A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity

The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal o...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Дата:2011
Автори: Simonov, Yu., Bourosh, P., Kravtsov, V., Gdanets, M., Semenishyna, K., Pavlovsky, V., Kabanova, T., Khalimova, O., Andronati, S.
Формат: Стаття
Мова:Англійська
Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2011
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41994
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1859686825755410432
author Simonov, Yu.
Bourosh, P.
Kravtsov, V.
Gdanets, M.
Semenishyna, K.
Pavlovsky, V.
Kabanova, T.
Khalimova, O.
Andronati, S.
author_facet Simonov, Yu.
Bourosh, P.
Kravtsov, V.
Gdanets, M.
Semenishyna, K.
Pavlovsky, V.
Kabanova, T.
Khalimova, O.
Andronati, S.
citation_txt A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal of racemate there are two types of chains each built up exclusively from the molecules of the same configuration whereas the crystal of R-enantiomer is formed by identical parallel chains. All the compounds studied have been found to possess a high analgesic activity, which exceeds the activity of the reference medicine. Проведено порівняння кристалічної структури R,S-7-бром-3-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-ону зі структурою R-енантіомера. Встановлено, що кристали R-енантіомера і R,S-рацемату сформовані ланцюгами, зв'язаними за рахунок водневих зв'язків. У кристалі рацемату утворюються ланцюги, що складаються з молекул тільки R- або S-енантіомера, які формують протилежно спрямовані спіралі, а кристал R-енантіомера утворений ідентичними паралельними ланцюгами. Виявлено, що всі досліджені сполуки мають високу аналгетичну активність, яка перевершує активність препарату порівняння. Проведено сравнение кристаллической структуры R,S-7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она со структурой R-энантиомера. Установлено, что кристаллы R-энантиомера и R,S-рацемата сформированы цепями, связанными за счет водородных связей. В кристалле рацемата образуются цепи, состоящие из молекул только R- либо S-энантиомеров, которые формируют противоположно направленные спирали, а кристалл R-энантиомера образован идентичными параллельными цепями. Обнаружено, что все исследуемые соединения обладают высокой анальгетической активностью, превосходящей активность препарата сравнения.
first_indexed 2025-11-30T22:54:28Z
format Article
