÆË¾�Æ�¿ÃËÅÌɾ��� ¦Ó� ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÃ� À� ÈÆÍÝ×ÃÇ� ÀÌÂËÌÇ� ÏÎÃÂÃ� À ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÂÀÑÈξÐËÌÁÌ�ÊÌÉÚËÌÁÌ�ÆÅ¿ÙÐȾ�.�&2� ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�̿ξÅÌÀ¾ËÆÜ�ÈÆÏÉÌÐ��D�G�Ï�ÀÙÓÌÂÌÊ ������� ¦Å� ÈÆÏÉÌÐ� �D�G� Æ� ÍÃÎÀÆÕËÙÓ� ¾ÊÆËÌÀ� �D�E� Ï ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�1�1�ȾοÌËÆÉÂÆÆÊÆÂ¾ÅÌɾ� �¯',� À�ξÏÐÀÌÎÃ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ¾�ÍÎÆ�ÈÌÊ˾ÐËÌÇ�ÐÃÊÍÃξ� ÐÑÎÃ� F� ÓÌÎÌÖÆÊÆ� ÀÙÓÌÂ¾ÊÆ� ̿ξÅÑÜÐÏÝ� ¾ÊÆÂÙ �D�K�� ÌÅÊÌÄËÌÏÐÚ�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÝ�˾�¾ËËÌÇ�Ïо� ÂÆÆ�ÏÆËÐÞ�¿ÌÉÚÖÌÁÌ�ÏÍÃÈÐξ�ÍÃÎÀÆÕËÙÓ�¾ÎÌʾ� ÐÆÕÃÏÈÆÓ��¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�Æ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�¾ÊÆ� ËÌÀ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�À�¾ÉÚËÃÇÖÃÊ�ÍÌÉÑÕ¾ÐÚ�ÐÎÆÔÆÈÉÆ� ÕÃÏÈÆÃ�ÏÆÏÐÃÊÙ�Ï�ÍÌÕÐÆ�ËÃÌÁÎ¾ËÆÕÃËËÙÊ�ÈÎÑÁÌÊ Å¾ÊÃÏÐÆÐÃÉÃÇ�ÍÎÆ�¾ÐÌÊÃ�¾ÅÌо�À�ÐÆ¾ÅÃÍÆËÌËÌÀÌÊ ÒξÁÊÃËÐÃ� «¾ÁÎÃÀ¾ËÆÃ�¾ÊÆÂÌÀ��D�K�À�ÏÎÃÂÃ�¢ª²��À�ÍÎÆ� ÏÑÐÏÐÀÆÆ� ÂÀÑÈξÐËÌÁÌ� ÊÌÉÚËÌÁÌ� ÆÅ¿ÙÐȾ� .�&2� ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÍÎÌÐÃÈ¾ËÆÜ�ÍÃÎÃÁÎÑÍÍÆÎÌÀÈÆ�̄ ʾÇÉ� Ͼ��ÆÂÑ×ÃÇ�ÕÃÎÃÅ�ÏÐ¾ÂÆÜ�̿ξÅÌÀ¾ËÆÝ�ÆËÐÃÎÊÃÂÆ� ¾ÐÌÀ���Æ�����ɾÁ̾ÎÝ�ÛÐÌÊÑ�̿ξÅÑÃÐÏÝ�¾ÈÐÆÀËÙÇ ÐÆÌÒÃËÌÉÚËÙÇ�ÎþÈÔÆÌËËÙÇ�ÔÃËÐÎ��ÀÏÐÑ;Ü×ÆÇ À�ÎþÈÔÆÜ�ÂÃËÆÐÎÌÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ��ÒÌÎÊÆÎÑÝ�ÔÃÉÃ� ÀÑÜ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏÈÑÜ�ÏÆÐÃÊÑ��D�K��¯ÐÎÌÃËÆÃ�ÀÍÃ� ÎÀÙÃ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÑÏоËÌÀÉÃËÌ�˾�ÌÏ� ËÌÀ¾ËÆÆ�¾ËËÙÓ�½ª®��+�ÏÍÃÈÐÎÌÏÈÌÍÆÆ�Æ�ÛÉÃ� ÊÃËÐËÌÁÌ�¾Ë¾ÉÆÅ¾� ¯ÍÃÈÐÎÙ�½ª®��+����ËÙÓ�ξÏÐÀÌÎÌÀ�̿ξÅÔÌÀ À� ¢ª¯¬�G�� Å¾ÍÆÏ¾ËÙ� ˾� ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÃ� %UXNHU 06/����������ª¡Ô���¨ÌËÐÎÌÉÚ�ž�ÓÌÂÌÊ�ÎþÈÔÆÆ Æ�ÆËÂÆÀÆÂѾÉÚËÌÏÐÚÜ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÍÎÌ� ÀÌÂÆÉÏÝ�ÊÃÐÌÂÌÊ�°¯³�˾�ÍɾÏÐÆËȾÓ�6LOXIRO�89� ����À�ÏÆÏÐÃÊÃ�¾ÔÃÐÌË�x�ÁÃÈϾË�x�ÐÌÉÑÌÉ�������� ¦ÏÓÌÂËÙÃ���ËÆÐÎÌ���ÓÉÌοÃËÅÌËÆÐÎÆÉ��D������ ÂÆËÆÐÎÌÓÉÌοÃËÅÌÉ��E����ËÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË��F� ��ÊÃÎȾÍÐÌËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý� ÈÆÏÉÌо� ��� ¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏ� ÈÆÃ�¾ÊÆËÙ��D�E��$OGULFK��ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆ�¿ÃÅ�ÂÌÍÌÉ� ËÆÐÃÉÚËÌÇ� ÌÕÆÏÐÈÆ�� ��ËÆÐÎÌ�����ÂÆÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË �G�ÍÌÉÑÕÃË�ÏÌÁɾÏËÌ�ÊÃÐÌÂÆÈÃ�>��@���ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ Æ�¢ª²��ÌÏÑÖÃËÙ�ÍÌ�Ïо˾ÎÐËÌÇ�ÍÎÌÔÃÂÑÎÃ�>��@� ¬¿×¾Ý�ÊÃÐÌÂÆÈ¾�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÈÆÏÉÌÐ���D�G���̄ ÊÃÏÚ �����Á� ������ªÌÉÚ��ÐÆÌÏ¾ÉÆÔÆÉÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ� �� �����ªÌÉÚ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ×ÃÁÌ�Ì�ËÆÐÎÌÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË¾ ÆÉÆ�¿ÃËÅÌɾ��D�G�Æ������Á�������ªÌÉÚ��.