Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов
На основе доступных производных 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-карбоновой кислоты получены неизвестные ранее производные 1,3,4-оксадиазола и 1,3,4-тиадиазола, содержащие в положении 2 и 5 кольца 5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ильные фрагменты. На основі доступних...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2012 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2012
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42006 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов / В.М. Прокопенко, С.Г. Пильо, Л.П. Голод, В.С. Броварец // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 53-56. — Бібліогр.: 16 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859943240083439617 |
|---|---|
| author | Прокопенко, В.М. Пильо, С.Г. Голод, Л.П. Броварец, В.С. |
| author_facet | Прокопенко, В.М. Пильо, С.Г. Голод, Л.П. Броварец, В.С. |
| citation_txt | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов / В.М. Прокопенко, С.Г. Пильо, Л.П. Голод, В.С. Броварец // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 53-56. — Бібліогр.: 16 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | На основе доступных производных 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-карбоновой кислоты получены неизвестные ранее производные 1,3,4-оксадиазола и 1,3,4-тиадиазола, содержащие в положении 2 и 5 кольца 5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ильные фрагменты.
На основі доступних похідних 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-карбонової кислоти одержані невідомі раніше похідні 1,3,4-оксадіазолу та 1,3,4-тіадіазолу, котрі містять у положенні 2 та 5 кільця 5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-ільні фрагменти.
On the basis of available derivatives of 2-aryl-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oxazol-4-carboxylic acid the previously unknown derivatives of 1,3,4-oxadiazols and 1,3,4-tiadiazols containing 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oksazol-4-yl fragments in position 2 and 5 of the ring have been obtained.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:12:29Z |
| format | Article |
| fulltext |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
53
УДК 547.787+547.79
СИНТЕЗ 2,5-БИС-[2-АРИЛ-5-(3,5-ДИМЕТИЛ-1Н-ПИРАЗОЛ-1-
ИЛ)-1,3-ОКСАЗОЛ-4-ИЛ]ЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ
И 1,3,4-ТИАДИАЗОЛОВ
В.М.Прокопенко, С.Г.Пильо, Л.П.Голод, В.С.Броварец
Институт биоорганической химии и нефтехимии НАН Украины
02660, г. Киев, ул. Мурманская, 1. E-mail: brovarets@bpci.kiev.ua
Ключевые слова: 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-карбоновые кислоты;
1,3,4-оксадиазол; 1,3,4-тиадиазол; циклоконденсация; хлороксид фосфора; реагент Лоуссона
На основе доступных производных 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-
4-карбоновой кислоты получены неизвестные ранее производные 1,3,4-оксадиазола и
1,3,4-тиадиазола, содержащие в положении 2 и 5 кольца 5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-
ил)-1,3-оксазол-4-ильные фрагменты.
SYNTHESIS OF 2,5-BIS-[2-ARYL-5-(3,5-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)-1,3-OXAZOL-4-YL]SUB-
STITUTED 1,3,4-OXADIAZOLS AND 1,3,4-TIADIAZOLS
V.M.Prokopenko, S.G.Pilyo, L.P.Golod, V.S.Brovarets
On the basis of available derivatives of 2-aryl-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oxazol-4-carb-
oxylic acid the previously unknown derivatives of 1,3,4-oxadiazols and 1,3,4-tiadiazols con-
taining 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oksazol-4-yl fragments in position 2 and 5 of the ring
have been obtained.
СИНТЕЗ 2,5-БІС-[2-АРИЛ-5-(3,5-ДИМЕТИЛ-1Н-ПІРАЗОЛ-1-ІЛ)-1,3-ОКСАЗОЛ-4-ІЛ]ЗАМІЩЕНИХ
1,3,4-ОКСАДІАЗОЛІВ ТА 1,3,4-ТІАДІАЗОЛІВ
В.М.Прокопенко, С.Г.Пільо, Л.П.Голод, В.С.Броварець
На основі доступних похідних 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-кар-
бонової кислоти одержані невідомі раніше похідні 1,3,4-оксадіазолу та 1,3,4-тіадіазолу,
котрі містять у положенні 2 та 5 кільця 5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-
ільні фрагменти.