fulltext ±¢¨������������������������� $�&203$5$7,9(�$1$/<6,6�2)�7+(�&5<67$/�6758&785(� 2)�5�6�5$&(0$7(�$1'�5�(1$17,20(5� 2)���%5202������0(7+2;<�(7+2;<���3+(1</� ����',+<'52��+�����%(1=2',$=(3,1(���21(� (;+,%,7,1*�$�+,*+�$1$/*(6,&�$&7,9,7< <X�6LPRQRY��3�%RXURVK��9�.UDYWVRY��ª�*GDQHWV ��.�6HPHQLVK\QD ��9�3DYORYVN\ � 7�.DEDQRYD ��2�.KDOLPRYD ��6�$QGURQDWL � ,QVWLWXWH�RI�$SSOLHG�3K\VLFV�RI�$FDGHP\�RI�6FLHQFHV�RI�0ROGRYD �)DFXOW\�RI�&KHPLVWU\��$�0LFNLHZLF]�8QLYHUVLW\�����*UXQZDOG]ND�6WU����������3R]QDQ��3RODQG� �$�9�%RJDWVN\�3K\VLFR�&KHPLFDO�,QVWLWXWH�RI�WKH�1DWLRQDO�$FDGHP\�RI�6FLHQFHV�RI�8NUDLQH �������2GHVVD�����/XVWGRUIVND\D�GRURJD��8NUDLQH��(�PDLO��PHGFKHPBGHSDUWPHQW#XNU�QHW .H\�ZRUGV������GLK\GUR��+�����EHQ]RGLD]HSLQH��FU\VWDO�VWUXFWXUH��DQDOJHVLF�DFWLYLW\ 7KH�FU\VWDO�VWUXFWXUH�RI�UDFHPDWH�5�6���EURPR������PHWKR[\�HWKR[\���SKHQ\O�����GLK\GUR��+� ����EHQ]RGLD]HSLQH���RQH�����KDV�EHHQ�FRPSDUHG�WR�WKH�VWUXFWXUH�RI�5�HQDQWLRPHU��,W�KDV�EHHQ GHWHUPLQHG�WKDW�FU\VWDOV�RI�5�HQDQWLRPHU�DQG�5�6�UDFHPDWH�DUH�IRUPHG�E\�WKH�VLPLODU�+�ERQGHG FKDLQV��,Q�WKH�FU\VWDO�RI�UDFHPDWH�WKHUH�DUH�WZR�W\SHV�RI�FKDLQV�HDFK�EXLOW�XS�H[FOXVLYHO\�IURP WKH�PROHFXOHV�RI� WKH� VDPH�FRQILJXUDWLRQ�ZKHUHDV� WKH�FU\VWDO� RI�5�HQDQWLRPHU� LV� IRUPHG�E\ LGHQWLFDO�SDUDOOHO�FKDLQV��$OO�WKH�FRPSRXQGV�VWXGLHG�KDYH�EHHQ�IRXQG�WR�SRVVHVV�D�KLJK�DQDOJHVLF DFWLYLW\��ZKLFK�H[FHHGV�WKH�DFWLYLW\�RI�WKH�UHIHUHQFH�PHGLFLQH� ¯®� «¦°£©º«¹§��«�©¦¥�̈ ®¦¯°�©©¦µ£¯¨¬§�̄ °®±¨°±®¹�5�6�®�´£ª�°��¦�5�»«�«°¦¬ª£� ®�����®¬ª������ª£°¬¨¯¦�»°¬¨¯¦���²£«¦©�����¢¦¡¦¢®¬��«������£«¥¢¦�¥£­¦«���¬«�� ­®¬½ ©½¼·¦³� ¹¯¬¨±¼��«�©º¡£°¦µ£¯¨±¼��¨°¦ «¬¯°º ¼�¯ÆÊÌËÌÀ��­��ÌÑÎÌÖ�� �¨Î¾ÀÔÌÀ��ª�¡Â¾ËÃÔ��£�¯ÃÊÃËÆÖÆË¾�� �­¾ÀÉÌÀÏÈÆÇ��°�¨¾¿¾ËÌÀ¾� £�³¾ÉÆÊÌÀ¾��¯��ËÂÎÌË¾ÐÆ ­ÎÌÀÃÂÃËÌ�ÏξÀËÃËÆÃ�ÈÎÆÏоÉÉÆÕÃÏÈÌÇ�ÏÐÎÑÈÐÑÎÙ�5�6���¿ÎÌÊ������ÊÃÐÌÈÏÆ�ÛÐÌÈÏÆ���ÒÃ� ËÆÉ�����ÂÆÁÆÂÎÌ��«�����¿ÃËÅÂÆ¾ÅÃÍÆË���Ì˾�ÏÌ�ÏÐÎÑÈÐÑÎÌÇ�5�Û˾ËÐÆÌÊÃξ��±ÏоËÌÀÉÃËÌ� ÕÐÌ�ÈÎÆÏоÉÉÙ�5�Û˾ËÐÆÌÊÃξ�Æ�5�6�ξÔÃʾо�ÏÒÌÎÊÆÎÌÀ¾ËÙ�ÔÃÍÝÊÆ��ÏÀÝžËËÙÊÆ�ž�ÏÕÃÐ ÀÌÂÌÎÌÂËÙÓ�ÏÀÝÅÃÇ�� �ÈÎÆÏоÉÉÃ�ξÔÃʾо�̿ξÅÑÜÐÏÝ�ÔÃÍÆ��ÏÌÏÐÌÝׯÃ�ÆÅ�ÊÌÉÃÈÑÉ�ÐÌÉÚÈÌ 5��ÉÆ¿Ì�6�Û˾ËÐÆÌÊÃÎÌÀ��ÈÌÐÌÎÙÃ�ÒÌÎÊÆÎÑÜÐ�ÍÎÌÐÆÀÌÍÌÉÌÄËÌ�˾ÍξÀÉÃËËÙÃ�ÏÍÆÎ¾ÉÆ��¾ ÈÎÆÏоÉÉ�5�Û˾ËÐÆÌÊÃξ�̿ξÅÌÀ¾Ë�ÆÂÃËÐÆÕËÙÊÆ�;ξÉÉÃÉÚËÙÊÆ�ÔÃÍÝÊÆ��¬¿Ë¾ÎÑÄÃËÌ� ÕÐÌ�ÀÏÃ�ÆÏÏÉÃÂÑÃÊÙÃ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ�̿ɾ¾ÜÐ�ÀÙÏÌÈÌÇ�¾Ë¾ÉÚÁÃÐÆÕÃÏÈÌÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚÜ��ÍÎÃ� ÀÌÏÓÌÂÝ×ÃÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ÍÎÃ;ξо�ÏξÀËÃËÆÝ� ­¬®� «½©º«¦§� �«�©�¥� ¨®¦¯°�©�µ«¬�� ¯°®±¨°±®¦� 5�6�®�´£ª�°±� °�� 5�£«�«°�¬ª£®� ���®¬ª������ª£°¬¨¯¦�£°¬¨¯¦���²£«�©�����¢¦¡�¢®¬��«������£«¥¢��¥£­�«���¬«±��½¨� ª�¼°º� ¦¯¬¨±��«�©¡£°¦µ«±��¨°¦ «�¯°º ¼�¯ÆÊÌËÌÀ��­��ÌÑÎÌÖ�� �¨Î¾ÀÔÌÀ��ª�¡Â¾ËÃÔÚ��̈ �¯ÃÊÃË�ÖÆË¾�� �­¾ÀÉÌÀÏÚÈÆÇ��°�¨¾¿¾ËÌÀ¾� ¬�³¾É�ÊÌÀ¾��¯��ËÂÎÌ˾Ð� ­ÎÌÀÃÂÃËÌ� ÍÌÎ�ÀËÝËËÝ� ÈÎÆÏоÉ�ÕËÌ�� ÏÐÎÑÈÐÑÎÆ� 