A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal o...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2011 |
| Hauptverfasser: | , , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2011
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41994 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41994 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Simonov, Yu. Bourosh, P. Kravtsov, V. Gdanets, M. Semenishyna, K. Pavlovsky, V. Kabanova, T. Khalimova, O. Andronati, S. 2013-03-05T19:31:39Z 2013-03-05T19:31:39Z 2011 A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41994 547.89: 547.022: 615.212 The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal of racemate there are two types of chains each built up exclusively from the molecules of the same configuration whereas the crystal of R-enantiomer is formed by identical parallel chains. All the compounds studied have been found to possess a high analgesic activity, which exceeds the activity of the reference medicine. Проведено порівняння кристалічної структури R,S-7-бром-3-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-ону зі структурою R-енантіомера. Встановлено, що кристали R-енантіомера і R,S-рацемату сформовані ланцюгами, зв'язаними за рахунок водневих зв'язків. У кристалі рацемату утворюються ланцюги, що складаються з молекул тільки R- або S-енантіомера, які формують протилежно спрямовані спіралі, а кристал R-енантіомера утворений ідентичними паралельними ланцюгами. Виявлено, що всі досліджені сполуки мають високу аналгетичну активність, яка перевершує активність препарату порівняння. Проведено сравнение кристаллической структуры R,S-7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она со структурой R-энантиомера. Установлено, что кристаллы R-энантиомера и R,S-рацемата сформированы цепями, связанными за счет водородных связей. В кристалле рацемата образуются цепи, состоящие из молекул только R- либо S-энантиомеров, которые формируют противоположно направленные спирали, а кристалл R-энантиомера образован идентичными параллельными цепями. Обнаружено, что все исследуемые соединения обладают высокой анальгетической активностью, превосходящей активность препарата сравнения. 1. The authors from R. Moldova are indebted to bilateral Moldova - Ukraine project 10.820.09.13/UF for financial support. 2. The authors from Ukraine are indebted to bilateral Moldova - Ukraine project State committee of Ukraine on science, innovation and informatization for financial support. en Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity Порівняльний аналіз кристалічної структури R,S-рацемату та R-енантіомера 7-бром-5-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону, які мають високу аналгетичну активність Сравнительный анализ кристаллической структуры R, S-рацемата и R-энантиомера 7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она, проявляющих высокую анальгетическую активность Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity |
| spellingShingle |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity Simonov, Yu. Bourosh, P. Kravtsov, V. Gdanets, M. Semenishyna, K. Pavlovsky, V. Kabanova, T. Khalimova, O. Andronati, S. |
| title_short |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity |
| title_full |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity |
| title_fullStr |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity |
| title_full_unstemmed |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity |
| title_sort |
comparative analysis of the crystal structure of r,s-racemate and r-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3h-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity |
| author |
Simonov, Yu. Bourosh, P. Kravtsov, V. Gdanets, M. Semenishyna, K. Pavlovsky, V. Kabanova, T. Khalimova, O. Andronati, S. |
| author_facet |
Simonov, Yu. Bourosh, P. Kravtsov, V. Gdanets, M. Semenishyna, K. Pavlovsky, V. Kabanova, T. Khalimova, O. Andronati, S. |
| publishDate |
2011 |
| language |
English |
| container_title |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Порівняльний аналіз кристалічної структури R,S-рацемату та R-енантіомера 7-бром-5-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону, які мають високу аналгетичну активність Сравнительный анализ кристаллической структуры R, S-рацемата и R-энантиомера 7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она, проявляющих высокую анальгетическую активность |
| description |
The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal of racemate there are two types of chains each built up exclusively from the molecules of the same configuration whereas the crystal of R-enantiomer is formed by identical parallel chains. All the compounds studied have been found to possess a high analgesic activity, which exceeds the activity of the reference medicine.
Проведено порівняння кристалічної структури R,S-7-бром-3-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-ону зі структурою R-енантіомера. Встановлено, що кристали R-енантіомера і R,S-рацемату сформовані ланцюгами, зв'язаними за рахунок водневих зв'язків. У кристалі рацемату утворюються ланцюги, що складаються з молекул тільки R- або S-енантіомера, які формують протилежно спрямовані спіралі, а кристал R-енантіомера утворений ідентичними паралельними ланцюгами. Виявлено, що всі досліджені сполуки мають високу аналгетичну активність, яка перевершує активність препарату порівняння.
Проведено сравнение кристаллической структуры R,S-7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она со структурой R-энантиомера. Установлено, что кристаллы R-энантиомера и R,S-рацемата сформированы цепями, связанными за счет водородных связей. В кристалле рацемата образуются цепи, состоящие из молекул только R- либо S-энантиомеров, которые формируют противоположно направленные спирали, а кристалл R-энантиомера образован идентичными параллельными цепями. Обнаружено, что все исследуемые соединения обладают высокой анальгетической активностью, превосходящей активность препарата сравнения.
|
| issn |
0533-1153 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41994 |
| citation_txt |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ. |
| work_keys_str_mv |
AT simonovyu acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT bouroshp acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT kravtsovv acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT gdanetsm acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT semenishynak acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT pavlovskyv acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT kabanovat acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT khalimovao acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT andronatis acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT simonovyu porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT bouroshp porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT kravtsovv porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT gdanetsm porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT semenishynak porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT pavlovskyv porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT kabanovat porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT khalimovao porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT andronatis porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ AT simonovyu sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT bouroshp sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT kravtsovv sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT gdanetsm sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT semenishynak sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT pavlovskyv sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT kabanovat sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT khalimovao sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT andronatis sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ AT simonovyu comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT bouroshp comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT kravtsovv comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT gdanetsm comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT semenishynak comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT pavlovskyv comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT kabanovat comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT khalimovao comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity AT andronatis comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity |
| first_indexed |
2025-11-30T22:54:28Z |
| last_indexed |
2025-11-30T22:54:28Z |
| _version_ |
1850858642223398912 |