2,5-Дизамещенные 1,3,4-оксадиазолы и 1,3,4-
тиадиазолы лежат в основе многих природных
и синтетических соединений, которые имеют ши-
рокий спектр биологической активности и находят
самое широкое применение в синтезе лекарст-
венных препаратов [1-8]. То же самое можно ска-
зать и о производных оксазола и пиразола, ин-
тенсивное развитие химии которых в последние
десятилетия связано, безусловно, с поисками эф-
фективных биорегуляторов [9-15]. Поэтому оче-
видно, что соединения, которые сочетали бы в од-
ной молекуле все эти гетероциклы, весьма перс-
пективны для изучения биологического дейст-
вия. Для их синтеза в настоящей работе нами были
использованы два типа производных 2-арил-
5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-
карбоновых кислот: хлорангидриды, полученные
нами ранее по схеме (1)→→(5) [16], и гидрази-
ды, синтезированные гидразинолизом соответ-
ствующих метиловых эфиров (3)→(5) (схема).
Нами доказано, что взаимодействие хлоран-
гидридов (5) с гидразидами (6) (способ а) или с
гидразингидратом (способ б) происходит регио-
селективно и с выходами 85-92% приводит к об-
разованию диацилгидразинов (7), которые при
обработке хлороксидом фосфора или реагентом
Лоуссона дают целевые производные 1,3,4-окса-
диазола (8) и 1,3,4-тиадиазола (9). Симметрич-
ные диацилгидразины (7а,б) удобнее получать
взаимодействием хлорангидридов (5) с гидра-
зингидратом при комнатной температуре, тогда
как для синтеза диацилгидразина (7в) с разны-
ми заместителями в положениях 2 оксазольных
колец способ а является незаменимым.
Выделение продуктов циклизации (8, 9) из
реакционных смесей протекает без осложнений
с высокими выходами (табл. 1), что указывает
на препаративную значимость предложенной нами
схемы синтеза подобных соединений.
Состав и строение всех новых соединений под-
тверждены элементным анализом (табл. 1), дан-
ными масс- и ИК-спектров, а также ЯМР 1Н (табл. 2).
Так, в процессе превращения (3)→(6) в спек-
трах ЯМР 1Н исчезает сигнал при 3.74-3.79 м.д.,
который относится к метоксигруппе, а появля-
ются два широких сигнала при 4.48-4.50 м.д. (2Н)
и 9.65-9.71 м.д. (1Н), относящиеся к фрагменту
H
2
NNH соединений (6). Об образовании оксадиа-
зольного и тиадиазольного циклов в результате
превращений (7)→(8) и (7)→(9) можно судить
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
54
N
H
Ar
O
ClCl
OMe
O
N
O
Ar NHNH
2
OMe
O
O O
N
O
Ar
OH
O
N
N
Me
Me N
O
Ar
Cl
O
N
N
Me
Me
P
S S
S
P
S
OO
N
N
Me
O
N
Ar
N
N
Me
O
N
Ar
NN
S
Me Me
N
N
M e
O
N
Ar
N
N
Me
O
N
Ar
NN
O
M e Me
N
N
Me
O
N
Ar
O
Me
NH
N
N
Me
O
N
Ar
O
Me
NH
N
O
Ar N
OMe
O
N
Me
M e
N
N
Me
MeN
O
Ar
NHNH
2
O
3.5 H2NNH2 H2O
.
1а,б 2а,б 3а,б
1) NaOH; 2) AcOH
4а,б
SOCl2
5а,б
(5), Et3N
P(O)Cl3 RL
6а,б
7 -а в
8 -а в 9 -а в
(1-6): Ar = C6H5 ( ), 4-CHа 3C6H4 ( );б
(7-9): Ar = C6H5 ( , ), 4-CHа в 3C6H4 ( ); Arб 1 = C6H5 ( ), 4-CHа 3C6H4 ( , );б в
RL = .CH3
CH3
11
1
H2NNH2 H2O ( .)изб.
H2NNH2 H2O ( .)изб.