5�6���¿ÎÌÊ������ÊÃÐÌÈÏÆ�ÃÐÌÈÏÆ���ÒÃË�É� ����ÂÆÁ�ÂÎÌ��«�����¿ÃËÅÂ�¾ÅÃÍ�Ë���ÌËÑ�Å��ÏÐÎÑÈÐÑÎÌÜ�5�Ã˾ËÐ�ÌÊÃξ�� ÏоËÌÀÉÃËÌ��×Ì�ÈÎÆ� ÏÐ¾ÉÆ�5�Ã˾ËÐ�ÌÊÃξ���5�6�ξÔÃʾÐÑ�ÏÒÌÎÊÌÀ¾Ë��ɾËÔÜÁ¾ÊÆ��ÅÀsÝÅ¾ËÆÊÆ�ž�ξÓÑËÌÈ�ÀÌÂËÃ� ÀÆÓ�ÅÀsÝÅÈ�À��±�ÈÎÆÏоÉ��ξÔÃʾÐÑ�ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ�ɾËÔÜÁÆ��×Ì�ÏÈɾ¾ÜÐÚÏÝ�Å�ÊÌÉÃÈÑÉ�Ð�ÉÚÈÆ 5��¾¿Ì�6�Ã˾ËÐ�ÌÊÃξ�� ÝÈ��ÒÌÎÊÑÜÐÚ�ÍÎÌÐÆÉÃÄËÌ�ÏÍÎÝÊÌÀ¾Ë�� ÏÍ�ξÉ��� ¾� ÈÎÆÏоÉ�5�Ã˾Ë� Ð�ÌÊÃξ�ÑÐÀÌÎÃËÆÇ� �ÂÃËÐÆÕËÆÊÆ�;ξÉÃÉÚËÆÊÆ�ɾËÔÜÁ¾ÊÆ�� ÆÝÀÉÃËÌ��×Ì�ÀÏ��ÂÌÏÉ�ÂÄÃË� ÏÍÌÉÑÈÆ�ʾÜÐÚ�ÀÆÏÌÈÑ�¾Ë¾ÉÁÃÐÆÕËÑ�¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ��ÝȾ�ÍÃÎÃÀÃÎÖÑ��¾ÈÐÆÀË�ÏÐÚ�ÍÎÃ;ξÐÑ�ÍÌÎ�ÀËÝËËÝ� ����'LK\GUR��+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQHV� KDYH JDLQHG�ZLGH�SRSXODULW\�LQ�PHGLFDO�SUDFWLFH�GXH�WR�WKHLU FKDUDFWHULVWLF�W\SHV�RI�SKDUPDFRORJLFDO�DFWLYLW\�x�KLJK DQ[LRO\WLF��K\SQRWLF�DQG�DQWLFRQYXOVLYH�DFWLRQV��6RPH RI� UHSUHVHQWDWLYHV� RI� JLYHQ� FODVV� DUH� DQWDJRQLVWV� RI FKROHF\VWRNLQLQ�>����@�DQG�EUDG\NLQLQ�UHFHSWRUV�>����@� 6XFK� W\SLFDO� UHSUHVHQWDWLYHV�RI� ��VXEVWLWXWHG�GHULYD� WLYHV�RI��+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQHV�DV�R[D]HSDP� ORUD]HSDP��ORUPHWD]HSDP�DQG�WHPD]HSDP�DUH�ZLGHO\ DSSOLHG�IRU�WKH�WKHUDS\�RI�&16�GLVRUGHUV��FRQYXOVLRQV� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� �� DQ[LHW\�VWDWH��YDULRXV�VOHHS�GLVWXUEDQFHV�>����@��0DLQ SKDUPDFRORJLFDO�HIIHFWV�RI�����EHQ]RGLD]HSLQH�GHULYD� WLYHV�PHGLDWHG�E\�*$%$�UHFHSWRU�HQVHPEOH��VWURQJO\ GHSHQGV� RQ� VWHUHR� FHQWHU� FRQILJXUDWLRQ� >�����@��7R VWXG\� WKH� LQWHUPROHFXODU� PHFKDQLVP� RI� DFWLRQ� RI ELRORJLFDOO\� DFWLYH� FRPSRXQGV�� FU\VWDO� VWUXFWXUH� RI FRPSRXQGV� PD\� EH� XVHG� DV� D� FRQYHQLHQW� PRGHO� /LJDQG�UHFHSWRU�LQWHUDFWLRQ�LV�UHDOL]HG�RZLQJ�WR�ZHHN ERQGV�VXFK�DV�K\GURJHQ��π�π�DQG�&x+���π�RQHV��ZKLFK DUH� SUHVHQWHG� LQ� FU\VWDO� JULG� DV� ZHOO�� GHWHUPLQLQJ VXSSRVHG�URXWHV�RI�LQWHUPROHFXODU�DVVRFLDWLRQ�� +HUHLQ��ZH�FRPSDUH�WKH�FU\VWDO�VWUXFWXUH�RI�UDFH� PDWH� 5�6���EURPR������PHWKR[\�HWKR[\���SKHQ\O� ����GLK\GUR��+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQH�����WR�WKH VWUXFWXUH�RI�5�HQDQWLRPHU������GHVFULEHG�HDUOLHU�>��@� 7KH�VHSDUDWLRQ�RI�HQDQWLRPHUV�KDV�EHHQ�FDUULHG�RXW�E\ VHPL�SUHSDUDWLYH�+3/&�PHWKRG�>��@��&U\VWDOV�RI�WKH FRPSRXQGV���DQG���ZHUH�JURZQ�IURP�HWKDQRO��6FKHPH�� ,Q�WKH�FU\VWDO��PROHFXOHV�RI�5�HQDQWLRPHU���UHODWHG E\� WZR�IROG� VFUHZ� D[LV� DUH� OLQNHG� LQWR� D� FKDLQ� E\ 1����+vvv2���� ���������$���1x+� ���������$�� 2�vvv+� ���������$���1x+vvv2�DQJOH��������� DQG�&���x+���2���� ����������$���&x+� ���������$�� 2vvv+� ���������$���1x+vvv2�DQJOH��������$�� LQWHUPROHFXODU�K\GURJHQ�ERQGV��)LJ������ 0ROHFXOHV�RI�UDFHPDWH�����IRUP�LQ�FU\VWDO��VSDFH JURXS�3����WKH�VLPLODU�WR���LQILQLWH�FKDLQV�RZLQJ�WR�WKH