Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа
Показано, что катализ межфазного гликозилирования 15-краун-5 (система “твердое телоорганический растворитель”) селективно приводит к гетероароматическим S-β-гликози-дам N-ацетилглюкозамина, а продукты N-гликозилирования не образуются. Показано, що каталіз міжфазного глікозилювання 15-краун-5 (систем...
Saved in:
| Published in: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
|---|---|
| Date: | 2006 |
| Main Authors: | , , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут органічної хімії НАН України
2006
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42130 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа / B.О. Курьянов, Т.А. Чупахина, А.Е. Земляков, В.Я. Чирва, О.В. Шишкин, С.В. Шишкина, C.А. Котляр, Г.Л. Камалов // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 2(14). — С. 37-41. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859624192137232384 |
|---|---|
| author | Курьянов, В.О. Чупахина, Т.А. Земляков, А.Е. Чирва, В.Я. Шишкин, О.В. Шишкина, С.В. Котляр, С.А. Камалов, Г.Л. |
| author_facet | Курьянов, В.О. Чупахина, Т.А. Земляков, А.Е. Чирва, В.Я. Шишкин, О.В. Шишкина, С.В. Котляр, С.А. Камалов, Г.Л. |
| citation_txt | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа / B.О. Курьянов, Т.А. Чупахина, А.Е. Земляков, В.Я. Чирва, О.В. Шишкин, С.В. Шишкина, C.А. Котляр, Г.Л. Камалов // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 2(14). — С. 37-41. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| description | Показано, что катализ межфазного гликозилирования 15-краун-5 (система “твердое телоорганический растворитель”) селективно приводит к гетероароматическим S-β-гликози-дам N-ацетилглюкозамина, а продукты N-гликозилирования не образуются.
Показано, що каталіз міжфазного глікозилювання 15-краун-5 (система “тверде тіло-органічний розчинник”) селективно приводить до гетероароматичних S-β-глікозидів N-ацетилглюкозаміну, а продукти N-глікозилювання не утворюються.
The phase transfer synthesis of some new heteroaromatic S-β-glycosides of N-acetylglucosamine in the presence of 15-crown-5 has been investigated. It leads to S-β-glycosides formation selectively at room temperature. No N-glycosides was formed.
|
| first_indexed | 2025-11-29T10:05:07Z |
| format | Article |
| fulltext |
±¢¨������������s�����
®£¡¦¬¯£©£¨°¦ «¹§�¯¦«°£¥�¡£°£®¬�®¬ª�°¦µ£¯¨¦³
6�E�¡©¼¨¬¥�ª¦«¦¢¬ � �±¯©¬ ¦½³�ª£¤²�¥«¬¡¬
¨�°�©¦¥�
�¬�¨ÑÎÚÝËÌÀ��°���µÑÍ¾ÓÆË¾����£�¥ÃÊÉÝÈÌÀ�� �½�µÆÎÀ¾��¬� �¶ÆÖÈÆË
�
¯� �¶ÆÖÈÆË¾
��¯���¨ÌÐÉÝÎ
��¡�©�¨¾Ê¾ÉÌÀ
°¾ÀÎÆÕÃÏÈÆÇ�Ë¾ÔÆÌ˾ÉÚËÙÇ�ÑËÆÀÃÎÏÆÐÃÐ�ÆÊ�� �¦� ÃÎ˾ÂÏÈÌÁÌ��
�������±ÈξÆË¾���®�¨ÎÙÊ��Á��¯ÆÊÒÃÎÌÍÌÉÚ��ÍÎ�� ÃÎ˾ÂÏÈÌÁÌ�����(�PDLO��YODGLPLU#WQX�FULPHD�XD
�¦ËÏÐÆÐÑÐ�ÏÔÆËÐÆÉÉÝÔÆÌËËÙÓ�ʾÐÃÎÆ¾ÉÌÀ�«°¨�t¦ËÏÐÆÐÑÐ�ÊÌËÌÈÎÆÏоÉÉÌÀu�«�«�±ÈξÆËÙ
�²ÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÇ�ÆËÏÐÆÐÑÐ�ÆÊ���� ��ÌÁ¾ÐÏÈÌÁÌ�«�«�±ÈξÆËÙ
¨ÉÜÕÃÀÙÃ�ÏÉÌÀ¾��ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�����ÈξÑË����ÊÃÄÒ¾ÅËÙÇ�È¾Ð¾ÉÆÅ��ÎÃËÐÁÃËÌÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÇ�¾Ë¾ÉÆÅ
ÌȾžËÌ��ÕÐÌ�È¾Ð¾ÉÆÅ�ÊÃÄÒ¾ÅËÌÁÌ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ����ÈξÑË����ÏÆÏÐÃʾ�tÐÀÃÎÂÌÃ�ÐÃÉÌ�
ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÆÇ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚu��ÏÃÉÃÈÐÆÀËÌ�ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÁÃÐÃÎ̾ÎÌÊ¾ÐÆÕÃÏÈÆÊ�6�E�ÁÉÆÈÌÅÆ�
¾Ê�1�¾ÔÃÐÆÉÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆË¾��¾�ÍÎÌÂÑÈÐÙ�1�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ�ËÃ�̿ξÅÑÜÐÏÝ�
5(*,26(/(&7,9(�6<17+(6,6�2)�+(7(52$520$7,&�6�E�*/8&26$0,1,'(6�81'(5�7+(�3+$6(
75$16)(5�&21',7,216
9�2�.XU\DQRY��7�$�&KXSDNKLQD��$�(�=HPO\DNRY��9�<D�&KLUYD��2�9�6KLVKNLQ��6�9�6KLVKNLQD��6�$�.RW�
O\DU��*�/�.DPDORY
7KH� SKDVH� WUDQVIHU� V\QWKHVLV� RI� VRPH� QHZ� KHWHURDURPDWLF� 6�E�JO\FRVLGHV� RI� 1�DFHW\OJOX�
FRVDPLQH� LQ� WKH� SUHVHQFH� RI� ���FURZQ��� KDV� EHHQ� LQYHVWLJDWHG�� ,W� OHDGV� WR� 6�E�JO\FRVLGHV
IRUPDWLRQ�VHOHFWLYHO\�DW�URRP�WHPSHUDWXUH��1R�1�JO\FRVLGHV�ZDV�IRUPHG�
®£¡�¬¯£©£¨°¦ «¦§�̄ ¦«°£¥�¡£°£®¬�®¬ª�°¦µ«¦³�6�E�¡©¼¨¬¥�ª�«�¢� � �±ª¬ �³�ª�¤�
²�¥«¬¡¬�¨�°�©�¥±
�¬�¨ÑÎsÝËÌÀ��°�¬�µÑ;Ó�˾��¬���¥ÃÊÉÝÈÌÀ�� �½�µÆÎÀ¾��¬� �¶ÆÖÈ�Ë��̄ � �¶ÆÖÈ�˾��̄ ���¨ÌÐ�
ÉÝÎ��¡�©�¨¾Ê¾ÉÌÀ
ÌȾžËÌ��×Ì�ȾоÉ�Å�Ê�ÄÒ¾ÅËÌÁÌ� ÁÉ�ÈÌÅÆÉÜÀ¾ËËÝ����ÈξÑË��� �ÏÆÏÐÃʾ�tÐÀÃÎÂÃ�Ð�ÉÌ�ÌÎ�
Á¾Ë�ÕËÆÇ�ÎÌÅÕÆËËÆÈu��ÏÃÉÃÈÐÆÀËÌ�ÍÎÆÀÌÂÆÐÚ�ÂÌ�ÁÃÐÃÎ̾ÎÌÊ¾ÐÆÕËÆÓ�6�E�ÁÉ�ÈÌÅÆÂ�À�1�¾ÔÃ�
ÐÆÉÁÉÜÈÌžÊ�ËÑ��¾�ÍÎÌÂÑÈÐÆ�1�ÁÉ�ÈÌÅÆÉÜÀ¾ËËÝ�ËÃ�ÑÐÀÌÎÜÜÐÚÏÝ�
®¾ËÃÃ� Ë¾ÊÆ� ¿Ùɾ� ̿˾ÎÑÄÃ˾� Æ� ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾Ë¾
>���@�ÀÙÏÌȾÝ�È¾Ð¾ÉÆÐÆÕÃÏȾÝ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ξÅÉÆÕ�
ËÙÓ�ÍÌ�ÏÀÌÃÇ�ÍÎÆÎÌÂÃ�ÈξÑË�ÛÒÆÎÌÀ��ÊÃÄÒ¾Å˾Ý
ÏÆÏÐÃʾ�tÐÀÃÎÂÌÃ�ÐÃÉÌ�x�ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÆÇ�ξÏÐÀÌÎÆ�
ÐÃÉÚu�� À� ÎþÈÔÆÆ� ËÑÈÉÃÌÒÆÉÌÀ� �ÒÃËÌÉÙ�� ÁÆÂÎÌ�
ÈÏÆÈÑÊ¾ÎÆËÙ� Æ� ÓÎÌÊÌËÙ�� ȾοÌËÌÀÙÃ� ÈÆÏÉÌÐÙ�
ÌÈÏÆÊÙ�� ÃËÌÉÙ�Æ� ÂÎ��� Ï�ÍÌÉËÙÊ�¾ÔÃоÐÌÊ� D�'�
ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÉÓÉÌÎÆÂ¾����ÍÎÆÀÌÂÝ×ÃÇ�È�̿ξÅÌÀ¾�
ËÆÜ�¬�E�'�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÂËÌÇ�ÏÀÝÅÆ��±ÏоËÌÀÉÃ�
ËÌ��ÕÐÌ� ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�À�ÛÐÆÓ�ÑÏÉÌÀÆÝÓ�ÊÃÎ�
ȾÍÐÌÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�ÌÈÏ¾ÂÆ¾ÅÌɾ�Æ�ÐÎÆ¾ÅÌɾ��ÏÍÌ�
ÏÌ¿ËÙÓ�È�ÐÆÌÉ�ÐÆÌËËÙÊ�оÑÐÌÊÃÎËÙÊ�ÍÎÃÀξ×Ã�
ËÆÝÊ��ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�̿ξÅÌÀ¾ËÆÜ�ÏÊÃÏÆ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ
x�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÓ�6��Æ�1�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÂÌÀ�>�@�
¦ÅÀÃÏÐËÌ��ÕÐÌ�ÁÃÐÃÎ̾ÎÌÊ¾ÐÆÕÃÏÈÆÃ�6�ÁÉÆÈÌÅÆÂÙ
ËÃÇÐξÉÚËÙÓ�ϾӾÎÌÀ�˾ÓÌÂÝÐ�ÍÎÆÊÃËÃËÆÃ�ȾÈ�ÁÉÆ�
ÈÌÅÆÉÆÎÑÜׯÃ�ÎþÁÃËÐÙ�>�@�Æ�ÆËÁÆ¿ÆÐÌÎÙ�ÁÉÆÈÌ�
ÅÆÂ¾Å�>�@��¾�ÏÆËÐÃÐÆÕÃÏÈÆÃ�1�ÁÉÆÈÌÅÆÂÙ�ÍÎÃÂÏоÀ�
ÉÝÜÐ�ÆËÐÃÎÃÏ�ȾÈ�ÍÌÐÃËÔÆ¾ÉÚËÙÃ�¾ËÐÆÊÃо¿ÌÉÆÐÙ
>�@�Æ�ÍÎÌÐÆÀÌÀÆÎÑÏËÙÃ�¾ÁÃËÐÙ�>�@��°¾ÈÆÊ�̿ξÅÌÊ�
ξÅξ¿ÌÐȾ�ÏÃÉÃÈÐÆÀËÙÓ�ÏÍÌÏÌ¿ÌÀ�ÍÌÉÑÕÃËÆÝ�ÑȾ�
žËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÝÀÉÝÃÐÏÝ�À¾ÄËÌÇ�Æ�¾ÈÐѾÉÚ�
ËÌÇ�ž¾ÕÃÇ�
ÎÌÂÌÉľÝ�ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾ËÆÝ�ÊÃÄÒ¾ÅËÙÓ�ÎþÈÔÆÇ
ϾӾÎÌÀ��ÊÙ�ÆÅÑÕÆÉÆ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�оÑÐÌÊÃ�
ÎÌÀ�x���ÏÑÉÚÒÌËÆÉ¿ÃËÅÌÈϾÅÌÉ���ÐÆÌɾ������ÛÐÆÉ�
ÓÆË¾ÅÌÉÆË���Ì˾� ��� ¿ÃËÅÌÐÆ¾ÅÌÉ���ÐÆÌɾ� �� D�'�
ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÉÓÉÌÎÆÂÌÊ���À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�È¾Ð¾ÉÆ�
ÐÆÕÃÏÈÆÓ�ÈÌÉÆÕÃÏÐÀ����ÈξÑË������¨����ÎÆÏ�����
ªÃÄÒ¾ÅËÌÃ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�ÍÎÌÀÌÂÆÉÆ�ÍÎÆ
ÈÌÊ˾ÐËÌÇ�ÐÃÊÍÃξÐÑÎÃ�ÍÌ�ÊÃÐÌÂÆÈÃ��ÌÍÆÏ¾ËËÌÇ
À� >�@�� À� ÏÎÃÂÃ� ÏÑÓÌÁÌ� ¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ¾�� ÆÏÍÌÉÚÅÑÝ
ÏÑ¿ÏÐξÐ��ÎþÁÃËÐ�Æ�ÌÏËÌÀ¾ËÆÃ��¿ÃÅÀÌÂËÙÇ�ȾοÌ�
˾Ð�È¾ÉÆÝ��À�ÏÐÃÓÆÌÊÃÐÎÆÕÃÏÈÆÓ�ÏÌÌÐËÌÖÃËÆÝÓ��¾
��¨��x�À�ÈÌÉÆÕÃÏÐÀÃ������0ÌÉÚ��ÍÌ�ÏÑ¿ÏÐξÐÑ�
¯ÌÏоÀ�ÎþÈÔÆÌËËÌÇ�ÏÊÃÏÆ�Æ�ÕÆÏÐÌÐÑ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ
ÎþÈÔÆÆ� ÈÌËÐÎÌÉÆÎÌÀ¾ÉÆ� Ï� ÍÌÊÌ×ÚÜ� °¯³�� ÆÏ�
ÍÌÉÚÅÑÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ�ÏÀÆÂÃÐÃÉÆ�
¬¿Ë¾ÎÑÄÃËÌ��ÕÐÌ�À�ÌÍÆÏ¾ËËÙÓ�ÀÙÖÃ�ÑÏÉÌÀÆÝÓ
ÍÌÉ˾Ý�ÈÌËÀÃÎÏÆÝ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ���ÍÎÌÓÌÂÆÐ�ž�����Õ�
ÍÎÆÕÃÊ�̿ξÅÑÃÐÏÝ�ÐÌÉÚÈÌ�ÌÂÆË�ÍÎÌÂÑÈÐ�ÁÉÆÈÌÅÆ�
ÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ�������Æ�ÊÆËÌÎËÙÇ�ÈÌÊÍÌËÃËÐ��¾�ÆÊÃËËÌ
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
��¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�������ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ���ÂÃÅÌÈÏÆ�'�ÁÉÜ�
ÈÌÍÆÎ¾ËÌž� ��� оÈÄÃ� ÍÌÉÑÕÃË˾Ý� Ë¾ÊÆ�� ȾÈ� ÛÐÌ
ÌÍÆÏ¾ËÌ�À�>�@�� �ÐÌ�ÄÃ�ÀÎÃÊÝ�Õ¾ÏÐÌ�˾¿ÉܾÃÊÙÇ
À�¾ËËÌÇ�ÎþÈÔÆÆ�ÍÌ¿ÌÕËÙÇ�ÍÎÌÂÑÈÐ�x�ÌÈϾÅÌÉÆË
��>����@�À�ÎþÈÔÆÌËËÌÇ�ÏÊÃÏÆ�Æ�ÍÎÌÂÑÈоÓ�ÎþÈÔÆÆ
ÌÐÏÑÐÏÐÀÑÃÐ��ÎÆÏ�����
¡ÉÆÈÌÅÆÂÙ�����ÀÙÂÃÉÃËÙ�Ï�ÀÙÓÌÂ¾ÊÆ��������Æ
�����ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ��¬ÐÊÃÐÆÊ��ÕÐÌ�À�ÌÐÏÑÐÏÐÀÆÃ
ÊÃÄÒ¾ÅËÌÁÌ�È¾Ð¾ÉÆÅ¾ÐÌξ�ÁÉÆÈÌÅÆÉ�ÂÌËÌÎ�ËÃ�ÍÌÉ�
ËÌÏÐÚÜ�ÈÌËÀÃÎÐÆÎÑÃÐ�¾ÄÃ�ž����Õ�
±ÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�ÍÎÆ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÆ�ÐÆ¾�
ÅÌɾ���ÑÀÃÉÆÕÃËÆÃ�ÈÌÉÆÕÃÏÐÀ¾�ÍÌо־�À�����ξž
�ÌÐËÌÏÆÐÃÉÚËÌ�ÏÐÃÓÆÌÊÃÐÎÆÆ��ËÃ�ÀÉÆÝÃÐ�˾�ӾξÈ�
ÐÃÎ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ�ÎþÈÔÆÆ��ËÌ�ÏÌÈξ׾ÃÐ�ÀÎÃÊÝ�ÈÌË�
ÀÃÎÏÆÆ�ÏÑ¿ÏÐξо�ÀÂÀÌÃ��Ï���ÂÌ���Õ��Æ�ÑÀÃÉÆÕÆÀ¾ÃÐ
ÀÙÓÌÂ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾���ÂÌ������ žÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÃ�ÓÉÌ�
ÎÆÂ¾� �� Ï� È¾ÉÆÃÀÌÇ� ÏÌÉÚÜ� ÁÉÆÈÌÅÆÉ�¾ÈÔÃÍÐÌξ� �
оÈÄÃ�¾ÃÐ�ÃÂÆËÏÐÀÃËËÙÇ�ÍÎÌÂÑÈÐ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾�
ËÆÝ���
¬ÐÊÃÐÆÊ��ÕÐÌ�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃ�ÐÎÆÛÐÆÉ¾ÊÆË¾�ÀÊÃ�
ÏÐÌ�ÍÌо־�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�ÍÎÌÀÌÂÆÐÚ�ÎþÈÔÆÜ�À�ÁÌÊÌ�
ÁÃËËÌÇ�ÏÎÃÂÃ�Æ�¿ÃÅ�È¾Ð¾ÉÆÅ¾ÐÌξ�>��@��ÌÂ˾ÈÌ�ÍÎÌ�
ÂÌÉÄÆÐÃÉÚËÌÏÐÚ�ÍÎÌÔÃÏϾ�ÍÎÆ�ÛÐÌÊ�žÊÃÐËÌ�ÑÀÃ�
ÉÆÕÆÀ¾ÃÐÏÝ�����Õ���¾�ÀÙÓÌÂ�ÁÉÆÈÌÅÆÂÌÀ�����ÍÌËÆ�
ľÃÐÏÝ�ž�ÏÕÃÐ�̿ξÅÌÀ¾ËÆÝ�ÅË¾ÕÆÐÃÉÚËÙÓ�ÈÌÉÆ�
ÕÃÏÐÀ�ÌÈϾÅÌÉÆË¾���
¦ËÐÃÎÍÎÃÐ¾ÔÆÝ�¾ËËÙÓ��«�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÀ��о¿É����
ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÂÌÀ�����ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�ÍÎÃÂÍÌÉÌÄÆÐÚ�Ì¿�
ξÅÌÀ¾ËÆÃ�6�E�'�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÂÌÀ��¾�ËÃ�ÏÌÌÐÀÃÐ�
ÏÐÀÑÜׯÓ�1�ÁÉÆÈÌÅÆÂÌÀ��¬¿� ÛÐÌÊ�� À�Õ¾ÏÐËÌÏÐÆ�
ÏÀÆÂÃÐÃÉÚÏÐÀÑÃÐ�ÀÃÉÆÕÆË¾�¨¯¯ ���������¡Ô�� ž�
ÒÆÈÏÆÎÌÀ¾Ë˾Ý�ÂÉÝ�ÂÑ¿ÉÃо�¾ËÌÊÃÎËÌÁÌ�ÍÎÌÐÌ˾
À�Ì¿ÏÑľÃÊÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝÓ��ÈÌÐÌξÝ�ÓÌÎÌÖÌ�ÏÌ�
ÁɾÏÑÃÐÏÝ�Ï�ÉÆÐÃξÐÑÎËÙÊÆ�¾ËËÙÊÆ��˾ÍÎÆÊÃÎ�
ÂÉÝ� ÒÃËÆÉ���¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�������ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ���ÂÃÅ�
ÌÈÏÆ���ÐÆ¾�E�'�ÁÉÜÈÌÍÆÎ¾ËÌÅÆÂ¾��-���������¡Ô��>��@�
� ÐÌ� ÄÃ� ÀÎÃÊÝ� Ë¾ÊÆ� ÑÏоËÌÀÉÃËÌ� >�@�� ÕÐÌ� ÂÉÝ
ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾ËËÙÓ� ÁÃÐÃÎ̾ÎÌÊ¾ÐÆÕÃÏÈÆÓ�1�E�ÁÉÆÈÌ�
ÅÆÂÌÀ� ÀÃÉÆÕÆËÙ� ¨¯¯ � ˾ÓÌÂÝÐÏÝ� À� ÆËÐÃÎÀ¾ÉÃ
��������¡Ô��̄ ÉÃÂÑÃÐ�оÈÄÃ�ÆÊÃÐÚ�À�ÀÆÂÑ��ÕÐÌ�ÏÌÃÂÆ�
ËÃËÆÝ�����ӾξÈÐÃÎÆÅÑÜÐÏÝ�¿ÉÆÅÈÆÊÆ�ÀÃÉÆÕÆË¾ÊÆ
¨¯¯ �ÏÈÃÉÃÐËÙÓ�ÍÎÌÐÌËÌÀ�
¢ÉÝ� ¿ÌÉÃÃ� ÏÐÎÌÁÌÁÌ� ÂÌȾžÐÃÉÚÏÐÀ¾� ÏÐÎÌÃËÆÝ
ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ�Ì¿ÏÑľÃÊÌÇ�ÎþÈÔÆÆ�Ë¾ÊÆ�ÌÏÑ×ÃÏÐ�
ÀÉÃË�ÏÆËÐÃÅ�ÆÅÌÊÃÎËÌÁÌ�1�E�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾�����ÈÌÐÌ�
ÎÙÇ�ÍÎÌÀÌÂÆÉÆ�ÍÌ�ξÅξ¿ÌоËËÌÇ�ÂÉÝ�ËÃÇÐξÉÚ�
®ÆÏ�����¯ÐÎÑÈÐÑÎÙ�ÏÑ¿ÏÐξо���Æ�ÎþÁÃËÐÌÀ�����
®ÆÏ�����¯ÓÃʾ�ÏÆËÐÞ�ÁÉÆÈÌÅÆÂÌÀ�����
®ÆÏ�����¯ÓÃʾ�̿ξÅÌÀ¾ËÆÝ�ÏÊÃÏÆ�ÁÉÆÈÌÅÆÂÌÀ���Æ����ÆÅ�ÎÐÑÐËÌÇ�ÏÌÉÆ����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
ËÙÓ�ϾӾÎÌÀ�ÊÃÐÌÂÆÈÃ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ�ÎÐÑÐËÌÇ
ÏÌÉÆ���ÊÃÎȾÍÐÌ¿ÃËÅÌÐÆ¾ÅÌɾ����>��@��ÎÆÏ�����
±ÏоËÌÀÉÃËÌ��ÕÐÌ�ÎþÈÔÆÝ�ÁÉÆÈÌÅÆÉ�ÂÌËÌξ���Ï
ÏÌÃÂÆËÃËÆÃÊ����À�ÛÐÆÓ�ÑÏÉÌÀÆÝÓ�ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÏÊÃÏÆ
ÂÀÑÓ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ�ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ����Æ������ÀÙÂÃ�
ÉÃËËÙÓ�ÈÌÉÌËÌÕËÌÇ�ÓÎÌʾÐÌÁÎ¾ÒÆÃÇ��¨³��Ï�ÀÙ�
ÓÌÂ¾ÊÆ����Æ������ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ���«�½ª®�ÏÍÃÈÐÎ
Æ�ÒÆÅÆÈÌ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�ӾξÈÐÃÎÆÏÐÆÈÆ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾
���ÎÆÏ�����ÍÌÉËÌÏÐÚÜ�ÏÌÀÍ¾ÉÆ�Ï�˾ÇÂÃËËÙÊÆ�ξËÃÃ
ÂÉÝ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾����ÍÌÉÑÕÃËËÌÁÌ�À�ÂÀÑÓÒ¾ÅËÌÇ�ÏÆÏÐÃÊÃ
tÐÀÃÎÂÌÃ�ÐÃÉÌ�x�ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÆÇ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚu�
¬ÏËÌÀËÌÃ� ξÅÉÆÕÆÃ� À� �«�½ª®�ÏÍÃÈÐξÓ�ÍÎÌ�
ÂÑÈÐÌÀ����Æ�����˾¿ÉܾÃÐÏÝ�À�̿ɾÏÐÆ�ÏÆÁ˾ÉÌÀ
ÏÈÃÉÃÐËÙÓ�ÍÎÌÐÌËÌÀ��о¿É����°¾È��ÂÑ¿ÉÃÐ�¾ËÌÊÃÎ�
ËÌÁÌ�ÍÎÌÐÌ˾�À�ÏÍÃÈÐÎÃ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾����ÏÑ×ÃÏÐÀÃËËÌ
ÏÂÀÆËÑÐ�À�Ïɾ¿ÌÃ�ÍÌÉÃ�ÍÌ�ÏξÀËÃËÆÜ�Ï�¾Ë¾ÉÌÁÆÕ�
ËÙÊ�ÏÆÁ˾ÉÌÊ�ÃÁÌ�ÆÅÌÊÃξ���x������Æ������Ê�Â�
ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÃËËÌ��¾�ÀÃÉÆÕÆËÙ�̈ ¯¯ �ÏÌÏоÀÉÝÜÐ����
Æ������¡Ô��ÕÐÌ�ÍÌÂÐÀÃÎľÃÐ�ÏÐÎÌÃËÆÃ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ
���ȾÈ�1�E�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾�� �ÍÌÉÚÅÑ�ÛÐÌÁÌ�ÏÀÆÂÃÐÃÉÚ�
ÏÐÀÑÜÐ�Æ�ÍÃÎÃÁÎÑÍÍÆÎÌÀȾ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾���À�ÏÌÃÂÆËÃ�
ËÆÃ�����ÈÌÐÌÎÑÜ�ÍÎÌÀÌÂÆÉÆ�À�ÈÆÍÝ×ÃÊ�ÈÏÆÉÌÉÃ�À
ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ�+J%U���¾Ë¾ÉÌÁÆÕËÌ�ÌÍÆÏ¾ËËÌÊÑ�À�>�@�
¯ÐÎÌÃËÆÃ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾���ÂÌȾžËÌ�Ë¾ÊÆ�ÎÃËÐÁÃ�
ËÌÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÊ�ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾ËÆÃÊ��ÎÆÏ������¾�ÏÌÃÂÆ�
ËÃËÆÇ���Æ���x�ÏÌÍÌÏоÀÉÃËÆÃÊ�ÆÓ��«�½ª®�ÏÍÃÈÐ�
ÎÌÀ�ÏÌ�ÏÍÃÈÐÎÌÊ�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÂ¾���
�ËÞÀÆÏÆÊÌÇ�Õ¾ÏÐÆ�ÛÉÃÊÃËоÎËÌÇ�ÝÕÃÇÈÆ�ÏÌ�
ÃÂÆËÃËÆÝ� �� ˾ÓÌÂÝÐÏÝ� ÂÀÃ�ÊÌÉÃÈÑÉÙ� �� ���Æ� ��
ÌÐÉÆÕ¾ÜׯÃÏÝ�ËÃÈÌÐÌÎÙÊÆ�ÁÃÌÊÃÐÎÆÕÃÏÈÆÊÆ�;�
ξÊÃÐÎ¾ÊÆ�� °ÃÐξÁÆÂÎÌÍÆÎ¾ËÌÀÙÇ� ÔÆÈÉ� À� Ì¿ÃÆÓ
ÊÌÉÃÈÑɾÓ�˾ÓÌÂÆÐÏÝ�À�ÈÌËÒÌÎÊ¾ÔÆÆ�ÈÎÃÏÉÌ��;�
ξÊÃÐÎÙ�ÏÈɾÂÕ¾ÐÌÏÐÆ�>��@��6� �������4� �������<
�������À�ÊÌÉÃÈÑÉÃ���Æ�6� �������4� �������<� ������
À� ���žÊÃÏÐÆÐÃÉÆ�ÍÎÆ�¾ÐÌʾÓ�ÑÁÉÃÎ̾�À�ÍÆÎ¾ËÌÅ�
ËÌÊ�ÔÆÈÉÃ�Å¾ËÆÊ¾ÜÐ�ÛÈÀ¾ÐÌÎÆ¾ÉÚËÌÃ�ÍÌÉÌÄÃËÆÃ�
¬¿Î¾×¾ÃÐ�˾�ÏÿÝ�ÀËÆÊ¾ËÆÃ�ξÀËÌÔÃËËÌÏÐÚ�ÂÉÆË
ÏÀÝÅÃÇ�¯VS��2�À�ÊÌËÌÏ¾Ó¾ÎÆÂËÌÊ�ÌÏоÐÈÃ��¬�����
¯��������������$��Æ�¬�����¯��������������$����ÕÐÌ
ÏÀÆÂÃÐÃÉÚÏÐÀÑÃÐ� Ì¿� ÌÐÏÑÐÏÐÀÆÆ� ¾ËÌÊÃÎËÌÁÌ� ÛÒ�
ÒÃÈо�
°¾ÈÆÊ�̿ξÅÌÊ��¾ËËÙÃ�ÎÃËÐÁÃËÌÏÐÎÑÈÐÑÎËÌÁÌ
¾Ë¾ÉÆÅ¾�Æ�¾Ë¾ÉÆÅ��+�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÀ��о¿É���ÍÌÅÀÌ�
ÉÝÜÐ�Ì¿ÌÏËÌÀ¾ËËÌ�ÏÕÆÐ¾ÐÚ��ÕÐÌ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ�����ÍÌ
ÏÀÌÃÊÑ�ÏÐÎÌÃËÆÜ�ÝÀÉÝÜÐÏÝ�6�E�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾ÊÆ�
»ÈÏÍÃÎÆÊÃËоÉÚ˾Ý�Õ¾ÏÐÚ
°ÃÊÍÃξÐÑÎÙ�ÍɾÀÉÃËÆÝ�ÌÍÎÃÂÃÉÝÉÆ�˾�ÍÎÆ¿Ì�
ÎÃ�°����ÀÃÉÆÕÆËÑ�ÑÁɾ�ÌÍÐÆÕÃÏÈÌÁÌ�Àξ×ÃËÆÝ
x� ˾� ÍÌÉÝÎÆÊÃÐÎÃ� 3RODPDW�$� �ÂÉÆË¾� ÀÌÉËÙ� O
����ËÊ��������¯���¯ÍÃÈÐÎÙ�½ª®��«�Å¾ÍÆÏ¾ËÙ�˾
ÍÎÆ¿ÌÎÃ�9DULDQ�9;5����������ª¡Ô��ÂÉÝ�ξÏÐÀÌÎÌÀ
À�'062�G���ÀËÑÐÎÃËËÆÇ�Ïо˾ÎÐ���0H�6L�
°¯³� ÍÎÌÀÌÂÆÉÆ� ˾� ÍɾÏÐÆËȾÓ� 6RUEILO��² �
±²��t¯ÌοÍÌÉÆÊÃÎu��®ÌÏÏÆÝ���ÛÉÜÃËÐ��¿ÃËÅÌÉ�x
ÛоËÌÉ��������¢ÉÝ�ÀÙÂÃÉÃËÆÝ�ÆËÂÆÀÆÂѾÉÚËÙÓ�ÏÌ�
ÃÂÆËÃËÆÇ� ¨³� ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ÉÆ� .LHVHOJHO� ��� �������
������PP��0HUFN���̄ ÌÃÂÆËÃËÆÝ�̿˾ÎÑÄÆÀ¾ÉÆ�Ì¿�
ξ¿ÌÐÈÌÇ����ξÏÐÀÌÎÌÊ�ÏÃÎËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�À�¿ÑоËÌ�
ÉÃ���Ï�ÍÌÏÉÃÂÑÜׯÊ�˾ÁÎÃÀ¾ËÆÃÊ�ÍÎÆ���������¯�
°¾¿ÉÆÔ¾
�«�½ª®�ÏÍÃÈÐÎÙ�ÏÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ��������
¡ÎÑÍ;�ÆÉÆ�¾ÐÌÊ
³ÆÊÆÕÃÏÈÆÃ�ÏÂÀÆÁÆ��Ê�Â��Æ�¨¯¯ ��¡Ô�
� � � ��
+���-���� ����������� ����������� ����������� ����������
+���-���� �����ÂÂÂ������� ����ÂÂÂ������� ����Ê ����ÂÂÂ�������
+���-���� ����ÂÂ������ ����ÂÂ������ ����ÂÂ������ ����ÂÂ������
+���-���� ����ÂÂ������ ����ÂÂ������ ����ÂÂ������ ����ÂÂ������
+���-���D��-���E� ����Ê ����ÂÂÂ����������� ����Ê ����Ê
+�¾�E��-ÁÃÊ� ����ÂÂ������ÂÂ������� ����Ê������ÂÂ������� ����ÂÂ������ÂÂ������� ����Ê
1+$F ����Ï ����Ï ����Ï ����Ï
2$F ����Ï������Ï������Ï ����Ï������Ï������Ï ����Ï������Ï������Ï ����Ï������Ï������Ï
1+��-1+��� �����Ѡ���������� ���������� ����������
$ON ����Ð������È ����Ð������Ê x x
&+¾ÎÌÊ� ����Â������Â������Ï ����Ð������Â������Ð������ ����Ð������Ð������Â������ ����Ð������Ð������Ð������Â
±ÏÉÌÀËÙÃ�ÏÌÈξ×ÃËÆÝ��ÑÂ�x�ÑÖÆÎÃËËÙÇ�ÂÑ¿ÉÃÐ��ÂÂ�x�ÂÑ¿ÉÃÐ�ÂÑ¿ÉÃÐÌÀ��ÂÂÂ�x�ÂÑ¿ÉÃÐ�ÂÑ¿ÉÃÐ�ÂÑ¿ÉÃÐÌÀ�
®ÆÏ�����ªÌÉÃÈÑÉÝÎ˾Ý�ÏÐÎÑÈÐÑξ�ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾���
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
¢¾ËËÙÃ� ÛÉÃÊÃËÐËÌÁÌ� ¾Ë¾ÉÆÅ¾� ÏÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾Ë�
ËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜÐ�ξÏÕÃÐËÙÊ�Å˾ÕÃ�
ËÆÝÊ�
®ÃËÐÁÃËÌÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÇ�¾Ë¾ÉÆÅ��̈ ÎÆÏоÉÉÙ���ÊÌ�
ËÌÈÉÆËËÙÃ��̄ ��«��1�2�6���ÍÎÆ������¯�D� �����������
E� �����������F� �����������$���E� �������������9�
��������$����0U� ���������=� ����ÍÎÌÏÐξËÏÐÀÃË˾Ý
ÁÎÑÍ;� 3���� GÀÙÕ� � ������ Á�ÏÊ
��� P� �0R.D��
������ÊÊ����)������ �������¾Î¾ÊÃÐÎÙ�ÛÉÃÊÃËоÎ�
ËÌÇ� ÝÕÃÇÈÆ� Æ� ÆËÐÃËÏÆÀËÌÏÐÆ� ����� ÌÐξÄÃËÆÇ
������ËÞÀÆÏÆÊÙÓ��5LQW �������ÆÅÊÃÎÃËÙ�˾�¾ÀÐÌ�
Ê¾ÐÆÕÃÏÈÌÊ�ÕÃÐÙÎÃÓÈÎÑÄËÌÊ�ÂÆÒξÈÐÌÊÃÐÎÃ�t6LH�
PHQV�®��®¯u��0R.D��ÁÎ¾ÒÆÐÌÀÙÇ�ÊÌËÌÓÎÌʾÐÌÎ�
T��T�ÏÈ¾ËÆÎÌÀ¾ËÆÃ���TʾÈÏ ������
¯ÐÎÑÈÐÑξ�ξÏÖÆÒÎÌÀ¾Ë¾�ÍÎÝÊÙÊ�ÊÃÐÌÂÌÊ�ÍÌ
ÈÌÊÍÉÃÈÏÑ�ÍÎÌÁξÊÊ�6+(/;7/�>��@��ÌÉÌÄÃËÆÝ
¾ÐÌÊÌÀ�ÀÌÂÌÎ̾�ξÏÏÕÆÐ¾ËÙ�ÁÃÌÊÃÐÎÆÕÃÏÈÆ�Æ�ÑÐÌÕ�
ËÃËÙ� ÍÌ� ÊÌÂÃÉÆ� t˾ÃÅÂËÆÈ¾u� Ï� 8ÆÅÌ� � Q8ÛÈÀ
ËÃÀÌÂÌÎÌÂËÌÁÌ�¾ÐÌʾ��ÏÀÝžËËÌÁÌ�Ï�¾ËËÙÊ�ÀÌÂÌ�
ÎÌÂËÙÊ��Q ����ÂÉÝ�ÊÃÐÆÉÚËÙÓ�ÁÎÑÍÍ�Æ�Q ����ÂÉÝ
ÌÏоÉÚËÙÓ�¾ÐÌÊÌÀ�ÀÌÂÌÎ̾���¯ÐÎÑÈÐÑξ�ÑÐÌÕËÃ˾
ÍÌ� )�� ÍÌÉËÌʾÐÎÆÕËÙÊ� ª«¨� À� ¾ËÆÅÌÐÎÌÍËÌÊ
ÍÎÆ¿ÉÆÄÃËÆÆ�ÂÉÝ�ËÃÀÌÂÌÎÌÂËÙÓ�¾ÐÌÊÌÀ�ÂÌ�Z5��
������ÍÌ������ÌÐξÄÃËÆÝÊ��5� ������ÍÌ������ÌÐ�
ξÄÃËÆÝÊ�Ï�)�V��)���6� ���������¨ÎÆÏоÉÉÌÁÎ¾ÒÆ�
ÕÃÏÈÆÃ�;ξÊÃÐÎÙ��ÈÌÌÎÂÆË¾ÐÙ�¾ÐÌÊÌÀ�Æ�ÁÃÌÊÃÐ�
ÎÆÕÃÏÈÆÃ� ;ξÊÃÐÎÙ� ÊÌÉÃÈÑÉ� ÂÃÍÌËÆÎÌÀ¾ËÙ� À
¨ÃÊ¿ÎÆÂÄÏÈÆÇ�¿¾ËÈ�ÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÓ�¾ËËÙÓ��&&'&
��������
¬¿×¾Ý� ÊÃÐÌÂÆÈ¾� ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ� À� ÏÆÏÐÃÊÃ
tÐÀÃÎÂÌÃ�ÐÃÉÌ�ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÆÇ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚu
¨�ξÏÐÀÌÎÑ�����ÊÁ�������ÊÊÌÉÚ����¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�
������ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ���ÂÃÅÌÈÏÆ�D�'�ÁÉÜÈÌÍÆÎ¾ËÌ�
ÅÆÉÓÉÌÎÆÂ¾���>��@�À����ÊÉ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉ¾�ÍÎÆ¿¾ÀÉÝ�
ÉÆ������ÊÊÌÉÚ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜ×ÃÁÌ�ÁÃÐÃÎ̾ÎÌÊ¾ÐÆ�
ÕÃÏÈÌÁÌ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ������ÊÁ�������ÊÊÌÉÚ��ÊÃÉÈÌÆÅ�
ÊÃÉÚÕÃËËÌÁÌ�¿ÃÅÀÌÂËÌÁÌ�¨�¯¬������ÊÁ��������ÊÊÌÉÚ�
��¨��Æ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ÉÆ�ÍÎÆ�ÈÌÊ˾ÐËÌÇ�ÐÃÊÍÃξÐÑÎÃ
ÂÌ�ÍÌÉËÌÇ�ÈÌËÀÃÎÏÆÆ�ÁÉÆÈÌÅÆÉ�ÂÌËÌξ��°¯³���®Ã�
¾ÈÔÆÌËËÑÜ�ÏÊÃÏÚ�ÒÆÉÚÐÎÌÀ¾ÉÆ�ÌÐ�ÐÀÃÎÂÌÁÌ�ÌÏоÐ�
Ⱦ��ÌϾÂÌÈ�ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ�˾�ÒÆÉÚÐÎÃ�¾ÔÃÐÌËÆÐÎÆÉÌÊ
��Ó��ÊÉ���ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚ�ѾÉÝÉÆ�ÍÎÆ�ÍÌËÆÄÃËËÌÊ
¾ÀÉÃËÆÆ��¬ÏоÐÌÈ�ÈÎÆÏоÉÉÆÅÌÀ¾ÉÆ�ÆÅ�ÍÎÌ;ËÌ�
ɾ����ÁÉÆÈÌÅÆÂ����ÆÉÆ�Ìկ׾ɯ�¨³��ÛÉÜÃËÐ��¿ÃË�
ÅÌÉ�d�¿ÃËÅÌÉ�x�ÍÎÌ;ËÌÉ�x����������ÁÉÆÈÌÅÆÂÙ���Æ����
�����¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�������ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ���ÂÃÅÌÈÏÆ�E�'�
ÁÉÜÈÌÍÆÎ¾ËÌÅÆÉÐÆÌ�����ÛÐÆÉÏÑÉÚÒÌËÆÉ��¿ÃËÅÌÈϾÅÌÉ
����x� ���� ÊÁ� ������� ¾ÊÌÎÒËÌÃ� ÀÃ×ÃÏÐÀÌ�� >D@���
����� �Ï� ����� ÓÉÌÎÌÒÌÎÊ��� �����¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�������
ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ���ÂÃÅÌÈÏÆ�E�'�ÁÉÜÈÌÍÆÎ¾ËÌÅÆÉÐÆÌ��
��ÛÐÆÉÓÆË¾ÅÌÉÆË����«��ÌË�����x�����ÊÁ��������°�
ÍÉ�� x� ��������¯� �Ï� ξÅÉ���� >D@���� ����� �Ï� ����
ÓÉÌÎÌÒÌÎÊ��� �����¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�������ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ�
��ÂÃÅÌÈÏÆ�E�'�ÁÉÜÈÌÍÆÎ¾ËÌÅÆÉÐÆÌ��¿ÃËÅÐÆ¾ÅÌÉ����
x�����ÊÁ��������°��ÍÉ��x���������¯��>D@���������
�Ï������ÓÉÌÎÌÒÌÎÊ��
��1����¾ÔÃÐ¾ÊÆÂÌ�������ÐÎÆ�¬�¾ÔÃÐÆÉ���ÂÃÅ�
ÌÈÏÆ�E�'�ÁÉÜÈÌÍÆÎ¾ËÌÅÆÉ��¿ÃËÅÐÆ¾ÅÌÉ���ÐÆÌË�����
¯ÍÌÏÌ¿����¯ÊÃÏÚ�����ÊÁ�������ÊÊÌÉÚ��ÓÉÌÎÆÂ¾��
Æ�����ÊÁ�������ÊÊÌÉÚ��ÎÐÑÐËÌÇ�ÏÌÉÆ�¿ÃËÅÌÐÆ¾ÅÌÉ�
��ÐÆÌɾ�����ÍÌÉÑÕÃ˾�̿ξ¿ÌÐÈÌÇ���ÊÊÌÉÚ�¿ÃËÅÌ�
ÐÆ¾ÅÌÉ���ÐÆÌɾ�����ÊÊÌÉÚ�¾ÔÃоо�ÎÐÑÐÆ�,,��À�ÀÌÂ�
ËÌÊ�ξÏÐÀÌÎÃ�ȾοÌ˾о�˾ÐÎÆÝ��À����ÊÉ�ÈÏÆÉÌɾ
ÈÆÍÝÐÆÉÆ�ÍÎÆ�ÍÃÎÃÊÃÖÆÀ¾ËÆÆ�ÂÌ�ÍÌÉËÌÇ�ÈÌËÀÃÎ�
ÏÆÆ�ÁÉÆÈÌÅÆÉ�ÂÌËÌξ��°¯³���®¾ÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚ�ÑÍ¾ÎÆ�
À¾ÉÆ�˾�ÎÌÐÌÎËÌÊ�ÆÏÍ¾ÎÆÐÃÉÃ��ÌÏоÐÌÈ�ξÏÐÀÌÎÝÉÆ
À� ÓÉÌÎÌÒÌÎÊÃ�� ÌÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÆÇ� ÏÉÌÇ� ÍÎÌÊÙÀ¾ÉÆ
����ËÙÊ�ÀÌÂËÙÊ�ξÏÐÀÌÎÌÊ�ÆÌÂÆÂ¾�È¾ÉÆÝ��žÐÃÊ
���ËÙÊ� ξÏÐÀÌÎÌÊ� ȾοÌ˾о� ˾ÐÎÆÝ� Æ� ÀÌÂÌÇ�
¬ÎÁ¾ËÆÕÃÏÈÆÇ�ÏÉÌÇ�ÌÐÂÃÉÝÉÆ�Æ�ÍÌÏÉÃ�ÌÏÑÖÃËÆÝ
¿ÃÅÀÌÂËÙÊ�ÏÑÉÚÒ¾ÐÌÊ�˾ÐÎÆÝ�ѾÉÝÉÆ�ÍÎÆ�ÍÌËÆ�
ÄÃËËÌÊ�¾ÀÉÃËÆÆ��́ ÃÉÃÀÌÇ�ÍÎÌÂÑÈÐ�ÀÙÂÃÉÝÉÆ�̈ ³
�ÛÉÜÃËÐ�� ¿ÃËÅÌÉ� d� ¿ÃËÅÌÉ�x� ÍÎÌ;ËÌÉ���� ������
ÙÓÌÂ� ÁÉÆÈÌÅÆÂ¾� ���x� ���� ÊÁ� ������� °�� ÍÉ��x
��������¯��>D@���������Ï������ÓÉÌÎÌÒÌÎÊ��
¯ÍÌÏÌ¿��������ÊÁ�������ÊÊÌÉÚ��¿ÎÌÊÆÂ¾�ÎÐÑÐÆ
�,,��ÏÑÏÍÃËÂÆÎÌÀ¾ÉÆ�À�����ÊÉ�ÈÏÆÉÌɾ��ѾÉÝÉÆ����
Õ¾ÏÐÚ� ÍÌÏÉÃÂËÃÁÌ� ÍÎÆ� ÍÌËÆÄÃËËÌÊ� ¾ÀÉÃËÆÆ�
ÍÎÆ¿¾ÀÉÝÉÆ�����ÊÁ������ÊÊÌÉÚ��6�E�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆ�
¾���Æ�ÈÆÍÝÐÆÉÆ�ÂÌ�ÍÌÉËÌÇ�ÈÌËÀÃÎÏÆÆ�ÏÑ¿ÏÐξо�À
ÍÎÃÀξ×ÃËÆÝ�À�1�E�ÁÉÆÈÌÅÆÂ�����°¯³��� ÙÂÃÉÃ�
ËÆÃ�ÍÎÌÂÑÈо�ÎþÈÔÆÆ�ÍÎÌÀÌÂÆÉÆ��ȾÈ�ÛÐÌ�ÌÍÆÏ¾�
ËÌ�ÀÙÖÃ�� ÙÓÌÂ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ����x����ÊÁ� ������
°�ÍÉ��x���������¯��>D@���������Ï������ÓÉÌÎÌÒÌÎÊ��
ÙÀÌÂÙ
��� ¡ÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ� ��ÛÐÆÉÏÑÉÚÒÌËÆÉ�
¿ÃËÅÌÈϾÅÌÉ���ÐÆÌɾ�� ��ÊÃÎȾÍÐÌ���ÛÐÆÉÓÆË¾ÅÌ�
ÉÆË���Ì˾�� ¿ÃËÅÌÐÆ¾ÅÌÉ���ÐÆÌɾ� ÍÌÉËÙÊ� ¾ÔÃо�
ÐÌÊ�D�'�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÆÉÓÉÌÎÆÂ¾�À�ÑÏÉÌÀÆÝÓ�ÊÃÄ�
Ò¾ÅËÌÁÌ�È¾Ð¾ÉÆÅ¾��ÏÆÏÐÃʾ�tÐÀÃÎÂÌÃ�ÐÃÉÌ�ÌÎÁ¾ËÆ�
ÕÃÏÈÆÇ�ξÏÐÀÌÎÆÐÃÉÚu��À�ÍÎÆÏÑÐÏÐÀÆÆ���¨��ÍÎÌÐÃ�
ȾÃÐ� ÎÃÁÆÌÏÃÉÃÈÐÆÀËÌ� Ï� ̿ξÅÌÀ¾ËÆÃÊ�ÆÏÈÉÜÕÆ�
ÐÃÉÚËÌ� ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÓ� 6�E�ÁÉÆÈÌÅÆÂÌÀ�� ¯ÐÎÌ�
ÃËÆÃ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ� ÏÃÉÃÈÐÆÀËÌÁÌ� ÁÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÝ
ÂÌȾžËÌ� ÎÃËÐÁÃËÌÏÐÎÑÈÐÑÎËÙÊ� ¾Ë¾ÉÆÅÌÊ� Æ� �«�
½ª®�ÏÍÃÈÐÎÌÏÈÌÍÆÃÇ��Ï�ÆÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃÊ�ÏÆËÐÃ�
ÅÆÎÌÀ¾ËËÙÓ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÇ�ÏÀÆÂÃÐÃÉÃÇ��
���¦ÏÍÌÉÚÅÌÀ¾ËÆÃ�ÊÃÄÒ¾ÅËÌÁÌ�È¾Ð¾ÉÆÅ¾ÐÌξ�x
ÈξÑË�ÛÒÆÎ¾�ÍÌÅÀÌÉÝÃÐ�ÏÌÈÎ¾ÐÆÐÚ�ÀÎÃÊÝ�ÍÎÌÔÃÏ�
Ͼ��ÑÀÃÉÆÕÆÐÚ�ÀÙÓÌÂ�ÔÃÉÃÀÙÓ�Æ�ÆÏÈÉÜÕÆÐÚ�̿ξ�
ÅÌÀ¾ËÆÃ�ÍÌ¿ÌÕËÙÓ�ÍÎÌÂÑÈÐÌÀ��ÌÈϾÅÌÉÆË����
���¡ÉÆÈÌÅÆÉÆÎÌÀ¾ËÆÃ�ÎÐÑÐËÌÇ�ÏÌÉÆ�¿ÃËÅÌÐÆ¾�
ÅÌÉ���ÐÆÌɾ� ÍÌÉËÙÊ� ¾ÔÃоÐÌÊ� D�'�ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆ�
ËÆÉÓÉÌÎÆÂ¾�ÍÎÆÀÌÂÆÐ�È�ÏÊÃÏÆ�6�E��Æ�1�E�ÁÉÆÈÌ�
ÅÆÂÌÀ�
©ÆÐÃξÐÑξ
���¨ÑÎÚÝËÌÀ� �¬���¥ÃÊÉÝÈÌÀ���£���µÑÍ¾ÓÆË¾�°����Æ�ÂÎ������ÆÌÌÎÁ��ÓÆÊÆÝ��x�������x�°����������x�¯����������
���¨ÑÎÚÝËÌÀ� �¬���µÑÍ¾ÓÆË¾�°�����¥ÃÊÉÝÈÌÀ���£��Æ�ÂÎ�����³¯��x�������x�����x�¯��������
���¨ÑÎÚÝËÌÀ� �¬���µÑÍ¾ÓÆË¾�°�����¥ÃÊÉÝÈÌÀ���£��Æ�ÂÎ������ÆÌÌÎÁ��ÓÆÊÆÝ��x�������x�°����������x�¯����������
���µÑÍ¾ÓÆË¾�°�����¨ÑÎÚÝËÌÀ� �¬���µÆÎÀ¾� �½��Æ�ÂÎ������ÆÌÌÎÁ��ÓÆÊÆÝ��x�������x�°����������x�¯����������
���$EGHO�5DKPDQ�$�$��+���(O�$VKU\�(�6�+���6FKPLGW�5�5�����&DUERK\GU��5HV��x�������x�9RO�����������x�3����������
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
���(O�GLQ�$ZDG�2�0���$WWLD�:�(���(O�$VKU\�(�6�+�����&DUERK\GU��5HV��x�������x�9RO�����������x�3����������
���/LX�)���$XVWLQ�'�-�����-��2UJ��&KHP��x�������x������x�3������������
���$OPHULFR�$�0���/DXULD�$���'LDQD�3��HW�DO�����$5.,92&��x�������x�9RO�����3DUW����x�3����������
����ÌÀÆË�«� ���¥Ñξ¿ÝË�¯�»���³ÌÎÉÆË���½�����¦ÅÀ���«�¯¯¯®��¯ÃÎ��ÓÆÊ��x�������x������x�¯������������
����¾ÐÃËÐ�¯¶�������������KWWS���SDWIW�XVSWR�JRY�QHWDKWPO�VHDUFK�ERRO�KWPO�
����=LQQHU�+���3HVHNH�.�����&KHP��%HU��x�������x�9RO�����������x�3������������
����=HILURY�1�6���3DO\XOLQ�9�$���'DVKHYVND\D�(�(�����-��3K\V��2UJ��&KHP��x�������x�9RO�����x�3����������
����6KHOGULFN�*�0��6+(/;7/�3/86��3&�9HUVLRQ��$�V\VWHP�RI�FRPSXWHU�SURJUDPV�IRU�WKH�GHWHUPLQDWLRQ�RI�FU\VWDO�VWUXFWXUH�IURP
;�UD\�GLIIUDFWLRQ�GDWD��x�5HY������x������
����³ÌÎÐÌË�¢����ªÃÐÌÂÙ�ÆÏÏÉÃÂÌÀ¾ËÆÝ�ÑÁÉÃÀÌÂÌÀ���ÃÎ��Ï�¾ËÁÉ��®ÃÂ����½�³ÌÎÉÆË��x�ª���ªÆÎ��������x�¯����������
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42130 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0533-1153 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-29T10:05:07Z |
| publishDate | 2006 |
| publisher | Інститут органічної хімії НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Курьянов, В.О. Чупахина, Т.А. Земляков, А.Е. Чирва, В.Я. Шишкин, О.В. Шишкина, С.В. Котляр, С.А. Камалов, Г.Л. 2013-03-09T11:10:50Z 2013-03-09T11:10:50Z 2006 Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа / B.О. Курьянов, Т.А. Чупахина, А.Е. Земляков, В.Я. Чирва, О.В. Шишкин, С.В. Шишкина, C.А. Котляр, Г.Л. Камалов // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 2(14). — С. 37-41. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. 0533-1153 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42130 547.455.623733.1 Показано, что катализ межфазного гликозилирования 15-краун-5 (система “твердое телоорганический растворитель”) селективно приводит к гетероароматическим S-β-гликози-дам N-ацетилглюкозамина, а продукты N-гликозилирования не образуются. Показано, що каталіз міжфазного глікозилювання 15-краун-5 (система “тверде тіло-органічний розчинник”) селективно приводить до гетероароматичних S-β-глікозидів N-ацетилглюкозаміну, а продукти N-глікозилювання не утворюються. The phase transfer synthesis of some new heteroaromatic S-β-glycosides of N-acetylglucosamine in the presence of 15-crown-5 has been investigated. It leads to S-β-glycosides formation selectively at room temperature. No N-glycosides was formed. ru Інститут органічної хімії НАН України Журнал органічної та фармацевтичної хімії Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа Регіоселективний синтез гетероароматичних S-β-глюкозамінідів в умовах міжфазного каталізу Regioselective synthesis of heteroaromatic S-β-glucosamin ides under the phase transfer conditions Article published earlier |
| spellingShingle | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа Курьянов, В.О. Чупахина, Т.А. Земляков, А.Е. Чирва, В.Я. Шишкин, О.В. Шишкина, С.В. Котляр, С.А. Камалов, Г.Л. |
| title | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа |
| title_alt | Регіоселективний синтез гетероароматичних S-β-глюкозамінідів в умовах міжфазного каталізу Regioselective synthesis of heteroaromatic S-β-glucosamin ides under the phase transfer conditions |
| title_full | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа |
| title_fullStr | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа |
| title_full_unstemmed | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа |
| title_short | Региоселективный синтез гетероароматических S-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа |
| title_sort | региоселективный синтез гетероароматических s-β-глюкозаминидов в условиях межфазного катализа |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42130 |
| work_keys_str_mv | AT kurʹânovvo regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT čupahinata regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT zemlâkovae regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT čirvavâ regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT šiškinov regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT šiškinasv regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT kotlârsa regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT kamalovgl regioselektivnyisintezgeteroaromatičeskihsβglûkozaminidovvusloviâhmežfaznogokataliza AT kurʹânovvo regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT čupahinata regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT zemlâkovae regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT čirvavâ regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT šiškinov regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT šiškinasv regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT kotlârsa regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT kamalovgl regíoselektivniisintezgeteroaromatičnihsβglûkozamínídívvumovahmížfaznogokatalízu AT kurʹânovvo regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT čupahinata regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT zemlâkovae regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT čirvavâ regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT šiškinov regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT šiškinasv regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT kotlârsa regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions AT kamalovgl regioselectivesynthesisofheteroaromaticsβglucosaminidesunderthephasetransferconditions |