Схема
Таблица 1
Характеристики синтезированных соединений (6-9)
Соеди-
нение
Выход,
%
Т. пл., °С (растворитель
для перекристаллизации)
Найдено, % Брутто-
формула
Вычислено, %
C H N C H N
6а 83 158-162 (толуол) 60.55 5.08 24.10 C
15
H
15
N
5
O
2
60.60 5.09 23.55
6б 88 173-175 (толуол) 61.79 5.55 21.98 C
16
H
17
N
5
O
2
61.72 5.50 22.49
7а 92 (85)* 255-257 (МеCN-DMF, 3:1) 64.21 4.58 19,84 C
30
H
26
N
8
O
4
64.05 4.66 19.92
7б 86 (89)* 258-261 (DMF) 64.91 5.01 19,18 C
32
H
30
N
8
O
4
65.07 5.12 18.97
7в 90 249-252 (DMF) 64.61 4.93 19.40 C
31
H
28
N
8
O
4
64.57 4.89 19.43
8а 80 224-226 (МеCN) 66.25 4.34 20.48 C
30
H
24
N
8
O
3
66.17 4.44 20.58
8б 75 226-229 (EtOH) 67.19 4.81 19.46 C
32
H
28
N
8
O
3
67.12 4.93 19.57
8в 80 228-231 (МеCN) 66.72 4.63 19.96 C
31
H
26
N
8
O
3
66.66 4.69 20.06
9а 77 261-263 (МеCN-DMF, 3:1) 64.35 4.38 20.69 C
30
H
24
N
8
O
2
S** 64.27 4.31 19.99
9б 88 243-245 (DMF) 65.01 4.39 19.41 C
32
H
28
N
8
O
2
S*** 65.29 4.79 19.03
9в 85 230-233 (DMF) 64.46 4.33 19.77 C
31
H
26
N
8
O
2
S**** 64.79 4.56 19.50
* – В скобках приведены выходы веществ, полученных способом б. ** – Найдено, %: S 5.62. Вычислено, %: S 5.72. *** – Найдено, %:
S 5.70. Вычислено, %: S 5.45. **** – Найдено, %: S 5.85. Вычислено, %: S 5.58.
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
55
по масс-спектрам, а также по исчезновению в ИК-
спектрах полосы поглощения группы HNNH при
3050-3600 см-1 и в спектрах ЯМР 1Н сигнала этой
группы при 10.60-10.64 м.д. На наличие пиразоль-
ного фрагмента во всех соединениях указывают
спектры ЯМР 1Н, в которых в области 2.21-2.28 м.д.
находятся сигналы метильных групп, а также син-
глетный сигнал С4-Н в интервале 6.09-6.26 м.д.
Экспериментальная часть
ИК-спектры веществ записывали на спектро-
метре Vertex 70 в таблетках с KBr, спектры ЯМР
1Н записывали на спектрометре Varian VXR-300
в растворе ДМСО-d
6
с ТМС в качестве внутренне-
го стандарта. Масс-спектры регистрировали на
приборе Agilent 1100/DAD/MSD VL G1965. Темпе-
ратуры плавления были измерены на приборе
Fisher-Johns.
Гидразиды 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пира-
зол-1-ил)-1,3-оксазол-4-карбоновых кислот (6а,б).
К раствору 0,005 Моль одного из соединений
(3а,б) [16] в 20 мл метанола добавляли 0,015 Моль
гидразингидрата. Раствор кипятили 3 ч и остав-
ляли на 12 ч при 20-25°С. Выпавший осадок от-
фильтровывали, промывали водой, высушивали
и соединения (6а,б) очищали перекристалли-
зацией.
Гидразиды N′-{[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-
пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]карбонил}-2-
арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-окс-
азолкарбоновых кислот (7а-в).
а. К раствору 0,005 Моль одного из соедине-
ний (6а,б) в 30 мл безводного ацетонитрила до-
бавляли 0,005 Моль триэтиламина и 0,005 Моль
соответствующего хлорангидрида (5а,б) [16]. Смесь
кипятили 3 ч и оставляли на 12 ч при 20-25°С,
добавляли 80 мл воды, осадок отфильтровыва-
ли, высушивали и соединения (7а-в) очищали
перекристаллизацией.
б. К раствору 0,005 Моль одного из соедине-
ний (5а,б) [16] в 25 мл безводного диоксана до-
бавляли по каплям 0,01 Моль гидразингидрата
при интенсивном перемешивании. Смесь пере-
мешивали 12 ч при 20-25°С, осадок отфильтро-
вывали, высушивали и соединения (7а,б) очи-
щали перекристалли зацией. Проба смешения
об разцов соединения (7а) или (7б), полученных
способами а и б, не давала депрессии темпера-
туры плавления. ИК- и ЯМР 1Н спектры этих об-
разцов были идентичны.
Таблица 2
Спектральные данные синтезированных соединений (6-9)
Соеди-
нение
ИК-cпектр (KBr), ν, см-1 Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (DMSO-d
6
)
6а
1673*,
3050-3430 (NH, NH
2
)
2.22 c (6H, 2CH
3
), 4.48 ш.с (2Н, NH
2
), 6.09 с (1Н, СН), 7.55-8.05 м (5Н, С
6
Н
5
),
9.65 ш.с (1Н, NH)
6б
1665*,
3038-3480 (NH, NH
2
)
2.21 c (6H, 2CH
3
), 2.41 с (3Н, СН
3
), 4.50 ш.с (2Н, NH
2
), 6.10 с (1Н, СН),
7.43-7.95 м (4Н, С
6
Н
4
), 9.71 ш.с (1Н, NH)
7а** 1628*, 2895-3150 (NH)
2.23 ш.c (12Н, 4СН
3
), 6.16 с (2Н, 2СН), 7.63-8.09 м (10H, 2С
6
Н
5
),
10.63 ш.с. (2Н, 2NH)
7б 1632*, 2910-3215 (NH)
2.22 ш.с (12Н, 4СН
3
), 2.42 с (6Н, 2СН
3
), 6.16 с (2Н, 2СН), 7.40-7.94 м (8H, 2С
6
Н
4
),
10.60 д (2Н, 2NH)
7в 1646*, 2892-3175 (NH)
2.21 ш.с (12Н, 4СН
3
), 2.41 с (3Н, СН
3
), 6.15 с (2Н, 2СН),
7.41-8.10 м (9H, С
6
Н
4
, С
6
Н
5
), 10.64 ш.с (2Н, 2NH)
8а****
1662***, 3050-3600
(полосы отсутствуют)
2.24-2.28 м (12Н, 4СН
3
), 6.18 с (2Н, 2СН), 7.63-8.09 м (10H, 2С
6
Н
5
)
8б
1658***, 3050-3600
(полосы отсутствуют)
2.22-2.26 м (12Н, 4СН
3
), 2.41 с (6Н, 2СН
3
), 6.18 с (2Н, 2СН),
7.44-7.93 м (8H, 2С
6
Н
4
)
8в
1655***, 3050-3600
(полосы отсутствуют)
2.23-2.26 м (12Н, 4СН
3
), 2.43 с (3Н, СН
3
), 6.20 с (2Н, 2СН),
7.40-8.12 м (9H, С
6
Н
4
, С
6
Н
5
)
9а*****
1646***, 3050-3600
(полосы отсутствуют)
2.25 с (12Н, 4СН
3
), 6.19 с (2Н, 2СН), 7.61-8.09 м (10H, 2С
6
Н
5
)
9б
1650***, 3050-3600
(полосы отсутствуют)
2.22 ш.с (12Н, 4СН
3
), 2.42 с (6Н, 2СН
3
), 6.24 с (2Н, 2СН), 7.43-7.96 м (8H, 2С
6
Н
4
)
9в
1648***, 3050-3600
(полосы отсутствуют)
2.24 ш.с (12Н, 4СН
3
), 2.41 с (3Н, СН
3
), 6.26 с (2Н, 2СН), 7.41-8.09 м (9H, С
6
Н
4
, С
6
Н
5
)
* – Полоса с плечом, которая обусловлена наложением сигналов карбонильной группы и 5-амино-1,3-оксазольного фрагмента [17].
** – Масс-спектр: m/z 563 (M+). *** – Полоса, которая соответствует замещенному 5-амино-1,3-оксазольному фрагменту [17].
**** – Масс-спектр: m/z 545 (M+). ***** – Масс-спектр: m/z 561 (M+)
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 1 (37)
56
2,5-Бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пир-
азол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]-1,3,4-оксади-
азолы (8а-в). Раствор 0,002 Моль одного из сое-
динений (7а-в) в 5 мл POCl
3
кипятили 6 ч, охлаж-
дали до 20-25°С, выливали на лёд, выпавший осадок
отфильтровывали, высушивали и соединения (8а-
в) очищали перекристаллизацией.
2,5-Бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пир-
азол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]-1,3,4-тиадиазо-
лы (9а-в). Смесь 0,002 Моль одного из соедине-
ний (7а-в) и 0,002 Моль реагента Лоуссона в 10 мл
безводного диоксана кипятили 8 ч, оставляли
на 12 ч при 20-25°С. Выпавший осадок отфиль-
тровывали, промывали 5% водным раствором
гидроксида натрия, высушивали и соединения
(9а-в) очищали перекристаллизацией.
Выводы
При обработке гидразингидрата или гидрази-
дов 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-
оксазол-4-карбоновых кислот хлорангидридами
этих же кислот получены диацилгидразины, при
взаимодействии которых с хлороксидом фосфо-
ра или реагентом Лоуссона впервые синтезиро-
ваны ранее неизвестные производные 1,3,4-окса-
диазола и 1,3,4-тиадиазола с 2-арил-5-(3,5-ди-
метил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ильными
фрагментами в положениях 2 и 5.
Литература
1. Schlecker R., Thieme P.C. // Tetrahedron. – 1988. – Vol. 44. – P. 3289-3294.
2. Ogata A., Atobe H., Kushida H., Yamamoto R. // J. Antibiot. – 1971. – Vol. 24. – P. 443-451.
3. Yamamoto T., Fujita K., Asari S. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2007. – Vol. 17. – P. 3736-3740.
4. Wankhede K.S., Vaidya V.V., Sarang P.S. et al. // Tetrahedron Lett. – 2008. – Vol. 49. – P. 2069-2073.
5. Li Z., Chen W., Hale J. et al. // J. Med. Chem. – 2005. – Vol. 48. – P. 6169-6173.
6. Turpin J.A., Song Y., Inman J.K. et al. // J. Med. Chem. – 1999. – Vol. 42. – P. 67-86.
7. Vaillancourt V.A., Cudahy M.M., Staley S.A. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2000. – Vol. 10. – P. 2079-2081.
8. Matysiak J., Opolski A. // Bioorg. Med. Chem. – 2006. – Vol. 14. – P. 4483-4489.
9. Palmer D.C. Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy. Part A. – New Jersey: John Wiley, 2003. –
P. 255-357.
10. Chamberlin J.W., Chen S.J. // Antibiot. – 1977. – Vol. 30, №3. – P. 197-201.
11. Jansen R., Kunze B., Reichenbach H. et al. // Liebigs Ann. Chem. – 1992. – №4. – P. 357-359.
12. Moody C.J., Bagley M.C. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. – 1998. – №3. – P. 601-607.
13. Bertram A., Pattenden G. // Synlett. – 2001. – №12. – P. 1873-1874.
14. Вовк М.В., Братенко М.К., Чорноус В.О. 4-Функціональнозаміщені піразоли. – Чернівці: Прут, 2008. –
285 с.
15. Братенко М.К., Панімарчук О.І., Чорноус В.О. та ін. // Фармац. журн. – 2007. – №6. – С. 64-69.
16. Драч Б.С., Свиридов Э.П., Кисиленко А.А., Кирсанов А.В. // ЖОрХ. – 1973. – Т. 9, №9. – С. 1818-1824.