�&2��ÈÆÍÝ� ÐÝÐ�À����ÊÉ�ÀÌÂÙ�����Õ��¥¾ÐÃÊ�ÎþÈÔÆÌËËÑÜ�ʾÏÏÑ ÌÓɾľÜÐ�Æ�ÍÌÂÈÆÏÉÝÜÐ�ÈÌËÔÃËÐÎÆÎÌÀ¾ËËÙÊ�ξÏ� ÐÀÌÎÌÊ�ÏÌÉÝËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�ÂÌ�S+≈���­ÌÉÑÕÃËËÙÇ ÌϾÂÌÈ�ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÜÐ��ÍÎÌÊÙÀ¾ÜÐ�ÀÌÂÌÇ��ÏÑÖ¾Ð� �����«ÆÐÎÌ���ÔÆ¾ËÌÒÃËÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏ� ÉÌо� ��D��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯��  ÙÓÌÂ� x� ���� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��Ð��3\����������+��Â��-� ������$U����������+��Â��- ������$U����������+��Ï��$U����������+��Â��-� ������3\�� ����������������+��ÑÖ�Ï��È�о���«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ������� «�������1��������&��+�1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����& �������«�������1������� �������¢ÆËÆÐÎÌÒÃËÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏÉÌо���E�� °��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x������¯ÍÃÈÐÎ�½ª® �+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+��Ð��3\������� ��+��Â��-� ������$U����������+��Â��-� ������$U������� ��+��Ï��$U����������+��Â��-� ������3\���������������� ��+��ÑÖ�Ï��È�о���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1 ������� &��+�1�2�6�� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�� ��� &� ������� « ������1������� ¯ÓÃʾ ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� �� �����«ÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏ� ÉÌо� ��F��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯��  ÙÓÌÂ� x� ���� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��3\����������+��3\����������+��Â��-� ������3\�� �������+��Â��-� ������3\����������+��Â��-� ������3\�� ����� ��+��Â�� -� ������3\���������������� ��+��ÑÖ�Ï� È�о��� «¾ÇÂÃËÌ�� ��� ¯� ������� «� ������ 1� ������ &��+�1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1 ������ �����«ÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý ÈÆÏÉÌо���G���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x����� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��Ð��3\����������+��Â��-� ������3\����������+��Â��- � ����� 3\��� ����� ��+�� F�� 3\��� ����� ��+�� Ï�� 3\�� ����������������+��ÑÖ�Ï��È�о���«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ������� «�������1��������&��+�&O1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����& �������«�������1������� ¬¿×¾Ý� ÊÃÐÌÂÆÈ¾� ÍÌÉÑÕÃËÆÝ� ¾ÊÆÂÌÀ� ��D�K���   ���ÊÉ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ¾�ξÏÐÀÌÎÝÜÐ������ªÌÉÚ�ÈÆÏÉÌ� ÐÙ��D�G�Æ������Á�������ªÌÉÚ��1�1�ȾοÌËÆÉÂÆÆÊÆ� ¾ÅÌɾ��­ÌÉÑÕÃËËÑÜ�ÏÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÜÐ���Õ��Æ ÍÎÆ�ÌÓɾÄÂÃËÆÆ�ÂÌ¿¾ÀÉÝÜÐ������ªÌÉÚ�¾ÊÆË¾��D�F� ®Ã¾ÈÔÆÌËËÑÜ�ʾÏÏÑ�ÀÙÂÃÎÄÆÀ¾ÜÐ�ÍÎÆ�ÈÌÊ˾ÐËÌÇ ÐÃÊÍÃξÐÑÎÃ���Õ��žÐÃÊ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚ�ÌÐÁÌËÝÜÐ�ÍÎÆ ÍÌËÆÄÃËËÌÊ� ¾ÀÉÃËÆÆ�� ­ÌÉÑÕÃËËÑÜ� ʾÏÏÑ� ÏÑÏ� ÍÃËÂÆÎÑÜÐ�À� ���ÊÉ�ÀÌÂÙ�� ÀÙ;ÀÖÆÇ�ÌϾÂÌÈ�ÌÐ� ÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÜÐ��ÍÎÌÊÙÀ¾ÜÐ�ÀÌÂÌÇ��ÏÑÖ¾Ð� �����«ÆÐÎÌ���ÔÆ¾ËÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÊÃÐÆÉËÆÈÌÐÆË� ¾ÊÆÂ� ��D��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯��  