IRUPDWLRQ�RI�FODVVLFDO�1�+�vvv2�DQG�ZHDN�&�+vvv2 K\GURJHQ� ERQGV� EHWZHHQ� DPLGH� JURXSV� RI� DGMDFHQW PROHFXOHV�UHODWHG�DJDLQ�E\�WZR�IROG�VFUHZ�D[LV��1���� +vvv2���� � ��������� $�� �1�+� � �������� $�� 2vvv+� ���������$���1�+vvv2�DQJOH�����������DQG &����+vvv2���� ����������$���&�+� ���������$�� 2vvv+� � �������� $��� &�+vvv2� DQJOH� �������� �)LJ�� ���� 7KH� VWUXFWXUH� GRHV� QRW� UHYHDO� WKH� GLPHULF DVVRFLDWHV�ZKLFK�PD\�EH�H[SHFWHG�LQ�FHQWURV\PPHWULF FU\VWDO�RI�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQHV�GHULYDWLYHV�QRQ� VXEVWLWXWHG�DW�WKH�SRVLWLRQ����7KH�VXUYH\�RI�&6'�>��@ UHYHDOV����KLWV�IRU�+�ERQGHG�GLPHUV�DPRQJ����VWUXF� WXUHV�RI�VXFK�GHULYDWLYHV��VHH�IRU�H[DPSOHV�>�����@�� 7KXV��FU\VWDOV�RI�5�HQDQWLRPHU�DQG�5�6�UDFHPDWH DUH�EXLOW�XS�IURP�WKH�VLPLODU�+�ERQGHG�FKDLQV��,Q�WKH VWUXFWXUH�RI�5�HQDQWLRPHU�WKHVH�FKDLQV�DUH�SDUDOOHO��,Q WKH�FU\VWDO�RI�UDFHPDWH�WKHUH�DUH�WZR�W\SHV�RI�FKDLQV HDFK�EXLOW�XS�H[FOXVLYHO\� IURP�WKH�PROHFXOHV�RI� WKH VDPH�FRQILJXUDWLRQ��7KH�FKDLQV�ZLWK�RSSRVLWH�FRQILJX� UDWLRQ�RI�WKH�PROHFXOHV�DOWHUQDWH�LQ�WKH�VWUXFWXUH�DQG UXQ�LQ�DQWL�SDUDOOHO�GLUHFWLRQV��)LJV����DQG����7KH�XQLW FHOO�SDUDPHWHU�E�DORQJ�WZR�IROG�VFUHZ�D[LV�DUH�FRPSD� UDEOH�LQ����E� �������������DQG����E� ����������$�� GXH�WR�DIILQLW\�RI�FKDLQV�� 7KH�VHYHQ�PHPEHUHG�KHWHURF\FOH�LQ���DQG���KDYH WKH�VDPH�SVHXGR�ERDW�FRQIRUPDWLRQ��7KH�GHYLDWLRQ�RI DWRPV�1�����&�����1����DQG�&����IURP�WKH�FRPPRQ PHDQ�SODQH�LV�OHVV�WKDQ������$��LQ����DQG������$��LQ ���ZKLOH�DWRPV�&�����&�����DQG�&�����DUH�GLVSODFHG IURP�WKLV�SODQH�LQ�WKH�VDPH�GLUHFWLRQ�RQ������������� DQG������$��LQ���DQG��������������DQG������$��LQ��� 7KH�ERQG�OHQJWK�DQG�DQJOHV�DV�ZHOO�DV�WRUVLRQ�DQJOHV DUH�YHU\� VLPLODU� LQ� ��DQG��� �7DEOH���'LKHGUDO�DQJOH EHWZHHQ�DURPDWLF�F\FOHV�HTXDOV������DQG�������LQ���DQG ���UHVSHFWLYHO\� %LRDVVD\V�LQ�YLYR�IRU�WHVWLQJ�RI�DQDOJHVLF�DFWLYLW\�RI ��EURPR������PHWKR[\�HWKR[\���SKHQ\O�����GLK\GUR� �+�����EHQ]RGL]HSLQH���RQH�DV� UDFHPLF�PL[WXUH��DV ZHOO� DV� LWV� 5�� DQG� 6�HQDQWLRPHUV�� UHYHDOHG� WKHLU SRWHQF\�WR�LQFUHDVH�WKH�UHVLVWDQFH�WR�SDLQ�VWLPXOXV��$OO WKH�WHVWHG�FRPSRXQGV�DIWHU�LQWUDSHULWRQHDO�DGPLQLVWUD� WLRQ� H[KLELWHG� DQDOJHVLF� DFWLYLW\� LQ� D� ELRDVVD\� ZLWK DEGRPLQDO�LUULWDWLRQ�E\�������VROXWLRQ�RI�DFHWLF�DFLG� 6FKHPH )LJ�����&KDLQ�RI�5������PHWKR[\�HWKR[\���EURPR���SKHQ\O� ����GLK\GUR���+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQH����� )LJ�����&KDLQ�RI�5�6���EURPR������PHWKR[\�HWKR[\��� SKHQ\O�����GLK\GUR���+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQH����� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� �� 7KLV� VWDQGDUG� WHVW� ZDV� UHDOL]HG� LQ� PLFH� ZLWK� ERG\ ZHLJKW�RI�������J��QDPHO\�WKH�SURWHFWLRQ�DJDLQVW�DFHWLF DFLG�LQGXFHG� DEGRPLQDO� FRQVWULFWLRQV� DFFRUGLQJ� WR >��@�LQ�FRPSDULVRQ�WR�'LFORIHQDF�DV�UHIHUHQFH�GUXJ� 7KH�UHVXOWV�REWDLQHG�LQ�PHQWLRQHG�WHVW�UHYHDOHG�WKDW WKH�VWXGLHG�FRPSRXQGV�SRVVHV�D�UHPDUNDEOH�DQDOJHVLF DFWLYLW\�H[FHHGLQJ�WKH�DFWLYLW\�RU�UHIHUHQFH�GUXJ��$F� FRUGLQJ�WR�WKH�REWDLQHG�GDWD����EURPR������PHWKR[\� HWKR[\���SKHQ\O�����GLK\GUR��+�����EHQ]RGLD]HSLQH� ��RQH� UDFHPDWH�� 5�HQDQWLRPHU�� DQG� 6�HQDQWLRPHU KDYH�GHPRQVWUDWHG�DQDOJHVLF�DFWLYLW\�ZLWK�YDOXHV�('�� RI������±������������±������������±������PJ�NJ��FRU� UHVSRQGLQJO\��('���IRU�VWDQGDUG�DQDOJHVLF�DJHQW�'L� FORIHQDF�LV�RI���±����PJ�NJ�� &U\VWDO�VWUXFWXUH�GHWHUPLQDWLRQ�RI�FRPSRXQG�� ;�UD\�GLIIUDFWLRQ�GDWD�IRU����FRORUOHVV�����×���×����PP� ZDV�FROOHFWHG�DW����.�ZLWK�D�.0��&&'�GLIIUDFWRPH� WHU�XVLQJ�JUDSKLWH�PRQRFKURPDWHG�0R��.α�UDGLDWLRQ� ,QWHQVLW\� GDWD� ZDV� FRUUHFWHG� IRU� WKH� /RUHQW]� DQG SRODUL]DWLRQ� HIIHFWV� DQG� IRU� DEVRUSWLRQ��&U\VWDO� �� LV PRQRFOLQLF�� VSDFH�JURXS�3���F��D� ������������E� ����������� F� � ����������$��� β� � ������������ 9� ����������$����=� ����ρFDOF� �������JFP����7KH�VWUXF� WXUH�ZDV� VROYHG�E\�GLUHFW�PHWKRGV� ������ UHIOHFWLRQV ZLWK� )�KNO�!�σ� �)��� 5� �LQW�� � �������� ILQDO� 5�� ��������Z5�� ���������DQG�ZDV�UHILQHG�E\�IXOO�PDWUL[ OHDVW�VTXDUHV�WHFKQLTXHV�EDVHG�RQ�)��ZLWK�DQLVRWURSLF GLVSODFHPHQW�SDUDPHWHUV�IRU�WKH�QRQ�K\GURJHQ�DWRPV� XVLQJ�WKH�SURJUDP�6+(/;/����>��@��,Q�VWUXFWXUH�� K\GURJHQ�DWRPV�OLQNHG�ZLWK�FDUERQ�DWRPV�ZHUH�SODFHG 7DEOH %RQG�OHQJWKV��$����YDOHQFH�DQG�WRUVLRQ DQJOHV��GHJ��LQ���PHPEHUHG�KHWHURF\FOHV RI�FRPSRXQGV���DQG�� %RQG G��$� ��UDFHPDWH ��5�HQDQWLRPHU� 2����&��� �������� �������� 2����&��� �������� �������� 1����&��� �������� �������� 1����&���� �������� �������� 1����+��� ������� ������� 1����&��� �������� �������� 1����&��� �������� �������� &����&��� �������� �������� &����&���� �������� �������� &�����&���� �������� �������� $QJOH ω��GHJ � � 2����&����1��� �������� �������� 2����&����&��� �������� �������� &����1����&���� �������� �������� 1����&�����&���� �������� �������� 1����&����&��� �������� �������� &����1����+��1�� ������ ������ &�����1����+��1�� ������ ������ 1����&����&��� �������� �������� 1����&����&���� �������� �������� &����&�����&���� �������� �������� &����1����&��� �������� �������� 2����&����1��� �������� �������� 2����&����&��� �������� �������� $QJOH ω��GHJ � � 1����&����&����1��� �������� �������� 1����&����&����2��� �������� �������� &����1����&����&��� ������� ������� &����1����&����2��� ��������� ��������� 2����&����&����1��� �������� �������� 2����&����&����2��� �������� �������� &����1����&����&���� ������� ������� 