Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти
Синтезовані 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли та аніліди 5-R-феніламіно-1,3,4-оксадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Структура підтверджена методами УФ- та ЯМР¹Н-спектроскопії. Обговорені фізико-хімічні та протисудомні властивості синтезованих речовин. Синтезированы 5-R-фениламино-2-меркапто...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2012 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2012
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42064 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти / Л.О. Перехода, В.А. Георгіянц, А.В. Таран // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 50-53. — Бібліогр.: 17 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860257448360673280 |
|---|---|
| author | Перехода, Л.О. Георгіянц, В.А. Таран, А.В. |
| author_facet | Перехода, Л.О. Георгіянц, В.А. Таран, А.В. |
| citation_txt | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти / Л.О. Перехода, В.А. Георгіянц, А.В. Таран // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 50-53. — Бібліогр.: 17 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Синтезовані 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли та аніліди 5-R-феніламіно-1,3,4-оксадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Структура підтверджена методами УФ- та ЯМР¹Н-спектроскопії. Обговорені фізико-хімічні та протисудомні властивості синтезованих речовин.
Синтезированы 5-R-фениламино-2-меркапто-1,3,4-тиадиазолы и анилиды 5-R-фениламино-1,3,4-тиадиазол-2-ил-тиоуксусной кислоты. Структура подтверждена методами УФ- и ЯМР¹Н-спектроскопии. Обсуждены физико-химические и противосудорожные свойства синтезированных соединений.
The series of 5-R-phenylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiаzls and anilides of 5-R-phenylamino-1,3,4-thiadiаzol-2-il-thioаcetic acid have been synthesized. The structure has been confirmed by the method of UV- and NMR¹Н-spectroscopy. Physical, chemical and anticonvulsive properties of the compounds synthesized are discussed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:50:27Z |
| format | Article |
| fulltext |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 4 (40)
50
УДК 547.398.1:547.461.3
СИНТЕЗ ТА ПРОТИСУДОМНІ ВЛАСТИВОСТІ АНІЛІДІВ
5-R-ФЕНІЛАМІНО-1,3,4-ТІАДІАЗОЛ-2-ІЛ-ТІОАЦЕТАТНОЇ
КИСЛОТИ
Л.О.Перехода, В.А.Георгіянц, А.В.Таран
Національний фармацевтичний університет
61002, м. Харків, вул.Пушкінська, 53. Е-mail: medchem@uкrfa.kharkov.ua
Ключові слова: синтез; 1,3,4-тіадіазол; антиконвульсанти
Синтезовані 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли та аніліди 5-R-феніламіно-1,3,4-
оксадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Структура підтверджена методами УФ- та
ЯМР1Н-спектроскопії. Обговорені фізико-хімічні та протисудомні властивості син-
тезованих речовин.
SYNTHESIS AND ANTICONVULSIVE PROPERTIES OF ANILIDES 5-R-PHЕNYLAMINO-1,3,4-
THIADІАZОL-2-IL-THIOАCETIC ACID
L.O.Perekhoda, V.А.Georgiyants, А.V.Taran
The series of 5-R-phеnylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadіаzоls and anilides of 5-R-phеnylamino-
1,3,4-thiadіаzоl-2-il- thioаcetic acid have been synthesized. The structure has been confi rmed
by the method of UV- and NMR1Н-spectroscopy. Physical, chemical and anticonvulsive prop-
erties of the compounds synthesized are discussed.
СИНТЕЗ И ПРОТИВОСУДОРОЖНЫЕ СВОЙСТВА АНИЛИДОВ 5-R-ФЕНИЛАМИНО-1,3,4-
ТИАДИАЗОЛ-2-ИЛ-ТИОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Л.А.Перехода, В.А.Георгиянц, А.В.Таран
Синтезированы 5-R-фениламино-2-меркапто-1,3,4-тиадиазолы и анилиды 5-R-фенил-
амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил-тиоуксусной кислоты. Структура подтверждена мето-
дами УФ- и ЯМР1Н-спектроскопии. Обсуждены физико-химические и противосудорож-
ные свойства синтезированных соединений.