ÙÓÌÂ� x� ���� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��Â��-� ������&21+&+�����������+��Ð��3\������� ��+��Â��-� ������$U����������+��Ê��$U�3\����������+� Â��-� ������3\����������+��Ï��$U�����������������+��ÑÖ�Ï� &21+&+����«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1������� &��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1 ������ �����«ÆÐÎÌ���ÔÆ¾ËÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÆÅÌÍÎÌÍÆÉËÆ� ÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���E���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x����� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+�� Â�� -� � �����&21+&+�&+������ ����� ��+��Ê� &21+&+�&+�������������+��Ð��3\����������+��Â��- ������$U����������+��Ê��$U�3\����������+��Â��-� ����� 3\����������+��Â��-� ������&21+&+�&+���������� ��+��Ï��$U���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1������� &��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1 ������ �������¢ÆËÆÐÎÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÛÐÆÉËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���F�� °��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x������¯ÍÃÈÐÎ�½ª® �+� �¢ª¯¬�G��� δ�� Ê�Â�� �-�� ¡Ô��� ����� ��+�� Ð� &21+&+�&+���� ����� ��+�� Ê�� &21+&+�&+��� �������+��Ð��3\����������+��Â��-� ������$U����������+� Â��-� ������3\�����������������+��Ê��$U�3\����������+� ÑÖ�Ï��&21+&+�&+����������+��Ï��$U���«¾ÇÂÃËÌ� ���̄ ��������«�������1��������&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆ� оËÌ�����&��������«�������1������� �������¢ÆËÆÐÎÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÍÎÌÍÆÉËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ ��G���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x������¯ÍÃÈÐÎ ½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+��Ð� &21+&+�&+�&+�����������+��Ê��&21+&+�&+�&+��� �������+��Ê��&21+&+�&+�&+�����������+��Ð��3\�� �������+��Â��-� ������$U����������+��Â��-� ������3\�� ��������������+��Ê��$U�3\�&21+&+�&+�&+�������� ��+��Ï��$U���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1������� &��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1������� �����«ÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÛÐÆÉËÆÈÌÐÆË� ¾ÊÆÂ� ��H��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯��  ÙÓÌÂ� x� ���� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+� Ð��&21+&+�&+�����������+��Ê��&21+&+�&+��� �������+��Ð��3\����������+��Ð��3\����������+��Â��-� �����3\����������+��ÑÖ�Ï��&21+&+�&+�����������+� Ê��3\����������+��Â��-� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯ �������«�������1��������&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ� ���&��������«�������1������� �����«ÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÔÆÈÉÌÍÎÌÍÆÉ� ËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ� ��I��� °�� ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�� �������+��Â��-� ������&21+&+�&+�������������+��Â� &21+&+�&+�������������+��Ê��&21+&+�&+����� �������+��Ð��3\����������+��Ð��3\����������+��Â��-� �����3\�����������������+��Ê��3\�&21+&+�&+����� �������+��Â��-� ������3\����������+��Â��-� ������3\�� «¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1��������&��+��1�2�6� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1������� �����«ÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÊÃÐÆÉ� ËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���J���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�� �������+��Â��-� ������&21+&+�����������+��Ð��3\�� ����� ��+�� Â�� -� � ����� 3\��� ������������ ��+�� ÑÖ�Ï� &21+&+�����������+��Â��-� ������3\����������+��F� 3\����������+��Ï��3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«������ 1��������&��+�1�&O2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&������� «�������1������� �����«ÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÛÐÆÉËÆ� ÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���K���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x����� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+� Ð��&21+&+�&+�����������+��Ê��&21+&+�&+��� �������+��Ð��3\����������+��Â��-� ������3\����������+� Â��-� ������3\����������+��F��3\����������+��Ï��3\�� �������+��ÑÖ�Ï��&21+&+�&+����«¾ÇÂÃËÌ�����¯ �������«�������1��������&��+�1�&O2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ� ���&��������«�������1������� ¬¿×¾Ý�ÊÃÐÌÂÆÈ¾�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@ >���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@ >���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��ÌËÌÀ� ��D�K��� ¨� ξÏÐÀÌÎÑ �����ªÌÉÚ�¾ÊÆÂ¾��D�K�À����ÊÉ�¢ª²��ÍÎÆ¿¾ÀÉÝÜÐ �����Á�������ªÌÉÚ��ÍÎÌȾÉÃËËÌÁÌ�.�&2���®Ã¾ÈÔÆ� ÌËËÑÜ�ʾÏÏÑ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÜÐ�ÍÎÆ�������¯���Õ��ÌÓ� ɾľÜÐ�Æ� ÀÙÉÆÀ¾ÜÐ� À� ÀÌÂÑ�� Ù;ÀÖÆÇ�ÌϾÂÌÈ ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÜÐ��ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀÙÀ¾ÜÐ�ÆÅ�ÏÊÃ� ÏÆ�ÛоËÌɾ�Æ�¢ª²�� ��ªÃÐÆÉ���ÔÆ¾ËÌ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ� ¾ÅÃÍÆË����+��ÌË��D��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�� ������Ï���+��1&+����������+��Ð��3\����������+��Â��- ������$U����������+��Â��-� ������3\���������+��Â��-� �����$U����������+��Â��-� ������3\����������+��Ï��$U�� «¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1��������&��+�1�26� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1������� ��¦ÅÌÍÎÌÍÆÉ���ÔÆ¾ËÌ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌË��E��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� �� �����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�� �������«��Â��-� ������&21&+�&+�������������«��Â� -� ������&21&+�&+�������������«��Ê��&21&+�&+���� �������+��Ð��3\����������+��Â��-� ������$U����������+� Â��-� ������$U����������+��Â��-� ������3\����������+� Ï��$U�������� ��+��Â�� -� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯ �������«�������1��������&��+��1�26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ� ���&��������«�������1������� ��«ÆÐÎÌ���ÛÐÆÉ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃ� ÍÆË����+��ÌË��F��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x����� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��Ð��&21&+�&+�����������+��Â�Â��&21&+�&+��� �������+��Â�Â��&21&+�&+�����������+��Ð��3\������� ��+��Â��-� ������$U����������+��Â��-� ������3\������� ��+��Â��-� ������$U����������+��Ï��$U����������+��Â��- ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1������� &��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1������� ��­ÎÌÍÆÉ���ËÆÐÎÌ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ� ¾ÅÃÍÆË����+��ÌË��G��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� �Ð���+��1&+�&+�&+����������Ê���+��1&+�&+�&+��� ������Ê���+��1&+�&+�&+����������Ê���+��1&+�&+�&+��� �������+��Ð��3\����������+��Â��-� ������$U����������+� Â��-� ������3\����������+��Â��-� ������$U�������������� ��+��Ê��$U�3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1 ������� &��+��1�2�6�� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ����� &� �������« ������1������� ���»ÐÆÉÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË��� ���+��ÌË��H��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x����� ¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��Ð��&21&+�&+�����������+��Â�Â��&21&+�&+��� �������+��Â�Â��&21&+�&+�����������+��Ð��3\������� ��+��Â��-� ������3\����������+��Ð��3\�����������������+� Ê��3\����������+��Â��-� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯ �������«�������1��������&��+��1�26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ� ���&��������«�������1������� ���´ÆÈÉÌÍÎÌÍÆÉÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃ� ÍÆË������+��ÌË��I��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�� �������+��Â��-� ������&21+&+�&+�������������+� Â��&21+&+�&+�������������+��Ê��&21+&+�&+����� �������+��Ð��3\����������+��Â��-� ������3\����������+� Ð��3\����������+��Â��-� ������3\����������+��Â��-� ����� 3\����������+��Â��-� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ������� «� ������1� ������ &��+��1�26�� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����& �������«�������1������ ���ªÃÐÆÉ���ÓÉÌÎÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ� ¾ÅÃÍÆË������+��ÌË��J��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�� �������+��Â��-� ������&21+&+�����������+��Ð��3\�� �������+��Â��-� ������3\����������+��Â��-� ������3\�� �������+��F��3\����������+��Ï��3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯ �������«�������1��������&��+�1�&O26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ� ���&��������«�������1������� ��³ÉÌÎ����ÛÐÆÉÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃ� ÍÆË������+��ÌË��K��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x �����̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô������� ��+��Ð��&21&+�&+�����������+��Â�Â��&21&+�&+��� �������+��Â�Â��&21&+�&+�����������+��Ð��3\������� ��+��Â��-� ������3\����������+��Â��-� ������3\������� ��+��F��3\����������+��Ï��3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯������� «�������1��������&��+��1�&O26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����& �������«�������1�������  ÙÀÌÂÙ  �˾ÏÐÌÝ×ÃÇ�ξ¿ÌÐÃ�ÍÎÃÂÉÌÄÃË�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÙÇ ÍÌÂÓÌÂ� È� ÏÆËÐÃÅÑ� ËÌÀÙÓ� 1�¾ÉÈÆÉ� žÊÃ×ÃËËÙÓ ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË� ���+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË� �����+��ÌËÌÀ��ÈÌÐÌÎÙÇ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�Ï�ÓÌÎÌÖÆÊ�ÀÙ� ÓÌÂÌÊ�ÍÌÉÑÕ¾ÐÚ�ÖÆÎÌÈÌÃ�ξÅËÌÌ¿Î¾ÅÆÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ� ËÙÓ�ÔÃÉÃÀÙÓ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ� ©ÆÐÃξÐÑξ ���.OXQGHU�-�0���+DUJUDYH�.�'���:HVW�0��$��HW�DO�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������ ���%HVDQW\�5���0D\UDUJX�-���0RXVVD�*�(��HW�DO�����'��(XU��-��RI�0HG��&KHP��x�������x�9RO����������x�3���������� ���-RVKL�-���-RVKL�%�&���%DUDU�)�6�.�����3KDUPD]LH��x�������x�9RO����������x�3���������� ���0RUL\DPD�+���+LUDPDWVX�<���.L\RL�7��HW�DO�����%LRRUJ�� �0HG��&KHP��x�������x�9RO���������x�3������������ ���(XURSHDQ�3DWHQW���������������������� ���86�3DWHQW����������������������� ���3DXZOV�5�����1DWXUH��x�������x�9RO�������x�3���������� ���6PLUQRY�$�9���.DODQGDG]H�/�6���6DNKDURY�9�1��HW�DO�����0HQGHOHHY��&RPPXQ��x�������x�9RO����������x�3���������� ���6PLUQRY�$�9���.DODQGDG]H�/�6���6DNKDURY�9�1��HW�DO�����-��+HWHURF\FOLF�&KHP��x�������x�9RO������x�3������������ ����̈ ¾É¾Ë¾ÂÅÃ�©�¯���̄ ÊÆÎËÌÀ��� ���¢ÌÎÌÁÌÀ�ª� �����¦ÅÀ��ÀÑÅÌÀ��³ÆÊÆÝ�Æ�ÓÆÊ��ÐÃÓËÌÉ��x�������x�°����������x�̄ �������� ����¯¾ÍÃÁÆË��� ���³ÎÆÏÐÌÉÜ¿ÌÀ¾�°�����¯ÊÆÎËÌÀ��� ��Æ�ÂÎ�����¦ÅÀ���«��¯ÃÎ��ÓÆÊ��x�������x�����x�¯������������ ����%HUULH�$�+���1HZEROG�*�7���6SULQJ�)�6�����-��&KHP��6RF��x�������x�3������������ ����3HUULQ�'�'���$UPDUHJR�:�/�)��x�3XULILFDWLRQ�RI�/DERUDWRU\�&KHPLFDOV��2[IRUG��1�<�������� «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� ®¾¿Ìо�ÀÙÍÌÉËÃ˾�À�ξÊȾÓ�ÂÌÁÌÀÌξ�����*�����������Ï�ªÆËÌ¿Î˾ÑÈÆ�®ÌÏÏÆÆ�ÍÌ�ξÅÀÆÐÆÜ�ÈÌÌÍÃÎ¾ÔÆÆ�ÎÌÏÏÆÇ� ÏÈÆÓ�ÀÙÏÖÆÓ�ÑÕÿËÙÓ�žÀÃÂÃËÆÇ�Æ�ÌÎÁ¾ËÆÅ¾ÔÆÇ��ÎÃ¾ÉÆÅÑÜׯÓ�ÈÌÊÍÉÃÈÏËÙÃ�ÍÎÌÃÈÐÙ�ÍÌ�ÏÌÅÂ¾ËÆÜ�ÀÙÏÌÈÌÐÃÓËÌÉÌ� ÁÆÕËÌÁÌ�ÍÎÌÆÅÀÌÂÏÐÀ¾�À�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÆÆ�Ï�­ÌÏоËÌÀÉÃËÆÃÊ�­Î¾ÀÆÐÃÉÚÏÐÀ¾�®ÌÏÏÆÆ������ÌÐ���¾ÍÎÃÉÝ������Á̾� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� ��
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41986
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language Russian
last_indexed 2025-12-01T11:16:28Z
publishDate 2011
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Сапегин, А.В.