1����&����&�����&���� �������� �������� 1����&�����&�����&��� ������� ������ &����1����&�����&���� ������� ������� &�����1����&����2��� �������� �������� &�����1����&����&��� ������� ������� )LJ�����3DFNLQJ�RI�FKDLQV�LQ�WKH�VWUXFWXUH�5�6���EURPR� �����PHWKR[\�HWKR[\���SKHQ\O�����GLK\GUR� �+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQH����� )LJ�����3DFNLQJ�RI�FKDLQV�LQ�WKH�VWUXFWXUH�RI� 5������PHWKR[\�HWKR[\���EURPR���SKHQ\O� ����GLK\GUR��+�����EHQ]RGLD]HSLQH���RQH����� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� �� LQ�WKH�FDOFXODWHG�SRVLWLRQV�ZLWK�WKH�LVRWURSLF�GLVSODFH� PHQW�SDUDPHWHUV�HTXDO�WR����×8HT��&���WKH�K\GURJHQ DWRP�RQ�1����ZDV�IRXQG�IURP�GLIIHUHQFH�)RXULHU�PDSV DQG�UHILQHG�LVRWURSLFDOO\� 6XSSOHPHQWDU\�PDWHULDO &U\VWDOORJUDSKLF� GDWD� IRU� �� KDYH� EHHQ� GHSRVLWHG ZLWK� WKH� &DPEULGJH� &U\VWDOORJUDSKLF� 'DWD� &HQWHU� &&'&���������&RSLHV� RI� WKLV� LQIRUPDWLRQ�PD\� EH REWDLQHG� IURP� 7KH� 'LUHFWRU�� &&'&�� ��� 8QLRQ 5RDG�� &DPEULGJH�� &%�� �(=�� 8.�ID[�� ��������� �������� H�PDLO�� GHSRVLW#FFGF�FDP�DF�XN� RU� ZZZ� KWWS���ZZZ�FFGF�FDP�DF�XN�� 6XPPDU\ ,Q�RXU� LQYHVWLJDWLRQ� LW�ZDV� IRXQG�WKDW�FU\VWDOV�RI 5�HQDQWLRPHU�DQG�5�6�UDFHPDWH�DUH�EXLOW�XS�IURP�WKH VLPLODU�+�ERQGHG�FKDLQV��,Q�WKH�VWUXFWXUH�RI�5�HQDQ� WLRPHU�WKHVH�FKDLQV�DUH�SDUDOOHO�DQG�IRUPHG�RQO\�E\ RQH� W\SH�RI� HQDQWLRPHU�� ,Q� WKH� FU\VWDO� RI� UDFHPDWH WKHUH�DUH�WZR�W\SHV�RI�FKDLQV�HDFK�EXLOW�XS�H[FOXVLYHO\ IURP� WKH�PROHFXOHV�RI� WKH� VDPH�FRQILJXUDWLRQ��7KH FKDLQV�ZLWK�RSSRVLWH�FRQILJXUDWLRQ�RI� WKH�PROHFXOHV DOWHUQDWH� LQ� WKH� VWUXFWXUH� DQG� UXQ� LQ� DQWL�SDUDOOHO GLUHFWLRQV��,W�ZDV�IRXQG�WKDW�WKH�VWXGLHG�FRPSRXQGV SRVVHV�D�UHPDUNDEOH�DQDOJHVLF�DFWLYLW\��ZKLFK�H[FHHGV WKH� DFWLYLW\� RI� UHIHUHQFH� GUXJ�� 5DFHPDWH�� 5�HQDQ� WLRPHU��DQG�6�HQDQWLRPHU�KDYH�GHPRQVWUDWHG�DQDOJH� VLF� DFWLYLW\� ZLWK� WKH� YDOXHV� ('��� RI� �����±������ �����±������������±������PJ�NJ��FRUUHVSRQGLQJO\��7KH GDWD�RI�WKLV�ZRUN�PD\�EH�XVHG�IRU�IXUWKHU�VHDUFK�RI QRYHO�DQDOJHVLF�FRPSRXQGV�DPRQJ�����GLK\GUR��+� ����EHQ]RGLD]HSLQH���RQHV� 5HIHUHQFHV ���2IIHO�0���/DWWPDQQ�3���6LQJK�+���%LOOLQJWRQ�'�&��HW�DO�����$UFK��3KDUP��&KHP��/LIH�6FL��x�������x�9RO�����������x�3���������� ���6KHUULOO�5�*���%HUPDQ�-�0���%LUNHPR�/��HW�DO�����%LRRUJ��0HG��&KHP��/HW��x�������x�9RO������x�3������������ ���$QGURQDWL�6�����.DEDQRYD�°�����3DYORYVN\�9�,��HW�DO�����=KRXUQDO�2UJ��WD�3KDUP��.KLPLL��x������x�9RO��������������x 3�������� ���:RRG�0�5���.LP�-�-���+DQ�:��HW�DO�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������ ���$GDP�.���2VZDOG�,�����%U��-��&OLQ��3KDUPDF��x�������x�9RO������x�3���������� ���&RFN�5�+���6FKDSLUD�$�+�9�����4��-��0HG��x�������x�9RO������x�3���������� ���*LOEHUW�6�6���%XUJHVV�+�-���.HQQDZD\�'�-��HW�DO�����$P��-��3K\VLRO��5HJXODWRU\��,QWHJUDWLYH��&RPS��3K\VLRO��x�������x�9RO�������x 3������������ ���$QVVHDX�0���3DSDUW�3���*HUDUG�0��$��HW�DO�����1HXURSV\FKRELRO��x������������x�9RO������x�3�������� ���%DLOH\�+�5���'DYLHV�(���0RUULVRQ�,�-�����&XUU��0HG��5HV��2SLQ��x�������x�9RO�����x�3���������� ����3RPSHLD�6���0DQ]DQR�*�0���7XILN�6��HW�DO�����-��3K\VLRO��x�������x�9RO�������x�3������ ����0RKOHU�+���2NDGD�7�����6FLHQFH��x�������x�9RO�������x�3���������� ����%ODVFKNH�9�*���.OH\�+���0XOOHU�:�(�����$U]QHLP��)RUVFK��'UXJ�5HV��x�������x�9RO������x�3���������� ����0DNVD\�*���7HJ\H\�=���6LPRQ\L�0�����0RO��3KDUPDFRO��x�������x������x�3���������� ����$QGURQDWL�6���6HPHQLVK\QD�(���3DYORYVN\�9�����(XU��-��0HG��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������ ����$OOHQ�)�+�����$FWD�&U\VW��x�������x�9RO��%�����x�3������ ����.DUDSHW\DQ�$�$���$QGULDQRY�9�*���6WUXFKNRY�<X�7��HW�DO�����%LRRUJ��.KLP���5XVV����%LRRUJ��&KHP����x�������x�9RO�����x 3������������ ����'YRUNLQ�2�$���6LPRQRY�<X�2���%RJRWVsNLL�2�9��HW�DO����'RS��$NDG��1DXN��8NU��665��6HU��$�)L]��0DW��7HN��1DXNL��5XVV�� �%XOO��1DW��$FDG��6FL��8NUDLQH��3K\V���0DWK���(QJ��6FL���x�������x�����x�3�������� ����3DYORYVN\�9�,���%DFKLQVN\�6�<X���7NDFKXN�1�$��HW�DO�����&KHP��+HWHURF\FO��&RPSRXQG��x�������x�9RO����������x�3������������ ����'YRUNLQ�2�$���$QGURQDWL�6�$���6LPRQRY�<X�2��HW�DO����'RS��$N��1DXN�8NU��665�6HU��%�*HRO��.KLP��%LRO��1DXNL��5XVV�� �%XOO��1DW��$FDG��6FL��8NUDLQH��*HRO���&KHP���%LRO��6FL����x�������x������x�3�������� ����3UDVDQQD�0�'���*XUX�5RZ�7�1�����&U\VW��(QJ��&RPP��x�������x�9RO�����x�3������ ����&KRNL�6�6���+DQ�.�-���/HH�+�.��HW�DO�����%LRO��3KDUP��%XOO��x�������x�9RO����������x�3������������ ����6KHOGULFN�*�0�����$FWD�&U\VWDOORJU��x�������x�9RO������6HFW��$��x�3������ «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� )LJ�����0ROHFXODU�VWUXFWXUH�RI���ZLWK�QXPEHULQJ�VFKHPH�� 5�HQDQWLRPHU�LV�VKRZQ� $FNQRZOHGJPHQW ���7KH�DXWKRUV�IURP�5��0ROGRYD�DUH�LQGHEWHG�WR�ELODWHUDO�0ROGRYD�x�8NUDLQH�SURMHFW��������������8)�IRU�ILQDQFLDO�VXSSRUW� ���7KH�DXWKRUV�IURP�8NUDLQH�DUH�LQGHEWHG�WR�ELODWHUDO�0ROGRYD�x�8NUDLQH�SURMHFW�6WDWH�FRPPLWWHH�RI�8NUDLQH�RQ�VFLHQFH� LQQRYDWLRQ�DQG�LQIRUPDWL]DWLRQ�IRU�ILQDQFLDO�VXSSRUW� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������� ��
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41994
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language English
last_indexed 2025-11-30T22:54:28Z
publishDate 2011
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Simonov, Yu.
Bourosh, P.
Kravtsov, V.
Gdanets, M.
Semenishyna, K.
Pavlovsky, V.
Kabanova, T.
Khalimova, O.
Andronati, S.
2013-03-05T19:31:39Z
2013-03-05T19:31:39Z
2011
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41994
547.89: 547.022: 615.212
The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal of racemate there are two types of chains each built up exclusively from the molecules of the same configuration whereas the crystal of R-enantiomer is formed by identical parallel chains. All the compounds studied have been found to possess a high analgesic activity, which exceeds the activity of the reference medicine.
Проведено порівняння кристалічної структури R,S-7-бром-3-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-ону зі структурою R-енантіомера. Встановлено, що кристали R-енантіомера і R,S-рацемату сформовані ланцюгами, зв'язаними за рахунок водневих зв'язків. У кристалі рацемату утворюються ланцюги, що складаються з молекул тільки R- або S-енантіомера, які формують протилежно спрямовані спіралі, а кристал R-енантіомера утворений ідентичними паралельними ланцюгами. Виявлено, що всі досліджені сполуки мають високу аналгетичну активність, яка перевершує активність препарату порівняння.
Проведено сравнение кристаллической структуры R,S-7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она со структурой R-энантиомера. Установлено, что кристаллы R-энантиомера и R,S-рацемата сформированы цепями, связанными за счет водородных связей. В кристалле рацемата образуются цепи, состоящие из молекул только R- либо S-энантиомеров, которые формируют противоположно направленные спирали, а кристалл R-энантиомера образован идентичными параллельными цепями. Обнаружено, что все исследуемые соединения обладают высокой анальгетической активностью, превосходящей активность препарата сравнения.
1. The authors from R. Moldova are indebted to bilateral Moldova - Ukraine project 10.820.09.13/UF for financial support. 2. The authors from Ukraine are indebted to bilateral Moldova - Ukraine project State committee of Ukraine on science, innovation and informatization for financial support.
en
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
Порівняльний аналіз кристалічної структури R,S-рацемату та R-енантіомера 7-бром-5-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону, які мають високу аналгетичну активність
Сравнительный анализ кристаллической структуры R, S-рацемата и R-энантиомера 7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она, проявляющих высокую анальгетическую активность
Article
published earlier
spellingShingle A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
Simonov, Yu.
Bourosh, P.
Kravtsov, V.
Gdanets, M.
Semenishyna, K.
Pavlovsky, V.
Kabanova, T.
Khalimova, O.
Andronati, S.
title A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
title_alt Порівняльний аналіз кристалічної структури R,S-рацемату та R-енантіомера 7-бром-5-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-ону, які мають високу аналгетичну активність
Сравнительный анализ кристаллической структуры R, S-рацемата и R-энантиомера 7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она, проявляющих высокую анальгетическую активность
title_full A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
title_fullStr A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
title_full_unstemmed A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
title_short A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
title_sort comparative analysis of the crystal structure of r,s-racemate and r-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3h-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41994
work_keys_str_mv AT simonovyu acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT bouroshp acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT kravtsovv acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT gdanetsm acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT semenishynak acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT pavlovskyv acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT kabanovat acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT khalimovao acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT andronatis acomparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT simonovyu porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT bouroshp porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT kravtsovv porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT gdanetsm porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT semenishynak porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT pavlovskyv porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT kabanovat porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT khalimovao porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT andronatis porívnâlʹniianalízkristalíčnoístrukturirsracematutarenantíomera7brom52metoksietoksi5feníl12digídro3n14benzdíazepín2onuâkímaûtʹvisokuanalgetičnuaktivnístʹ
AT simonovyu sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT bouroshp sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT kravtsovv sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT gdanetsm sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT semenishynak sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT pavlovskyv sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT kabanovat sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT khalimovao sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT andronatis sravnitelʹnyianalizkristalličeskoistrukturyrsracematairénantiomera7brom52metoksiétoksi5fenil12digidrozn14benzdiazepin2onaproâvlâûŝihvysokuûanalʹgetičeskuûaktivnostʹ
AT simonovyu comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT bouroshp comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT kravtsovv comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT gdanetsm comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT semenishynak comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT pavlovskyv comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT kabanovat comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT khalimovao comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity
AT andronatis comparativeanalysisofthecrystalstructureofrsracemateandrenantiomerof7bromo32methoxyethoxy5phenyll2dihydro3h14benzodlazepine2oneexhibitingahighanalgesicactivity