Похідні 1,3,4-тіадіазолу зарекомендували се-
бе як високоефективні біологічно активні речо-
вини, що виявляють різноманітні види фарма-
кологічної дії [1-5].
Останнім часом у науковій літературі все ча-
стіше з’являються дані про перспективність за-
стосування похідних 1,3,4-тіадіазолу для лікуван-
ня захворювань центральної нервової системи.
Зокрема, вченими [6] синтезовано ряд похідних
2-гідразино-1,3,4-тіадіазолу, ефективних на різ-
них моделях судом у порівнянні з референс-пре-
паратами: фенітоїном, карбамазепіном, фенобар-
біталом. Проводяться поглиблені дослідження но-
вoї сполуки 2-(5-дифеніл-2-іл-[1,3,4]тіадіазол-2-
іл) етиламіну як перспективного антиконвуль-
санта [7]. Оскільки традиційним спрямуванням
наших досліджень є цілеспрямований пошук про-
тисудомних засобів, особливо цікавим нам видав-
ся факт ефективності синтезованих похідних 3-(5-
метиламіно-тіадіазол-2-іл) [1, 3, 4] нафтален-2-
олу на моделях максимального електрошоку та
аудіогенних судомах у тварин [8].
Згідно з комп’ютерним прогнозом за програ-
мою РАSS всі сполуки цієї групи демонструють
здатність чинити вплив на центральну нервову
систему, виявляючи протиепілептичну, протису-
домну, антиневротичну, нейропротекторну, анал-
гетичну дію при нейрональних болях та бути аго-
ністом бенздіазепінових та ГАМК-рецепторів то-
що (індекс протиепілептичної активності для всіх
синтезованих сполук знаходиться в інтервалі від
0,575 до 0,641) [9-10]. Таким чином, подальший по-
шук нових біологічно активних речовин серед по-
хідних 1,3,4-тіадіазолу є перспективним напрямком.
Метою даної роботи був синтез потенційних
біологічно активних речовин – анілідів 5-R-феніл-
аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Син-
тез вихідних речовин 5-R-феніламіно-2-меркап-
то-1,3,4-тіадіазолів здійснено взаємодією дисуль-
фіду вуглецю та R-фенілтіосемікарбазиду у вод-
ній фазі в присутності метил(метокси)амонієвої
солі 2.5-димеркаптотіадіазолу при температурі
75°C [11]. Проведення синтезу при температурі
вище 75°C скорочує час реакції, але знижує ви-
хід цільових продуктів через наявність побічних
процесів та осмолення. Напівпродукти синтезу –
5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли отри-
мані з високими виходами (80-82%), доступні у
синтезі та надають різноманітні синтетичні мож-
ливості, тому викликають інтерес у плані струк-
турної модифікації з метою отримання нових біо-
логічно активних речовин. Будову отриманих на-
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 4 (40)
51
півпродуктів синтезу доводили фізичними та спект-
ральними методами. Про утворення тіадіазоль-
ного циклу можна судити по зникненню на спект-
рах ЯМР1Н синтезованих сполук сигналу NH-NH
при 10.60-10.64 м.ч. [12]. Аналіз УФ-спектрів син-
тезованих сполук показав, що на спектрах присут-
ні два максимуми в області від 220 нм до 255 нм
[13]. Як метод синтезу цільових сполук – анілі-
дів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетат-
ної кислоти 3.1-3.14 нами було запропоновано
S-алкілування 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-
тіадіазолів 1.1-1.2 амідами хлорацетатної кис-
лоти 2.1-2.14 згідно зі схемою [13].
Як довели результати досліджень, застосуван-
ня наведеної методики дозволяє отримати цільо-
ві продукти достатньої чистоти з високими ви-
ходами. Всі одержані сполуки після кристалізації
з етанолу являють собою білі кристалічні речо-
вини з чіткими температурами плавлення, роз-
чинні у більшості органічних розчинників (табл.