Надійшла до редакції 05.02.2010 р.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42006 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:12:29Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Прокопенко, В.М. Пильо, С.Г. Голод, Л.П. Броварец, В.С. 2013-03-05T20:41:12Z 2013-03-05T20:41:12Z 2012 Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов / В.М. Прокопенко, С.Г. Пильо, Л.П. Голод, В.С. Броварец // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 53-56. — Бібліогр.: 16 назв. — рос. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42006 547.787+547.79 На основе доступных производных 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-карбоновой кислоты получены неизвестные ранее производные 1,3,4-оксадиазола и 1,3,4-тиадиазола, содержащие в положении 2 и 5 кольца 5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ильные фрагменты. На основі доступних похідних 2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-карбонової кислоти одержані невідомі раніше похідні 1,3,4-оксадіазолу та 1,3,4-тіадіазолу, котрі містять у положенні 2 та 5 кільця 5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-ільні фрагменти. On the basis of available derivatives of 2-aryl-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oxazol-4-carboxylic acid the previously unknown derivatives of 1,3,4-oxadiazols and 1,3,4-tiadiazols containing 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oksazol-4-yl fragments in position 2 and 5 of the ring have been obtained. ru Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов Синтез 2,5-біс-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-іл]заміщених 1,3,4-оксадіазолів та 1,3,4-тіадіазолів Synthesis of 2,5-bis-[2-aryl-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oxazol-4-yl]substituted 1,3,4-oxadiazols and 1,3,4-tiadiazols Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов Прокопенко, В.М. Пильо, С.Г. Голод, Л.П. Броварец, В.С. |
| title | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов |
| title_alt | Синтез 2,5-біс-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-піразол-1-іл)-1,3-оксазол-4-іл]заміщених 1,3,4-оксадіазолів та 1,3,4-тіадіазолів Synthesis of 2,5-bis-[2-aryl-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3-oxazol-4-yl]substituted 1,3,4-oxadiazols and 1,3,4-tiadiazols |
| title_full | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов |
| title_fullStr | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов |
| title_full_unstemmed | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов |
| title_short | Синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов |
| title_sort | синтез 2,5-бис-[2-арил-5-(3,5-диметил-1н-пиразол-1-ил)-1,3-оксазол-4-ил]замещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42006 |
| work_keys_str_mv | AT prokopenkovm sintez25bis2aril535dimetil1npirazol1il13oksazol4ilzameŝennyh134oksadiazolovi134tiadiazolov AT pilʹosg sintez25bis2aril535dimetil1npirazol1il13oksazol4ilzameŝennyh134oksadiazolovi134tiadiazolov AT golodlp sintez25bis2aril535dimetil1npirazol1il13oksazol4ilzameŝennyh134oksadiazolovi134tiadiazolov AT brovarecvs sintez25bis2aril535dimetil1npirazol1il13oksazol4ilzameŝennyh134oksadiazolovi134tiadiazolov AT prokopenkovm sintez25bís2aril535dimetil1npírazol1íl13oksazol4ílzamíŝenih134oksadíazolívta134tíadíazolív AT pilʹosg sintez25bís2aril535dimetil1npírazol1íl13oksazol4ílzamíŝenih134oksadíazolívta134tíadíazolív AT golodlp sintez25bís2aril535dimetil1npírazol1íl13oksazol4ílzamíŝenih134oksadíazolívta134tíadíazolív AT brovarecvs sintez25bís2aril535dimetil1npírazol1íl13oksazol4ílzamíŝenih134oksadíazolívta134tíadíazolív AT prokopenkovm synthesisof25bis2aryl535dimethyl1hpyrazol1yl13oxazol4ylsubstituted134oxadiazolsand134tiadiazols AT pilʹosg synthesisof25bis2aryl535dimethyl1hpyrazol1yl13oxazol4ylsubstituted134oxadiazolsand134tiadiazols AT golodlp synthesisof25bis2aryl535dimethyl1hpyrazol1yl13oxazol4ylsubstituted134oxadiazolsand134tiadiazols AT brovarecvs synthesisof25bis2aryl535dimethyl1hpyrazol1yl13oxazol4ylsubstituted134oxadiazolsand134tiadiazols |