Синтез 2-R-триазоло[1,5-c]хіназолінів. Повідомлення 3

• Veröffentlicht in: Журнал органічної та фармацевтичної хімії
• Datum: 2006
• Hauptverfasser: Карпенко, О.В., Коваленко, С.І.
• Format: Artikel
• Sprache: Ukrainian
• Veröffentlicht: Інститут органічної хімії НАН України 2006
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42135
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: Синтез 2-R-триазоло[1,5-c]хіназолінів. Повідомлення 3 / О.В. Карпенко, С.І. Коваленко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 2(14). — С. 65-70. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.

Розроблені методи синтезу 2-[(Е)-2-(гет)арилетеніл]-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів циклоконденсацією відповідних гідразидів 3-(гет)арил-N'-(хіназолін-4-іл)акрилової кислоти в оцтовій кислоті, хлорокису фосфору та термолізом, а також окиснювальною циклізацією 2-(3-фенілаліліден)-1-(хіназолін-4-іл)гідразину. Взаємодія 4-гідразинохіназоліну з коричними кислотами у середовищі хлорокису фосфору супроводжується рециклізаційною ізомеризацією по типу перегрупування Дімрота та приводить до цільових сполук. Разработаны методы синтеза 2-[(Е)-2-(гет)арилэтенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолинов циклоконденсацией соответствующих гидразидов 3-(гет)арил-N'-(хиназолин-4-ил)акриловой кислоты в уксусной кислоте, хлорокиси фосфора и термолизом, а также окислительной циклизацией 2-(3-фенилаллилиден)-1-(хиназолин-4-ил)гидразина. Взаимодействие 4-гидразинохиназолина с коричными кислотами в хлорокиси фосфора сопровождается рециклизационной изомеризацией по типу перегруппировки Димрота и приводит к целевым соединениям. The methods for synthesis of 2-[(E)-2-(het)arylethenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines by the cyclic condensation of the appropriate 3-(het)aryl-N’-(quinazolin-4-yl) acrylic acid hydrazides in the acetic acid, phosphorus oxychloride or by the thermolysis, as well as by the oxidative cyclisation of 2-(3-phenylallylyden)-1-(quinazolin-4-yl)hydrazine have been worked out. The interaction of 4-hydrazinoquinazoline with the cinnamic acids in phosphorus oxychloride via Dimroth-like rearrangement led to the target compounds.