Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів
Конденсацією (1Z)-1-ариліміно-3-аміно-1Н-ізоіндолів із 1-хлорокарбонілізоціанатом синтезовано (6Е)-6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-а]-ізоіндол-2,4-(ЗН,6Н)-діони. Конденсацией (1Z)-1-арилимино-1Н-изоиндол-3-аминов с 1-хлорокарбонилизоцианатом синтезированы (6Е)-6-арилимино[1,3,5]-триазино[2,1-а]изоинд...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2012 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2012
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42002 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів / О.В. Гордієнко, Н.Г. Мозгова, П.С. Лебедь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 38-40. — Бібліогр.: 14 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860202214278037504 |
|---|---|
| author | Гордієнко, О.В. Мозгова, Н.Г. Лебедь, П.С. Вовк, М.В. |
| author_facet | Гордієнко, О.В. Мозгова, Н.Г. Лебедь, П.С. Вовк, М.В. |
| citation_txt | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів / О.В. Гордієнко, Н.Г. Мозгова, П.С. Лебедь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 38-40. — Бібліогр.: 14 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Конденсацією (1Z)-1-ариліміно-3-аміно-1Н-ізоіндолів із 1-хлорокарбонілізоціанатом синтезовано (6Е)-6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-а]-ізоіндол-2,4-(ЗН,6Н)-діони.
Конденсацией (1Z)-1-арилимино-1Н-изоиндол-3-аминов с 1-хлорокарбонилизоцианатом синтезированы (6Е)-6-арилимино[1,3,5]-триазино[2,1-а]изоиндол-2,4-(ЗН,6Н)-дионы.
(6E)-6-Arylimino[1,3,5]triazino[2,1-a]isoindol-2,4-(3H,6H)-diones have been synthesized by condensation of (1Z)-1-(phenylimino)-1H-isoindol-3-amines with 1-chlorocarbonylisocyanates.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:10:50Z |
| format | Article |
| fulltext |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
38
УДК 547.239.1 + 547.751 + 547.87
СИНТЕЗ 6-АРИЛІМІНО[1,3,5]ТРИАЗИНО[2,1-a]ІЗОІНДОЛ-
2,4(3Н,6Н)-ДІОНІВ
О.В.Гордієнко, Н.Г.Мозгова, П.С.Лебедь*, М.В.Вовк*
Київський національний університет ім. Тараса Шевченка
01601, м. Київ, вул. Володимирська, 64. E-mail: ov_hordiyenko@univ.kiev.ua
* Інститут органічної хімії НАН України
Ключові слова: (1Z)-1-ариліміно-3-аміно-1Н-ізоіндоли; 1-хлорокарбонілізоціанат;
(6E)-6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4-(3Н,6Н)-діони; синтез
Конденсацією (1Z)-1-ариліміно-3-аміно-1Н-ізоіндолів із 1-хлорокарбонілізоціанатом син-
тезовано (6E)-6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]-ізоіндол-2,4-(3Н,6Н)-діони.
SYNTHESIS OF 6-ARYLIMINO[1,3,5]TRIAZINO[2,1-A]ISOINDOL-2,4(3H,6H)-DIONES
O.V.Gordiyenko, N.G.Mozgova, P.S.Lebed, M.V.Vovk
(6E)-6-Arylimino[1,3,5]triazino[2,1-a]isoindol-2,4-(3H,6H)-diones have been synthesized by con-
densation of (1Z)-1-(phenylimino)-1H-isoindol-3-amines with 1-chlorocarbonylisocyanates.
СИНТЕЗ 6-АРИЛИМИНО[1,3,5]ТРИАЗИНО[2,1-a]ИЗОИНДОЛ-2,4(3Н,6Н)-ДИОНОВ
О.В.Гордиенко, Н.Г.Мозговая, П.С.Лебедь, М.В.Вовк
Конденсацией (1Z)-1-арилимино-1Н-изоиндол-3-аминов с 1-хлорокарбонилизоцианатом
синтезированы (6E)-6-арилимино[1,3,5]-триазино[2,1-a]изоиндол-2,4-(3Н,6Н)-дионы.