1). Будову отриманих сполук доводили фізични-
ми та спектральними методами. Проведені УФ-,
Схема
Таблиця 1
Фізико-хімічні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти
№ R R1 R2 R3 Вихід, % Т. пл., ºС Брутто-формула
Вирахувано,
знайдено,
%N
Вирахувано,
знайдено,
%S
3.1 3-CH3 - - - 75 196-9 C17H16ON4S2
15,72
15,92
17,9
18,1
3.2 3-CH3 4-CH3 - - 60 160-2 C18H18ON4S2
15,1-
15,3
17,3
17,5
3.3 3-CH3 4-Cl - - 68 198-9 C17H15ON4S2Cl
14,03
14,12
16,4
16,14
3.4 3-CH3 2-Cl 6-Cl - 70 228-0 C17H12ON4S2 Cl2
13,2
13,12
15,1
15,12
3.5 3-CH3 2-Cl 5-Cl - 73 228-0 C17H12ON4S2 Сl2
13,2
13,12
15,1
15,12
3.6 3-CH3 3-CH3 - - 77 160-2 C18H18ON4S2
15,1
15,3
17,3
17,5
3.7 3-CH3 2-CH3 4-CH3 6-CH3 76 180-5 C20H22ON4S2
14,08
14,12
16,11
16,19
3.8 4-OCH3 2-Cl 3-Cl - 73 170-2 C17H14O2N4S2Cl2
12.70
12.90
14.53
14.72
3.9 4-OCH3 2-Cl 5-Cl - 72 182-4 C17H14O2N4S2Cl2
12.70
12.90
14.53
14.72
3.10 4-OCH3 4-OCH3 - - 70 189-91 C18H15O3N4S2
14.03
14.22
16.05
16.25
3.11 4-OCH3 2-CH3 6-CH3 - 71 223-5 C19H20O2N4S2
14.00
14.20
16.00
16.19
3.12 4-OCH3 4-COOCH3 - - 71 202-4 C19H18O4N4S2
13.02
13.22
14.89
15.09
3.13 4-OCH3 2-CH3 5-CH3 - 68 170-2 C19H20O2N4S2
14.05
14.20
16.01
16.19
3.14 4-OCH3 2-Cl 4-Cl 6-Cl 70 209-11 C17H13O2N4S2Cl3
11.78
11,98
13.48
13.67
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 4 (40)
52
ЯМР1Н-спектроскопія та визначення Т плавлен-
ня. Експериментально встановлений елементний
склад точно відповідає запропонованим струк-
турам.
Аналіз УФ-спектрів синтезованих сполук 3.1-
3.14 показав, що на всіх спектрах присутні два
максимуми високої інтенсивності, але на відмі-
ну від спектрів вихідних речовин наявний зсув у
більш довгохвильову область (від 250 нм до 295 нм).
Всі синтезовані сполуки 3.1-3.14 містять амід-
ну групу, тому загальним у спектрах ЯМР1Н є від-
повідний синглетний сигнал NH-амідного прото-
ну у слабкому полі в інтервалі від δ 9,4-10,3 м.ч.
Метиленова група знаходиться біля сильного ак-
цептора, що відображається на спектрах ЯМР1Н
зсувом синглету протонів метиленової групи в
слабке поле (3,76-4,02 м.ч.) [14]. Спектри сполук
3.1-3.7 мають загальні сигнали ароматичних про-
тонів 3-метиламінофенільного залишку, що реє-
струються в межах δ 6,80-7,41 м.ч. (табл. 2).
Спектри сполук 3.8-3.14 мають загальні сиг-
нали ароматичних протонів метоксіанілінового
залишку у вигляді дуплету дуплетів, що реєстру-
ються в межах δ 6,9-7,5 м.ч. Відмінність спектрів
ЯМР1Н одержаних структур від вихідних сполук
5-(п-метоксифеніл)аміно-2-меркапто-1,3,4-тіаді-
азолу та 5-(3-метилфеніл)аміно-2-меркапто-1,3,4-
тіадіазолу 1.1-1.2 виявляється в зникненні одно-
протонного синглету меркаптогрупи при δ 5.3-6.4 м.ч.
