Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида
Исследована трансаннулярная циклизация норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида в присутствии тетрабутиламмония дигидротрифторида в протонодонорных и нуклеофильных растворителях. Основными продуктами этих реакций являются функциональные фторо- и бромонортрицикланы. Досліджено трансан...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Datum: | 2011 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут органічної хімії НАН України
2011
|
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41995 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида / Л.Ф. Лурье, М.В. Пономаренко, Ю.А. Сергучев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 74-77. — Бібліогр.: 17 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859592816724803584 |
|---|---|
| author | Лурье, Л.Ф. Пономаренко, М.В. Сергучев, Ю.А. |
| author_facet | Лурье, Л.Ф. Пономаренко, М.В. Сергучев, Ю.А. |
| citation_txt | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида / Л.Ф. Лурье, М.В. Пономаренко, Ю.А. Сергучев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 74-77. — Бібліогр.: 17 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Исследована трансаннулярная циклизация норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида в присутствии тетрабутиламмония дигидротрифторида в протонодонорных и нуклеофильных растворителях. Основными продуктами этих реакций являются функциональные фторо- и бромонортрицикланы.
Досліджено трансанулярну циклізацію норборнадієну при дії F-TEDA-BF4 та бромосукциніміду в присутності тетрабутиламонію дигідротрифториду в протонодонорних та нуклеофільних розчинниках. Знайдено, що основними продуктами цих реакцій є функціональні фторо- і бромонортрициклани.
Transannular cyclization of norbornadiene with F-TEDA-BF4 and bromosuccinimide in the presence of tetrabutylammonium dihydrotrifluoride in proton-donor and nucleophilic solvents has been investigated. Functional fluoro- and bromonortricyclanes are the basic products of these reactions.
|
| first_indexed | 2025-11-27T17:58:16Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨��������������������
©¦½«¦£�«±¨©£¬²¦©º«¹³�¢¬�� ¬¨�«��¯¬¯°�
®¬¢±¨°¬ �°®�«¯�««±©½®«¬§�´¦¨©¦¥�´¦¦
«¬®�¬®«�¢¦£«��®¦�¢£§¯° ¦¦�)�7('$�%)��
¦��®¬ª¬¯±¨´¦«¦ª¦¢�
©�²�©ÑÎÚÃ��ª� �ÌËÌʾÎÃËÈÌ��¼���¯ÃÎÁÑÕÃÀ
¦ËÏÐÆÐÑÐ�ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÌÇ�ÓÆÊÆÆ�«�«�±ÈξÆËÙ
�������Á��¨ÆÃÀ��ÑÉ��ªÑÎʾËÏȾÝ�����(�PDLO��VHUJXFK#JPDLO�FRP
¨ÉÜÕÃÀÙÃ�ÏÉÌÀ¾��ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÝ��ËÌοÌÎË¾ÂÆÃË��ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÙ��)�7('$�%)���¿ÎÌÊÌÏÑÈÔÆËÆÊÆÂ
¦ÏÏÉÃÂÌÀ¾Ë¾� ÐξËϾËËÑÉÝÎ˾Ý� ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÝ� ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾� ÍÎÆ� ÂÃÇÏÐÀÆÆ� )�7('$�%)�� Æ
¿ÎÌÊÌÏÑÈÔÆËÆÊÆÂ¾�À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÐÃÐξ¿ÑÐÆÉ¾ÊÊÌËÆÝ�ÂÆÁÆÂÎÌÐÎÆÒÐÌÎÆÂD�À�ÍÎÌÐÌËÌÂÌ�
ËÌÎËÙÓ�Æ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÙÓ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝÓ��¬ÏËÌÀËÙÊÆ�ÍÎÌÂÑÈÐ¾ÊÆ�ÛÐÆÓ�ÎþÈÔÆÇ�ÝÀÉÝÜÐÏÝ
ÒÑËÈÔÆÌ˾ÉÚËÙÃ�ÒÐÌÎÌ��Æ�¿ÎÌÊÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÙ�
7+(�())(&7�2)�18&/(23+,/,&�$'',7,216�21�7+(�&20326,7,21�2)�75$16$118/$5�&<&/,�
=$7,21�352'8&76�2)�125%251$',(1(�:,7+�)�7('$�%)��$1'�%520268&&,1,0,'(
/�)�/RXULH��0�9�3RQRPDUHQNR��<X�¬�6HUJXFKHY
7UDQVDQQXODU�F\FOL]DWLRQ�RI�QRUERUQDGLHQH�ZLWK�)�7('$�%)��DQG�EURPRVXFFLQLPLGH�LQ�WKH�SUHV�
HQFH�RI�WHWUDEXW\ODPPRQLXP�GLK\GURWULIOXRULGH�LQ�SURWRQ�GRQRU�DQG�QXFOHRSKLOLF�VROYHQWV�KDV
EHHQ�LQYHVWLJDWHG��)XQFWLRQDO�IOXRUR��DQG�EURPRQRUWULF\FODQHV�DUH�WKH�EDVLF�SURGXFWV�RI�WKHVH
UHDFWLRQV�
©¦ �«±¨©£¬²�©º«¦³�¢¬�� ¬¨�«��¯¨©�¢�®¬¢±¨°� �°®�«¯�«±©½®«¬��´¦¨©�¥�´��
«¬®�¬®«�¢��«±�®¦�¢���)�7('$�%)��°���®¬ª¬¯±¨´¦«�ª�¢±
©�²�©ÑÎs���ª� �ÌËÌʾÎÃËÈÌ��¼�¬�¯ÃÎÁÑÕÌÀ
¢ÌÏÉ�ÂÄÃËÌ� ÐξËϾËÑÉÝÎËÑ� ÔÆÈÉ�žÔ�Ü� ËÌοÌÎ˾Â��ËÑ� ÍÎÆ� Â��� )�7('$�%)�� о� ¿ÎÌÊÌÏÑÈ�
ÔÆË�Ê�ÂÑ�À�ÍÎÆÏÑÐËÌÏÐ��ÐÃÐξ¿ÑÐÆÉ¾ÊÌË�Ü�ÂÆÁ�ÂÎÌÐÎÆÒÐÌÎÆÂÑ�À�ÍÎÌÐÌËÌÂÌËÌÎËÆÓ�о�ËÑÈÉÃ�
ÌÒ�ÉÚËÆÓ�ÎÌÅÕÆËËÆÈ¾Ó��¥Ë¾ÇÂÃËÌ��×Ì�ÌÏËÌÀËÆÊÆ�ÍÎÌÂÑÈÐ¾ÊÆ�ÔÆÓ�ÎþÈÔ�Ç���ÒÑËÈÔ�Ì˾ÉÚË�
ÒÐÌÎÌ����¿ÎÌÊÌËÌÎÐÎÆÔÆÈÉ¾ËÆ�
¾ÄËÌÏÐÚ� ξÅξ¿ÌÐÈÆ� ÏÃÉÃÈÐÆÀËÙÓ� ÊÃÐÌÂÌÀ
ÏÆËÐÞ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��ÏÌÂÃÎľׯÓ�ËÌοÌÎ˾ËÌÀÙÇ
Æ�ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÌÀÙÇ�ÔÆÈÉÙ� ÏÌÏÐÌÆÐ� À� ÐÌÊ�� ÕÐÌ
ÌËÆ�¿ÉÆÅÈÆ�ÍÌ�ÏÐÎÑÈÐÑÎÃ�È�ÍÎÆÎÌÂËÙÊ�ÐÃÎÍÃ˾Ê�
¾�ÎÝÂ�ÆÓ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�ÍÎÌÝÀÉÝÃÐ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ÍÎÆ
ÉÃÕÃËÆÆ�ËÃÀÎÌÉÌÁÆÕÃÏÈÆÓ�ž¿ÌÉÃÀ¾ËÆÇ�>���@��ÎÌ�
ÏÐÙÊÆ�Æ�ÑÂÌ¿ËÙÊÆ�ÊÃÐÌÂ¾ÊÆ�ÏÆËÐÞ�ÍÎÌÆÅÀÌÂ�
ËÙÓ�ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾ˾�ÝÀÉÝÜÐÏÝ�ÎþÈÔÆÆ�ÐξËϾËËÑ�
ÉÝÎËÌÇ� ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ� ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾� Ï� ÛÉÃÈÐÎÌ�
ÒÆÉÚËÙÊÆ� Æ� Î¾ÂÆÈ¾ÉÚËÙÊÆ� ÎþÁÃËÐ¾ÊÆ�� ÊËÌÁÌ�
ÕÆÏÉÃËËÙÃ�ÏÏÙÉÈÆ�˾�ÈÌÐÌÎÙÃ�Ï̿ξËÙ�À�ξ¿ÌоÓ
>����@��¯ÎÃÂÆ�ÛÐÆÓ�ÎþÈÔÆÇ�ÌÏÌ¿ÙÇ�ÆËÐÃÎÃÏ�ÀÙÅÙ�
À¾ÜÐ�ÎþÈÔÆÆ�ÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÝ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾��ÈÌ�
ÉÆÕÃÏÐÀÌ�ÈÌÐÌÎÙÓ�À�ÉÆÐÃξÐÑÎÃ�ÌÁÎ¾ËÆÕÃËÌ��»ÉÃÈÐ�
ÎÌÒÆÉÚ˾Ý�ÒÐÌÎÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÝ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�ÍÎÌ�
ÀÌÂÆÉ¾ÏÚ�ÐÌÉÚÈÌ�Ï�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�ÐÎÑÂËÌÂÌÏÐÑÍ�
ËÌÁÌ��ÂÌÎÌÁÌÁÌ�ÈÏÃËÌ˾�ÂÆÒÐÌÎÆÂ¾��ÈÌÐÌξÝ�ÍÎÆÀÌ�
ÂÆÉ¾�È�̿ξÅÌÀ¾ËÆÜ�ÐÎÃÓ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ����ÛËÂÌ���ÛÈÅÌ�
ÂÆÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾ˾�� ��ÛÈÅÌ���ÛÈÅÌ�ÂÆÒÐÌÎÌËÌÎ�
ÐÎÆÔÆÈɾ˾�Æ���ÛÈÅÌ���ÏÆË�ÂÆÒÐÌÎÌËÌοÌÎËÃ˾��
>�@��«ÃÏÈÌÉÚÈÌ�ξ¿ÌÐ�ÍÌÏÀÝ×ÃËÌ�ÏÆËÐÃÅÑ�ÒÐÌÎÆ�
ÎÌÀ¾ËËÙÓ� ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÌÀ� ÍÎÆ� ÛÉÃÈÐÎÌÒÆÉÚËÌÇ
ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�Ï�ÑÕ¾ÏÐÆÃÊ�À�ÎþÈÔÆÆ
ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�� ÝÀÉÝÜׯÓÏÝ� ÆÏÐÌÕËÆÈ¾ÊÆ� ÒÐÌÎÆÂ�
DËÆÌËÌÀ��¬ÍÆÏ¾ËÌ� Á¾ÉÌÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÃ�ËÌοÌÎ˾�
ÂÆÃ˾�1�¿ÎÌÊÌÏÑÈÔÆËÆÊÆÂÌÊ��1 6��Æ�1�ÓÉÌÎÌ�
ÏÑÈÔÆËÆÊÆÂÌÊ��1&6��À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÎþÁÃËо�¬É¾
�«)�®Ñ��>�@��¾�оÈÄÃ�¿ÎÌÊÌÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÃ�À�ÍÎÆ�
ÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÈÌÊÍÉÃÈϾ� ÐÎÆÛÐÆÉ¾ÊÆË¾� Ï�ÒÐÌÎÆÏÐÙÊ
ÀÌÂÌÎÌÂÌÊ� �(W�1��+)�� >�@�� ¾ÔÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ� Ï� ÆÏ�
ÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ� ¾ÔÆÉÐÃÐξÒÐÌÎÌ¿Ìξо� >��@�� ÇÌÂÌ�
ÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÃ�¿ÆÏ�ÈÌÉÉÆÂÆË�ÇÌÂÌÐÃÐξÒÐÌÎÌ¿Ìξ�
ÐÌÊ�>��@��ÛÍÌÈÏÆÂÆÎÌÀ¾ËÆÃ�Ï�ÍÌÏÉÃÂÑÜׯÊ�ξÏÈÎÙ�
ÐÆÃÊ�ÛÍÌÈÏÆÂËÌÁÌ�ÈÌÉÚÔ¾�ÈÌÊÍÉÃÈÏÌÊ�(W�1�+)�>��@�
®¾ËÃÃ�ÂÉÝ�ÏÆËÐÞ�ÒÐÌÎ̾¾ʾËоËÌÀ�ÐξËϾË�
ËÑÉÝÎËÌÇ� ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÃÇ� ÂÆÃËÌÀ� ¿ÆÔÆÈÉÌËÌ˾ËÌ�
ÀÌÁÌ�Îݾ�ÊÙ�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆ�¿ÃÅÌ;ÏËÙÇ��ÂÌÏÐÑÍ�
ËÙÇ�ÛÉÃÈÐÎÌÒÆÉÚËÙÇ�1�)�ÎþÁÃËÐ���ÓÉÌÎÌÊÃÐÆÉ�
��ÒÐÌÎÌ�����ÂÆ¾ÅÌËÆ¾¿ÆÔÆÈÉÌ>�����@ÌÈоË� ¿ÆÏ�ÐÃÐ�
ξÒÐÌÎÌ¿ÌξÐ���ÆÅÀÃÏÐËÙÇ�ȾÈ�)�7('$�%)��ÆÉÆ
6HOHFWIOXRU� >���� ��@�� Æ� Á¾ÉÌÏÑÈÔÆËÆÊÆÂÙ� À� ÍÎÆ�
ÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÐÃÐξ¿ÑÐÆÉ¾ÊÊÌËÆÝ�ÂÆÁÆÂÎÌÐÎÆÒÐÌÎÆÂD
�%X�1
�+�)�
���À�ȾÕÃÏÐÀÃ�ÊÝÁÈÌÁÌ�ÆÏÐÌÕËÆÈ¾�ÒÐÌ�
ÎÆÂ¾�¾ËÆÌËÌÀ�>��@�
�˾ÏÐÌÝ×ÃÇ�ξ¿ÌÐÃ�Ï�ÔÃÉÚÜ�ÏÃÉÃÈÐÆÀËÌÁÌ�ÏÆË�
ÐÞ� ÒÑËÈÔÆÌ˾ÉÚËÌ�žÊÃ×ÃËËÙÓ� ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆ�
ÔÆÈɾËÌÀ�ÊÙ�ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾ÉÆ�ÐξËϾËËÑÉÝÎËÑÜ�ÔÆÈ�
ÉÆÅ¾ÔÆÜ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�ÍÎÆ�ÂÃÇÏÐÀÆÆ�)�7('$�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
%)��Æ�¿ÎÌÊÌÏÑÈÔÆËÆÊÆÂ¾�À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�ÐÃÐξ¿Ñ�
ÐÆÉ¾ÊÊÌËÆÝ�ÂÆÁÆÂÎÌÐÎÆÒÐÌÎÆÂ¾�À�ÍÎÌÐÌËÌÂÌËÌÎ�
ËÙÓ��ÀÌÂÃ��ÛоËÌÉÃ��Æ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÙÓ��°¡²��¾ÔÃ�
ÐÌËÆÐÎÆÉ��ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝÓ�
±ÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�ÒÐÌÎÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÝ�ËÌοÌÎ˾�
ÂÆÃ˾�À�ÍÎÌÐÌËËÙÓ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝÓ�Æ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉÃ
ÍÎÌÐÃȾÃÐ�Ï�ÑÕ¾ÏÐÆÃÊ�ÊÌÉÃÈÑÉ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝ�Æ�ÍÎÆ�
ÀÌÂÆÐ�È�̿ξÅÌÀ¾ËÆÜ�Ï�ÀÙÏÌÈÆÊ�ÀÙÓÌÂÌÊ�ÒÑËÈ�
ÔÆÌ˾ÉÚËÌ�žÊÃ×ÃËËÙÓ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÌÀ����
����¾�¿�Æ��¾�¿��Æ�À�ÏÉÃÂÌÀÙÓ�ÈÌÉÆÕÃÏÐÀ¾Ó�È�ÍÃÎÃ�
ÁÎÑÍÍÆÎÌÀ¾ËËÌÊÑ�ÒÐÌÎÌËÌοÌÎËÃËÑ������¾�¿��ÏÓÃ�
ʾ����
¯ÐÎÌÃËÆÃ� ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ� ���� ÂÌȾžËÌ� ÏÍÃÈÐÎ¾ÊÆ
�+����)�Æ���&�½ª®�Æ�ÓÌÎÌÖÌ�ÏÌÁɾÏÑÃÐÏÝ�Ï�ÉÆÐÃ�
ξÐÑÎËÙÊÆ�ÏÍÃÈÐξÉÚËÙÊÆ�¾ËËÙÊÆ�ÂÉÝ�ÆÅÀÃÏÐ�
ËÙÓ�ÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËËÙÓ�ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÌÀ�>���������@�
«¾�ÍÌÉÌÄÃËÆÃ�ÏÆÁ˾ÉÌÀ�ÒÐÌξ�À�ÏÍÃÈÐξÓ���)�½ª®
Æ�ÏÆÁ˾ÉÌÀ�ÍÎÌÐÌËÌÀ�«���Æ�«���À�ª®�ÏÍÃÈÐξÓ
ÂÉÝ� ;Î� ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ� ����� �¾��¾� Æ� �¿��¿� ÀÉÆÝÃÐ
ÀžÆÊËÌÃ� ÍÌÉÌÄÃËÆÃ� žÊÃÏÐÆÐÃÉÃÇ� À� ��Ê� Æ� ��Ê
ÍÌÉÌÄÃËÆÆ�ȾÎȾϾ�ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾËÌÀ�ÌÐËÌÏÆÐÃÉÚ�
ËÌ�ÂÎÑÁ�ÂÎÑÁ¾��¬ÏÌ¿ÃËËÌ�ÏÆÉÚËÌÃ�ÀÉÆÝËÆÃ�ÛÉÃÈ�
ÐÎÌËËÌÁÌ� ÌÈÎÑÄÃËÆÝ� ÍÎÌÝÀÉÝÃÐÏÝ� À� ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÓ
ÏÂÀÆÁ¾Ó�ÏÆÁ˾ÉÌÀ�ÒÐÌξ�Æ�ÍÎÌÐÌ˾�«���À�ÏÌÌÐÀÃÐ�
ÏÐÀÑÜׯÓ�ÏÍÃÈÐξÓ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ�������¾��¾�Æ��¿��¿�
°¾È��ÛÈÅÌ�ξÏÍÌÉÌÄÃËÆÃ�žÊÃÏÐÆÐÃÉÝ�À���Ê�ÍÌÉÌ�
ÄÃËÆÆ�ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÏÂÀÆÁÑ�ÂÑ¿ÉÃÐÌÀ��-)+�∼����¡Ô�
ÒÐÌξ�À���)�½ª®�À�Ïɾ¿ÌÃ�ÍÌÉÃ��x��������Ê�Â��ÂÉÝ
����¾�¿��À�ÏξÀËÃËÆÆ�Ï�ÍÌÉÌÄÃËÆÃÊ�ÂÑ¿ÉÃÐÌÀ��-)+
∼����¡Ô��ÒÐÌξ�ÂÉÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�Ï���ÛËÂÌ�žÊÃÏÐÆ�
ÐÃÉÃÊ��x��������Ê�Â��ÂÉÝ�����¾�¿���¦�¾Ë¾ÉÌÁÆÕËÌ�
ÍÎÌÏÐξËÏÐÀÃË˾Ý�¿ÉÆÅÌÏÐÚ���ÛËÂÌ�žÊÃÏÐÆÐÃÉÝ�È
ÍÎÌÐÌËÑ�«���ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÏÂÀÆÁÑ�ÂÑ¿ÉÃÐÌÀ�ÊÑÉÚÐÆ�
ÍÉÃÐÌÀ��-)+�∼����¡Ô��ÍÌÏÉÃÂËÃÁÌ�À�ª®�ÏÍÃÈÐξÓ
À�Ïɾ¿ÌÃ�ÍÌÉÃ����������Ê�Â��ÂÉÝ�����¾�¿��ÏξÀËÆÐÃÉÚ�
ËÌ�Ï���ÛÈÅÌ�žÊÃ×ÃËËÙÊÆ�ÍÎÌÂÑÈÐ¾ÊÆ����������Ê�Â�
ÂÉÝ�����¾�¿���°¾ÈÄÃ��ÛÈÅÌ�ξÏÍÌÉÌÄÃËÆÃ�¾ÐÌʾ�ÒÐÌ�
ξ�À��¾��¾�Æ��¿��¿� ÀÉÆÝÃÐ�˾�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÇ�ÏÂÀÆÁ
ÍÎÌÐÌ˾�«���� ÏÆÁ˾É� ÈÌÐÌÎÌÁÌ� ÂÉÝ� ��ÛËÂÌ�žÊÃ�
×ÃËËÙÓ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ�¿ÌÉÃÃ�Ïɾ¿ÌÍÌÉÚËÙÇ�������Ê�Â�
x��¾�������Ê�Â��x��¿���ÕÃÊ�ÂÉÝ���ÛÈÅÌ��������Ê�Â��x
�¾�������x��¿���ÂÉÝ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ���Æ���Ïɾ¿ÌÍÌÉÚËÙÇ
ÏÂÀÆÁ�ÍÎÌÐÌ˾�«���ÍξÈÐÆÕÃÏÈÆ�ËÞÊÃÐÃË��»ÈÅÌ�
ÌÎÆÃËÐ¾ÔÆÝ� ÒÐÌξ� À� ÍÎÌÂÑÈоÓ� ��� �¾� Æ� �¾� ÍÌÂ�
ÐÀÃÎľÃÐÏÝ�Ë¾ÉÆÕÆÃÊ�ÈÌËÏоËÐÙ�ÏÍÆË�ÏÍÆËÌÀÌ�
ÁÌ�ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÝ�ÒÐÌξ�Ï�ÑÁÉÃÎÌÂÌÊ�¯����-&)�
��������¡Ô���ÕÐÌ�оÈÄÃ�ÏÌÁɾÏÑÃÐÏÝ�Ï�ÉÆÐÃξÐÑÎËÙ�
ÊÆ�¾ËËÙÊÆ�>�����@��ÎÃÆÊÑ×ÃÏÐÀÃËËÌÃ�ÛÈÅÌ�ÍÎÆ�
ÏÌÃÂÆËÃËÆÃ�¾ÐÌʾ�ÒÐÌξ�È�ÂÀÌÇËÌÇ�ÏÀÝÅÆ�ËÌοÌÎ�
Ë¾ÂÆÃ˾� ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÃÐ�ÆÅÀÃÏÐËÌÇ�žÈÌËÌÊÃÎËÌÏ�
ÐÆ�� ÈÌÐÌξÝ� žÈÉÜÕ¾ÃÐÏÝ� À� ÐÌÊ�� ÕÐÌ� ÛËÂÌ�¾Ð¾È¾
ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�ÛÉÃÈÐÎÌÒÆÉ¾ÊÆ�žÐÎÑÂËÃ˾�>��������@�
ÎÌÂÑÈÐÙ� �� Æ� �� ÉÃÁÈÌ� ÆÂÃËÐÆÒÆÔÆÎÌÀ¾ÐÚ� ÍÌ
˾ƿÌÉÃÃ�Ïɾ¿ÌÍÌÉÚËÌÊÑ�ÏÂÀÆÁÑ�ÂÑ¿ÉÃо��x����Ê�Â��
-∼���¡Ô��¾ÐÌʾ�ÒÐÌξ�À���Ê�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ�ȾÎȾϾ�ÍÌ
ÏÍÃÈÐÎÑ���)�½ª®�À�ÏξÀËÃËÆÆ�Ï�ÏÆÁË¾É¾ÊÆ�¾ÐÌʾ
ÒÐÌξ�À���Ê�ÍÌÉÌÄÃËÆÆ��«¾ÉÆÕÆÃ�ÂÀÌÇËÌÇ�ÏÀÝÅÆ
À�ÍÎÌÂÑÈоÓ���Æ���ÍÌÂÐÀÃÎľÃÐÏÝ�ӾξÈÐÃÎËÙÊÆ
ÏÆÁË¾É¾ÊÆ�ÍÎÌÐÌËÌÀ�Ñ�VS��ÁÆ¿ÎÆÂÆÅÌÀ¾ËËÙÓ�¾ÐÌ�
ÊÌÀ� ÑÁÉÃÎ̾� À� ̿ɾÏÐÆ� �������� Ê�Â� À� ÏÍÃÈÐξÓ
ª®�
�ÎÃÅÑÉÚоÐÃ�ÎþÈÔÆÆ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾���Ï�1%6
À�ÂÆÓÉÌÎÊÃоËÃ�À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ��Q�&�+���1
�+�)�
�
ȾÈ�ÂÌËÌξ�ÒÐÌÎ�¾ËÆÌ˾�Ï�ÀÙÏÌÈÆÊ�ÀÙÓÌÂÌÊ�Ì¿�
ξÅÑÜÐÏÝ�ÐÎÆÔÆÈɾËÙ���������ÏÓÃʾ�����«ÃÌÄÆÂ¾Ë�
ËÙÊ�Æ�À¾ÄËÙÊ�ÎÃÅÑÉÚоÐÌÊ�ÝÀÉÝÃÐÏÝ�ÏÌÌÐËÌÖÃ�
ËÆÃ�ÍÌÉÑÕÃËËÙÓ�ÆÅÌÊÃÎÌÀ��ÀÙÓÌÂ���ÛÈÅÌ�¿ÎÌÊÌ���
ÛËÂÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾ˾������À�����ξž�¿ÌÉÚÖÃ�
ÕÃÊ�ÀÙÓÌÂ���ÛÈÅÌ�¿ÎÌÊÌ���ÛËÂÌ�ÒÐÌÎÌ�ÍÎÌÂÑÈо
����� �о¿É���� ÎÌÐÆÀÌÍÌÉÌÄËÙÇ� ÎÃÅÑÉÚоÐ� ¿ÙÉ
ÌÍÆÏ¾Ë�³¾ÑÒÃ� >�@� ÍÎÆ� ÍÎÌÀÃÂÃËÆÆ� ¾Ë¾ÉÌÁÆÕËÌÇ
ÎþÈÔÆÆ� ÂÆÃ˾� �� Ï� ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ� À� ȾÕÃÏÐÀÃ
ÆÏÐÌÕËÆÈÌÀ� ÒÐÌÎÆÂ�¾ËÆÌ˾� ÎþÁÃËо� ¬É¾� ÆÉÆ
(W�1��+)��À�ÈÌÐÌÎÌÇ�ÏÌÌÐËÌÖÃËÆÃ�ËÌÎÐÎÆÔÆÈɾ�
ËÌÀ����Æ����ÍÎÌÐÆÀÌÍÌÉÌÄËÌÃ�ÍÌÉÑÕÃËËÌÊÑ�Ë¾ÊÆ
ÎÃÅÑÉÚоÐÑ��о¿É���
¯ÓÃʾ��
¯ÓÃʾ��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
ÎÌÀÃÂÃËÆÃ� ¿ÎÌÊÌÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÝ� ËÌοÌÎ˾�
ÂÆÃ˾���À�ÐÃÐξÁÆÂÎÌÒÑξËÃ�Ï�1%6�À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ
�Q�&�+���1
�+�)��ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ȾÏȾÂËÌÇ�ÎþÈÔÆÆ
Ï�ÀËÃÂÎÃËÆÃÊ�ÊÌÉÃÈÑÉÙ�ÐÃÐξÁÆÂÎÌÒÑξ˾�À�ËÌ�
ÎÐÎÆÔÆÈɾËÌÀÙÇ� ȾÎȾÏ� Ï� ÍÌÏÉÃÂÑÜׯÊ� ξÅÎÙ�
ÀÌÊ�ÔÆÈɾ�°¡²�Æ�ÍÎÆÏÌÃÂÆËÃËÆÃÊ�È�̿ξÅÌÀ¾À�
ÖÃÊÑÏÝ�ÍÃÎÀÆÕËÌÊÑ�δ�ȾοÌÈ¾ÐÆÌËÑ�ÒÐÌÎÆÂ�¾ËÆÌ�
˾��¾Ë¾ÉÌÁÆÕËÌ�ÍÌÂÌ¿ËÌÇ�ÎþÈÔÆÆ�Ï�ÂÆÃË¾ÊÆ�¿Æ�
ÔÆÈÉÌ>�����@ËÌ˾ËÌÀÌÁÌ�Îݾ�>��@��À�ÎÃÅÑÉÚоÐÃ�ÕÃ�
ÁÌ�Ï�ÀÙÏÌÈÆÊ�ÀÙÓÌÂÌÊ�¿ÙÉ�ÍÌÉÑÕÃË�ÍÎÌÂÑÈÐ� ��
�������ÏÓÃʾ�����¯ÐÎÌÃËÆÃ�ÍÎÌÂÑÈо����ÍÌÂÐÀÃÎÄ�
¾ÃÐÏÝ�ÏÍÃÈÐÎ¾ÊÆ��+����)�Æ���&�½ª®�� �ÏÍÃÈÐÎÃ
��)�½ª®�˾¿ÉܾÃÐÏÝ�ӾξÈÐÃÎËÙÇ�ÐÎÆÍÉÃÐ�ÐÎÆ�
ÍÉÃÐÌÀ�¾ÐÌʾ�ÒÐÌξ�Ï�ÈÌËÏоËÐ¾ÊÆ�ÏÍÆË�ÏÍÆËÌÀÌ�
ÁÌ� ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÝ� Ï� ÍÎÌÐÌË¾ÊÆ� ÏÌÏÃÂËÆÓ� ¯+�
ÁÎÑÍÍ��x�������ÐÐ���-+)� ������¡Ô��
�-+)� ������¡Ô��
³¾Î¾ÈÐÃÎËÙÃ� ÊÑÉÚÐÆÍÉÃÐÙ� Ï� ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ×ÆÊÆ
ÈÌËÏоËÐ¾ÊÆ� ÏÍÆË�ÏÍÆËÌÀÌÁÌ� ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÝ� Ï
¾ÐÌÊÌÊ�ÒÐÌξ�¿ÙÉÆ�̿˾ÎÑÄÃËÙ�Æ�À�ª®�ÏÍÃÈÐÎÃ
�������ÂÐ���«���-)+� ������¡Ô��
�-++� �����¡Ô���Æ�À
ÏÍÃÈÐÎÃ���¯�½ª®��������Â���-&)� �������¡Ô��̄ +�)��
�ȾÕÃÏÐÀÃ�ÍÌ¿ÌÕËÙÓ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ�ÍÎÆ�ÍÎÌÀÃÂÃ�
ËÆÆ�ȾÏȾÂËÌÇ�ÎþÈÔÆÆ�À�°¡²�̿ξÅÑÜÐÏÝ�ÍÎÌ�
ÂÑÈÐÙ�¿ÎÌÊÌÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÝ����Æ����Ï�ÏÌÌÐËÌÖÃËÆ�
ÃÊ�¾Ë¾ÉÌÁÆÕËÙÊ�ÎþÈÔÆÆ�À�ÂÆÓÉÌÎÌÊÃоËÃ�
®Ã¾ÈÔÆÝ� ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾� �� Ï� )�7('$�%)�� À
°¡²�ËÃ�ÍÎÌÓÌÂÆÐ�À�ÐÃÕÃËÆÃ�ÂÉÆÐÃÉÚËÌÁÌ�ÀÎÃÊÃËÆ�
ÕÐÌ�� ÀÃÎÌÝÐËÌ�� ÏÀÝžËÌ� Ï� ËÆÅÈÌÇ� ÍÌÉÝÎËÌÏÐÚÜ
°¡²�Æ�ÌÕÃËÚ�Ïɾ¿ÌÇ�ξÏÐÀÌÎÆÊÌÏÐÚÜ�ÒÐÌÎÆÎÑÜ�
×ÃÁÌ�ÎþÁÃËо�À�ÍÌÏÉÃÂËÃÊ�
»ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾Ý�Õ¾ÏÐÚ
�+����&����)�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÙ�ÏËÝÐÙ�˾�ÍÎÆ¿ÌÎÃ
9DULDQ�9;5�����ÍÎÆ�������������Æ�������0+]�ÏÌÌÐ�
ÀÃÐÏÐÀÃËËÌ��Ï�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�&'&O��ȾÈ�ξÏÐÀÌ�
ÎÆÐÃÉÝ�Æ�706�ÆÉÆ�&&O�)�ȾÈ�ÀËÑÐÎÃËËÆÃ�Ïо˾Î�
ÐÌÀ��ª¾ÏÏ�ÏÍÃÈÐÎÙ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�˾�ÍÎÆ¿ÌÎÃ�0;�����
ÍÎÆ����HY��¢ÉÝ�°¯³�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆ�ÍɾÏÐÆËÙ�6LOXIRO
89�����
¬¿×¾Ý�ÍÎÌÔÃÂÑξ�ÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÝ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾
ÎþÁÃËÐÌÊ�)�7('$�%)��À�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉÃ�Æ�ÍÎÌÐÌË�
ËÙÓ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝÓ
¯ÊÃÏÚ������Á������ÊÊÌÉÚ��ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�������Á
�����ÊÊÌÉÚ��)�7('$�%)�� À� ��� ÊÉ� ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝ
�¯+�¯1��+�¬��¯+�¬«��ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÌÊ�
˾ÐËÌÇ�ÐÃÊÍÃξÐÑÎÃ�������Õ��¨ÌËÐÎÌÉÚ�ÌÏÑ×ÃÏÐ�
ÀÉÝÉÆ�ÍÌ�°¯³��®Ã¾ÈÔÆÌËËÙÃ�ÏÊÃÏÆ�Ï�ÊÃоËÌÉÌÊ
Æ� ¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉÌÊ� ÑÍ¾ÎÆÀ¾ÉÆ�ÍÌÕÐÆ� ÂÌÏÑÓ¾�� ÍÎÆ�
¿¾ÀÉÝÉÆ� ��� ÊÉ� ÀÌÂÙ� Æ� ��� ÊÉ� ÓÉÌÎÌÒÌÎʾ�� ¾� À
ÎþÈÔÆÆ�Ï�ÀÌÂÌÇ�ÍÎÆ¿¾ÀÉÝÉÆ�ÐÌÉÚÈÌ����ÊÉ�ÓÉÌÎÌ�
ÒÌÎʾ��ÀÏÐÎÝÓÆÀ¾ÉÆ��ÀÌÂËÙÇ�ÏÉÌÇ�ÌÐÂÃÉÝÉÆ��ÛÈÏ�
ÐξÁÆÎÌÀ¾ÉÆ� �×���ÊÉ�¯«&O�� Ì¿ØÃÂÆËÃËËÙÃ� ÛÈÏ�
ÐξÈÐÙ��ÏÑÖÆÉÆ�˾Â�1D�62���ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚ�ÑÍ¾ÎÆ�
À¾ÉÆ��µÆÏÐÙÃ�ÍÎÌÂÑÈÐÙ�ÀÙÂÃÉÝÉÆ�Ï�ÍÌÊÌ×ÚÜ�ÈÌ�
ÉÌËÌÕËÌÇ�ÓÎÌʾÐÌÁÎ¾ÒÆÆ�˾�ÏÆÉÆÈ¾ÁÃÉÃ��*HGXUDQ
6L���������������PP��0HUFN���ÛÉÜÃËÐ�ÍÃËоË���ÂÆ�
ÛÐÆÉÌÀÙÇ�ÛÒÆÎ���������
��»ÈÅÌ�¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ���ÛÈÅÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾË�����
¿ÃÉÙÃ�ÈÎÆÏоÉÉÙ��ÀÙÓÌÂ�x������°��ÍÉ��x���������¯�
�«�½ª®��¯'&O���δ������������ �Ê���«��«����«���
«����«����������������Ê���«��«����̄ +����������ÖÆÎ�Ï�
�«��«�����������ÂÊ���«���-++� �����¡Ô��«���������
�ÂÊ���-&)� ������¡Ô���������ÖÆÎ�Ï����«��1+���
��)
½ª®��¯'&O���δ��x�������Â���-)+� ������¡Ô�����¯
½ª®� �¯'&O��� δ�� ����� �Ï�� ¯����� ����� �Â�� �-&)�
�����¡Ô��¯�����������Â���-&)� �����¡Ô��¯�����������Ï�
¯+����������Ï��¯�����������Â��
�-&)� ������¡Ô��¯����
������Â���-&)� �����¡Ô��̄ �����������Â��
�-&)� �������¡Ô�
¯������������Ï��¯ ¬���ª¯��P�]��������������>ª@��
����������>ª�x�«)@�����������>ª�x�)�x�̄ ¬¯+�@
��
��������>&�+�)@
��������������>¯¬¯+�@
��
��»ÈÅÌ�¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ���ÛËÂÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾË� ����
¿ÃÉÙÃ�ÈÎÆÏоÉÉÙ��ÀÙÓÌÂ�x�������«�½ª®��¯'&O��
δ�������������Ê���«��«����«����«����«��������������
�Ê���«��«����¯+����������ÖÆÎ�Ï���«��«�����������Ê�
�«��«�����������ÂÊ���-&)� ������¡Ô���������ÖÆÎ�Ï��
�«��1+�����)�½ª®��¯'&O���δ��x�������Â���-)+�
�����¡Ô��
��»ÈÅÌ�¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ���ÏÆË�ÒÐÌÎÌËÌοÌÎË���ÃË�����
¿ÃÉÙÃ�ÈÎÆÏоÉÉÙ��ÀÙÓÌÂ�x�����°��ÍÉ��x�������¯�
�«�½ª®��¯'&O���δ��������ÂÂÂ��«���-++� ������¡Ô�
�-++�� �����¡Ô��
�-++�� �����¡Ô��«��ÛËÂÌ������������
�Ê���«��«��ÛÈÅÌ���������Ï���«��¯+����������ÖÆÎ�Ï��
�«��«�����������Ê���«��«�����������Ê���«��«���������
�ÂÊ���«���-+)� ������¡Ô��«�����������ÖÆÎ�Ï����«�
1+���������Ê���«��«����«�������)�½ª®��¯'&O���δ�
x�������Â��̄ )+���-)+� ������¡Ô���
��¯�½ª®��¯'&O��
δ�� ����� �Ï�� ¯+���� ����� �Ï�� ¯����� ����� �Â�� �-&)�
�����¡Ô��¯�����������Â���-&)� �����¡Ô��¯�����������Â�
�-&)� ������¡Ô�¯�����������Â��
�-&)� �������¡Ô��̄ ����
�������Â���-&)� �����¡Ô��̄ ���ÆÉÆ�̄ ������������Â��
�-&)
�����¡Ô��¯������������Ï��¯ ¬���ª¯��P�]���������
������ >ª�«)@��� ���� ������ >ª�x� )�x�¯¬¯+�@
��
��������>&�+�)@
�������������>¯¬¯+�@
��
��»ÈÅÌ�ÁÆÂÎÌÈÏÆ���ÛÈÅÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾË���¾��
¿ÃÉÙÃ�ÈÎÆÏоÉÉÙ��ÀÙÓÌÂ�x������°��ÍÉ��x�������¯�
�«�½ª®��¯'&O���δ�������������Ê���«��«����«���
«����¬«��������ÂÊ���«��� ���-++� ������¡Ô��«����
������ÂÊ���«��� ���-++� ������¡Ô��«�����������Ê��«�
«����� ����� �Ê�� �«�� «����� ����� �ÂÊ�� �«�� �-+)�
�����¡Ô��«�������)�½ª®��¯'&O���δ��x�������Â���-)+
������¡Ô�����¯�½ª®��¯'&O���δ��������Ï��¯���������
�Â���-&)� ������¡Ô��¯�����������Â��
�-&)� ������¯����
������Ï��̄ �����������Â���-&)� ������¡Ô��¯�����������Â�
�-&)� �����¡Ô��¯�����������Â��
�-&)� �������¡Ô��¯����
ª¯�P�]����������>ª@������������>ª�)@����������
�����>0�x�&�+�2@
�������������������>&�+�@
���«¾Ç�
ÂÃËÌ�����¯��������«�����&�+�)2�� ÙÕÆÏÉÃËÌ����
¯��������«������
°¾¿ÉÆÔ¾
¯ÌÃÂÆËÃËÆÝ�
ÆÏÐÌÕËÆÈÆ�ÒÐÌÎÆÂ�
¾ËÆÌËÌÀ
ÙÓÌÂ������ ÙÓÌÂ������ �����
%X�1
�+�)�
� �� �� ���
(W�1��+)�>�@ �� �� ����
3\�+)�>�@ �� �� ����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
��»ËÂÌ�ÁÆÂÎÌÈÏÆ���ÛÈÅÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾË���¾��
¿ÃÉÙÃ�ÈÎÆÏоÉÉÙ��ÀÙÓÌÂ�x������°��ÍÉ��x�������¯�
�«�½ª®��¯'&O���δ�������������Ê���«��«����«����«����
������ÂÊ���«��� ���-++� ������¡Ô��«�����������ÖÆÎ�Ï�
�«��¬«���������ÂÊ���«��� ���-++� ������¡Ô��«���������
�ÖÆÎ�Ï����«��«�����������Ê���«��«�����������ÂÊ���«�
�-+)� ������¡Ô��«�����
��)�½ª®��¯'&O���δ��x�����
��-)+� ������¡Ô��«������
��¯�½ª®��¯'&O���δ��������Ï�
¯�����������Â���-&)� ������¡Ô��̄ ������������Â��
�-&)� �����¡Ô�
¯�����������¯��̄ �����������Â���-&)� ������¡Ô��̄ ���������
�Â���-&)� �����¡Ô��̄ �����������Â��
�-&)� �����¡Ô��̄ ����
��»ÈÅÌ�ÊÃÐÌÈÏÆ���ÛÈÅÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾË���¿��
�«�½ª®��¯'&O���δ�������������Ê���«��«����«����«�
���«���������������Ê���«��«�����������ÖÆÎ�Ï����«�
«�����������Ï���«��¬¯+����������Ê���«��«���������
�ÂÊ�� �-+)� ������¡Ô��«�����
��)�½ª®� �¯'&O��� δ�
x�������Â��¯)«���-)+� ������¡Ô��
��»ËÂÌ�ÊÃÐÌÈÏÆ���ÛÈÅÌ�ÒÐÌÎÌËÌÎÐÎÆÔÆÈɾË���¿��
�«�½ª®��¯'&O���δ�������������Ê���«��«����«����«�
���«���������������Ê���«��«�����������ÖÆÎ�Ï����«�
«�����������Ï���«��¬¯+����������Ê���«��«���������
�ÂÊ�� �-+)� ������¡Ô��«�����
��)�½ª®� �¯'&O��� δ�
x�������Â��¯)«���-)+� ������¡Ô��
��»ÈÅÌ�ÊÃÐÌÈÏÆ���ÏÆË�ÒÐÌÎÌËÌοÌÎË���ÃË� ��¿��
�«�½ª®� �¯'&O��� δ�� ���������� �Ê�� �«��«��ÛËÂÌ��
�����������Ê���«��«��ÛÈÅÌ���������ÖÆÎ�Ï����«��«����
������ÖÆÎ�Ï����«��«�����������Ê���«��«����«���������
�Ê���«��«�����������ÂÊ���«���-+)� ������¡Ô��«����
������Ê���«��«����«�������)�½ª®��¯'&O���δ��x�����
�Â��¯)«���-)+� ������¡Ô��
ÎÌÔÃÂÑξ�¿ÎÌÊÌÒÐÌÎÆÎÌÀ¾ËÆÝ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾
�̈ÌÓɾÄÂÃËËÌÊÑ�ÂÌ���̄ �ξÏÐÀÌÎÑ������Á��������ªÌÉÚ�
�Q��&�+���1
�+�)�
��À����ÊÉ�ÐÃÐξÁÆÂÎÌÒÑξ˾��ÆÉÆ
¯+�&O���ÍÎÆ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ËÆÆ�ÍÎÆ¿¾ÀÉÝÉÆ������ Á
������� ªÌÉÚ�� 1%6�� ÍÌÏÉÃ� ÍÌÉËÌÁÌ� ξÏÐÀÌÎÃËÆÝ
ÈÌÐÌÎÌÁÌ�����ÊÆË��ÍÎÆ¿¾ÀÉÝÉÆ�ÍÌ�ȾÍÉÝÊ�ξÏÐÀÌÎ
�����Á��������ªÌÉÚ��ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�Æ���Õ�ÀÙÂÃÎ�
ÄÆÀ¾ÉÆ�ÎþÈÔÆÜ�ÍÎÆ�ÈÌÊ˾ÐËÌÇ�ÐÃÊÍÃξÐÑÎÃ�ÍÎÆ
ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ËÆÆ��®¾ÏÐÀÌÎÆÐÃÉÆ�ÑÍ¾ÎÆÀ¾ÉÆ��È�ÈÌË�
ÔÃËÐÎÆÎÌÀ¾ËËÌÊÑ�ÌÏоÐÈÑ�ÂÌ¿¾ÀÉÝÉÆ����ÊÉ�̄ +�&O��
ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ����ξÏÐÀÌÎÌÊ�1D«¯2����×���ÊÉ���ž�
ÐÃÊ�ÀÌÂÌÇ���×���ÊÉ���ÏÑÖÆÉÆ�˾Â�1D�62��Æ�ÈÌË�
ÔÃËÐÎÆÎÌÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÍÌËÆÄÃËËÌÊ�¾ÀÉÃËÆÆ��µÆÏÐÙÃ
ÍÎÌÂÑÈÐÙ�ÆÅÌÉÆÎÌÀ¾ÉÆ�ÊÃÐÌÂÌÊ�ÈÌÉÌËÌÕËÌÇ�ÓÎÌ�
ʾÐÌÁÎ¾ÒÆÆ�˾� ÏÆÉÆÈ¾ÁÃÉÃ�� ÛÉÜÃËÐ� ÁÃÈϾË� �� ÂÆ�
ÛÐÆÉÌÀÙÇ�ÛÒÆÎ����������
��»ÈÅÌ�¿ÎÌÊÌ���ÛÈÅÌ����ÒÐÌÎÌ¿ÑÐÌÈÏÆ�ËÌÎÐÎÆ�
ÔÆÈɾË�������¿ÃÅÔÀÃÐËÌÃ�ʾÏÉÌ��ÀÙÓÌÂ�x�������«
½ª®��¯'&O���δ�������������Ê���«���������ÖÏ���«��
������Ð���«���-++� �����¡Ô���������Ê���«��+&%U��
������Ê���«��«¯¬���������ÂÐ���«���-)+� ������¡Ô�
�-++� �����¡Ô���
��)�½ª®��¯'&O���δ��x�������ÐÐ�
�-+)� ������¡Ô��
�-+)� ������¡Ô���
��¯�½ª®��¯'&O��
δ��������Ï��̄ �����������Ï��̄ �����������Ï��̄ �����������Â�
�-&)� �����¡Ô��̄ +����������Â��
�-&)� ������¡Ô��̄ +���
������Ï��¯�����������Ï��¯�����������Ï��¯�����������Ï�
¬¯+���� ����� �Ï�� ¯����� ����� �Â��
�-&)� �������¡Ô�
¯+�)��
ÙÀÌÂÙ
¬ÍÎÃÂÃÉÃËÙ�ʾÎÖÎÑÐÙ�Æ�ÍÎÌÂÑÈÐÙ�ÐξËϾËËÑ�
ÉÝÎËÌÇ�ÔÆÈÉÆÅ¾ÔÆÆ�ËÌοÌÎË¾ÂÆÃ˾�ÍÎÆ�ÂÃÇÏÐÀÆÆ
)�7('$�%)��Æ�¿ÎÌÊÌÏÑÈÔÆËÆÊÆÂ¾�À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ
ÐÃÐξ¿ÑÐÆÉ¾ÊÊÌËÆÝ�ÂÆÁÆÂÎÌÐÎÆÒÐÌÎÆÂD�À�ÍÎÌÐÌ�
ËÌÂÌËÌÎËÙÓ��À̾��ÛоËÌÉ��Æ�ËÑÈÉÃÌÒÆÉÚËÙÓ��°¡²�
¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ��ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÝÓ�
©ÆÐÃξÐÑξ
���%DXG\�5�%���6]H�-�<���%XWHUD�-�$�����6\QWKHWLF�&RPPXQLFDWLRQ��x�������x�9RO�����������x�3������������
���6WDFN�*�3���'XQORS�-���*UHHQILHOG�$�$���*URVV�-�/�����86��������������������
���)LRULQR�)���3HULVVXWWL�(���6HYHULQL�%��HW�DO�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������
���2KWDQL�0���1DULVDGD�0�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������
���0LWVXPRUL�6���7VXUL�7���+RQPD�7��HW�DO�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������
���&KL]KRY�$�2���=HILURY�1�6���=\N�1�9�����-��2UJ��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������
���$OYHUQKH�*���$QNHU�'���/DXUHQW�$���+DXIH�*�����7HWUDKHGURQ��x�������x�9RO�����������x�3������������
���=XSDQ�0���*UHJRUFLF�$���3ROODN�$�����-��2UJ��&KHP��x�������x�9RO����������x�3������������
���*UHJRUFLF�$���=XSDQ�0�����7HWUDKHGURQ��x�������x�9RO������x�3������������
����¡ÎÆÂËÃÀ�¦�¢����¾ÉÃËÈÌÀ¾�£�¯����ÑÃÀÆÕ��� �����¤¬Î³��x�������x�°������ ÙÍ�����x�¯����������
����(YDQV�5�'���6FKDXEOH�-�+�����6\QWKHVLV��x�������x�����x�3����������
����+DXIH�*���:RONHU�'�����(XU��-��2UJ��&KHP��x�������x�3������������
����6HUJXFKHY�<X�$���/RXULH�/�)���3RQRPDUHQNR�0�9�����0HQGHOHHY�&RPPXQ��x�������x�3��������
����6HUJXFKHY�<X�$���/RXULH�/�)���3RQRPDUHQNR�0�9�����0HQGHOHHY�&RPPXQ��x�������x�3����������
����6HUJXFKHY�<X�$���3RQRPDUHQNR�0�9���/RXULH�/�)���&KHUQHJD�$�1�����-��)OXRULQH�&KHP��x�������x�9RO�������x�3����������
����*DUUDW�'�*���%HDQOLHQ�3�/�����-��2UJ��&KHP��x�������x�9RO�����������x�3������������
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ��������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-41995 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-27T17:58:16Z |
| publishDate | 2011 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Лурье, Л.Ф. Пономаренко, М.В. Сергучев, Ю.А. 2013-03-05T19:35:16Z 2013-03-05T19:35:16Z 2011 Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида / Л.Ф. Лурье, М.В. Пономаренко, Ю.А. Сергучев // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 74-77. — Бібліогр.: 17 назв. — рос. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41995 547.586.5 + 548.737 Исследована трансаннулярная циклизация норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида в присутствии тетрабутиламмония дигидротрифторида в протонодонорных и нуклеофильных растворителях. Основными продуктами этих реакций являются функциональные фторо- и бромонортрицикланы. Досліджено трансанулярну циклізацію норборнадієну при дії F-TEDA-BF4 та бромосукциніміду в присутності тетрабутиламонію дигідротрифториду в протонодонорних та нуклеофільних розчинниках. Знайдено, що основними продуктами цих реакцій є функціональні фторо- і бромонортрициклани. Transannular cyclization of norbornadiene with F-TEDA-BF4 and bromosuccinimide in the presence of tetrabutylammonium dihydrotrifluoride in proton-donor and nucleophilic solvents has been investigated. Functional fluoro- and bromonortricyclanes are the basic products of these reactions. ru Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида Вплив нуклеофільних добавок на склад продуктів трансанулярної циклізації норборнадієну при дії F-TEDA-BF4 та бромосукциніміду The effect of nucleophilic additions on the composition of transannular cyclization products of norbornadiene with F-TEDA-BF4 and bromosuccinimide Article published earlier |
| spellingShingle | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида Лурье, Л.Ф. Пономаренко, М.В. Сергучев, Ю.А. |
| title | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида |
| title_alt | Вплив нуклеофільних добавок на склад продуктів трансанулярної циклізації норборнадієну при дії F-TEDA-BF4 та бромосукциніміду The effect of nucleophilic additions on the composition of transannular cyclization products of norbornadiene with F-TEDA-BF4 and bromosuccinimide |
| title_full | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида |
| title_fullStr | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида |
| title_full_unstemmed | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида |
| title_short | Влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии F-TEDA-BF4 и бромосукцинимида |
| title_sort | влияние нуклеофильных добавок на состав продуктов трансаннулярной циклизации норборнадиена при действии f-teda-bf4 и бромосукцинимида |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/41995 |
| work_keys_str_mv | AT lurʹelf vliânienukleofilʹnyhdobavoknasostavproduktovtransannulârnoiciklizaciinorbornadienaprideistviiftedabf4ibromosukcinimida AT ponomarenkomv vliânienukleofilʹnyhdobavoknasostavproduktovtransannulârnoiciklizaciinorbornadienaprideistviiftedabf4ibromosukcinimida AT sergučevûa vliânienukleofilʹnyhdobavoknasostavproduktovtransannulârnoiciklizaciinorbornadienaprideistviiftedabf4ibromosukcinimida AT lurʹelf vplivnukleofílʹnihdobavoknaskladproduktívtransanulârnoíciklízacíínorbornadíênupridííftedabf4tabromosukcinímídu AT ponomarenkomv vplivnukleofílʹnihdobavoknaskladproduktívtransanulârnoíciklízacíínorbornadíênupridííftedabf4tabromosukcinímídu AT sergučevûa vplivnukleofílʹnihdobavoknaskladproduktívtransanulârnoíciklízacíínorbornadíênupridííftedabf4tabromosukcinímídu AT lurʹelf theeffectofnucleophilicadditionsonthecompositionoftransannularcyclizationproductsofnorbornadienewithftedabf4andbromosuccinimide AT ponomarenkomv theeffectofnucleophilicadditionsonthecompositionoftransannularcyclizationproductsofnorbornadienewithftedabf4andbromosuccinimide AT sergučevûa theeffectofnucleophilicadditionsonthecompositionoftransannularcyclizationproductsofnorbornadienewithftedabf4andbromosuccinimide |