Похідні 1,3,5-триазино[2,1-a]ізоіндолів є пред-
ставниками трициклічної конденсованої систе-
ми, в якій сим.-триазиновий цикл анельований
до ізоіндольного ядра. Обидва фрагменти є біо-
форними, що підтверджується широким спект-
ром активності як серед похідних 1Н-ізоіндолу
[1], так і 1,3,5-триазину. В ряду останніх знайдені
гербіциди [2], інсектициди та фунгіциди [3, 4], а
також сполуки з антиконвульсійною [5], проти-
запальною та аналгетичною [6] дією. 3-Аміноза-
міщені [1,3,5]триазино[2,1-a]-ізоіндоли запатен-
товані як напівпродукти для отримання барвників
для поліамідних, поліестерних та ацетилцелю-
лозних волокон [7, 8].
Раніше [9, 10] внутрішньомолекулярною цик-
локонденсацією 1-ариліміно-1Н-ізоіндол-3-амінів
з 1-хлороалкілізоціанатами нами були синтезова-
ні 4-заміщені 3,4-дигідро[1,3,5]триазино[2,1-a]ізо-
індол-2-они. Предметом даного дослідження є
синтез нових 1,3,5-триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4-
діонів, які в силу схильності триазиндіонового
циклу до розкриття під дією нуклеофільних ре-
агентів [11] можуть бути використані для отри-
мання похідних N2-уреїдоізоіндолу.
Аналіз літературних джерел засвідчив, що ефек-
тивним реагентом для формування сим.-триазин-
діонового циклу на базі низки 2-аміноазинових
сполук [11-13] є високоелектрофільний біфунк-
ціональний реагент – N-хлорокарбонілізоціанат
[14]. Тому видавалось обґрунтованим випробу-
вати його з подібною метою в реакції з екзофунк-
ціоналізованими азольними системами – 1-арил-
іміно-1Н-ізоіндол-3-амінами 1а-е.
Встановлено, що нагрівання сполук 1а-е з
1-хлорокарбонілізоціанатом в киплячому толуо-
лі впродовж 8 год приводить до 6-ариліміно[1,3,5]
триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4-(3Н,6Н)-діонів 2а-е з
виходами 89-96%. Такий експериментальний ре-
зультат є свідченням регіоспецифічності проце-
су циклоконденсації, який реалізується тільки
за участю атомів азоту в положеннях 2 та 3 ізо-
індольного циклу. Аналіз неочищених продуктів
конденсації методами ЯМР 1Н спектроскопії та
хроматомас-спектрометрії вказує на відсутність
у них сполук, які б могли утворитись за участю
екзоциклічної N-ариліміногрупи (схема).
Індивідуальність та склад синтезованих три-
азиноізоіндолів встановлено даними хромато-
мас-спектрометрії, а структура – ІЧ-, ЯМР 1Н та 13С-
спектрами. ІЧ-спектри характеризуються смуга-
ми поглинання груп С=О (1727-1730 см-1 і 1754-
1765 см-1), С=N (1665-1675 см-1) та N–H (3245-
3258 см-1). У спектрах ЯМР 1Н сполук 2а-е спосте-
рігається однопротонний дублет при 6.7-7.0 м.ч.,
який відповідає протону при С7 триазиноізоін-
дольного фрагменту. Зміщення сигналу протону
Н7 приблизно на 1.2 м.ч. у сильне поле порівняно
з вихідними сполуками 1а-е, для яких характер-
не Z-розташування арильного замісника віднос-
но екзоциклічного зв’язку С=N, можна пояс-
нити екрануючим впливом кільцевих струмів
залишку Ar, що можливе лише у випадку його
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
39
Е-орієнтації. Поряд із сигналами ароматичних
протонів присутні слабопольні сигнали кислих
N–H протонів при 11.62-11.69 м.ч. У спектрі ЯМР
19F похідної 2б спостерігається один сигнал при
– 127 м.ч., що також засвідчує наявність одного
ізомера. У спектрах ЯМР 13С сигнали атомів вуг-
лецю карбонільних груп фіксуються відповідно
С2 при 155 м.ч., а С4 – при 145 м.ч.