Смирнов, А.В.
Дорогов, М.В.
Плахтинский, В.В.
Ивановский, С.А.
2013-03-05T18:57:08Z
2013-03-05T18:57:08Z
2011
Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина / А.В. Сапегин, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, С.А. Ивановский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 20-23. — Бібліогр.: 12 назв. — рос.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41986
547.057-7/.8
Предложен удобный препаративный подход к синтезу новых N-алкил замещенных производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6Н)-онов и дипиридо[3,2-b:3’2’-f][1,4]тиазепин-10(11 Н)-онов, который позволяет, исходя из доступных реагентов (2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина), с хорошим выходом получать широкое разнообразие производных целевых трициклических систем.
Запропоновано зручний препаративний підхід до синтезу нових N-алкіл заміщених похідних бензо[b]піридо[3,2- f][ 1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]тіазепін-10(11 Н)онів, який дозволяє, виходячи з доступних реагентів (2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину), здобрим виходом отримувати широке розмаїття похідних цільових трициклічних систем.
The convenient preparative approach to the synthesis of new N-alkyI-substituted derivatives of benzo[b]pyrido[3,2-f][ 1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]tiazepin-10(11H)-ones has been suggested. Based on available reagents (2-mercaptonicotinic acid and o-nitro-chlorderivatives of benzene and pyridine), it allows to obtain a wide variety of derivatives of the target tricyclic systems with a good yield.
Работа выполнена в рамках договора №13.625.31.0079 с Минобрнауки России по развитию кооперации российских высших учебных заведений и организаций, реализующих комплексные проекты по созданию высокотехнологичного производства в соответствии с Постановлением Правительства России №218 от 9 апреля 2010 года.
ru
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
Синтез нових похідних бензо[b]піридо[3,2-f][1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо [3,2-b:3’2’-f][1,4]тіазепін-10(11Н)-онїв на основі 2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину
Synthesis of new derivatives of benzo[b]pyrido[3,2- f][1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3’2’-f][1,4]tiazepin-10(11H)-ones based on 2-mercaptonicotinic acid and o-nitrochlorderivatives of benzene and pyridine
Article
published earlier
spellingShingle Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
Сапегин, А.В.
Смирнов, А.В.
Дорогов, М.В.
Плахтинский, В.В.
Ивановский, С.А.
title Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
title_alt Синтез нових похідних бензо[b]піридо[3,2-f][1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо [3,2-b:3’2’-f][1,4]тіазепін-10(11Н)-онїв на основі 2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину
Synthesis of new derivatives of benzo[b]pyrido[3,2- f][1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3’2’-f][1,4]tiazepin-10(11H)-ones based on 2-mercaptonicotinic acid and o-nitrochlorderivatives of benzene and pyridine
title_full Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
title_fullStr Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
title_full_unstemmed Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
title_short Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
title_sort синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6h)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11h)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41986
work_keys_str_mv AT sapeginav sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina
AT smirnovav sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina
AT dorogovmv sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina
AT plahtinskiivv sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina
AT ivanovskiisa sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina
AT sapeginav sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu
AT smirnovav sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu
AT dorogovmv sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu
AT plahtinskiivv sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu
AT ivanovskiisa sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu
AT sapeginav synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine
AT smirnovav synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine
AT dorogovmv synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine
AT plahtinskiivv synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine
AT ivanovskiisa synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine