Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина
Предложен удобный препаративный подход к синтезу новых N-алкил замещенных производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6Н)-онов и дипиридо[3,2-b:3’2’-f][1,4]тиазепин-10(11 Н)-онов, который позволяет, исходя из доступных реагентов (2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2011 |
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2011
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41986 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина / А.В. Сапегин, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, С.А. Ивановский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 20-23. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859725576229617664 |
|---|---|
| author | Сапегин, А.В. Смирнов, А.В. Дорогов, М.В. Плахтинский, В.В. Ивановский, С.А. |
| author_facet | Сапегин, А.В. Смирнов, А.В. Дорогов, М.В. Плахтинский, В.В. Ивановский, С.А. |
| citation_txt | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина / А.В. Сапегин, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, С.А. Ивановский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 20-23. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Предложен удобный препаративный подход к синтезу новых N-алкил замещенных производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6Н)-онов и дипиридо[3,2-b:3’2’-f][1,4]тиазепин-10(11 Н)-онов, который позволяет, исходя из доступных реагентов (2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина), с хорошим выходом получать широкое разнообразие производных целевых трициклических систем.
Запропоновано зручний препаративний підхід до синтезу нових N-алкіл заміщених похідних бензо[b]піридо[3,2- f][ 1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]тіазепін-10(11 Н)онів, який дозволяє, виходячи з доступних реагентів (2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину), здобрим виходом отримувати широке розмаїття похідних цільових трициклічних систем.
The convenient preparative approach to the synthesis of new N-alkyI-substituted derivatives of benzo[b]pyrido[3,2-f][ 1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]tiazepin-10(11H)-ones has been suggested. Based on available reagents (2-mercaptonicotinic acid and o-nitro-chlorderivatives of benzene and pyridine), it allows to obtain a wide variety of derivatives of the target tricyclic systems with a good yield.
|
| first_indexed | 2025-12-01T11:16:28Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨�������������
¯¦«°£¥�«¬ ¹³�®¬¦¥ ¬¢«¹³
�£«¥¬>E@¦®¦¢¬>����I@>���@°¦�¥£¦«����+��¬«¬ �
¦�¢¦¦®¦¢¬>����E��s�s�I@>���@°¦�¥£¦«������+��¬«¬ �
«��¬¯«¬ £���ª£®¨�°¬«¦¨¬°¦«¬ ¬§�¨¦¯©¬°¹�
¦�Ì�«¦°®¬³©¬®®¬¦¥ ¬¢«¹³��£«¥¬©��¦�¦®¦¢¦«�
�� �¯¾ÍÃÁÆË���� �¯ÊÆÎËÌÀ��ª� �¢ÌÎÌÁÌÀ�� � �ɾÓÐÆËÏÈÆÇ��
¯���¦À¾ËÌÀÏÈÆÇ
½ÎÌÏɾÀÏÈÆÇ�ÁÌÏѾÎÏÐÀÃËËÙÇ�ÍþÁÌÁÆÕÃÏÈÆÇ�ÑËÆÀÃÎÏÆÐÃÐ�ÆÊ��¨�¢�±ÖÆËÏÈÌÁÌ�
��������Á��½ÎÌÏɾÀÉÚ��ÑÉ��®ÃÏÍÑ¿ÉÆÈ¾ËÏȾÝ�������£�PDLO��VDSHJLQB\DU#PDLO�UX
¨ÉÜÕÃÀÙÃ�ÏÉÌÀ¾��ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏȾÝ�ÏÆÏÐÃʾ��¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌËÙ��
ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��ÌËÙ
ÎÃÂÉÌÄÃË�ÑÂÌ¿ËÙÇ�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÙÇ�ÍÌÂÓÌÂ�È�ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÙÓ�1�¾ÉÈÆÉ�žÊÃ×ÃËËÙÓ�ÍÎÌÆÅ�
ÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾�
ÅÃÍÆË������+��ÌËÌÀ��ÈÌÐÌÎÙÇ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ��ÆÏÓÌÂÝ�ÆÅ�ÂÌÏÐÑÍËÙÓ�ÎþÁÃËÐÌÀ����ÊÃÎȾÍÐÌËÆÈÌ�
ÐÆËÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�Æ�Ì�ËÆÐÎÌÓÉÌÎÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌɾ�Æ�ÍÆÎÆÂÆË¾���Ï�ÓÌÎÌÖÆÊ�ÀÙÓÌÂÌÊ
ÍÌÉÑÕ¾ÐÚ�ÖÆÎÌÈÌÃ�ξÅËÌÌ¿Î¾ÅÆÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�ÔÃÉÃÀÙÓ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ�
6<17+(6,6�2)�1(:�'(5,9$7,9(6�2)�%(1=2>E@3<5,'2>����I@>���@7,$=(3,1����+��21(6�$1'
',3<5,'2>����E��s�s�I@>���@7,$=(3,1������+��21(6�%$6('�21���0(5&$3721,&27,1,&�$&,'
$1'�R�1,752&+/25'(5,9$7,9(6�2)�%(1=(1(�$1'�3<5,',1(
¬�9�6DSHJLQ��¬�9�6PLUQRY��0�9�'RURJRY��9�9�3ODNKWLQVN\��6�¬�,YDQRYVN\
7KH�FRQYHQLHQW�SUHSDUDWLYH�DSSURDFK�WR�WKH�V\QWKHVLV�RI�QHZ�1�DON\O�VXEVWLWXWHG�GHULYDWLYHV�RI
EHQ]R>E@S\ULGR>����I@>���@WLD]HSLQ����+��RQHV�DQG�GLS\ULGR>����E��s�s�I@>���@WLD]HSLQ������+��
RQHV�KDV�EHHQ�VXJJHVWHG��%DVHG�RQ�DYDLODEOH�UHDJHQWV����PHUFDSWRQLFRWLQLF�DFLG�DQG�R�QLWUR�
FKORUGHULYDWLYHV�RI�EHQ]HQH�DQG�S\ULGLQH���LW�DOORZV�WR�REWDLQ�D�ZLGH�YDULHW\�RI�GHULYDWLYHV�RI�WKH
WDUJHW�WULF\FOLF�V\VWHPV�ZLWK�D�JRRG�\LHOG�
¯¦«°£¥�«¬ ¦³�¬³�¢«¦³��£«¥¬>E@�®¦¢¬>����I@>���@°��¥£�«����+��¬«� � ��¢¦�®¦¢¬
>����E��s�s�I@>���@°��¥£�«������+��¬«� �«��¬¯«¬ ����ª£®¨�°¬«�¨¬°¦«¬ ¬��¨¦¯©¬°¦
��Ì�«�°®¬³©¬®¬¬³�¢«¦³��£«¥¬©±����®¦¢¦«±
¬� �¯¾ÍÃÁ�Ë��¬� �¯ÊÆÎËÌÀ��ª� �¢ÌÎÌÁÌÀ�� � �ɾÓÐÆËÏÚÈÆÇ��¯�¬��À¾ËÌÀÏÚÈÆÇ
¥¾ÍÎÌÍÌËÌÀ¾ËÌ�ÅÎÑÕËÆÇ�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÆÇ�Í�ÂÓ�Â�ÂÌ�ÏÆËÐÃÅÑ�ËÌÀÆÓ�1�¾ÉÈ�É�žÊ�×ÃËÆÓ�ÍÌÓ�ÂËÆÓ
¿ÃËÅÌ>E@Í�ÎÆÂÌ>����I@>���@Ð�¾ÅÃÍ�Ë����+��ÌË�À���ÂÆÍ�ÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@Ð�¾ÅÃÍ�Ë������+��
ÌË�À�� ÝÈÆÇ� ÂÌÅÀÌÉÝ��� ÀÆÓÌÂÝÕÆ� Å� ÂÌÏÐÑÍËÆÓ� ÎþÁÃËÐ�À� ���ÊÃÎȾÍÐÌË�ÈÌÐÆËÌÀÌ�� ÈÆÏÉÌÐÆ� �
Ì�Ë�ÐÎÌÓÉÌÎÌÍÌÓ�ÂËÆÓ�¿ÃËÅÌÉÑ���Í�ÎÆÂÆËÑ���Å�ÂÌ¿ÎÆÊ�ÀÆÓÌÂÌÊ�ÌÐÎÆÊÑÀ¾ÐÆ�ÖÆÎÌÈÃ�ÎÌÅʾ�ÐÐÝ
ÍÌÓ�ÂËÆÓ�Ô�ÉÚÌÀÆÓ�ÐÎÆÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ�
�˾ÏÐÌÝ×ÃÃ�ÀÎÃÊÝ�ÍÌÝÀÉÝÃÐÏÝ�ÀÏ��¿ÌÉÚÖÃ�ÏÌ�
Ì¿×ÃËÆÇ�Ì�Ò¾ÎʾÈÌÉÌÁÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÀÌÇÏÐÀ¾Ó�Æ�ÍÎÆ�
ÊÃËÃËÆÆ�À�ÉÃÕÿËÌÇ�ÍξÈÐÆÈÃ� ÏÆÏÐÃÊ�� ÏÌÂÃÎľ�
ׯÓ�À�ÏÀÌ�Ê�ÏÌÏоÀÃ�ÐÆ¾ÅÃÍÆËÌÀÙÇ�ÒξÁÊÃËÐ��°¾È�
ÆÊÃÃÐÏÝ�ÎÝÂ�ÍÑ¿ÉÆÈ¾ÔÆÇ��ÏÌ̿׾ÜׯÓ�Ì�ÐÌÊ��ÕÐÌ
ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ� ÂÆ¿ÃËÅÌÐÆ¾ÅÃÍÆËÌ˾� ˾ÓÌÂÝÐÏÝ� ˾
ξÅÉÆÕËÙÓ�ÏÐ¾ÂÆÝÓ�ÈÉÆËÆÕÃÏÈÆÓ�ÆÏÍÙÐ¾ËÆÇ�À�Ⱦ�
ÕÃÏÐÀÃ� ¾ËÐÆÀÆÎÑÏËÙÓ� ÍÎÃ;ξÐÌÀ� >���@�� ��������
¢Æ¿ÃËÅÌ>E�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����ÆÉ���ÍÆÍÃÎ¾ÅÆËÆÉ��
ÛÐÌÈÏÆ��ÛоËÌÉ�ÍÎ̾ÃÐÏÝ�ÍÌÂ�ÐÌÎÁÌÀÙÊ�˾ÅÀ¾ËÆ�
ÃÊ�¨ÀÃÐÆ¾ÍÆË�Æ�ÆÏÍÌÉÚÅÑÃÐÏÝ�À�ȾÕÃÏÐÀÃ�¾ÐÆÍÆÕ�
ËÌÁÌ� ËÃÇÎÌÉÃÍÐÆÈ¾�� ÍÎÆÊÃËÝÃÊÌÁÌ� ÂÉÝ� ÉÃÕÃËÆÝ
ÌÏÐÎÙÓ� ¾ËÐÆÍÏÆÓÌÐÆÕÃÏÈÆÓ� ÏÌÏÐÌÝËÆÇ� Æ� À� Õ¾ÏÐ�
ËÌÏÐÆ�x�ÂÉÝ�ÉÃÕÃËÆÝ�ÖÆÅÌÒÎÃËÆÆ�>�@�
¬Â˾ÈÌ�ÊÃÐÌÂÙ� ÏÆËÐÞ� ÏÆÏÐÃÊ�� ÈÌËÂÃËÏÆÎÌ�
À¾ËËÙÓ�Ï�ÐÆ¾ÅÃÍÆËÌÀÙÊ�ÒξÁÊÃËÐÌÊ��ÌÁÎ¾ËÆÕÆÀ¾�
ÜÐÏÝ��ȾÈ�ÍξÀÆÉÌ��ÍÎÌÀÃÂÃËÆÃÊ�ÎþÈÔÆÆ�ÌÎÐÌ�¾ÊÆ�
ËÌÐÆÌÒÃËÌÉÌÀ�Ï�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÊÆ�ÌÎÐÌ�Á¾ÉÌÁÃË¿ÃË�
ÅÌÇËÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ��ÕÐÌ�ËÃ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�ÍÌÉÑÕÆÐÚ�¿ÌÉÚ�
ÖÌÁÌ�ξÅËÌÌ¿Î¾ÅÆÝ�ÀÃ×ÃÏÐÀ�¾ËËÌÁÌ�ÈɾÏϾ�>���@�
�Ë¾ÖÆÓ�ÍÎÃÂÙÂÑׯÓ�ξ¿ÌоÓ�¿ÙÉ�ÍÎÃÂÉÌÄÃË
ÑÂÌ¿ËÙÇ�ÍÌÂÓÌÂ�È�ÏÆËÐÃÅÑ�ÖÆÎÌÈÌÁÌ�ÈÎÑÁ¾�ÍÎÌÆÅ�
ÀÌÂËÙÓ� ÂÆ¿ÃËÅÌ>G�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��Ì˾� Æ
¿ÃËÅÌ>I@ÍÆÎÆÂÌ>����E@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��Ì˾�
žÈÉÜÕ¾ÜׯÇÏÝ�À�ÍÎÌÀÃÂÃËÆÆ�ÎþÈÔÆÆ�ÂÃËÆÐÎÌ�
ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ� À� ÏÆÏÐÃʾÓ� �����ËÆÐÎÌÒÃËÆÉ�¿ÃËÅ�
¾ÊÆÂÌÀ� Æ� �����ËÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ�¿ÃËÅ¾ÊÆÂÌÀ
>����@��«¾ÊÆ�ÑÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�ÍÌÏÐÎÌÃËÆÃ�ÐÆ¾ÅÃ�
ÍÆËÌÀÌÁÌ�ÔÆÈɾ�ÏÌÍÎÌÀÌľÃÐÏÝ�ÍÃÎÃÁÎÑÍÍÆÎÌÀ�
ÈÌÇ�̄ ʾÇÉϾ��ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�ÀÙÏÀÌ¿ÌľÃÐÏÝ�¾ÈÐÆÀËÙÇ
ÎþÈÔÆÌËËÙÇ�ÔÃËÐÎ�x�ÐÆÌÒÃËÌÉÚ˾Ý�ÁÎÑÍ;��ÀÏÐÑ�
;Ü×¾Ý�À�ÎþÈÔÆÜ�ÀËÑÐÎÆÊÌÉÃÈÑÉÝÎËÌÁÌ�¾ÎÌʾ�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
ÐÆÕÃÏÈÌÁÌ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÌÁÌ�žÊÃ×ÃËÆÝ�ËÆÐÎÌÁÎÑÍ�
ÍÙ��̿ξÅÑÝ�Ð¾ÈÆÊ�̿ξÅÌÊ�ÔÃÉÃÀÑÜ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏ�
ÈÑÜ�ÏÆÏÐÃÊÑ�>������@�
�˾ÏÐÌÝ×ÃÇ�ξ¿ÌÐÃ�¾ËËÙÇ�ÍÎÆËÔÆÍ�¿ÙÉ�ÍÎÆ�
ÊÃËÃË� Ë¾ÊÆ� ÂÉÝ� ÍÌÉÑÕÃËÆÝ� ξËÃÃ� ËÃÌÍÆÏ¾ËËÙÓ
ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË�
���+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË�
�����+��ÌËÌÀ��ÏÓÃʾ��
¬ÏËÌÀËÙÊÆ�ÎþÁÃËÐ¾ÊÆ��ÆÏÍÌÉÚÅÑÃÊÙÊÆ�À�ÏÆË�
ÐÃÅÃ��ÝÀÉÝÜÐÏÝ���ÊÃÎȾÍÐÌËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏÉÌо��
Æ�Ì�ËÆÐÎÌÓÉÌÎÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ�ÍÆÎÆÂÆË¾�Æ�¿ÃËÅÌɾ���
¦Ó� ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÃ� À� ÈÆÍÝ×ÃÇ� ÀÌÂËÌÇ� ÏÎÃÂÃ� À
ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÂÀÑÈξÐËÌÁÌ�ÊÌÉÚËÌÁÌ�ÆÅ¿ÙÐȾ�.�&2�
ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�̿ξÅÌÀ¾ËÆÜ�ÈÆÏÉÌÐ��D�G�Ï�ÀÙÓÌÂÌÊ
�������
¦Å� ÈÆÏÉÌÐ� �D�G� Æ� ÍÃÎÀÆÕËÙÓ� ¾ÊÆËÌÀ� �D�E� Ï
ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�1�1�ȾοÌËÆÉÂÆÆÊÆÂ¾ÅÌɾ� �¯',�
À�ξÏÐÀÌÎÃ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ¾�ÍÎÆ�ÈÌÊ˾ÐËÌÇ�ÐÃÊÍÃξ�
ÐÑÎÃ� F� ÓÌÎÌÖÆÊÆ� ÀÙÓÌÂ¾ÊÆ� ̿ξÅÑÜÐÏÝ� ¾ÊÆÂÙ
�D�K�� ÌÅÊÌÄËÌÏÐÚ�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÝ�˾�¾ËËÌÇ�Ïо�
ÂÆÆ�ÏÆËÐÞ�¿ÌÉÚÖÌÁÌ�ÏÍÃÈÐξ�ÍÃÎÀÆÕËÙÓ�¾ÎÌʾ�
ÐÆÕÃÏÈÆÓ��¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�Æ�ÁÃÐÃÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�¾ÊÆ�
ËÌÀ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�À�¾ÉÚËÃÇÖÃÊ�ÍÌÉÑÕ¾ÐÚ�ÐÎÆÔÆÈÉÆ�
ÕÃÏÈÆÃ�ÏÆÏÐÃÊÙ�Ï�ÍÌÕÐÆ�ËÃÌÁÎ¾ËÆÕÃËËÙÊ�ÈÎÑÁÌÊ
žÊÃÏÐÆÐÃÉÃÇ�ÍÎÆ�¾ÐÌÊÃ�¾ÅÌо�À�ÐÆ¾ÅÃÍÆËÌËÌÀÌÊ
ÒξÁÊÃËÐÃ�
«¾ÁÎÃÀ¾ËÆÃ�¾ÊÆÂÌÀ��D�K�À�ÏÎÃÂÃ�¢ª²��À�ÍÎÆ�
ÏÑÐÏÐÀÆÆ� ÂÀÑÈξÐËÌÁÌ� ÊÌÉÚËÌÁÌ� ÆÅ¿ÙÐȾ� .�&2�
ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÍÎÌÐÃÈ¾ËÆÜ�ÍÃÎÃÁÎÑÍÍÆÎÌÀÈÆ�̄ ʾÇÉ�
Ͼ��ÆÂÑ×ÃÇ�ÕÃÎÃÅ�ÏÐ¾ÂÆÜ�̿ξÅÌÀ¾ËÆÝ�ÆËÐÃÎÊÃÂÆ�
¾ÐÌÀ���Æ�����ɾÁ̾ÎÝ�ÛÐÌÊÑ�̿ξÅÑÃÐÏÝ�¾ÈÐÆÀËÙÇ
ÐÆÌÒÃËÌÉÚËÙÇ�ÎþÈÔÆÌËËÙÇ�ÔÃËÐÎ��ÀÏÐÑ;ÜׯÇ
À�ÎþÈÔÆÜ�ÂÃËÆÐÎÌÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ��ÒÌÎÊÆÎÑÝ�ÔÃÉÃ�
ÀÑÜ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏÈÑÜ�ÏÆÐÃÊÑ��D�K��¯ÐÎÌÃËÆÃ�ÀÍÃ�
ÎÀÙÃ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÑÏоËÌÀÉÃËÌ�˾�ÌÏ�
ËÌÀ¾ËÆÆ�¾ËËÙÓ�½ª®��+�ÏÍÃÈÐÎÌÏÈÌÍÆÆ�Æ�ÛÉÃ�
ÊÃËÐËÌÁÌ�¾Ë¾ÉÆÅ¾�
¯ÍÃÈÐÎÙ�½ª®��+����ËÙÓ�ξÏÐÀÌÎÌÀ�̿ξÅÔÌÀ
À� ¢ª¯¬�G�� Å¾ÍÆÏ¾ËÙ� ˾� ÏÍÃÈÐÎÌÊÃÐÎÃ� %UXNHU
06/����������ª¡Ô���¨ÌËÐÎÌÉÚ�ž�ÓÌÂÌÊ�ÎþÈÔÆÆ
Æ�ÆËÂÆÀÆÂѾÉÚËÌÏÐÚÜ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÍÎÌ�
ÀÌÂÆÉÏÝ�ÊÃÐÌÂÌÊ�°¯³�˾�ÍɾÏÐÆËȾÓ�6LOXIRO�89�
����À�ÏÆÏÐÃÊÃ�¾ÔÃÐÌË�x�ÁÃÈϾË�x�ÐÌÉÑÌÉ��������
¦ÏÓÌÂËÙÃ���ËÆÐÎÌ���ÓÉÌοÃËÅÌËÆÐÎÆÉ��D������
ÂÆËÆÐÎÌÓÉÌοÃËÅÌÉ��E����ËÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË��F�
��ÊÃÎȾÍÐÌËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý� ÈÆÏÉÌо� ��� ¾ÉÆÒ¾ÐÆÕÃÏ�
ÈÆÃ�¾ÊÆËÙ��D�E��$OGULFK��ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆ�¿ÃÅ�ÂÌÍÌÉ�
ËÆÐÃÉÚËÌÇ� ÌÕÆÏÐÈÆ�� ��ËÆÐÎÌ�����ÂÆÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË
�G�ÍÌÉÑÕÃË�ÏÌÁɾÏËÌ�ÊÃÐÌÂÆÈÃ�>��@���ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ
Æ�¢ª²��ÌÏÑÖÃËÙ�ÍÌ�Ïо˾ÎÐËÌÇ�ÍÎÌÔÃÂÑÎÃ�>��@�
¬¿×¾Ý�ÊÃÐÌÂÆÈ¾�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÈÆÏÉÌÐ���D�G���̄ ÊÃÏÚ
�����Á� ������ªÌÉÚ��ÐÆÌÏ¾ÉÆÔÆÉÌÀÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ� ��
�����ªÌÉÚ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ×ÃÁÌ�Ì�ËÆÐÎÌÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË¾
ÆÉÆ�¿ÃËÅÌɾ��D�G�Æ������Á�������ªÌÉÚ��.�&2��ÈÆÍÝ�
ÐÝÐ�À����ÊÉ�ÀÌÂÙ�����Õ��¥¾ÐÃÊ�ÎþÈÔÆÌËËÑÜ�ʾÏÏÑ
ÌÓɾľÜÐ�Æ�ÍÌÂÈÆÏÉÝÜÐ�ÈÌËÔÃËÐÎÆÎÌÀ¾ËËÙÊ�ξÏ�
ÐÀÌÎÌÊ�ÏÌÉÝËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�ÂÌ�S+≈���ÌÉÑÕÃËËÙÇ
ÌϾÂÌÈ�ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÜÐ��ÍÎÌÊÙÀ¾ÜÐ�ÀÌÂÌÇ��ÏÑÖ¾Ð�
�����«ÆÐÎÌ���ÔÆ¾ËÌÒÃËÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏ�
ÉÌо� ��D��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯�� ÙÓÌÂ� x� ����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+����3\����������+����-� ������$U����������+����-
������$U����������+����$U����������+����-� ������3\��
����������������+��ÑÖ�Ï��È�о���«¾ÇÂÃËÌ�����̄ �������
«�������1��������&��+�1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&
�������«�������1�������
�������¢ÆËÆÐÎÌÒÃËÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏÉÌо���E��
°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®
�+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+��Ð��3\�������
��+����-� ������$U����������+����-� ������$U�������
��+����$U����������+����-� ������3\����������������
��+��ÑÖ�Ï��È�о���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1
������� &��+�1�2�6�� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�� ��� &� ������� «
������1�������
¯ÓÃʾ
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
�����«ÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý�ÈÆÏ�
ÉÌо� ��F��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯�� ÙÓÌÂ� x� ����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+��3\����������+��3\����������+����-� ������3\��
�������+����-� ������3\����������+����-� ������3\��
����� ��+��Â�� -� ������3\���������������� ��+��ÑÖ�Ï�
È�о��� «¾ÇÂÃËÌ�� ��� ¯� ������� «� ������ 1� ������
&��+�1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1
������
�����«ÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ�ËÆÈÌÐÆËÌÀ¾Ý
ÈÆÏÉÌо���G���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x�����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+����3\����������+����-� ������3\����������+����-
� ����� 3\��� ����� ��+�� F�� 3\��� ����� ��+�� �� 3\��
����������������+��ÑÖ�Ï��È�о���«¾ÇÂÃËÌ�����̄ �������
«�������1��������&��+�&O1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&
�������«�������1�������
¬¿×¾Ý� ÊÃÐÌÂÆÈ¾� ÍÌÉÑÕÃËÆÝ� ¾ÊÆÂÌÀ� ��D�K���
���ÊÉ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ¾�ξÏÐÀÌÎÝÜÐ������ªÌÉÚ�ÈÆÏÉÌ�
ÐÙ��D�G�Æ������Á�������ªÌÉÚ��1�1�ȾοÌËÆÉÂÆÆÊÆ�
¾ÅÌɾ��ÌÉÑÕÃËËÑÜ�ÏÊÃÏÚ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÜÐ���Õ��Æ
ÍÎÆ�ÌÓɾÄÂÃËÆÆ�ÂÌ¿¾ÀÉÝÜÐ������ªÌÉÚ�¾ÊÆË¾��D�F�
®Ã¾ÈÔÆÌËËÑÜ�ʾÏÏÑ�ÀÙÂÃÎÄÆÀ¾ÜÐ�ÍÎÆ�ÈÌÊ˾ÐËÌÇ
ÐÃÊÍÃξÐÑÎÃ���Õ��žÐÃÊ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚ�ÌÐÁÌËÝÜÐ�ÍÎÆ
ÍÌËÆÄÃËËÌÊ� ¾ÀÉÃËÆÆ�� ÌÉÑÕÃËËÑÜ� ʾÏÏÑ� ÏÑÏ�
ÍÃËÂÆÎÑÜÐ�À� ���ÊÉ�ÀÌÂÙ�� ÀÙ;ÀÖÆÇ�ÌϾÂÌÈ�ÌÐ�
ÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÜÐ��ÍÎÌÊÙÀ¾ÜÐ�ÀÌÂÌÇ��ÏÑÖ¾Ð�
�����«ÆÐÎÌ���ÔÆ¾ËÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÊÃÐÆÉËÆÈÌÐÆË�
¾ÊÆÂ� ��D��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯�� ÙÓÌÂ� x� ����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+����-� ������&21+&+�����������+����3\�������
��+����-� ������$U����������+����$U�3\����������+�
Â��-� ������3\����������+��Ï��$U�����������������+��ÑÖ�Ï�
&21+&+����«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1�������
&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1
������
�����«ÆÐÎÌ���ÔÆ¾ËÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÆÅÌÍÎÌÍÆÉËÆ�
ÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���E���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x�����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+�� �� -� � �����&21+&+�&+������ ����� ��+���
&21+&+�&+�������������+����3\����������+����-
������$U����������+����$U�3\����������+����-� �����
3\����������+����-� ������&21+&+�&+����������
��+��Ï��$U���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1�������
&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1
������
�������¢ÆËÆÐÎÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÛÐÆÉËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���F��
°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x������¯ÍÃÈÐÎ�½ª®
�+� �¢ª¯¬�G��� δ�� Ê�Â�� �-�� ¡Ô��� ����� ��+�� Ð�
&21+&+�&+���� ����� ��+�� �� &21+&+�&+���
�������+����3\����������+����-� ������$U����������+�
��-� ������3\�����������������+����$U�3\����������+�
ÑÖ�Ï��&21+&+�&+����������+��Ï��$U���«¾ÇÂÃËÌ�
���̄ ��������«�������1��������&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆ�
оËÌ�����&��������«�������1�������
�������¢ÆËÆÐÎÌÒÃËÆÉÐÆÌ��1�ÍÎÌÍÆÉËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ
��G���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x������¯ÍÃÈÐÎ
½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+��Ð�
&21+&+�&+�&+�����������+����&21+&+�&+�&+���
�������+����&21+&+�&+�&+�����������+����3\��
�������+����-� ������$U����������+����-� ������3\��
��������������+����$U�3\�&21+&+�&+�&+��������
��+��Ï��$U���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1�������
&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1�������
�����«ÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÛÐÆÉËÆÈÌÐÆË�
¾ÊÆÂ� ��H��� °�� ÍÉ�� x� ��������¯�� ÙÓÌÂ� x� ����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+�
��&21+&+�&+�����������+����&21+&+�&+���
�������+����3\����������+����3\����������+����-�
�����3\����������+��ÑÖ�Ï��&21+&+�&+�����������+�
Ê��3\����������+��Â��-� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯
�������«�������1��������&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�
���&��������«�������1�������
�����«ÆÐÎÌÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÔÆÈÉÌÍÎÌÍÆÉ�
ËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ� ��I��� °�� ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô��
�������+����-� ������&21+&+�&+�������������+���
&21+&+�&+�������������+����&21+&+�&+�����
�������+����3\����������+����3\����������+����-�
�����3\�����������������+����3\�&21+&+�&+�����
�������+����-� ������3\����������+����-� ������3\��
«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1��������&��+��1�2�6�
®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1�������
�����«ÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÊÃÐÆÉ�
ËÆÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���J���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô��
�������+����-� ������&21+&+�����������+����3\��
����� ��+�� Â�� -� � ����� 3\��� ������������ ��+�� ÑÖ�Ï�
&21+&+�����������+����-� ������3\����������+��F�
3\����������+��Ï��3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«������
1��������&��+�1�&O2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&�������
«�������1�������
�����«ÆÐÎÌ���ÓÉÌÎÍÆÎÆÂÆË���ÆÉÐÆÌ��1�ÛÐÆÉËÆ�
ÈÌÐÆË¾ÊÆÂ���K���°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x�����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô����������+�
��&21+&+�&+�����������+����&21+&+�&+���
�������+����3\����������+����-� ������3\����������+�
��-� ������3\����������+��F��3\����������+����3\��
�������+��ÑÖ�Ï��&21+&+�&+����«¾ÇÂÃËÌ�����¯
�������«�������1��������&��+�1�&O2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�
���&��������«�������1�������
¬¿×¾Ý�ÊÃÐÌÂÆÈ¾�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@
>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@
>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË������+��ÌËÌÀ� ��D�K��� ¨� ξÏÐÀÌÎÑ
�����ªÌÉÚ�¾ÊÆÂ¾��D�K�À����ÊÉ�¢ª²��ÍÎÆ¿¾ÀÉÝÜÐ
�����Á�������ªÌÉÚ��ÍÎÌȾÉÃËËÌÁÌ�.�&2���®Ã¾ÈÔÆ�
ÌËËÑÜ�ʾÏÏÑ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÜÐ�ÍÎÆ�������¯���Õ��ÌÓ�
ɾľÜÐ�Æ� ÀÙÉÆÀ¾ÜÐ� À� ÀÌÂÑ�� Ù;ÀÖÆÇ�ÌϾÂÌÈ
ÌÐÒÆÉÚÐÎÌÀÙÀ¾ÜÐ��ÍÃÎÃÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀÙÀ¾ÜÐ�ÆÅ�ÏÊÃ�
ÏÆ�ÛоËÌɾ�Æ�¢ª²��
��ªÃÐÆÉ���ÔÆ¾ËÌ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ�
¾ÅÃÍÆË����+��ÌË��D��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô��
���������+��1&+����������+����3\����������+����-
������$U����������+����-� ������3\���������+����-�
�����$U����������+����-� ������3\����������+����$U��
«¾ÇÂÃËÌ�����̄ ��������«�������1��������&��+�1�26�
®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1�������
��¦ÅÌÍÎÌÍÆÉ���ÔÆ¾ËÌ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@
ÐÆ¾ÅÃÍÆË����+��ÌË��E��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
�����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô��
�������«��Â��-� ������&21&+�&+�������������«��Â�
-� ������&21&+�&+�������������«��Ê��&21&+�&+����
�������+����3\����������+����-� ������$U����������+�
��-� ������$U����������+����-� ������3\����������+�
Ï��$U�������� ��+��Â�� -� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯
�������«�������1��������&��+��1�26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�
���&��������«�������1�������
��«ÆÐÎÌ���ÛÐÆÉ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃ�
ÍÆË����+��ÌË��F��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x�����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+����&21&+�&+�����������+�����&21&+�&+���
�������+�����&21&+�&+�����������+����3\�������
��+����-� ������$U����������+����-� ������3\�������
��+����-� ������$U����������+����$U����������+����-
������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1�������
&��+��1�2�6��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&��������«�������1�������
��ÎÌÍÆÉ���ËÆÐÎÌ¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ�
¾ÅÃÍÆË����+��ÌË��G��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
����+��1&+�&+�&+�������������+��1&+�&+�&+���
���������+��1&+�&+�&+�������������+��1&+�&+�&+���
�������+����3\����������+����-� ������$U����������+�
��-� ������3\����������+����-� ������$U��������������
��+��Ê��$U�3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯��������«�������1
������� &��+��1�2�6�� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ����� &� �������«
������1�������
���»ÐÆÉÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË���
���+��ÌË��H��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x�����
¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+����&21&+�&+�����������+�����&21&+�&+���
�������+�����&21&+�&+�����������+����3\�������
��+����-� ������3\����������+����3\�����������������+�
Ê��3\����������+��Â��-� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯
�������«�������1��������&��+��1�26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�
���&��������«�������1�������
���´ÆÈÉÌÍÎÌÍÆÉÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃ�
ÍÆË������+��ÌË��I��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô��
�������+����-� ������&21+&+�&+�������������+�
��&21+&+�&+�������������+����&21+&+�&+�����
�������+����3\����������+����-� ������3\����������+�
��3\����������+����-� ������3\����������+����-� �����
3\����������+��Â��-� ������3\���«¾ÇÂÃËÌ�����̄ �������
«� ������1� ������ &��+��1�26�� ®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&
�������«�������1������
���ªÃÐÆÉ���ÓÉÌÎÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ�
¾ÅÃÍÆË������+��ÌË��J��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����¯ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô��
�������+����-� ������&21+&+�����������+����3\��
�������+����-� ������3\����������+����-� ������3\��
�������+��F��3\����������+��Ï��3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯
�������«�������1��������&��+�1�&O26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�
���&��������«�������1�������
��³ÉÌÎ����ÛÐÆÉÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃ�
ÍÆË������+��ÌË��K��°��ÍÉ��x���������¯�� ÙÓÌÂ�x
�����̄ ÍÃÈÐÎ�½ª®��+��¢ª¯¬�G���δ��Ê�Â���-��¡Ô�������
��+����&21&+�&+�����������+�����&21&+�&+���
�������+�����&21&+�&+�����������+����3\�������
��+����-� ������3\����������+����-� ������3\�������
��+��F��3\����������+��Ï��3\���«¾ÇÂÃËÌ�����¯�������
«�������1��������&��+��1�&O26��®¾ÏÏÕÆÐ¾ËÌ�����&
�������«�������1�������
ÙÀÌÂÙ
�˾ÏÐÌÝ×ÃÇ�ξ¿ÌÐÃ�ÍÎÃÂÉÌÄÃË�ÍÎÃÍ¾Î¾ÐÆÀËÙÇ
ÍÌÂÓÌÂ� È� ÏÆËÐÃÅÑ� ËÌÀÙÓ� 1�¾ÉÈÆÉ� žÊÃ×ÃËËÙÓ
ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�¿ÃËÅÌ>E@ÍÆÎÆÂÌ>����I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË�
���+��ÌËÌÀ�Æ�ÂÆÍÆÎÆÂÌ>����E��s�s�I@>���@ÐÆ¾ÅÃÍÆË�
�����+��ÌËÌÀ��ÈÌÐÌÎÙÇ�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�Ï�ÓÌÎÌÖÆÊ�ÀÙ�
ÓÌÂÌÊ�ÍÌÉÑÕ¾ÐÚ�ÖÆÎÌÈÌÃ�ξÅËÌÌ¿Î¾ÅÆÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ�
ËÙÓ�ÔÃÉÃÀÙÓ�ÐÎÆÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÆÏÐÃÊ�
©ÆÐÃξÐÑξ
���.OXQGHU�-�0���+DUJUDYH�.�'���:HVW�0��$��HW�DO�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������
���%HVDQW\�5���0D\UDUJX�-���0RXVVD�*�(��HW�DO�����'��(XU��-��RI�0HG��&KHP��x�������x�9RO����������x�3����������
���-RVKL�-���-RVKL�%�&���%DUDU�)�6�.�����3KDUPD]LH��x�������x�9RO����������x�3����������
���0RUL\DPD�+���+LUDPDWVX�<���.L\RL�7��HW�DO�����%LRRUJ�� �0HG��&KHP��x�������x�9RO���������x�3������������
���(XURSHDQ�3DWHQW����������������������
���86�3DWHQW�����������������������
���3DXZOV�5�����1DWXUH��x�������x�9RO�������x�3����������
���6PLUQRY�$�9���.DODQGDG]H�/�6���6DNKDURY�9�1��HW�DO�����0HQGHOHHY��&RPPXQ��x�������x�9RO����������x�3����������
���6PLUQRY�$�9���.DODQGDG]H�/�6���6DNKDURY�9�1��HW�DO�����-��+HWHURF\FOLF�&KHP��x�������x�9RO������x�3������������
����̈ ¾É¾Ë¾ÂÅÃ�©�¯���̄ ÊÆÎËÌÀ��� ���¢ÌÎÌÁÌÀ�ª� �����¦ÅÀ��ÀÑÅÌÀ��³ÆÊÆÝ�Æ�ÓÆÊ��ÐÃÓËÌÉ��x�������x�°����������x�̄ ��������
����¯¾ÍÃÁÆË��� ���³ÎÆÏÐÌÉÜ¿ÌÀ¾�°�����¯ÊÆÎËÌÀ��� ��Æ�ÂÎ�����¦ÅÀ���«��¯ÃÎ��ÓÆÊ��x�������x�����x�¯������������
����%HUULH�$�+���1HZEROG�*�7���6SULQJ�)�6�����-��&KHP��6RF��x�������x�3������������
����3HUULQ�'�'���$UPDUHJR�:�/�)��x�3XULILFDWLRQ�RI�/DERUDWRU\�&KHPLFDOV��2[IRUG��1�<��������
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
®¾¿Ìо�ÀÙÍÌÉËÃ˾�À�ξÊȾÓ�ÂÌÁÌÀÌξ�����*�����������Ï�ªÆËÌ¿Î˾ÑÈÆ�®ÌÏÏÆÆ�ÍÌ�ξÅÀÆÐÆÜ�ÈÌÌÍÃÎ¾ÔÆÆ�ÎÌÏÏÆÇ�
ÏÈÆÓ�ÀÙÏÖÆÓ�ÑÕÿËÙÓ�žÀÃÂÃËÆÇ�Æ�ÌÎÁ¾ËÆÅ¾ÔÆÇ��ÎÃ¾ÉÆÅÑÜׯÓ�ÈÌÊÍÉÃÈÏËÙÃ�ÍÎÌÃÈÐÙ�ÍÌ�ÏÌÅÂ¾ËÆÜ�ÀÙÏÌÈÌÐÃÓËÌÉÌ�
ÁÆÕËÌÁÌ�ÍÎÌÆÅÀÌÂÏÐÀ¾�À�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÆÆ�Ï�ÌÏоËÌÀÉÃËÆÃÊ�ξÀÆÐÃÉÚÏÐÀ¾�®ÌÏÏÆÆ������ÌÐ���¾ÍÎÃÉÝ������Á̾�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41986 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-01T11:16:28Z |
| publishDate | 2011 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Сапегин, А.В. Смирнов, А.В. Дорогов, М.В. Плахтинский, В.В. Ивановский, С.А. 2013-03-05T18:57:08Z 2013-03-05T18:57:08Z 2011 Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина / А.В. Сапегин, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, В.В. Плахтинский, С.А. Ивановский // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 20-23. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41986 547.057-7/.8 Предложен удобный препаративный подход к синтезу новых N-алкил замещенных производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6Н)-онов и дипиридо[3,2-b:3’2’-f][1,4]тиазепин-10(11 Н)-онов, который позволяет, исходя из доступных реагентов (2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина), с хорошим выходом получать широкое разнообразие производных целевых трициклических систем. Запропоновано зручний препаративний підхід до синтезу нових N-алкіл заміщених похідних бензо[b]піридо[3,2- f][ 1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]тіазепін-10(11 Н)онів, який дозволяє, виходячи з доступних реагентів (2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину), здобрим виходом отримувати широке розмаїття похідних цільових трициклічних систем. The convenient preparative approach to the synthesis of new N-alkyI-substituted derivatives of benzo[b]pyrido[3,2-f][ 1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3'2’-f][ 1,4]tiazepin-10(11H)-ones has been suggested. Based on available reagents (2-mercaptonicotinic acid and o-nitro-chlorderivatives of benzene and pyridine), it allows to obtain a wide variety of derivatives of the target tricyclic systems with a good yield. Работа выполнена в рамках договора №13.625.31.0079 с Минобрнауки России по развитию кооперации российских высших учебных заведений и организаций, реализующих комплексные проекты по созданию высокотехнологичного производства в соответствии с Постановлением Правительства России №218 от 9 апреля 2010 года. ru Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина Синтез нових похідних бензо[b]піридо[3,2-f][1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо [3,2-b:3’2’-f][1,4]тіазепін-10(11Н)-онїв на основі 2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину Synthesis of new derivatives of benzo[b]pyrido[3,2- f][1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3’2’-f][1,4]tiazepin-10(11H)-ones based on 2-mercaptonicotinic acid and o-nitrochlorderivatives of benzene and pyridine Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина Сапегин, А.В. Смирнов, А.В. Дорогов, М.В. Плахтинский, В.В. Ивановский, С.А. |
| title | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина |
| title_alt | Синтез нових похідних бензо[b]піридо[3,2-f][1,4]тіазепін-5(6Н)-онів і дипіридо [3,2-b:3’2’-f][1,4]тіазепін-10(11Н)-онїв на основі 2-меркаптонікотинової кислоти і о-нітрохлоропохідних бензолу і піридину Synthesis of new derivatives of benzo[b]pyrido[3,2- f][1,4]tiazepin-5(6H)-ones and dipyrido[3,2-b:3’2’-f][1,4]tiazepin-10(11H)-ones based on 2-mercaptonicotinic acid and o-nitrochlorderivatives of benzene and pyridine |
| title_full | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина |
| title_fullStr | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина |
| title_full_unstemmed | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина |
| title_short | Синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6H)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11H)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина |
| title_sort | синтез новых производных бензо[b]пиридо[3,2-f][1,4]тиазепин-5(6h)-онов и дипиридо[3,2-b:3'2'-f][1,4]тиазепин-10(11h)-онов на основе 2-меркаптоникотиновой кислоты и о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41986 |
| work_keys_str_mv | AT sapeginav sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina AT smirnovav sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina AT dorogovmv sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina AT plahtinskiivv sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina AT ivanovskiisa sinteznovyhproizvodnyhbenzobpirido32f14tiazepin56honovidipirido32b32f14tiazepin1011honovnaosnove2merkaptonikotinovoikislotyionitrohlorproizvodnyhbenzolaipiridina AT sapeginav sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu AT smirnovav sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu AT dorogovmv sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu AT plahtinskiivv sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu AT ivanovskiisa sinteznovihpohídnihbenzobpírido32f14tíazepín56nonívídipírido32b32f14tíazepín1011nonívnaosnoví2merkaptoníkotinovoíkislotiíonítrohloropohídnihbenzoluípíridinu AT sapeginav synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine AT smirnovav synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine AT dorogovmv synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine AT plahtinskiivv synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine AT ivanovskiisa synthesisofnewderivativesofbenzobpyrido32f14tiazepin56honesanddipyrido32b32f14tiazepin1011honesbasedon2mercaptonicotinicacidandonitrochlorderivativesofbenzeneandpyridine |