Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода

Досліджена кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода в інтервалі температур 45-85°С. Доведений її другий порядок, визначені константи швидкості і виявлене їх зростання зі збільшенням електрофільності атома...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published in:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Date:2012
Main Authors: Свєчнікова, О.М., Ісаєв, С.Г., Сулейман, М.М., Костіна, Т.А., Капустник, Р.О.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: Інститут органічної хімії НАН України 2012
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42010
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода / О.М. Свєчнікова, С.Г. Ісаєв, М.М. Сулейман, Т.А. Костіна, Р.О. Капустник // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 72-77. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
_version_ 1862658750778703872
author Свєчнікова, О.М.
Ісаєв, С.Г.
Сулейман, М.М.
Костіна, Т.А.
Капустник, Р.О.
author_facet Свєчнікова, О.М.
Ісаєв, С.Г.
Сулейман, М.М.
Костіна, Т.А.
Капустник, Р.О.
citation_txt Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода / О.М. Свєчнікова, С.Г. Ісаєв, М.М. Сулейман, Т.А. Костіна, Р.О. Капустник // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 72-77. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.
collection DSpace DC
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
description Досліджена кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода в інтервалі температур 45-85°С. Доведений її другий порядок, визначені константи швидкості і виявлене їх зростання зі збільшенням електрофільності атома вуглецю реакційного центру. На основі принципу ЛВЕ здійснена кореляція кінетичних параметрів з σ-константами Гаммета, виявлено, що ρ невелике через віддаленість замісників від реакційного центру і зменшується зі зростанням температури. Аналіз численних кінетичних та активаційних параметрів показав ізокінетичність реакції з ентальпійним типом контролю. Встановлено її Вас2 механізм. Исследована кинетика щелочного гидролиза метиловых эфиров 3-оксамоилзамещенных N-фенилантраниловых кислот в бинарном растворителе диоксан-вода в интервале температур 45-85°С. Доказан ее второй порядок, определены константы скорости и выявлено их увеличение с возрастанием электрофильности атома углерода реакционного центра. На основе принципа ЛСЭ осуществлена корреляция кинетических параметров с σ-константами Гаммета, установлено, что σ невысокое из-за удаленности заместителей от реакционного центра и уменьшается с ростом температуры. Анализ многочисленных кинетических и активационных параметров показал изокинетичность реакции с энтальпийным типом контроля. Установлен ее Вас2 механизм. Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction for methyl esters of 3-oxamoylsubstituted N-phenylantranilic acids in the binary dioxan-water solvent have been studied in the temperature range of 45-85°C. Its second order has been proven, the constants of the reaction rate have been determined. It has been found that the more electrophilic the carbon atom of the reaction centre is, the greater is the reaction’s speed. On the basis of the LFE principle the correlation of kinetic parameters with Hammet σ-constants has been carried out and it has been shown that the low ρ decreases with temperature increase. It can be explained by the fact that the substituents are situated rather far from the reaction centre. The analysis of kinetic and activation parameters has shown the reaction isokineticity with the enthalpy control type. The Bac2 mechanism has been found.
first_indexed 2025-12-02T08:55:03Z
format Article
fulltext
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42010
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
issn 0533-1153
language Ukrainian
last_indexed 2025-12-02T08:55:03Z
publishDate 2012
publisher Інститут органічної хімії НАН України
record_format dspace
spelling Свєчнікова, О.М.
Ісаєв, С.Г.
Сулейман, М.М.
Костіна, Т.А.
Капустник, Р.О.
2013-03-05T20:59:40Z
2013-03-05T20:59:40Z
2012
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода / О.М. Свєчнікова, С.Г. Ісаєв, М.М. Сулейман, Т.А. Костіна, Р.О. Капустник // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 1(37). — С. 72-77. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42010
531.1:547.835.33:661.721.4
Досліджена кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода в інтервалі температур 45-85°С. Доведений її другий порядок, визначені константи швидкості і виявлене їх зростання зі збільшенням електрофільності атома вуглецю реакційного центру. На основі принципу ЛВЕ здійснена кореляція кінетичних параметрів з σ-константами Гаммета, виявлено, що ρ невелике через віддаленість замісників від реакційного центру і зменшується зі зростанням температури. Аналіз численних кінетичних та активаційних параметрів показав ізокінетичність реакції з ентальпійним типом контролю. Встановлено її Вас2 механізм.
Исследована кинетика щелочного гидролиза метиловых эфиров 3-оксамоилзамещенных N-фенилантраниловых кислот в бинарном растворителе диоксан-вода в интервале температур 45-85°С. Доказан ее второй порядок, определены константы скорости и выявлено их увеличение с возрастанием электрофильности атома углерода реакционного центра. На основе принципа ЛСЭ осуществлена корреляция кинетических параметров с σ-константами Гаммета, установлено, что σ невысокое из-за удаленности заместителей от реакционного центра и уменьшается с ростом температуры. Анализ многочисленных кинетических и активационных параметров показал изокинетичность реакции с энтальпийным типом контроля. Установлен ее Вас2 механизм.
