Про взаємодію α-бромометилакрилату та α-бромостирену з 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромідом

• Опубліковано в: : Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Дата: 2012
• Автори: Туриця, В.В., Матійчук, В.С., Обушак, М.Д.
• Формат: Стаття
• Мова: Українська
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2012
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42004
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Про взаємодію α-бромометилакрилату та α-бромостирену з 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромідом / В.В. Туриця, В.С. Матійчук, М.Д. Обушак // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 46-48. — Бібліогр.: 13 назв. — укр.

Встановлено, що при взаємодії α-бромометилакрилату з 2-метоксикарбонілбензендіазонію бромідом у присутності CuBr утворюється метил 3-бром-3,4-дигідроізокумарин-3-карбоксилат, що легко дегідробромується до метил ізокумарин-3-карбоксилату. При використанні у реакції α-бромостирену циклізація не відбувається і утворюються 2-арил-1-фенілетанони. Установлено, что при взаимодействии α-бромметилакрилата с 2-метоксикарбонилбензолдиазония бромидом в присутствии CuBr образуется 3-бром-3,4-дигидроизокумарин-3-карбоксилат, который легко дегидробромируется до метил изокумарин-3-карбоксилата. При использовании в реакции α-бромстирола циклизация не происходит и образуются 2-арил-1-фенилэтаноны. 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylate has been obtained by the reaction of α-bromoacrylate with 2-methoxycarbonyl benzenediazonium bromide in the presence of CuBr as a catalyst. It has been found that methyl isocoumarin-3-carboxylate can be easy obtained from 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylate by the dehydrobromination reaction. When using α-bromostyrene in this reaction cyclization does not occurred, only 2-aryl-1-phenylethanones are isolated.