та появі на спектрах сполук синглету СОNH-гру-
пи. Синтезовані речовини були досліджені на про-
тисудомну активність. Експериментальний судом-
ний синдром моделювали підшкірним введенням
коразолу (пентилентетразолу фірми «Sigma», США)
у дозі 80 мг/кг інтраперитонеально (і/п) на білих
щурах. Коразол вводили через 30 хв після пер-
орального введення синтезованих речовин у до-
зі 30 мг/кг. Інтенсивність судомного нападу оці-
нювали за 5-бальною шкалою, взявши за основу
наступні критерії (враховуючи кількість тварин,
що загинули): 0 – відсутність судомної активнос-
ті; 1 – гіперкінезія; 2 – тремтіння, посмикування;
3 – клонічні судоми передніх лап з підйомом на
задні лапи; 4 – виражені тонікоклонічні судоми,
падіння тварини на бік, наявна фаза тонічної екс-
тензії; 5 – повторні клонікотонічні судоми, втра-
та пози, загибель. За тваринами спостерігали про-
тягом години. Протисудомним впливом вважали
захист тварин від розвитку клонічних, тонічних
судом, летальності. Препарат порівняння вальпроє-
ву кислоту вводили інтраперитонеально (і/п) в
дозі 0,5 мг/кг [15-17]. Експериментальні фарма-
кологічні дослідження показали помірну проти-
судомну активність усіх синтезованих речовин
на коразоловій моделі судом та дозволили вия-
вити потенційні протисудомні агенти та обрати
сполуку для поглиблених досліджень. Найбільш
активною речовиною в даній групі сполук вия-
Таблиця 2
Хімічні зсуви (δ, м.ч.) протонів у спектрах ЯМР1Н анілідів
5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл- тіоацетатної кислоти
Спо-
лука
SСН2
2H, c
CONH
1Н, с
NH-R,
1Н,с
Ar-H (R-амінофенільного
залишку)
Ar-H
(анілідного залишку)
Сигнали протонів інших
функціональних груп
3.1 3,8 10,1 10,2 7,18-7,21, м, 2Н
6,80, д, 2Н;7,31, д, 2Н;
7,38, с, 1Н
2,3, с, 3Н, СН3
3.2 4,05 10,0 10,2
6,80-7,50, дд, 2Н; 7,18, т, 1Н;
7,38, с, 1Н
7,10-7,31, дд, 4Н 2,3, с, 3Н, СН3
3.3 4,1 10,1 10,3
6,80-7,60, дд, 2Н; 7,4, 1Н, с;
7,18, 1Н, т
7,25-7,35, дд, 4Н 2,3, с, 3Н, СН3
3.4 4,1 10,1 10,2 6,80, с, 1Н; 7,20, к, 3Н; 8,00, с, 1Н; 7,36-7,5, дд, 2Н 2,3, с, 3Н, СН3
3.5 4,2 9,9 10,2
6,80-7,45, дд 2Н; 7,20; т, 1Н;
7,38; с; 1Н
7,10-7,32, дд, 4Н 2,3, с, 3Н, СН3
3.6 4,1 10,1 10,2 6,8; м; 3Н, 7,2; с; 1Н; 7,4д; 2Н 2,1, с, 3Н, СН3
3.7 4,1 9,4 10,3 6,8-6,84, дд, 2Н; 7,2, т, 2Н; 7,35, к, 3Н; 7,41, с, 1н
3.8 3,76 10,0 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 6,9-7,7, дд, 4Н 2,5, с, 3Н, OСН3
3.9 3,76 9,9 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 6,8 с, 2Н 2,5, с, 3Н, OСН3
3.10 3,76 9,8 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 6,9-7,7, дд, 4Н 2,5, с, 6Н, 2×OСН3
3.11 4,02 9,9 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 7,9-7,7, дд, 4Н
2,5, с, 3Н, OСН3
2,3, с, 6Н, 2×СН3
3.12 3,76 9,9 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 6,9-7,7, дд, 4Н 2,3, с, 6Н, 2×OСН3
3.13 3,76 9,8 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 6,9-7,7, дд, 4Н
2,5, с, 3Н, OСН3
2,4, с, 6Н, 2×СН3
3.14 3,76 9,3 9,4 6,9-7,5, 4Н, дд 6,9-7,7, дд, 4Н 2,5,OСН3, с, 3Н
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 4 (40)
53
вився 2,4-дихлоранілід 5-(3`-метилфеніламіно)-
1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти, який за
здатністю подовжувати латентний період пере-
вищує препарат порівняння та характеризується
меншою кількістю та важкістю судом.
Експериментальна частина
Температури плавлення визначали капіляр-
ним методом на блоці Кофлера. Елементний ана-
ліз вмісту нітрогену проводили за методом Дю-
ма. Електронні спектри поглинання (УФ/Вид) бу-
ли виміряні на спектрофотометрі Specord М40 в
спирті (концентрація речовин становить 10-5 моль/л).
ЯМР 1Н спектри реєстрували на приладі Varian Mer-
cury при частоті 500 MГц, розчинник – ДМСО-d6,
внутрішній стандарт – тетраметилсилан (ТМС).
Хімічні зсуви наведені в шкалі δ (м.ч.).
Аніліди 5-R-метилфеніламіно-1,3,4-тіадіазол-
2-іл-тіоацетатної кислоти 3.1-3.14.
До розчину 0,01 Моль 5-(3-метилфеніламіно)-
2-меркапто-1,3,4-тіадіазолу або 5-(п-метоксифе-
ніл)аміно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазолу в 50 мл ме-
танолу при перемішуванні додають 0,015 Моль
(0,84 г) калію гідроксиду. Після цього прилива-
ють розчин 0,01 Моль відповідного аніліду хло-
рацетатної кислоти в 30 мл етанолу. Реакційну су-
міш кип’ятять зі зворотним холодильником про-
тягом 1 год. Після закінчення реакції реакційну
суміш упарюють досуха. Сухий залишок розти-
рають у 150 мл води, осад відфільтровують, ви-
сушують. Перекристалізовують з етанолу.
Висновки
Здійснено синтез 5-R-феніламіно-2-меркапто-
1,3,4-тіадіазолів та анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-
тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Хімічна будо-
ва синтезованих сполук доведена за допомогою
спектральних методів (УФ- та ЯМР
1
Н-спектроско-
пії). Експериментальні фармакологічні досліджен-
ня показали протисудомну активність усіх син-
тезованих речовин на коразоловій моделі судом.
Для подальших досліджень відібрана найбільш
активна сполука 2,4-дихлоранілід 5-(3`-метилфе-
ніламіно)-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти.
Литература
1. Овсепян Т.Р., Грбоян С.В., Арсенян Ф.Г., Мелик-Оганджанян Р.Г. // Хим.-фарм. журн. – 2011. – №12. –
С. 3-6.
2. Ibrahim D.A. // Eur. J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 44, №7. – Р. 2776-2781.
3. Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. // Macroheterocycles. – 2010. – №3 (1). –
Р. 187-193.
4. Joule J.A., Mills K. Heterocyclic Chemistry. – BlackwellScience, 2004. – 728 p.
5. Hatice N. Dogan, Arzu Duran, Sevim Rollas et al. // Bioorg. Med. Chem. – 2002. – Vol. 10, №9. – P. 2893-2898.
6. Mirzaei J., Siavoshi F., Emami S. et al. // Eur. J. Med. Chem. – 2008. – Vol. 43. – P. 1575-1580.
7. Glotova T.E., Dvorko M.Yu., Samoilov V.G., Ushakov I.A. // Rus. J. of Org. Chem. – 2008. – Vol. 44, №6. –
P. 866-869.
8. Dogan H.N., Duran A., Rollas S. et al. // Bio. Org. Med. Chem. – 2002. – Vol. 10. – P. 2893-2898.
9. ibmc.msk.ru/PASS/PASSASS.html
10. Poroikov V., Akimov D., Shabelnikova E., Filimonov D. // SAR and QSAR in Environ. Res. – 2001. – Vol. 12,
№4. – P. 327-344.
11. Chu Chang-Hu, Hui Xin-Ping, Xu Peng-Fei et al. // Ind. J. of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Inclu-
ding Medicinal Chemistry. – 2002. – Vol. 41. – Р. 2436-2438.
12. Браун Д. Спектроскопия органических веществ. – М.: Мир, 1992. – 300 с.
13. Беленький Л.И., Поддубный И.С., Луйксаар С.И., Краюшкин М.М. Химия и биологическая активность
синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. – 2001. – Т. 1. –
С. 46-52.
14. Silverstein R.M. Spectrometric Identification of organic compounds. 6th ed. – NY: John Wiley & Sons, 2001. –
196 p.
15. Breitmaier E. Structure elucidation by NMR in organic chemistry. – John Wiley @ Sons Ltd, Chichester,
2002. – 258 p.
16. Воронина Т.А., Неробкова Л.Н. Методические указания по изучению противосудорожной активности
фармакологических веществ. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению
новых фармакологических веществ. – М.: Ремедиум, 2005. – 146 с.
17. Лапач С.Н., Чубенко А.В., Бабич П.Н. Статистические методы в медико-биологических исследованиях
с использованием Excel. – К.: Морион, 2000. – 320 с.
Надійшла до редакції 28.08.2012 р.
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42064 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T18:50:27Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Перехода, Л.О. Георгіянц, В.А. Таран, А.В. 2013-03-07T18:37:10Z 2013-03-07T18:37:10Z 2012 Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти / Л.О. Перехода, В.А. Георгіянц, А.В. Таран // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 50-53. — Бібліогр.: 17 назв. — укр. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42064 547.398.1:547.461.3 Синтезовані 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли та аніліди 5-R-феніламіно-1,3,4-оксадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти. Структура підтверджена методами УФ- та ЯМР¹Н-спектроскопії. Обговорені фізико-хімічні та протисудомні властивості синтезованих речовин. Синтезированы 5-R-фениламино-2-меркапто-1,3,4-тиадиазолы и анилиды 5-R-фениламино-1,3,4-тиадиазол-2-ил-тиоуксусной кислоты. Структура подтверждена методами УФ- и ЯМР¹Н-спектроскопии. Обсуждены физико-химические и противосудорожные свойства синтезированных соединений. The series of 5-R-phenylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiаzls and anilides of 5-R-phenylamino-1,3,4-thiadiаzol-2-il-thioаcetic acid have been synthesized. The structure has been confirmed by the method of UV- and NMR¹Н-spectroscopy. Physical, chemical and anticonvulsive properties of the compounds synthesized are discussed. uk Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти Синтез и противосудорожные свойства анилидов 5-R-фениламино-1,3,4-тиадиазол-2-ил-тиоуксусной кислоты Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти Перехода, Л.О. Георгіянц, В.А. Таран, А.В. |
| title | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти |
| title_alt | Синтез и противосудорожные свойства анилидов 5-R-фениламино-1,3,4-тиадиазол-2-ил-тиоуксусной кислоты |
| title_full | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти |
| title_fullStr | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти |
| title_full_unstemmed | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти |
| title_short | Синтез та протисудомні властивості анілідів 5-R-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти |
| title_sort | синтез та протисудомні властивості анілідів 5-r-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42064 |
| work_keys_str_mv | AT perehodalo sinteztaprotisudomnívlastivostíanílídív5rfenílamíno134tíadíazol2íltíoacetatnoíkisloti AT georgíâncva sinteztaprotisudomnívlastivostíanílídív5rfenílamíno134tíadíazol2íltíoacetatnoíkisloti AT taranav sinteztaprotisudomnívlastivostíanílídív5rfenílamíno134tíadíazol2íltíoacetatnoíkisloti AT perehodalo sinteziprotivosudorožnyesvoistvaanilidov5rfenilamino134tiadiazol2iltiouksusnoikisloty AT georgíâncva sinteziprotivosudorožnyesvoistvaanilidov5rfenilamino134tiadiazol2iltiouksusnoikisloty AT taranav sinteziprotivosudorožnyesvoistvaanilidov5rfenilamino134tiadiazol2iltiouksusnoikisloty |