Kinetics of the alkaline hydrolysis reaction for methyl esters of 3-oxamoylsubstituted N-phenylantranilic acids in the binary dioxan-water solvent have been studied in the temperature range of 45-85°C. Its second order has been proven, the constants of the reaction rate have been determined. It has been found that the more electrophilic the carbon atom of the reaction centre is, the greater is the reaction’s speed. On the basis of the LFE principle the correlation of kinetic parameters with Hammet σ-constants has been carried out and it has been shown that the low ρ decreases with temperature increase. It can be explained by the fact that the substituents are situated rather far from the reaction centre. The analysis of kinetic and activation parameters has shown the reaction isokineticity with the enthalpy control type. The Bac2 mechanism has been found.
uk
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
Реакционная способность производных N-фенилантраниловой кислоты. XVIII. Кинетика реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров 3-оксамоилзамещенных N-фенилантраниловых кислот в бинарном растворителе диоксан-вода
Reactivity of phenylantranilic acid derivatives. XVIII. Kinetics of the alkaline hydrolyses reaction of methyl ester of 3-oxamoylsubstituted N-phenylantranilic acids in the binary dioxan-water solvent
Article
published earlier
spellingShingle Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
Свєчнікова, О.М.
Ісаєв, С.Г.
Сулейман, М.М.
Костіна, Т.А.
Капустник, Р.О.
title Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_alt Реакционная способность производных N-фенилантраниловой кислоты. XVIII. Кинетика реакции щелочного гидролиза метиловых эфиров 3-оксамоилзамещенных N-фенилантраниловых кислот в бинарном растворителе диоксан-вода
Reactivity of phenylantranilic acid derivatives. XVIII. Kinetics of the alkaline hydrolyses reaction of methyl ester of 3-oxamoylsubstituted N-phenylantranilic acids in the binary dioxan-water solvent
title_full Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_fullStr Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_full_unstemmed Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_short Реакційна здатність похідних N-фенілантранілової кислоти. ХVIII. Кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
title_sort реакційна здатність похідних n-фенілантранілової кислоти. хviii. кінетика реакції лужного гідролізу метилових естерів 3-оксамоїлзаміщених n-фенілантранілових кислот у бінарному розчиннику діоксан-вода
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42010
work_keys_str_mv AT svêčníkovaom reakcíinazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovoíkislotihviiikínetikareakcíílužnogogídrolízumetilovihesterív3oksamoílzamíŝenihnfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT ísaêvsg reakcíinazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovoíkislotihviiikínetikareakcíílužnogogídrolízumetilovihesterív3oksamoílzamíŝenihnfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT suleimanmm reakcíinazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovoíkislotihviiikínetikareakcíílužnogogídrolízumetilovihesterív3oksamoílzamíŝenihnfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT kostínata reakcíinazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovoíkislotihviiikínetikareakcíílužnogogídrolízumetilovihesterív3oksamoílzamíŝenihnfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT kapustnikro reakcíinazdatnístʹpohídnihnfenílantranílovoíkislotihviiikínetikareakcíílužnogogídrolízumetilovihesterív3oksamoílzamíŝenihnfenílantranílovihkislotubínarnomurozčinnikudíoksanvoda
AT svêčníkovaom reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovoikislotyxviiikinetikareakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirov3oksamoilzameŝennyhnfenilantranilovyhkislotvbinarnomrastvoriteledioksanvoda
AT ísaêvsg reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovoikislotyxviiikinetikareakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirov3oksamoilzameŝennyhnfenilantranilovyhkislotvbinarnomrastvoriteledioksanvoda
AT suleimanmm reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovoikislotyxviiikinetikareakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirov3oksamoilzameŝennyhnfenilantranilovyhkislotvbinarnomrastvoriteledioksanvoda
AT kostínata reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovoikislotyxviiikinetikareakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirov3oksamoilzameŝennyhnfenilantranilovyhkislotvbinarnomrastvoriteledioksanvoda
AT kapustnikro reakcionnaâsposobnostʹproizvodnyhnfenilantranilovoikislotyxviiikinetikareakciiŝeločnogogidrolizametilovyhéfirov3oksamoilzameŝennyhnfenilantranilovyhkislotvbinarnomrastvoriteledioksanvoda
AT svêčníkovaom reactivityofphenylantranilicacidderivativesxviiikineticsofthealkalinehydrolysesreactionofmethylesterof3oxamoylsubstitutednphenylantranilicacidsinthebinarydioxanwatersolvent
AT ísaêvsg reactivityofphenylantranilicacidderivativesxviiikineticsofthealkalinehydrolysesreactionofmethylesterof3oxamoylsubstitutednphenylantranilicacidsinthebinarydioxanwatersolvent
AT suleimanmm reactivityofphenylantranilicacidderivativesxviiikineticsofthealkalinehydrolysesreactionofmethylesterof3oxamoylsubstitutednphenylantranilicacidsinthebinarydioxanwatersolvent
AT kostínata reactivityofphenylantranilicacidderivativesxviiikineticsofthealkalinehydrolysesreactionofmethylesterof3oxamoylsubstitutednphenylantranilicacidsinthebinarydioxanwatersolvent
AT kapustnikro reactivityofphenylantranilicacidderivativesxviiikineticsofthealkalinehydrolysesreactionofmethylesterof3oxamoylsubstitutednphenylantranilicacidsinthebinarydioxanwatersolvent