Конденсовані піримідинові системи. 12. Синтез і гідролітичне розщеплення 5-ароїлметилізоксазоло[5,4-d]піримідин-4(5Н)-онів та 6-ароїлметил-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-онів

• Опубліковано в: : Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Дата: 2012
• Автори: Больбут, А.В., Кемський, С.В., Толмачова, В.С., Вовк, М.В.
• Формат: Стаття
• Мова: Українська
• Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2012
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42061
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Конденсовані піримідинові системи. 12. Синтез і гідролітичне розщеплення 5-ароїлметилізоксазоло[5,4-d]піримідин-4(5Н)-онів та 6-ароїлметил-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-онів / А.В. Больбут, С.В. Кемський, В.С. Толмачова, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 29-32. — Бібліогр.: 19 назв. — укр.

Алкілуванням 3-метилізоксазоло[5,4-d]піримідин-4(5Н)-ону та 3-феніл-3,6-дигідро-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-ону α-хлороацетофенонами синтезовані відповідні 5-ароїлметил-3-метилізоксазоло[5,4-d]піримідин-4(5Н)-они та 6-ароїлметил-З-феніл-3,6-дигідро-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]піримідин-7-они, які при дії лугу розщеплюються відповідно до амідів 5-аміно-N-ароїлметил-3-метилізоксазоло-4-карбонових кислот та амідів 5-аміно-N-ароїлметил-1-феніл-1Н-1,2,3-триазол-4-карбонових кислот. Алкилированием 3-метилизоксазоло[5,4-d]пиримидин-4(5Н)-она и З-фенил-3,6-дигидро-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-она α-хлорацетофенонами синтезированы соответствующие 5-ароилметил-3-метилизоксазоло[5,4-в]пиримидин-4(5Н)-оны и 6-ароилметил-3-фенил-3,6-дигидро-7Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-оны, которые при действии щелочи расщепляются соответственно до амидов 5-амино-N-ароилметилизоксазол-4- и 5-амино-N-ароилметил-1-феніл-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоновых кислот. Alkylation of 3-methylisoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one and 3-phenyl-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one by α-chloroacetophenones resulted in 5-aroylmethyl-3-methylisoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones and 6-aroylmethyl-3-phenyl-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones, respectively, which under basic conditions were cleaved hydrolitically into amides of 5-amino-3-methyl-N-aroylmethylisoxazole-4-carboxylic acids and 5-amino-N-aroylmethyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids, respectively.