Експериментальна частина
ІЧ-спектри сполук у таблетках KBr записані
на приладі UR-20. Спектри ЯМР 1Н, 19F та 13С в
ДМСО-d
6
виміряні на приладі Bruker Avance DRX-
500 (500.13, 470.59 та 125.75 MГц відповідно),
внутрішні стандарти – ТМС (1Н, 13С), СCl
3
F (19F). Хро-
матомас-спектри одержані на приладі PE SCXAPI
150 EX, детектори UV (250 нм) та ELSOJ.
(6E)-6-Ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоін-
дол-2,4(3Н,6Н)-діони 2a-e. До розчину 1,86 ммоль
3-аміно-1-ариліміноізоіндолу 1а-е у 15 мл су-
хого толуолу додавали при перемішуванні 0,2 г
(1,86 ммоль) хлоркарбонілізоціанату і кип’ятили
впродовж 8 год. Реакційну суміш охолоджували,
утворений осад відфільтровували, промивали бен-
золом і кристалізували з етанолу.
(6E)-6-Феніліміно[1,3,5]триазино[2,1-а]ізоін-
дол-2,4(3Н,6Н)-діон 2а. Вихід – 90%. Т. пл. – 253-
255°C. ІЧ-спектр, ν, см-1: 1730 (С=О), 1765 (С=О),
1670 (C=N), 3250 (N-H). Спектр ЯМР 1H, δ, м. ч.: 6.64
д (1Н
аром.
, J 6.6 Гц), 6.98 д (2Н
аром.
, J 7.7 Гц), 7.23 т
(1Н
аром.,
J 7.2 Гц), 7.46 т (2Н
аром.
, 7.2 Гц), 7.47-7.58
(2Н
аром
), 7.76 т (1Н
аром.
, J 7.2 Гц), 8.10 д (1Н
аром.
,
J 7.7 Гц.), 11.67 c (1H, NH). Спектр ЯМР 13C, δ, м. ч.:
118.73, 124.85, 125.11, 126.28, 129.05, 129.06, 130.27,
132.09, 133.86, 135.27, 145.83 (С4), 147.65 (С10b),
148.13, 155.95 (С2), 161.83 (С6). Знайдено, %: С 66.43;
Н3.35; N 19.45. [M+1]+ 291. С
16
H
10
N
4
O
2
. Розрахова-
но, %: С 66.20; Н 3.47; N 19.30; М 290.28.
(6E)-6-(2-Фторофеніліміно)[1,3,5]триазино
[2,1-а]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діон 2б. Вихід – 96%.
Т. пл. – 246-247°C. ІЧ-спектр, ν, см-1: 1729, 1764 (С=О),
1665 ( C=N), 3245 (N-H). Спектр ЯМР 1H, δ, м. ч.:
6.83 д (1Н
аром.
), 7.09 розш. с (1Н
аром.
), 7.29 розш. с
(3Н
аром.
), 7.64 розш. с (1Н
аром.
), 7.81 т (1Н
аром.
, J 6.6 Гц),
8.1 д (1Н
аром.
, J 7.8 Гц), 11.70 c (1H, NH). Спектр ЯМР
13C, δ, м. ч.: 116.48 д (J 1.27), 121.3, 124.41, 125.11,
125.46, 126.15, 128.68, 131.47, 133.80, 134.81,
135.21, 145.20(С4), 148.65(С10b), 151.04 д (J 14.7 Гц),
155.32(С2), 161.08 (C6). Спектр ЯМР 19F, δ, м. ч.:
– 127. Знайдено, %: С 59.47; Н 2.869; N 14.41;
[M+1]+ 309. С
16
H
9
СlN
4
O
2
. Розраховано, %: С 59.18;
Н 2.79; N 14.02; М 308.27.
(6E)-6-(4-Хлорофеніліміно)[1,3,5]триазино
[2,1-а]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діон 2в. Вихід – 93%.
Т. пл. – 246-247°C. ІЧ-спектр, ν, см-1: 1729 (C=O),
1757 (C=O), 1672 (C=N), 3258 (N-H). Спектр ЯМР
1H, δ, м. ч.: 6.75 д (1Н
аром.
, J 6.3 Гц), 7.02 д (2Н
аром.
,
J 8.5 Гц), 7.47 д (2Н
аром.
, J 8.1 Гц), 7.61 т (1Н
аром.
,
7.1 Гц), 7.78 т (1Н
аром.
, J 7.2 Гц), 8.09 д (1Н
аром.
, J 7.5 Гц),
11.67 c (1H, NH). Спектр ЯМР 13C, δ, м. ч.: 120.24,
124.37, 125.81, 127.94, 128.46, 128.65, 129.69, 131.55,
134.96, 145.21 (С4), 146.32, 147.42 (С10b), 155.34
(С2), 161.24 (С6). Знайдено, %: С 59.47; Н 2.869; N
14.41; [M+1]+ 325. С
16
H
9
СlN
4
O
2
. Розраховано, %: С
59.18; Н 2.79; N 14.02; М 324.72.
(6E)-6-(4-Бромофеніліміно)[1,3,5]триазино
[2,1-а]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діон 2г. Вихід – 90%.
Т. пл. – 254-255°C. ІЧ-спектр, ν, см-1: 1729 (C=O),
1754 (C=O), 1667 (C=N), 3250 (N-H). Спектр ЯМР
1H, δ, м. ч.: 6.79 д (1Н
аром.
, J 8.2 Гц), 6.97 д (2Н
аром.
, J
8 Гц), 7.63 м (3Н
аром.
), 7.81 т (1Н
аром.
, 7.1 Гц), 8.12
д (1Н
аром.
, J 7.5 Гц), 11.69 c (1H, NH). Спектр ЯМР
13C, δ, м. ч.: 117.24, 121.17, 124.93, 126.35, 128.95,
132.08, 133.14, 134.02, 135.51, 145.75 (С4), 147.25,
147.85 (С10b), 155.88 (С2), 161.76 (С6). Знайдено, %:
С 53.24; Н 2.582; N 13.02; [M+1]+ 370. С
16
H
9
BrN
4
O
2
.
Розраховано, %: С 52.98; Н 2.79; N 13.52; М 369.17.
(6E)-6-(4-Метилфеніліміно)[1,3,5]триазино
[2,1-а]ізоіндол-2,4(3H,6H)-діон 2д. Вихід – 92%.
Т. пл. – 265-266°C. ІЧ-спектр, ν, см-1: 1727, 1754
(С=О), 1666 (C=N), 3255 (N–H). Спектр ЯМР 1H, δ,
м. ч.: 2.41 с (3Н, СН
3
), 6.70 д (1Н
аром.
, J 7.2 Гц), 6.86 д
(2Н
аром.
, J 7.8 Гц), 7.25 д (2Н
аром.
, J 7.5 Гц), 7.56 т
(1Н
аром.
, 7.8 Гц), 7.76 т (1Н
аром.
, J 7.8 Гц), 8.08 д (1Н
аром.
,
J 7.5 Гц), 11.62 c (1H, NH). Спектр ЯМР 13C, δ, м. ч.:
118.70, 124.80, 126.27, 129.02, 130.69, 132.04, 133.78,
134.13, 135.29, 145.58 (С4), 145.84, 147.69 (С10b),
155.96 (С2), 161.85 (С6). Знайдено, %: С 66.96; Н 4.24;
N 15.02; [M+1]+ 305. С
17
H
12
N
4
O
2
. Розраховано, %:
С 67.14; Н 4.04; N 14.90; М 304.3.
(6E)-6-(4-Метоксифеніліміно)[1,3,5]три-
азино[2,1-а]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діон 2е. Вихід –
N
N
NH
O
O
N
Ar
N
NH
2
N Ar
Cl
O
N=C=O
- HCl
(Z) 1a-e (E) 2a-e
толуол
1, 2, Аr = Ph (а), 2-FC
6
H
4
(б), 4-ClC
6
H
4
(в), 4-BrC
6
H
4
(г), 4-MeC
6
H
4
(д), 4-MeOC
6
H
4
(е)
Схема
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
40
89%. Т. пл. – 244-245°C. ІЧ-спектр, ν, см-1: 1729 (C=O),
1764 (C=O), 1669 (C=N), 3254 (N–H). Спектр ЯМР
1H, δ, м. ч.: 3.84 с (3Н, OСН
3
), 6.81 д (1Н
аром.
, J 7.1 Гц),
6.93 д (2Н
аром.
, J 8.5 Гц), 7.03 д (2Н
аром.
, J 8.5 Гц), 7.62 т
(1Н
аром.
, 8.1 Гц), 7.76 т (1Н
аром.
, J 8 Гц), 8.08 д (1Н
аром.
,
J 8.5 Гц), 11.65 c (1H, NH). Спектр ЯМР 13C, δ, м. ч.: 55.25
(OCH
3
), 114.89, 119.61, 124.20, 125.65, 128.65, 128.44,
131.48, 133.15, 134.80, 140.64, 145.30 (С4), 147.54
(С10b), 155.41 (С2), 156.50, 161.36 (С6). Знайдено, %:
С 63.17; Н 4.098; N 14.37; [M+1]+ 321. С
17
H
12
N
4
O
3
.
Розраховано, %: С 63.75; Н 3.78; N 14.82; М 320.3.
Висновки
Розроблено метод синтезу (6E)-6-ариліміно
[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4-(3Н,6Н)-діонів,
який базується на циклоконденсації (1Z)-1-арил-
іміно-3-аміно-1Н-ізоіндолів з 1-хлорокарбонілізо-
ціанатом.
Література
1. Spreitzer H., Mustafa S. // Pharmazie. – 1991. – Vol. 20, №2. – P. 83-87.
2. Grossmann K., Tresch S., Plath P. // J. Biosci. – 2001. – Vol. 56, №7-8. – P. 559-569.
3. Pat. WO 9720825. – Publ. 12.06.97 // Chem. Abstr. – 1997. – Vol. 127. – 95296d.
4. Pat. WO 9719936. – Publ. 05.07. 97 // Chem. Abstr. – 1997. – Vol. 127. – 81467y.
5. Pat. Jpn. 7783582. – Publ. 12.07. 77 // Chem. Abstr. – 1978. – Vol. 88. – 89718c.
6. Pat. Jpn. 7783581. – Publ. 05.03.78 // Chem. Abstr. – 1978. – Vol. 88. – 22985u.
7. Pat. DE 1221385. – Publ. 25.07.66 // Chem. Abstr. – 1967. – Vol. 66. – 19833h.
8. А.с. СССР 214537. – Опубл. 01.09.69 // РЖХим. – 1970. – №11. – Н392Р.
9. Бийцева А.В., Гордиенко О.В., Корнилов М.Ю. и др. // Журн. орг. хим. – 2007. – Vol. 43, №2. – С. 271-277.
10. Biytseva A.B., Hordiyenko O.V., Sukach V.A. et al. // Monatsch. Chem. – 2008. – Vol. 139. – P. 939-943.
11. Kumar S., Leonard N.J. // J. Org. Chem. – 1988. – Vol. 53, №17. – P. 3959-3967.
12. Kamal A., Satur P.B. // Synthesis. – 1985. – №9. – P. 892-983.
13. Furukawa Y., Toda T., Sawada M., Hanafusa T. // Heterocycles. – 1986. – Vol. 24. – P. 235-241.
14. Gorbatenko V.I. // Tetrahedron. – 1993. – Vol. 49, №16. – P. 3327-3357.
Надійшла до редакції 26.10.2010 р.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42002 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T18:10:50Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Гордієнко, О.В. Мозгова, Н.Г. Лебедь, П.С. Вовк, М.В. 2013-03-05T20:24:29Z 2013-03-05T20:24:29Z 2012 Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів / О.В. Гордієнко, Н.Г. Мозгова, П.С. Лебедь, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 38-40. — Бібліогр.: 14 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42002 547.239.1 + 547.751 + 547.87 Конденсацією (1Z)-1-ариліміно-3-аміно-1Н-ізоіндолів із 1-хлорокарбонілізоціанатом синтезовано (6Е)-6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-а]-ізоіндол-2,4-(ЗН,6Н)-діони. Конденсацией (1Z)-1-арилимино-1Н-изоиндол-3-аминов с 1-хлорокарбонилизоцианатом синтезированы (6Е)-6-арилимино[1,3,5]-триазино[2,1-а]изоиндол-2,4-(ЗН,6Н)-дионы. (6E)-6-Arylimino[1,3,5]triazino[2,1-a]isoindol-2,4-(3H,6H)-diones have been synthesized by condensation of (1Z)-1-(phenylimino)-1H-isoindol-3-amines with 1-chlorocarbonylisocyanates. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів Синтез 6-арилимино[1,3,5]триазино [2,1-а]изоиндол-2,4(ЗН,6Н)-дионов Synthesis of 6-arylimino[1,3,5]triazino[2,1-a]isoindol-2,4(3H,6H)-diones Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів Гордієнко, О.В. Мозгова, Н.Г. Лебедь, П.С. Вовк, М.В. |
| title | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів |
| title_alt | Синтез 6-арилимино[1,3,5]триазино [2,1-а]изоиндол-2,4(ЗН,6Н)-дионов Synthesis of 6-arylimino[1,3,5]triazino[2,1-a]isoindol-2,4(3H,6H)-diones |
| title_full | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів |
| title_fullStr | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів |
| title_full_unstemmed | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів |
| title_short | Синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3Н,6Н)-діонів |
| title_sort | синтез 6-ариліміно[1,3,5]триазино[2,1-a]ізоіндол-2,4(3н,6н)-діонів |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42002 |
| work_keys_str_mv | AT gordíênkoov sintez6arilímíno135triazino21aízoíndol243n6ndíonív AT mozgovang sintez6arilímíno135triazino21aízoíndol243n6ndíonív AT lebedʹps sintez6arilímíno135triazino21aízoíndol243n6ndíonív AT vovkmv sintez6arilímíno135triazino21aízoíndol243n6ndíonív AT gordíênkoov sintez6arilimino135triazino21aizoindol24zn6ndionov AT mozgovang sintez6arilimino135triazino21aizoindol24zn6ndionov AT lebedʹps sintez6arilimino135triazino21aizoindol24zn6ndionov AT vovkmv sintez6arilimino135triazino21aizoindol24zn6ndionov AT gordíênkoov synthesisof6arylimino135triazino21aisoindol243h6hdiones AT mozgovang synthesisof6arylimino135triazino21aisoindol243h6hdiones AT lebedʹps synthesisof6arylimino135triazino21aisoindol243h6hdiones AT vovkmv synthesisof6arylimino135triazino21aisoindol243h6hdiones |